2020年高考化学一轮复习-高中教材重要有机化学实验整理(人教版).doc
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高中重要有机化学实验整理（人教版）
一、甲烷与氯气的反应（氯代）（必修2、P61）（性质）
1、装置：
图一图二
2、反应：
3、实验现象：
图一：
①试管内混合气体颜色变浅；②试管壁上出现油状液体，试管内有少量白雾；
③饱和食盐水液面上升，饱和食盐水中有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水中Cl-】
4、备注：
①在室温暗处不反应；②在室温有光（不能用日光直射，以免引起爆炸）作用下反应，也可以在高于250℃发生反应；③有机产物状态：
一氯甲烷（气体）、二氯甲烷（液体）、三氯甲烷（液体，又名氯仿）、四氯甲烷（液体，又名四氯化碳）。
以上几种液态氯化产物均是重要的溶剂，工业上可通过蒸馏使混合物分离。
5、图二设问：
（1）B装置有三种功能：
①控制气流速度、②均匀混合气体、③干燥混合气体；
（2）D装置的作用是吸收过量的Cl2；（3）E装置的作用是CD（填编号）A．收集气体 B．吸收氯气C．防止倒吸 D．吸收氯化氢（4）E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为分液；（5）该装置还存在两处缺陷：
一是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为ab（填编号）a．CH4 b．CH3Cl c．CH2Cl2 d．CHCl3 e．CCl4，二是A、B两装置间应接一个除去从A中挥发出的HCl气体装置。
二、乙烯的实验室制法及性质实验/乙醇的消去反应（选修5、P51）（制备、性质、检验）
1、原料：
乙醇、浓硫酸（体积比为1：
3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。
使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。
）
（20mL乙醇与浓硫酸1:
3的混合液的配制方法：
在烧杯中加入5mL95%的乙醇，然后，滴加15mL浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用。
注意，不能反过来滴加，否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。
）
2、反应原理：
CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
（副反应：
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O、C2H5OH+6H2SO4（浓）6SO2↑+2CO2↑+9H2O）
3、装置：
图一图二
此装置还可以制备哪些气体？
Cl2、HCl、SO2等
4、预先向烧瓶中加几片碎瓷片，是何目的？
防止暴沸
5、浓硫酸的作用？
催化剂、脱水剂
6、温度计水银球的位置和作用如何？
反应混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。
7、为何要使反应混合液温度迅速升到170℃？
因为在140℃时发生副反应乙醇分子间脱水得二乙醚。
8、收集气体方法：
排水法（密度与空气相近）
9、反应后期反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？
制得的乙烯可能含哪些杂质？
要检验乙烯气体要注意什么？
浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2，；制得的乙烯含CO2、SO2、H2O杂质；在检验乙烯气体前要通过氢氧化钠溶液除去CO2、SO2、冷凝乙醇蒸汽（如图一）。
10、如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2？
有人设计了如图二的装置进行检验，请说出装置内试剂分别为：
II—（品红溶液）III—（NaOH溶液或饱和FeCl3溶液）IV—（品红溶液）V—（溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液）
若要检验是否同时含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O呢？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
11、实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。
三、乙炔的实验室制法（选修5、P32）（制备、性质）
1、原料：
水、电石（主要成分为CaC2，含有CaO、CaS、Ca3P2、Ca3As2等杂质）
2、反应原理：
CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2（注意不需要加热）
3、装置：
用烧瓶或广口瓶和分液漏斗的组合（见图一、图三）
图一图二图三
反应装置不用启普发生器（见图二），为何？
①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，放出大量的热，而启普发生器是不能承受高温的；②反应生成的Ca（OH）2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。
不用简易装置（见图二），为何？
CaC2与水反应剧烈,试管空间容量太小，生成的石灰乳堵塞导管口，易发生爆炸。
不用长颈漏斗，为何？
不能控制滴加水的速度，从而不易控制CaC2与水的反应。
4、为减缓电石与水的反应速率，得到平稳的乙炔气流，常采用哪些措施？
①常用饱和氯化钠溶液代替水（析出的NaCl晶体覆盖在电石表面）②分液漏斗控制滴加流速③在烧瓶或广口瓶中导气口塞一团棉花，防止泡沫从导管口喷出及堵塞。
5、如何除去乙炔气体中H2S等杂质气体？
通过盛有CuSO4或NaOH溶液的洗气瓶。
6、乙炔使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色的速度与乙烯比较,是快还是慢,为何?
乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.
四、苯的溴代反应（选修5，P37）（性质）
1、原料：
苯、液溴（纯溴，不能用溴水）、铁粉（作催化剂，实际起催化作用的是FeBr3）
（顺序：
按苯→溴→铁的顺序加药品）
2、反应原理:
3、装置：
图一图二（改进装置）
图一中伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是冷凝回流（以提高原料的利用率）、导气。
图二中各仪器的名称是：
三颈烧瓶、滴液漏斗、球形冷凝管、导气管、锥形瓶、球形干燥管
图一、图二中导管未端不可插入锥形瓶内液面以下，为何？
HBr气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。
4、实验现象：
剧烈反应，三颈烧瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。
导管口有棕色油状液体滴下。
锥形瓶中产生白雾（氢溴酸小液滴）。
5、将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体（溴苯因溶有溴而呈褐色，溴苯密度比水大且不溶于水），粗溴苯怎样提纯？
①水洗再分液（除去可溶性杂质FeBr3等），②NaOH溶液洗再分液（除去Br2），③水洗再分液（除去NaOH等），④无水CaCl2干燥（除去H2O），⑤蒸馏（除去苯）。
6、如何验证该反应为取代反应？
验证产物HBr
原装置中烧瓶和锥形瓶之间再加入装有苯或CCl4的试管除去Br2之后，往锥形瓶中的水溶液中滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀或者测定锥形瓶中水溶液的pH值，pH<7。
五、苯的硝化反应（选修5，P37）（性质）
1、原料：
苯、浓硝酸、浓硫酸（药品添加顺序：
先浓硝酸→再浓硫酸→最后苯）
2、反应原理：
3、装置：
①长竖直导管的作用是冷凝回流（用空气冷凝回流挥发的苯和浓硝酸）
②温度计水银球的位置为插在水浴装置的水中，用以测定水浴的温度
4、实验步骤：
①配制混和酸：
先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，振荡摇匀并冷却至室温。
②向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混和均匀。
③将大试管放在50－60℃的水浴中加热约10min。
④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色（溶有NO2，本色应为无色）油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤粗产品提纯：
依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤，再用无水CaCl2干燥，最后对粗硝基苯进行蒸馏操作，可得纯硝基苯。
注意：
蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。
备注：
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
5、反应温度或混合酸温度控制在50--60℃不宜过高的原因是？
①防止浓HNO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 ③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）
6、浓HNO3和浓H2SO4的作用是什么？
浓HNO3是反应物；浓H2SO4是催化剂和吸水剂
六、溴乙烷的水解反应/验证卤代烃中的卤素（选修5，P45）（性质、检验）
1、原料：
溴乙烷、NaOH溶液
2、反应原理：
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
3、装置：
试管、酒精灯直接加热
4、实验步骤：
①取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；
②加热试管内混合物至沸腾；
③冷却，加入稀硝酸酸化；（目的：
一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应生成棕褐色的Ag2O沉淀干扰实验现象；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
）
④加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。
5、实验说明：
①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
6、实验关键步骤：
在加入硝酸银溶液前必须先加稀硝酸溶液中和过量的碱，否则生成的棕褐色的Ag2O沉淀会干扰产物的检验。
【拓展】
类似情况1：
蔗糖水解产物是否含醛基的检验：
蔗糖水解条件：
1:
5稀硫酸做催化剂，水浴加热。
在加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液之前必须先加氢氧化钠溶液中和稀硫酸。
类似情况2：
淀粉水解程度的判断：
淀粉水解是在酸性（填酸性或碱性，下同）条件下进行的，检验葡萄糖的醛基却要在碱性条件下，因此加银氨溶液或新制氢氧化铜之前必须先加氢氧化钠溶液中和过量的酸。
类似情况3：
在溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体（乙烯）生成。
用高锰酸钾酸性溶液检验乙烯气体前，必须先通过装有水的试管除去可能含有的乙醇，因为乙醇能够被高锰酸钾氧化而使溶液褪色。
七、乙醇的催化氧化（必修2，P74）（性质）
1、原料：
乙醇、铜
2、反应原理：
3、装置：
图一图二（改进装置）
图三图四
4、图一：
把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变黑，生成CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面变红；反复多次后，试管中生成有刺激性气味的物质（乙醛），反应中乙醇被氧化，铜丝的作用是催化剂。
闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu（OH）2碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。
