有机化学练习.docx

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有机化学练习

有机化学竞赛辅导

醛、酮

4.完成下列合成（无机试剂可任选）：

5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？

哪些能与NaHSO3加成？

哪些能被斐林试剂氧化？

哪些能同羟胺作用生成肟？

6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。

7.用化学方法鉴别下列各组化合物

（1）丙醛丙酮丙醇异丙醇

（2）甲醛丙醛苯甲醛

（3）苯乙醛苯乙酮1—苯基—1—丙酮

8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156℃，试分离二者的混合物。

9.分子式为C6H12O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。

（A）催化加氢得到分子式为C6H14OR的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C6H12的化合物（C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物（D）和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。

试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。

10.某化合物（A）的分子式为C4H8O2,（A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C2H4O（B）和C2H6O2（C）；（B）可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原斐林试剂；（C）被酸化性高锰酸氧化时产生气体，该气体能入水溶液中产生白色沉淀。

试推测（A），（B），（C）的构造式，并写出各步反应式。

第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸

1.用系统命名法命名下列化合物:

3.请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序：

4.完成下列反应方程式：

5.用化学方法分离下列混合物：

（1）苯甲醇苯甲酸苯酚

（2）异戊酸异戊醇异戊酸异戊酯

6.用化学方法鉴别下列化合物：

（1）甲酸乙酸草酸

（2）草酸丙二酸丁二酸（3）乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯

7.完成下列合成（其它原料任选）：

8.某化合物C5H8O4,有手性碳原子，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得（A）和（B）两种都没有手性的化合物，试写出该化合物所有可能的结构式。

9.一个有机酸（A）,分子式为C5H6O4,无旋光性，当加1molH2时，被还原为具有旋光性的（B），分子式为C5H8O4。

（A）加热容易失去1molH2O变为分子式C5H4O3的（C）,而（C）与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物，试写出（A），（B），（C）的结构式。

10.某化合物分子式为C7H6O3，能溶于NaOH及NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应，与（CH3CO）2O作用生成C9H8O4，在H2SO4催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3，此物质硝化后仅得一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。

11.有一含C，H，O的有机物（A），经实验有以下性质：

①（A）呈中性，且在酸性溶液中水解得（B）和（C）；②将（B）在稀硫酸中加热得到丁酮；③（C）是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应。

试推导出（A）的结构式。

第七章　醛、酮、醌习题答案

4.

5.能发生碘仿反应的有：

（2），（4），（5），（8），（10）；能与NaHSO3反应的有

（1），（6），（7），（8），（9），（10）；能被菲林试剂氧化的是

（1），（8），（9）；能与羟胺作用成肟的是：

（1），（5），（7），（8），（9），（10）。

6.

7.

8.

9.

10.

第8章羧酸、羧酸衍生物和取代酸

习题答案

1．

（1）2，5－二甲基庚酸

（2）2，4－己二烯酸（3）E－2－乙基－3－氯－3－溴丙烯酸

（4）3－羟甲基苯甲酸（5）2，3－环氧丁酸（6）2，4－二氯苯氧乙酸

（7）反－环丙二甲酸（8）2－乙酰氧基苯甲酸；（9）甲酸苯甲酯

（10）3－甲基－4－环己基丁酸（11）5－羟基－1－萘乙酸（12）N－甲基氨基甲酸苯酯

2.

3.

4.

5.

7.

8.

9.

10.

11.

