高三化学一轮单元卷第十六单元有机化学基础烃的衍生物b卷文档格式.docx

高三化学一轮单元卷第十六单元有机化学基础烃的衍生物b卷文档格式.docx

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A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2

B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种

4．（2018·

南昌模拟）下列说法正确的是

A．乙二醇和丙三醇互为同系物

B．分子式为C7H8O且属于酚类物质的同分异构体有4种

C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变活泼

D．乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na2CO3溶液后经分液除去

5．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是

A．丹参素在C上取代H的一氯代物有4种

B．在Ni催化下1mol丹参素最多可与4molH2加成

C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应

D．1mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4molH2

6．（2018·

洛阳模拟）化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：

下列有关叙述正确的是

A．Ⅰ的分子式为C9H10O4

B．Ⅱ中所有原子均有可能共面

C．可用FeCl3溶液鉴别有机物Ⅰ和Ⅲ

D．1mol产物Ⅲ与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5mol

7．（2018·

长春调研）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH，下列有关二甘醇的叙述中正确的是

A．不能发生消去反应B．能发生取代反应

C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3

8．（2018·

江西五校联考）有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是

①可以使酸性KMnO4溶液褪色　②可以和NaOH溶液反应　③在一定条件下可以和乙酸发生反应　④在一定条件下可以发生催化氧化反应　⑤在一定条件下可以和新制Cu（OH）2悬浊液反应

A．①②③B．①②③④

C．①②③⑤D．①②③④⑤

9．（2018·

合肥高三联考）某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是

A．月桂烯分子中所有原子可能共平面

B．柠檬醛和香叶醇是同分异构体

C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应

D．三种有机物的一氯代物均有7种（不考虑立体异构）

10．（2018·

海南中学月考）从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是

A．CH3CH2Br

CH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br

B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br

C．CH3CH2Br

CH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br

D．CH3CH2Br

CH2==CH2CH2BrCH2Br

11．莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。

已知莽草酸的结构简式如图所示。

下列关于这种有机化合物的说法正确的是

A．莽草酸的分子式为C6H10O5

B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．莽草酸遇FeCl3溶液显紫色

D．1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4mol

12．（2018·

济南期末）羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

下列有关说法正确的是

A．该反应是加成反应

B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物

C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇

D．常温下，1mol羟基扁桃酸能与3molNaOH反应

13．下列关于

的表述不正确的是

A．该物质能发生缩聚反应

B．该物质有7种不同化学环境的氢原子

C．该物质遇FeCl3溶液显色，1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应

D．1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1

14．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是

A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5

B．该物质遇FeCl3溶液显色

C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2

D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

15．（2018·

辽宁省铁岭质检）药用有机化合物A（C8H8O2）为一种无色液体。

从A出发可发生如图所示的一系列反应。

则下列说法正确的是

A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚

B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种

C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G

D．A的结构简式为

16．如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。

A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛

B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔

C．若a为苯乙烯（C6H5—CH==CH2），则f的分子式是C16H32O2

D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同

二、非选择题（共52分）

17．根据下面的反应路线及所给信息填空。

A

B

（1）A的结构简式是________，名称是________。

（2）①的反应类型是________；

③的反应类型是___________________________________。

（3）反应④的化学方程式是____________________________________________________。

18．（2018·

辽宁省葫芦岛模拟）已知：

CH3—CH==CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3（主要产物）。

1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。

该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

（1）A的化学式：

________，A的结构简式：

________。

（2）上述反应中，①是________反应（填反应类型，下同），⑦是________反应。

（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：

C____________________，D____________________________，

E____________________，H____________________________。

（4）写出D―→F反应的化学方程式：

______________________________________________。

19．（2018·

黑龙江省黑河质检）立方烷（

）具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为________________，E的结构简式为________________。

（2）③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。

（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________________；

反应2的化学方程式为______________________；

反应3可用的试剂为________。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________（填化合物代号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。

立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

20．（2018·

郑州模拟）从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：

提示：

根据上述信息回答：

（1）请写出Y中含氧官能团的名称：

____________________________________________。

（2）写出反应③的反应类型：

__________________________________________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________。

⑥________________________________________________________________________。

（4）A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成

和

，鉴别I和J的试剂为______________。

答案

1．【答案】C

【解析】卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇，只断①键；

消去反应是卤代烃中卤原子和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断①③键。

2．【答案】A

【解析】依题意，M、N、Q的结构简式分别为

、

。

求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：

CH3CH2CH2CH3、

，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；

N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；

Q的名称是异丁烷，C项错误；

M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。

3．【答案】C

【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；

Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；

在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；

Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。

4．【答案】D　

【解析】A项，同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”基团的有机物之间的互称，乙二醇和丙三醇之间相差1个CH2O，错误；