通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：
①乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;②反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。
5、图二：
①甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是热水浴，促使乙醇挥发；乙的作用是冰水浴，使乙醛冷凝。
②反应进行一段时间后，于试管a中能收集到不同的物质，它们是乙醇、乙醛和__H2O___，集气瓶中收集到的气体的主要成分是N2。
③若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有__乙酸___。
要除去该物质，可在混合液中先加入___C___（填写字母）a．NaCl溶液 b．苯c．NaHCO3溶液d．CCl4，再通过__蒸馏__操作，才能得到较纯的乙醛。
6、图三（乙醇催化氧化并验证氧化产物的实验装置）：
图中A为无水乙醇（沸点78℃），B为绕成螺旋状的细铜丝，C为无水CuSO4粉末，D为碱石灰，F为新制的碱性Cu（OH）2悬浊液。
①在上述装置中，实验时需加热的仪器为（填代号A、B、C、D、E、F）E、A、B、F．②为使A中乙醇平稳气化成乙醇蒸汽，常采用的方法是水浴加热。
7、图四：
①实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态．若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束．乙醇的催化氧化反应是放热反应（填“放热”或“吸热”）。
②若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是（填戊装置中导管代号）：
乙接b接a接丙；若产物不用水吸收而是直接冷却，应将试管丁浸在冰水中．
八、苯酚的性质实验（选修5，P53、P54）（性质）
1、苯酚的溶解性、酸性实验
（1）现象：
苯酚水溶液呈浑浊状→加入氢氧化钠溶液变澄清→加入稀盐酸或通入CO2又变浑浊
（2）解释：
苯酚常温下在水中溶解度小→反应生成的苯酚钠易溶于水→强酸制弱酸，制得苯酚难溶于水
2、苯酚与溴的取代反应：
（1）实验关键：
苯酚稀溶液，饱和溴水。
（2）如果是苯酚浓溶液、稀溴水，则看不到沉淀现象，因为三溴苯酚会溶解在苯酚溶液中。
3、苯酚及所有酚类遇FeCl3溶液显紫色。
无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化为粉红色，其他的酚类也能被氧化，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
九、乙醛的银镜反应（选修5，P57）（性质）
1、原料：
2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液
2、反应原理：
CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
3、装置：
4、银氨溶液的配置：
取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。
（注意：
顺序不能反）
离子方程式：
①
②
总
5、注意事项：
①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。
②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污（可用NaOH溶液去油污）。
③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。
④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。
⑤实验完毕，试管内的混合液应倒入废液缸内，试管壁上的银镜要及时用少量的稀硝酸溶解洗涤，再用水冲洗。
6、银镜反应的用途：
常用来定量与定性检验醛基；也可用来制瓶胆和镜子。
7、能发生银镜反应和斐林反应的物质：
1.甲醛、乙醛、乙二醛等各种醛类2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5等4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖
十、乙醛的婓林反应（选修5，P57）（性质）
1、原料：
10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液
2、反应原理：
CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
3、装置：
试管、酒精灯、滴管
4、注意事项：
①本实验必须在碱性条件下才能成功。
Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。
若CuSO4溶液过量或配制的Cu（OH）2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。
②试剂滴加顺序NaOH—CuSO4—醛
③直接加热至沸腾
5、用途：
这个反应可用来检验_醛基__；医院可用于葡萄糖的检验。
十一、设计实验证明酸性强弱：
乙酸＞碳酸＞苯酚（必修2，P75）（验证）
1、原理：
强制弱（较强酸能与较弱酸的盐反应生成较弱酸）
2、装置：
图一图二（改进装置）
3、现象：
乙酸与碳酸钠溶液反应，放出CO2，CO2通入苯酚中，变浑浊。
4、图一装置存在缺陷，图二为改进装置。
①用字母表示装置的连接顺序：
a→c→b→d
②装置A中，广口瓶中所放入的物质是 CaCO3或Na2CO3 ，分液漏斗中所放入的物质是 CH3COOH溶液 。
③装置B中所加入的物质是 NaHCO3溶液 ，其作用是 吸收挥发出来的乙酸，避免乙酸与苯酚钠溶液反应。
④装置C中反应的离子方程式为 。
十二、乙酸的酯化反应/乙酸乙酯的制备（必修2，P75）（选修5，P63）（性质，制备，重点）
1、原料：
乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液
2、反应原理:
3、装置：
4、弯曲导管的作用如何？
导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）
5.、为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中？
防止倒吸.
