版高考化学二轮复习专题训练20高分子化合物有机合成推断.docx

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版高考化学二轮复习专题训练20高分子化合物有机合成推断

高分子化合物有机合成推断

一、选择题

1．（2016·浙江桐乡高级中学）由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2＝CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是（　　）

A．取代→加成→氧化B．加成→取代→消去

C．取代→消去→加成D．取代→消去→水解

解析　CH3CH3可与氯气在光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl；CH3CH2Cl在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去生成CH2===CH2；CH2===CH2可与水发生加成反应生成CH3CH2OH。

答案　C

2．（2016·金华艾青中学）已知酸性强弱：

羧酸＞碳酸＞酚，下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（—OH）取代（均可称之为水解反应），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（　　）

解析　酸性强弱：

羧酸＞碳酸＞酚，所以能和碳酸氢钠反应的官能团只能是—COOH，A.该物质水解后生成醇—OH，生成物中没有—COOH，所以不能和碳酸氢钠反应，故A错误；B.该物质水解后生成—COOH，所以有羧基，能和碳酸氢钠反应，故B正确；C.该物质水解生成酚—OH，不能和碳酸氢钠反应，故C错误；D.该物质水解生成酚—OH，不能和碳酸氢钠反应，故D错误；

答案　B

3．（2016·浙江瑞安质检）有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。

该有机物具有下列性质：

①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。

依据以上信息，一定可以得出的结论是（　　）

A．有机物X是一种芳香烃

B．有机物X可能不含双键结构

C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应

D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键

解析　由信息①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应可知，该物质一定含酚—OH和苯环，可能含双键或三键，A.该物质一定含O元素，不属于芳香烃，故A错误；B.由上述分析可知，X中可能不含双键结构，故B正确；C.酚—OH不能与碳酸氢钠溶液反应，故C错误；D.X中可能含有碳碳双键或碳碳叁键，故D错误。

答案　B

4．将

转变为

的方法为（　　）

A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2

B．溶液加热，通入足量的HCl

C．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3

D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH

解析　将

转变为

，—COONa没有变化，—COO—水解可生成—OH，则先发生在NaOH水溶液中的水解生成

，再通入CO2，生成

即可，注意强酸（HCl）与—COONa反应，NaOH、Na2CO3、均能与苯酚反应，所以B、C、D不能实现。

答案　A

5．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯．则有机物X是（　　）

A．C2H5OHB．C2H4

C．CH3CHOD．CH3COOH

解析　Y与Z反应生成乙酸乙酯，为乙酸与乙醇反应，X氧化生成Z，加氢生成Y，故X为乙醛，Z为乙酸，Y为乙醇。

答案　C

6．下列烃与Br2进行1∶1加成后，得到产物种数最多的是（不考虑立体异构）（　　）

解析　A．

发生1，2－加成和1，4－加成，有2种产物，故A错误；B．

发生1，2－加成和4，5－加成，有1种产物，故B错误；

C.

发生1，2－加成和1，4－加成，有2种产物，故C错误；D.

发生1，2－加成和1，4－加成，1，2－加成产物是不对称的有2种，有3种产物，故D正确。

答案　D

7．（2016·延安质检）下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是（　　）

解析　A、B、C中均为加聚反应；D中因有—OH、—COOH，故发生了缩聚反应。

答案　D

8．（2016·长春质检）某高分子化合物R的结构简式为

，下列有关R的说法正确的是（　　）

A．R的一种单体的分子式可能为C9H10O2

B．R完全水解后生成物均为小分子有机物

C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R

D．碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol

解析　R的一种单体的分子式为C9H10O3，A项错误；R的水解产物中含高分子化合物，B项错误；R为高分子化合物，碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2mol，D项错误。

