高中化学第1章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法学案.docx
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高中化学第1章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法学案
2019年高中化学第1章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法学案
1．初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
2．了解确定分子式的一般方法与过程。
3．掌握根据特征结构以及现代物理技术确定物质结构的方法。
（重点）
4．初步学会分离提纯有机物的常规方法。
（难点）
有机物的分离、提纯
[基础·初探]
1．蒸馏
2．重结晶
（1）适用条件
①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
（2）实验装置与操作步骤
加热溶解―→趁热过滤 ―→ 冷却结晶
3．萃取分液
（1）萃取原理
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
（2）仪器：
分液漏斗、铁架台、烧杯。
（3）分液
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
[探究·升华]
[思考探究]
1．分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？
【提示】
（1）分液：
利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
（2）蒸馏：
分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法。
（3）萃取：
利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。
2．从溴水中提取单质溴，能否用乙醇作萃取剂？
为什么？
【提示】 不能；原因是乙醇与水互溶、不分层，无法用分液漏斗分液。
[认知升华]
1．常见有机物的分离、提纯方法（括号内为杂质）
混合物
试剂
分离、提纯的方法
主要仪器
苯（苯甲酸）
NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
溴苯（溴）
NaOH溶液
苯（乙苯）
KMnO4酸性溶液、NaOH溶液
乙醇（水）
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙醛（乙酸）
NaOH溶液
苯甲酸（苯甲酸钠）
水
重结晶
烧杯、酒精灯、漏斗、玻璃棒
2.萃取剂选择的条件
（1）溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂；
（2）萃取剂与原溶剂互不相溶；
（3）萃取剂与溶质不反应。
[题组·冲关]
题组1 蒸馏、重结晶、萃取
1．分离下列物质时可用重结晶法的是（ ）
A．蔗糖中含有泥沙
B．汽油中含有水
C．氯化钠和硝酸钾混合物
D．硫粉和铁粉
【解析】 A项用过滤法分离；B项用分液法分离；D项用磁铁吸引铁粉进行分离。
【答案】 C
2．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（ ）
A．溴和四氯化碳 B．苯和溴苯
C．水和四氯化碳D．硝基苯和苯
【解析】 A、B、D三组物质均能互溶，只能用蒸馏法分离。
【答案】 C
3．现有三组混合液：
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。
分离上述各混合液的正确方法依次是（ ）
A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液
【解析】 液体混合物根据相互溶解性，在不同溶剂中溶解度大小和各成分沸点差别只要求掌握三种分离方法。
乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开。
乙醇和丁醇互溶，可用蒸馏法分离。
NaBr和单质溴，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。
故正确答案为C。
【答案】 C
4．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。
A．萃取分液B．升华
C．重结晶D．分液
E．蒸馏F．过滤
G．洗气
（1）________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
（2）________分离水和汽油的混合物。
（3）________分离CCl4（沸点为76.75℃）和甲苯（沸点为110.6℃）的混合物。
（4）________除去混在乙烷中的乙烯。
（5）________提取碘水中的碘。
【解析】 硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30℃，可用蒸馏法分离；乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提纯。
【答案】
（1）CF
（2）D （3）E （4）G （5）A
题组2 分离、提纯方法的综合应用
5．下图实验装置一般不用于分离物质的是（ ）
【解析】 A项用于分离沸点不同的液体混合物；B项用于互不相溶的液体混合物的分离；C项为液固混合物的分离——过滤；D项用于一定物质的量浓度溶液的配制，不用于分离物质。
【答案】 D
6．化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯。
已知：
密度（g·cm－3）
熔点（℃）
沸点（℃）
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
－103
83
难溶于水
（1）制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是________________，导管B除了导气外还具有的作用是_______________________________________________________________。
②试管C置于冰水浴中的目的是___________________________________。
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层（填“上”或“下”），分液后用______（填入编号）洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是___________________________________________________________。
③收集产品时，控制的温度应在________左右。
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
【解析】
（1）①装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸。
由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气作用外还具有冷凝作用。
②试管C置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，防止挥发。
（2）①环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。
分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。
②蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。
③环己烯的沸点为83℃，故蒸馏时控制的温度为83℃左右。
（3）区别环己烯粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，否则是粗品；另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和精品的沸点，也可区分。
【答案】
（1）①防暴沸 冷凝 ②防止环己烯挥发
（2）①上 c ②吸收剩余少量的水 ③83℃
（3）bc
有机物分子式、结构式的确定
[基础·初探]
1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物分子式的确定
（1）元素分析
（2）相对分子质量的测定——质谱法
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。
3．分子结构的鉴定