6、浓硫酸的作用如何？
催化剂和吸水剂
7、.饱和Na2CO3溶液的作用如何？
①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层；
②乙酸与Na2CO3反应，生成无味的CH3COONa而被除去；
③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。
8、从化学平衡移动原理思考提高乙酸乙酯的产率的措施？
（1）增大反应物浓度：
使用过量乙醇
（2）减小生成物浓度：
蒸出乙酸乙酯
（3）升温：
加热（4）浓硫酸做催化剂、吸水剂
十三、生命中的基础有机化学物质
（一）油脂的皂化反应（选修5、P77）（性质，工业应用）
1、乙醇的作用酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体
2、油脂已水解完全的现象是不分层
3、食盐的作用使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面（盐析）
（二）蔗糖水解及水解产物的检验（选修5、P82）（性质，检验，重点）
1、实验操作：
向两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:
5）。
把两支试管都放在水浴中加热5min。
然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。
最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。
2、现象与解释：
蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。
蔗糖在稀硫酸的催化作用下发生水解反应的产物具有还原性。
3、稀硫酸的作用催化剂
4、关键操作用NaOH中和过量的H2SO4
5、蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖，果糖是否具有还原性？
银镜反应或与新制Cu（OH）2的反应都是在碱性条件下进行的，在碱性条件下，果糖在溶液中会部分转变为葡萄糖；果糖分子中还含有羰基及多个羟基，羰基受多个羟基影响有很强的还原性。
所以果糖也能被银氨溶液和新制Cu（OH）2氧化，也是还原糖。
葡萄糖具有醛基，有较强的还原性，可以被溴水氧化。
反应方程式为：
在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，果糖不被溴水氧化。
所以，可以用溴水区分葡萄糖和果糖。
（三）淀粉的水解（性质，检验，重点）
1.稀H2SO4的作用如何？
催化剂
2.淀粉水解后的产物是什么？
反应方程式 ：
3.向水解后的溶液中加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致？
未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu（OH）2。
4、淀粉水解条件为：
淀粉酶或无机酸。
5、 水解产物的检验用到的主要试剂是氢氧化钠溶液（用于先中和过量酸）、碘水、银氨溶液或新制氢氧化铜。
6、淀粉的水解及水解进程判断，实验进程验证：
①如何检验淀粉的存在？
碘水
②如何检验淀粉部分水解？
变蓝、砖红色沉淀
③如何检验淀粉已经完全水解？
不变蓝、砖红色沉淀
例如：
淀粉液中和液有银镜产生结论：
淀粉部分水解。
十四、酚醛树脂的制取 （选修5、P108）（制备）
1.反应方程式：
2、反应类型缩聚
3.浓盐酸的作用催化剂。
4.加热的温度是100℃，是否需要温度计？
用沸水浴，无需使用温度计。
5.生成物的色、态：
白色胶状物质，实验完毕的试管，若水洗不净，可用酒精洗，因为所得的酚醛树脂是线型（填线型或体型，下同）结构高分子，易溶于酒精。
若将浓盐酸改为浓氨水条件，则得到的酚醛树脂为体型结构高分子。
十五、工业乙醇的蒸馏/石油的分馏（选修5、P11；选修5、P34）（分离提纯）
1、两种或多种沸点相差较大（一般约大于30℃）且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。
2、仪器装置：
铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、直形冷凝管、牛角管（或尾接管）、锥形瓶。
3、蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：
防止暴沸
4、温度计的位置：
温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）
5、冷凝管：
蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出
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