研究有机物的方法有机物分子式的确定.docx

研究有机物的方法有机物分子式的确定.docx

《研究有机物的方法有机物分子式的确定.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《研究有机物的方法有机物分子式的确定.docx（18页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

研究有机物的方法有机物分子式的确定

研究有机物的方法、有机物分子式的确定

适用学科

高中化学

适用年级

高中三年级

适用区域

新课标

课时时长（分钟）

60

知识点

有机物分子式和结构式的确定；有机物的相对分子质量的相关规律；分子结构的鉴别；烃的燃烧规律；有机物常用的分离、提纯方法；有机物的组成、结构、性质和种类特点；常见有机化合物的分类组成、通式和代表物；表示有机物组成和结构的常用化学用语；根、基、官能团

教学目标

知识与技能：

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

（中频）

2.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法（如氢谱等）。

（高频）

过程与方法：

通过知识梳理和典型习题讲解和练习，提高知识的综合应用能力和应试能力。

情感态度与价值观：

通过本节内容的学习，使学生体会事物的联系性，要全面分析问题。

教学重点

有机物分子式和结构式的确定；

教学难点

有机物分子式和结构式的确定；

教学过程

一、课堂导入

有关以有机物分子式和结构式的确定；有机物的相对分子质量的相关规律；分子结构的鉴别；烃的燃烧规律；有机物常用的分离、提纯方法；有机物的组成、结构、性质和种类特点；常见有机化合物的分类组成、通式和代表物；表示有机物组成和结构的常用化学用语；根、基、官能团的习题是高考的一个很重要的考点，需要我们认真复习，掌握其常考考点，典型习题的解法，以饱满的信心迎接考试。

今天，我们一起来复习这部分知识。

二、复习预习

1.有机物的组成、结构、性质和种类特点；

2.表示有机物组成和结构的常用化学用语；

3．根、基、官能团

4．有机物分子式和结构式的确定；

5．有机物的相对分子质量的相关规律；

6.烃的燃烧规律；

7.分子结构的鉴别；

8.有机物常用的分离、提纯方法；

三、知识讲解

考点1：

研究有机化合物的一般步骤和方法

考点2：

分离、提纯有机化合物的常用方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要　求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取分液

①液－液萃取

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固－液萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

考点3：

有机物分子式、结构式的确定

1.有机物分子式、结构式确定流程图2.分子式的确定

（1）实验式（最简式）法：

根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。

如已知有机物最简式为CH2O，相对分子质量为90，可求出该有机物分子式为C3H6O3。

常见最简式相同的有机物：

最简式

对应物质

CH

乙炔、苯、苯乙烯等

CH2

烯烃和环烷烃等

CH2O

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等

（2）通式法：

根据题干要求或物质性质

类别及组成通式

n值―→分子式。

如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式：

首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n＋2O，列方程12n＋2n＋2＋16＝60，得n＝3，该有机物分子式为C3H8O。

（3）余数法：

设烃的相对分子质量为M，则

＝商………………余数

　　|　　　　　　　|

M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

3.结构式的确定

（1）化学法

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或碳碳三键

溴的CCl4溶液

橙红色褪去

KMnO4酸性溶液

紫色褪去

卤素原子

NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液

有沉淀产生

醇羟基

钠

有氢气放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

浓溴水

有白色沉淀产生

醛基

银氨溶液

有银镜生成

新制Cu（OH）2悬浊液

有红色沉淀产生

羧基

NaHCO3溶液

有CO2气体放出

（2）物理法

质谱（测相对分子质量）、红外光谱（测化学键或官能团）、核磁共振氢谱（氢原子种类及个数比）。

四、例题精析

【例题1】要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是（　　）

①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加足量钠　⑤加入足量H2SO4　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热　⑧加入浓溴水

A．⑦③B．⑧⑤②C．⑥①⑤②D．⑥①⑤①

【答案】　D

【解析】　因为乙醇和乙酸都容易挥发，所以不能直接蒸馏，应将乙酸转化成乙酸钠，蒸馏出乙醇，然后再加H2SO4使乙酸钠转化成乙酸，再蒸馏。

注意不能加入易挥发的盐酸。

【例题2】

（1）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。

则A的分子式为________。

（2）已知：

6.0g化合物B完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；B的蒸气与氢气的相对密度为30，则B的分子式为________。

【答案】　

（1）C4H6O2　

（2）C2H4O2

【解析】　

（1）根据题意A分子中，N（C）＝

＝4，N（H）＝

＝6，N（O）＝

＝2，则A的分子式为C4H6O2。

（2）M（B）＝30×2＝60；n（B）＝0.1mol，n（C）＝0.2mol，n（H）＝0.4mol。

故B的分子式为C2H4O2。

【例题3】在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是（　　）

【答案】　D

【解析】　A中有2种氢，个数比为3∶1，B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1，C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4，D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。

【例题4】（2013·广东高考）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为________，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。

（2）化合物Ⅱ可使________溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________。

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为________。

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。

化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。

Ⅴ的结构简式为________，Ⅵ的结构简式为________。

（5）一定条件下，

与

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为________。

【答案】　

（1）C6H10O3　7

（2）溴的四氯化碳（或酸性高锰酸钾）

（3）

（4）

（5）

【解析】　

（1）化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3，1mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为（6＋