（1）化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
（2）物理方法
①红外光谱：
分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱：
[探究·升华]
[思考探究]
1．室温时，20mL某气态烃与过量氧气完全燃烧得到的混合气体中有40mLCO2。
根据烃的燃烧方程式，能否求出该烃的分子式？
【提示】 无法求出该烃的分子式，只能求出该烃分子中的碳原子数为2。
CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O
1x
20mL40mL
解得x＝2。
2．2.3g某有机物完全燃烧后生成4.4g二氧化碳和2.7g水，该有机物的组成元素有哪些？
【提示】 该有机物中含C：
×12g·mol－1＝1.2g，
含H：
×2×1g·mol－1＝0.3g，
因2.3g>（1.2g＋0.3g），故该有机物中还含有氧元素。
因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。
[认知升华]
1．有机物组成元素的推断
2．有机物分子式的确定流程
3．确定分子式的方法
（1）实验式法
首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，＝x，
x取值
种类
方法
x<
烷烃
根据烷烃的通式CnH2n＋2，
＝x，可求出n值
x＝
烯烃或环烷烃
先确定相对分子质量，再确定分子式
CnH2n－2或CnH2n－6
直接用CnH2n－2或CnH2n－6代入验证，看是否符合
x＝1
C2H2或C6H6等
需结合其他条件确定分子式
（2）物质的量关系法：
由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。
（3）化学方程式法（代数法）：
利用化学方程式及题干要求→列方程组→求解未知数值→求分子式。
（4）通式法：
题干要求或物质性质―→确定类别及组成通式n值―→分子式。
[题组·冲关]
题组1 有机物分子式的确定
1．下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是（ ）
①CH3 ②CH ③CH2 ④C2H5
A．①② B．③④
C．②③D．①④
【解析】 ①CH3表示C2H6，④C2H5表示C4H10；②CH可表示C2H2、C6H6、C8H8（金刚烷）等；③CH2可表示烯烃和环烷烃。
【答案】 D
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳。
则该有机物的组成必须满足的条件是（ ）
A．分子中C、H、O的个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H的个数比为1∶2
C．该有机物的相对分子质量为14
D．该分子中肯定不含氧元素
【解析】 有机物在O2中充分燃烧生成CO2和H2O，说明有机物中一定含有C、H两种元素，不能判断是否含有氧元素。
生成CO2和水的物质的量相等。
说明有机物分子中C、H的原子个数比为1∶2。
【答案】 B
3．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：
①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是（ ）
A．①②④B．②③④
C．①③⑤D．①②
【解析】 C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。
【答案】 A
4．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。
下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。
根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：
（1）A装置中分液漏斗盛放的物质是________，写出有关反应的化学方程式：
_______________________________________________________________。
（2）C装置（燃烧管）中CuO的作用是________________________________
____________________。
（3）写出E装置中所盛放试剂的名称________，它的作用是________。
（4）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？
____________________________________。
有学生认为在E后应再加一与E管相同的装置，目的是_________________________________________________。
（5）若准确称取1.20g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）。
经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为_____________________________________________________________。
（6）要确定该有机物的分子式，还需要测定___________________________。
【解析】 （5）E管质量增加1.76g，是CO2的质量，物质的量为0.04mol，D管质量增加0.72g，是水的质量，物质的量为0.04mol，则C、H元素的质量为12g·mol－1×0.04mol＋1g·mol－1×0.04mol×2＝0.56g，O元素的质量为1.20g－0.56g＝0.64g，物质的量为0.04mol，所以C、H、O的个数比为0.04∶0.08∶0.04＝1∶2∶1，则该有机物的最简式为CH2O。
【答案】
（1）H2O2 2H2O22H2O＋O2↑
（2）使有机物充分氧化生成CO2和H2O
（3）碱石灰或氢氧化钠 吸收CO2
（4）测得有机物中含氢量增大 防止空气中的H2O和CO2进入E管，使测得的数据不准
（5）CH2O （6）有机物的相对分子质量
题组2 有机物结构的鉴定
5．分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体：
乙醇（CH3CH2OH）和甲醚（CH3OCH3），则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是（ ）
A．红外光谱
B．核磁共振氢谱
C．质谱法
D．与钠反应
【解析】 A项，红外光谱能测出不同的官能团；B项，核磁共振氢谱能测出不同化学环境的氢原子；C项，质谱法测定相对分子质量，而乙醇与甲醚互为同分异构体，故不能将二者区别开；D项，—OH与钠反应，甲醚与Na不反应。
【答案】 C
6．在下列结构中，核磁共振氢谱中出现三组峰的化合物是（ ）
① ②
③ ④
A．①②B．③④
C．②③D．①④
【解析】 ①分子中含有2类等效氢原子，错误；②分子中含有3类等效氢原子，个数之比是3∶1∶1，正确；③分子中含有3类等效氢原子，个数之比是3∶1∶4，正确；④分子中含有2类等效氢原子，错误。
【答案】 C
7．化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰（信号）。
【解析】 化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图显示只有一个峰，说明在物质分子中只有一种H原子，则A的结构简式为BrCH2—CH2Br，C2H4Br2有两种不同的结构，分别是BrCH2—CH2Br和CH3CHBr2，B有两种不同的H原子，所以B的核磁共振氢谱上有2个峰。
【答案】 2
8．某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。
（1）若使9.0gA汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？
（2）若将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，则A的分子式是什么？
（3）若9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24L（标准状况），则A中含有哪些官能团？
（4）A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是什么？
【答案】
（1）90
（2）C3H6O3 （3）羟基、羧基 （4）
【规律总结】 确定有机物结构式的一般步骤
༆༏༉༌༆༂。
༉༌༌༆༂ༀ༂
༁༉༄༌ༀ༎༏༂
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