答案　C

9．（2016·浙江江山实验中学）2009年9月24日，岳阳市九华山的一化工厂15吨异丁烯（又名：

2－甲基丙烯）储罐泄漏，引发火灾爆炸事故，5人受伤，其中1人伤势严重。

有关异丁烯的下列说法错误的是（　　）

A．聚异丁烯的结构简式可表示为

B．异丁烯的沸点比1－丁烯的沸点要低

C．异丁烯分子中的四个碳原子位于同一平面

D．异丁烯可以使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色

解析　异丁烯的结构简式为

，故形成的聚异丁烯的结构简式应为

，A项错误。

一般分子中支链越多，沸点越低，B项正确。

异丁烯分子中2个甲基中的碳原子，相当于乙烯分子中的2个H，故在同一平面内，C项正确。

异丁烯分子中含有碳碳双键，故可以和溴水、酸性高锰酸钾溶液发生反应而褪色，D项正确。

答案　A

二、填空题

解析　对比目标产物和给出的原料，借助题目给出的信息，可采用逆推的方法找出合成路线：

11．（2016·浙江绍兴一中检测）聚合物G可用于生产生物降解塑料，在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作用。

有关转化关系如下：

请回答下列问题：

（1）物质A的分子式为　　　，B的结构简式为　　　　；

（2）请写出F中含氧官能团的名称　　　　；

（3）反应①～④中属于加成反应的是　　　　；

（4）写出由F生成聚合物G的化学方程式　　　　　　　　　　　　。

解析　B的分子式为C3H6，根据题中各物质转化关系，比较B、C的分子式可知反应①为加成反应，所以B中有碳碳双键，所以B为CH3—CH===CH2，B与溴加成生成C为CH3CHBrCH2Br，C在碱性条件下水解得D为CH3CHOHCH2OH，D氧化得E为CH3COCOOH，E与氢气发生加成反应得F为CH3CHOHCOOH，F在一定条件下发生缩聚反应得G，淀粉在酸性条件下水解得A为葡萄糖。

（1）根据上面的分析可知，A为葡萄糖，分子式为C6H12O6，B为CH3—CH===CH2。

（2）F为CH3CHOHCOOH，F中的含氧官能团为羟基、羧基。

（3）根据上面的分析可知，反应①～④中属于加成反应的是①④。

（4）F在一定条件下发生缩聚反应得G，反应方程式为，

答案　

（1）C6H12O6　CH3—CH===CH2　

（2）羟基、羧基

（3）①④

12．（2016·四川绵阳期末）工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其结构简式为

，其生产过程如下，据此回答下列问题：

（1）有机物A的结构简式为　　　　。

（2）反应⑤的化学方程式为（有机物写结构简式，要注明反应条件）____________________________。

（3）反应②的反应类型是　　　　（填编号，下同），反应④的反应类型是　　　　。

A．取代反应B．加成反应

C．氧化反应D．酯化反应

（4）反应③的化学方程式是（不用写反应条件，但要配平）_________________________________。

（5）在合成路线中，③和⑥这两步反应（填“能”或“不能”）　　　　去除，原因：

__________________________________。

解析　

（1）

在催化剂条件下发生的应是苯环上的取代反应。

结合后面的产物

，说明A为

。

（2）反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。

（3）反应②是由

生成

，属于水解反应（或取代反应）。

反应④是由—CH3生成—COOH，属于氧化反应。

（4）反应③是取代反应：

（5）通过观察可以看出③是将羟基转化为醚键，⑥是将醚重新转化为醇，因为在合成反应过程中反应④是氧化过程，若不将羟基转化为醚，则羟基也同时会被氧化而无法恢复，故反应③⑥不能去除。

13．（2016·9月台州市选考教学质量评估，32）以乙烯为原料按下列路线合成有机物9。

已知：

请回答：

（1）化合物4、化合物5的结构简式分别为　　　　　、　　　　。

（2）写出化合物7→化合物8反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（要求：

有机物用键线式表示）。

（3）下列有关说法不正确的是　　　　。

A．在浓硫酸、加热的条件下，化合物2可通过消去反应转化为化合物1

B．化合物2与化合物6互为同系物

C．化合物4能发生氧化反应

D．化合物8在碱性条件下发生反应的产物可能有多种

（4）写出同时满足下列条件的所有有机物的结构简式　　　　。

①分子式只比化合物9少2个氢原子

②与FeCl3能发生显色反应

③分子中含有4种不同化学环境的氢原子

（5）根据题中有关信息设计以化合物2为原料制备物质CH3CH2CH（OH）CH3的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