B项，甲基与羟基可以形成邻、间、对3种不同的位置关系，错误；

C项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于KMnO4将苯环上的甲基氧化，即苯环对甲基产生影响，错误；

D项，乙酸与Na2CO3反应，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层，故可以用分液法分离，正确。

5．【答案】C　

【解析】该分子中与C原子相连的H原子有5种，其一氯代物有5种，A错误；

苯环能和氢气发生加成反应，所以在Ni催化下1mol丹参素最多可与3molH2加成，B错误；

醇羟基、羧基能发生取代反应，醇羟基能发生消去反应，羧基能发生中和反应，酚羟基和醇羟基能发生氧化反应，C正确；

该分子中能与钠反应的官能团有酚羟基、醇羟基和羧基，且官能团与生成氢气的物质的量之比为2∶1，所以1mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成2molH2，D错误。

6．【答案】B　

【解析】Ⅰ的分子式为C9H12O4，选项A错误；

苯基、乙烯基、羰基都是共平面结构，通过单键的旋转可以使所有原子共平面，选项B正确；

Ⅰ和Ⅲ都含酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应，选项C错误；

Ⅲ与溴水反应的产物是

，发生的分别是加成和取代反应，1mol产物消耗Br2的物质的量为2mol，选项D错误。

7．【答案】B

【解析】二甘醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，A项错误；

二甘醇中含有醇羟基，可以发生酯化反应（属于取代反应），B项正确；

二甘醇含有醇羟基，能溶于水，也能溶于乙醇，C项错误；

二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，D项错误。

8．【答案】D

【解析】有机物A中含有—OH（羟基），可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；

有机物A中含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；

有机物A中含有醇羟基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；

有机物A中含有“—CH2OH”，在Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；

有机物A中含有—CHO，因此能与新制Cu（OH）2悬浊液反应。

9．【答案】C

【解析】月桂烯分子含有4个—CH3，分子中所有原子不可能共平面，A项错误；

柠檬醛的分子式为C10H16O，香叶醇的分子式为C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B项错误；

香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有—OH，能发生氧化反应和酯化反应，C项正确；

月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种，柠檬醛的一氯代物有6种，D项错误。

10．【答案】D

【解析】本题考查卤代烃制取方案的设计。

在有机合成中，理想合成方案有以下特点：

①尽量少的步骤；

②选择生成副产物最少的反应原理；

③试剂价廉；

④实验安全；

⑤符合环保要求。

在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。

A项，发生三步反应，步骤多，产率低；

B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；

C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；

D项，步骤少，产物纯度高。

11．【答案】B　

【解析】根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项不正确；

莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；

莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错；

莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1mol，D项错。

12．【答案】A

【解析】A项，该反应为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；

B项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物；

D项，醇羟基不能与NaOH反应。

13．【答案】B

【解析】该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确；

该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误；

该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应，C项正确；

羧基、羟基可以与Na发生反应，羧基和酚羟基都可以与NaOH发生反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，D项正确。

14．【答案】B

【解析】A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；

B项，汉黄芩素含有酚羟基遇FeCl3溶液显色，正确；

C项，1mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2molBr2，错误；

D项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。

15．【答案】D

【解析】根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。

G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH（CH3）2两种。

16．【答案】D

【解析】A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；

B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；

C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。

17．【答案】

（1）

　环己烷

（2）取代反应　加成反应

（3）

【解析】由反应①：

A和Cl2在光照的条件下发生取代反应得

，可推知A为

在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得

在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B：

的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。

18．【答案】

（1）C8H8　

（2）加成　酯化（或取代）

（4）

【解析】由1molA完全燃烧生成8molCO2、4molH2O可知A中N（C）＝8，N（H）＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由①④知A中必有双键。

故A为

A与Br2加成得B：

；

A＋HBr―→D，由信息知D为

F由D水解得到，F为

H是F和醋酸反应生成的酯，则H为

19．【答案】

（1）

（2）取代反应　消去反应

（3）Cl2/光照　

　O2/Cu（其他合理答案也可）

（4）G和H　（5）1　（6）3

【解析】

（1）

（2）由流程

，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成

，故C的结构简式为

，由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；

D中含有

，可以与Br2发生加成反应生成

由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。

（3）化合物A可由

合成，合成路线为

，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu（或其他合理答案）。

（4）根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。

（5）立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。

（6）立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：

故六硝基立方烷可能的结构也有3种。

20．【答案】

（1）羧基、酚羟基

（2）取代反应

（3）①

＋2NaOH

＋CH3OH＋H2O

⑥HCHO＋4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓

（4）FeCl3溶液或饱和溴水

（1）Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。

（2）根据已知推断H中含硝基，所以反应③的反应类型是取代反应。

（3）由反应⑦知B为甲醇，根据反应①的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应①的化学方程式为

＋CH3OH＋H2O。

D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO＋4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。

（4）由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。