－

）mol＝7mol。

（2）化合物Ⅱ含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。

化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热能发生取代反应，则化合物Ⅲ的结构简式为

，相应的化学方程式可写出。

（3）化合物Ⅳ为化合物Ⅲ发生消去反应得到的产物，据题目信息知其结构简式为

。

（4）化合物Ⅴ（分子式为C4H8O2）的结构特点：

结构对称，无支链，且能催化氧化生成醛基，说明化合物Ⅴ中含有2个—CH2OH，另外分子中还有碳碳双键，则Ⅴ的结构简式为

，氧化产物Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO。

（5）根据题目提供的反应①信息，该有机产物的结构简式为

。

五、课堂运用

【基础】

1．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是（　　）

A．

B．

C．

D．

【答案】　D

【解析】　A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。

2．（2011·海南，18Ⅰ改编）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是（　　）

A．

B．

C．

D．

【答案】　D

【解析】　各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表：

选项

不同化学环境的氢原子种数

核磁共振氢谱中峰个数

峰的面积之比

A

3种

3个

3∶2∶2

B

2种

2个

3∶1

C

2种

2个

3∶1

D

2种

2个

3∶2

3.（2012·海南，18Ⅰ改编）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3∶1的有（　　）

A．乙酸异丙酯B．乙酸乙酯

C．对二甲苯D．均三甲苯

【答案】　D

【解析】　选项A，CH3COOCH（CH3）2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为6∶3∶1；选项B，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为3∶2∶3；选项C，

的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶2；选项D，均三甲苯

的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶1。

【巩固】

1.[2011·天津理综，8

（1）]A为某一元羧酸，8.8g该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为__________。

【答案】　C4H8O2

【解析】　M（A）＝

＝88g·mol－1。

2.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的（　　）

A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH3

C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2COOH

【答案】　C

【解析】　由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。

分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。

【拔高】

1.有A、B两种烃，其相关信息如下：

A

①完全燃烧的产物中n（CO2）∶n（H2O）＝2∶1②28

③不能使溴的四氯化碳溶液褪色④一氯代物只有一种结构

B

①饱和链烃，通常情况下呈气态②有同分异构体③二溴代物有三种

回答下列问题：

（1）烃A的最简式是____________；

（2）烃A的结构简式是______________；

（3）烃B的三种二溴代物的结构简式为__________________________________；

（4）烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为________________（填一种即可）。

【答案】　

（1）CH　

（2）

（3）

、

、

（4）CH3Br（或C2H5Br）

【解析】　

（1）烃A完全燃烧的产物中n（CO2）∶n（H2O）＝2∶1，则烃A的分子式为（CH）n；

（2）因28

。

（3）烃B为饱和链烃，通常情况下呈气态，则烃B为CH4或C2H6或C3H8或C4H10；

有同分异构体，则不可能为CH4、C2H6、C3H8，所以烃B为C4H10。

它的三种二溴

代物的结构简式分别为

、

、

。

（4）烃B的同系物中常温下为气态的是CH4、C2H6、C3H8，C3H8有两种一溴代物，CH4、C2H6都只有一种一溴代物，分别为CH3Br、C2H5Br。

2．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。

纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤

解释或实验结论

（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。

试通过计算填空：

（1）A的相对分子质量为____。

（2）将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。

（2）A的分子式为________。

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。

（3）用结构简式表示A中含有的官能团________、______。

（4）A的核磁共振氢谱如下图：

（4）A中含有________种氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式为__________。

【答案】　

（1）90　

（2）C3H6O3　（3）—COOH　—OH　（4）4（5）

【解析】　

（1）A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。

9.0gA的物质的量为0.1mol。

（2）燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。

1molA中含有6molH、3molC。

（3）0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金

属钠反应则生成2.24LH2（标准状况），说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。

（4）A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式为

。

3．（2010·大纲全国卷Ⅰ，30）有机化合物A～H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：

（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是________________，名称是____________；

（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。

由E转化为F的化学方程式是________________________；

（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是_________________；

（4）①的反应类型是____________；③的反应类型是____________；

（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式

______________________________________________________________________。

（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则C的结构简式为__________________________________________________________。

【答案】　

（1）

　3甲基1丁炔

（2）

（3）

（4）加成反应（或还原反应）　取代反应（或水解反应）

（5）H2C===CH—CH===CH—CH3或CH3CH2—C≡C—CH3（6）

【解析】　由G与HOOCCH2CH2COOH反应生成C9H14O4可知，G物质分子中含5个碳原子，则A、E、F分子中也含有5个碳原子；又A为链烃，其1mol完全燃烧消耗7molO2，可得A的分子式为C5H8，满足通式CnH2n－2，为可含一个三键或两个双键的链烃；再由A有支链且只有一个官能团可推知A的结构简式为

（3甲基1丁炔）；由B是A的同分异构体，所有碳原子共平面，催化氢化的产物为正戊烷，结合其空间结构特点可推知B的结构简式为H2C===CH—CH===CH—CH3或CH3CH2—C≡C—CH3；由C与A同分异构且一氯代物只有一种可知其分子对称性很好，其结构简式为

。

A与H2等物质的量加成的化学方程式为

，E与Br2/CCl4发生加成反应生成F的化学方程式为

，F在NaOH水溶液中发生取代反应（水解反应）的化学方程式为

；G在酸性环境中，加热的条件下发生酯化反应（取代反应）生成H的化学方程式为

。

课程小结