注：

合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

A

B……

目标产物

解析　合成有机物9的路线为：

（1）4、5的结构简式分别为：

CH3CH2CH2OH、　CH3CH2CHO，

（2）化合物7―→8：

。

（3）CH3CH2Br在NaOH醇溶液并加热的条件下发生消去反应生成乙烯，A项错误；2为CH3CH2Br，6为

，溴原子不相等故不能互为同系物，B项错误；4为CH3CH2CH2OH可发生氧化反应生成5，C项正确；8在碱性条件下发生反应除9外还有

，分子间也可以发生反应，所以产物有多种，D项正确。

（4）化合物9的分子式为C10H16O，故该有机物分子式为C10H14O，能发生显色反应说明分子中有

，且有四种不同化学环境的氢原子，故该分子对称性很高，可推知

。

（5）由题意可知，由CH3CH2Br生成

答案　

（1）CH3CH2CH2OH　CH3CH2CHO

（2）

（3）A、B

（5）

14．（2016·浙江绍兴诸暨中学期中）如图是实验室制备1，2－二溴乙烷并进行一系列相关实验的装置（加热及夹持设备已略）。

有关数据如表：

乙醇

1，2－二溴乙烷

乙醚

状态

无色液体

无色液体

无色液体

密度/g/cm3

0.79

2.2

0.71

沸点/℃

78.5

132

34.6

熔点/℃

－130

9

－116

请按要求回答下列问题：

（1）A中药品为1∶3的无水乙醇和浓硫酸混合液，写出制备乙烯的化学反应方程式：

______________________________________________。

（2）下列有关A中反应说法错误的是　　　　（填编号）。

A．将乙醇缓慢加入浓硫酸中配制混合酸

B．温度在140℃时，其主要反应为取代反应

C．浓硫酸的作用是脱水和催化

D．加入碎瓷片的作用是加快反应速度

（3）装置D中品红溶液的作用是　　　　；同时B装置是安全瓶，监测实验进行时E中是否发生堵塞，请写出堵塞时的现象　　　　。

（4）反应过程中应用冷水冷却装置E，其主要目的是　　　　，但又不能用冰水，其原因是________________________________________________。

（5）装置F中的化学反应方程式为：

___________________________。

解析　

（1）乙醇在浓硫酸作催化剂加热170℃时生成乙烯，其反应方程式为：

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O。

（2）A.浓硫酸溶于水放出大量的热，加入药品时，为防止酸液飞溅，应先加入乙醇再加入浓硫酸，故A错误；B.温度在140℃时，其主要反应为乙醇发生分子间脱水生成乙醚，为取代反应，故B正确；C.在浓硫酸作用下，乙醇可发生消去反应生成乙烯，在反应中，浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用，故C正确；D.加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸，故D错误。

（3）二氧化硫能使品红褪色，装置D中品红溶液验证二氧化硫是否被除尽；如果乙烯的速率过快，导致E装置内乙烯和溴单质来不及完全反应逸出，E中发生堵塞，导致整个装置压强增大，B中压强增大，玻璃管中液面会上升。

（4）液溴易挥发，反应过程中应用冷水冷却装置E，能减少液溴挥发，由表中数据可知温度太低，1，2－二溴乙烷会凝结为固体，不能用冰水，其原因是1，2－二溴乙烷易凝结成固体而发生堵塞。

（5）用NaOH溶液吸收挥发出的溴蒸汽，减少对环境的污染，装置F中发生反应的化学方程式为Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O。

答案　

（1）CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

（2）AD　（3）验证二氧化硫是否被除尽　玻璃管中液面上升　（4）减少液溴挥发　1，2－二溴乙烷易凝结成固体而发生堵塞　（5）Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O