一、选择题（每小题只有一个选项符合题意。

）

1．下列物质中，不属于醇类的是（　　）

A．C3H7OH　　　B．C6H5CH2OHC．C6H5OH

2．所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。

凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。

例如，有机化合物

有光学活性。

则该有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是

A．与乙酸发生酯化反应B．与NaOH水溶液共热

C．与银氨溶液作用D．在催化剂存在下与氢气作用

3．下列各组物质不属于同分异构体的是（　　）

A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

4．下列反应中，属于取代反应的是（　　）

①CH3CH===CH2＋Br2

CH3CHBrCH2Br

②CH3CH2OH

CH2===CH2＋H2O

③CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

④C6H6＋HNO3

C6H5NO2＋H2O

A．①②B．③④C．①③D．②④

5．某有机物的结构式如图所示：

，它在一定条件下可能发生的反应有（　　）

①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤中和　⑥消去

A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥

6．有一种有机物A具有抗癌作用，其结构简式为

，下列关于有机物A的说法中不正确的是（　　）

A．有机物A可与Cl2反应B．有机物A与

互为同分异构体

C．有机物A可与CH3COOH发生酯化反应D．有机物A可以使KMnO4酸性溶液褪色

7．物质X的结构式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。

下列关于物质X的说法正确的是（　　）

A．X分子式为C6H7O7

B．1mol物质X可以和3mol氢气发生加成

C．X分子内所有原子均在同一平面内

D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同

8．由乙醇制备乙二酸乙二酯，最简单的流程途径顺序正确的是（　　）

①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应

A．⑤②①③⑥B．①②③⑤⑦

C．⑤③①②⑧D．①②⑤③⑥

9．新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C具有明显的抗衰老作用，但易被空气氧化。

某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素C的含量，其化学方程式如下：

下列说法正确的是（　　）

A．维生素C的分子式为C6H8O6B．维生素C在酸性条件下水解只得到3种产物

C．维生素C不溶于水，可溶于有机溶剂D．上述反应为取代反应

10．以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的“赫克反应”“根岸反应”和“铃木反应”已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。

下列生成物就是由“铃木反应”合成出来的一种联苯的衍生物：

下列叙述正确的是（　　）

A．该反应为加成反应，且原子利用率达100%

B．该联苯的衍生物属于芳香烃

C．该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种

D．该联苯的衍生物可使酸性高锰酸钾溶液褪色

11．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（　　）

A．16%B．37%C．48%D．无法计算

12．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成。

下列说法不正确的是（　　）

A．咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上

B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇

C．1mol苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗10molO2

D．1molCPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

二、非选择题（包括4个小题，共40分）

13．（8分）苹果醋（ACV）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。

苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为：

（1）苹果醋中含有的官能团的名称是_______________________________、____________；

（2）苹果醋的分子式为__________；

（3）1mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L；

（4）苹果醋可能发生的反应是________。

A．与NaOH溶液反应B．与石蕊溶液作用

C．与乙酸在一定条件下酯化D．与乙醇在一定条件下酯化

14．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

（1）化合物A中的含氧官能团为________和________（填官能团名称）。

（2）反应①→⑤中，属于取代反应的是________（填序号）。

（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：

________________。

Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

（4）实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________。

15．（12分）已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。

（1）G的结构简式为________。

（2）指出下列反应的反应类型：

A转化为B：

________。

C转化为D：

________。

（3）写出下列反应的化学方程式。

D生成E的化学方程式：

__________________________________________。

B和F生成G的化学方程式：

_______________________________________。

（4）符合下列条件的G的同分异构体有________种。

①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；

②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。

其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式________、________。

16．（11分）（2012·山东高考）合成P（一种抗氧剂）的路线如下：

②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。

（1）A→B的反应类型为________。

B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是________。

（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________。

（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的________。

a．盐酸　　　　　　　　　b．FeCl3溶液

c．NaHCO3溶液d．浓溴水

（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_____________________

_________________________________________（有机物用结构简式表示）。

1．　C2　C3　D4B5　C6B7　D8　A9　A10D11　B12B

13

（1）羟基　羧基　

（2）C4H6O5

（3）33.6　（4）ABCD

14．

【解析】　

（1）由化合物A的结构简式可知，A中含有醛基（CHO）和（酚）羟基（OH）两种含氧官能团。

（2）反应①→⑤中，属于取代反应的有①③⑤。

（3）化合物B的分子式为C14H12O2，符合要求的B的同分异构体满足条件：

①分子式为C14H12O2；②分子中含有两个苯环；③有7种不同化学环境的H原子；④分子中不含酚羟基，但水解产物中含有酚羟基。

（4）D→E的转化中，反应物X分子中含有CHO，对比D与E的分子结构可知，X为

。

【答案】　

（1）羟基　醛基　

（2）①③⑤

15．　C为C2H4。

C→D为加成反应，D为CH3CH2OH。

E为乙醛，F为乙酸，A为

该同分异构体中含—CHO，则同分异构体分别为（括号内注明该物质具有不同环境氢原子的种类数）：

【答案】　

（1）CH3COOCH2

（2）取代反应　加成反应

（3）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

16．

【答案】　

（1）消去反应　2甲基丙烷（或异丁烷）