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第五章第六章

第五章

问题5-1试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体,并命名之。

解:

共5种,结构式如下,名称分别为环戊烷,甲基环丁烷,1,1-二甲基环丙烷,1,2-二甲基环丙烷,乙基环丙烷。

问题5-2命名下列化合物:

解:

命名分别为1,2-二甲基二环[2.2.0]己烷,1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷。

问题5-3请仔细复习环己烷的椅型与船型之间转变的能量变化,并注

意环己烷椅型构象的转变情况。

第六章

问题6-1,6-2略

问题6-1某物质溶于乙醇,质量浓度是140g/L。

(1)取部分溶液放在5cm长的盛液管中,在20oC用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o,试计算该物质的比旋光度。

(2)把同样的溶液放在10cm长的盛液管中,预测其旋光度。

(3)如果把10mL上述溶液稀释到20mL,然后放在5cm的盛液管中,预测其旋光度。

问题6-2将某葡萄糖水溶液放在1dm长的盛液管中,在20oC测得其旋光度为+3.2o,求这个容易的质量浓度。

已知葡萄糖在水中的比旋光度为【α】20D=+52.5

问题6-3下列化合物中有无手性碳原子?

用星号标出下列化合物

中的手性碳原子。

解:

将液体试样稀释1倍,如测得其旋光度为+15度,则证明它的旋光度为+30度,或改变盛管的长度,选5厘米的盛液管,如测得其旋光度为+15度,则证明它的旋光度为+30度。

问题6-4下列分子的构型中各有哪些对称面?

解:

(1),

(2),(4),(5)有手性碳原子,(3)无。

问题6-5下列化合物哪个具有对称中心?

若有,请标出。

解:

(1)3个对称面;

(2)2个对称面。

(3)2个对称面。

问题6-6找出下列化合物的对称面和对称轴,是几重对称轴?

解:

具有对称中心的是

(1)和

(2).

问题6-7下列构型式中哪些是相同的,哪些是对映体?

解:

(1)有4个对称面,1条三重对称轴和3条二重对称轴;

(2)有4个对称面,1条三重对称轴和3条二重对称轴;

(3)有2个对称面,1条二重对称轴.

问题6-8画出2-氯-3-溴丁烷的光学异构体的投影式,并指出他们组成的外消旋体。

解:

(1)(b)与(c);(a)与(b)或(c)互为对映体;

(2)(a)与(b);(c)与(d)相同,(a)或(b)与(c)或(d)互为对映体.

问题6-9画出下列化合物所以可能的光学异构体的构型式,指出哪

些互为对映体?

哪个是内消旋体?

(1)1,2-二溴丁烷

(2)3,4-二甲基-3,4-二溴己烷

(3)2,4-二氯戊烷(4)2,3,4-三羟基戊二酸

解:

外消旋体外消旋体

问题6-10指出下列构型是R或S:

解:

(1)

互为对映体

(2)

互为对映体内消旋体

(3)

互为对映体内消旋体

(4)

互为对映体内消旋体内消旋体

问题6-11根据R、S命名法画出下列化合物的构型式(楔形式和

Fischer投影式)。

解:

(1)R

(2)R(3)S(4)R

问题6-12

解:

Fischer投影式楔形式

(1)

(2)

(3)

(4)

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