《有机化学》练习进步题大学芳烃.docx

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《有机化学》练习进步题大学芳烃

第八章芳烃

一.选择题

A1.C6H5OCH3(I),C6H5COCH3(II),C6H6(III),C6H5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:

(A)I>III>II>IV(B)I>III>IV>II(C)IV>I>II>III(D)I>IV>II>III

C2.

起硝化反应的主要产物是:

 

BC3.硝化反应的主要产物是:

 

C4.苯乙烯用热KMnO4氧化,得到什么产物?

 

A5苯乙烯用冷KMnO4氧化,得到什么产物?

 

C6.C6H6+CH3Cl(过量)100℃主要得到什么产物?

 

C7.傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:

(A)使用AlCl3作催化剂(B)使反应在较高温度下进行

(C)通过酰基化反应,再还原(D)使用硝基苯作溶剂

A8.用KMnO4氧化的产物是:

D9.根据定位法则哪种基团是间位定位基?

(A)带有未共享电子对的基团(B)负离子(C)致活基团(D)带正电荷或吸电子基团

A10.正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:

(A)1-苯基-1-溴丙烷(B)1-苯基-2-溴丙烷(C)邻溴丙苯(D)对溴丙苯

B11.邻甲基乙苯在KMnO4,H+作用下主要产物是:

(A)邻甲基苯甲酸(B)邻苯二甲酸(C)邻甲基苯乙酸(D)邻乙基苯甲酸

B12.由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:

(A)CrO3,CH3COOH(B)V2O5,空气,400~500℃(C)KMnO4,H+(D)O3,H2O

A13.分子式为C9H12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:

 

B14.

主要产物是:

 

B15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸,该化合物为:

 

 

A16.

是什么类型的反应?

(A)亲电取代(B)亲核取代(C)加成-消除(D)自由基反应

C17.芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT是什么化合物?

 

C18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO3?

(A)苯胺(B)对甲苯酚(C)苯甲酸(D)乙酰苯胺

D19.下列哪个化合物具有芳香性?

(A)环丙烯酮(B)环戊二烯(C)环辛四烯(D)[10]轮烯

B20.下列化合物哪个没有芳香性?

 

C21.下列哪个具有芳香性?

 

A22.下列反应经过的主要活性中间体是:

(A)碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端)(B)碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)

(C)卡宾(即碳烯Carbene)(D)乃春(即氮烯Nitrene)(E)苯炔(Benzyne)

 

A23.下列反应属于哪种类型:

(A)亲电反应(B)亲核反应(C)自由基反应(D)周环反应

D24.

下面化合物进行硝化反应速率最快的是:

 

C25.

下面化合物中无芳香性的是:

 

D26.下面化合物中有芳香性的是:

 

(A)

(1)

(2)(B)

(1)(3)(C)

(2)(3)(D)

(2)(4)

A27.下面化合物中有芳香性的是:

 

(A)

(2)(3)(B)

(1)

(2)(C)

(1)(4)(D)

(1)(3)

B28.下列化合物中,不能发生傅-克烷基化反应的是:

 

A29.

PhCH=CHCH3与HBr反应的主要产物为:

 

B30.煤焦油的主要成分(约占70%)是:

(A)芳香烃(B)烯烃(C)环烷烃(D)杂环化合物

B31.

左式,CCS名称应是:

 

(A)2,5-二甲基萘(B)1,6-二甲基萘(C)1,5-二甲基萘(D)2,10-二甲基萘

A32.下列反应,当G为何基团时,反应最难?

 

(A)─NO2(B)─OCH3(C)─CH(CH3)2(D)─H

D33由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?

(A)

(1)磺化

(2)硝化(3)氯化(B)

(1)氯化

(2)磺化(3)硝化

(C)

(1)硝化

(2)磺化(3)氯化(D)

(1)氯化

(2)硝化(3)磺化

二.填空题

1.

无O2,无过氧化物

2.2Ph3CCl+2Ag────────→?

(C38H30)

3.

4.

5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是:

6.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是:

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14

15.

16.

 

17.

18.

二茂铁的结构式是_______________,其分子式的完整写法是______________。

三.合成题

1.如何实现下列转变?

2.如何实现下列转变?

 

3.如何实现下列转变?

4如何实现下列转变?

5.如何实现下列转变?

苯,丁二酸酐

6.如何实现下列转变?

硝基苯间甲氧基苯胺

7.如何实现下列转变?

甲苯邻溴甲苯

8.如何实现下列转变?

甲苯2-硝基-6-溴苯甲酸

9.如何完成下列转变?

10.如何完成下列转变?

11.如何完成下列转变?

12.由苯和甲苯为原料合成二苯甲烷。

四.推结构

1.某烃A(C9H8)与Cu(NH3)2Cl反应得到红色沉淀;A经H2/Pt催化得B(C9H12);B用铬酸氧化得到酸性化合物C(C8H6O4);C受热得到酐D(C8H4O3).A与丁二烯反应得到不饱和化合物E(C13H14);E经Pd催化脱氢得到F(甲基联苯)。

试推测A~F的结构。

2.用HCHO和H2SO4水溶液处理苯乙烯,可得到A(C9H12O2),A被KMnO4氧化得苯甲酸.用吡啶和等物质的量的对甲苯磺酰氯处理A,则得到B(C16H18SO4).用铬酸小心氧化B,可得到C(C16H16SO4)C被稀碱转化为D(C9H8O),D在催化剂量的EtONa存在下与丙二酸二乙酯作用得到E(C15H20O5)。

求A~E的结构。

3.化合物A,分子式为C8H9Br,在NMR图谱中,=2.0处有一个二重峰(3H),5.15处有一个四重峰(1H),=7.35处有一个多重峰(5H),试写出A的可能结构.

4.根据如下数据建议合理结构:

分子式:

C14H121HNMR(

H):

7.22(s,10H)5.44(s,2H)ppmIR:

700,740,890cm-1

5.某化合物A分子式为C9H12,在IR谱中于3010,1600,1450cm-1处有吸收峰,与Br2—CCl4在光照射下作用生成B和C,分子式均C9H11Br,均无旋光活性,但B能分离出一对对映体,而C则不能。

试推出A,B,C的结构式。

6.异构体A和B,分子式为C8H10,在IR谱中,A和B于1380cm-1处都有吸收峰,在NMR谱中,数据分别如下:

A:

H(ppm)为:

2.2(6H,单峰),6.9(4H,单峰)

B:

H(ppm)为:

1.2(3H,三重峰),2.4(2H,四重峰),7.1(5H,单峰)

试推测A,B的结构式。

五.机理题

1.

预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。

C6H5CH2CH2COCl?

2.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。

 

3.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。

苯+H2SO4+HNO3?

4.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

2,4-二硝基氯苯

5.试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理,

 

6.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

甲苯?

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