大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案).pdf

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1一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.CCHC（CH3）3（H3C）2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH2.有机化学23.4.+CO2CH35.1,B2H62,H2O2,OH-1,Hg（OAc）2,H2O-THF2,NaBH46.OOOOO7.CH2ClClNaOHH2O8.ClCH3+H2OOHSN1历程+9.C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa10.+C12高温高压、O3H2OZn粉CH=CH2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+CH3COC13BrBrZnEtOH11.COCH3+Cl2H+12.Fe,HClH2SO4HNO3CH3（CH3CO）2OBr2NaOHH2SO4NaNO2H3PO2

（2）三.选择题。

（每题2分，共14分）1.与NaOH水溶液的反应活性最强的是（）（A）.CH3CH2COCH2Br（B）.CH3CH2CHCH2Br（C）.（CH3）3CH2Br（D）.CH3（CH2）2CH2BrCH32.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：

（）（A）.CH3COO-（B）.CH3CH2O-（C）.C6H5O-（D）.OH-3.下列化合物中酸性最强的是（）（A）CH3CCH（B）H2O（C）CH3CH2OH（D）p-O2NC6H4OH（E）C6H5OH（F）p-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是：

（）COOHOHHOHCOOHHA,CH3CH3B,C,（2R,3S,4S）-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是（）A、C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH346.与HNO2作用没有N2生成的是（）A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反应产生银镜的是（）A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

OO3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CHCHOH4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

O55.由指定的原料及必要的有机试剂合成：

CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH六.推断结构。

（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

B（C9H10O）AlCl3AOCH3BrCHN（C2H5）2D6参考答案及评分标准特别说明：

鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，

（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；

（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH23.（S）环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛5.OHCHO6.ONH22-phenylacetamide7.萘酚8.NH2HO3S9.4环丙基苯甲酸10.O二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1.2.BrCN34.5.6.CO2CH3OHOH（上面）（下面）NH2NH2,NaOH,（HOCH2CH2）2O7.8.OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；7CH2OHClCH3OH+CH3OH9.10.OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O11.COCH2Cl12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3（CH3CO）2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br

（2）三.选择题。

（每题2分，共14分）1.A2.B3.D4.A5.C6.C7.D四.鉴别（6分，分步给分）五.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）1.CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM82.ONa+-CCH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH33.O3,H2OHCCH1,Na,NH3（l）2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3（l）2,OHH2LindlarOH4.CH3COCH3Ba（OH）2I2（CH3）2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC（CH3）2HOOPPATM5.CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O六.推断结构。

（每2分，共8分）A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON（C2H5）29二.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.CHOHHOCH2OH2.HClBrCl3.5甲基4己烯2醇4.CHO5.NH2HO6.OOO7.丙二酸二乙酯8.COOHBr9.CONH210.HCNOCH3CH3二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH2.CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+CH3COCH3TsOH3.O-CN+HCl4.10H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO45.HHOH3O+6.OH3CH3COEtONa/EtOH7.C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa8.HNO3/H2SO4Br2FeSn+HClHNO205HClCu2Cl2C

（1）.三.按要求回答问题。

（每题2分，共12分）1.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：

（）（A）.CH3COO-（B）.CH3CH2O-（C）.C6H5O-（D）.OH-2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：

（）A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33.下列化合物中具有芳香性的是（）AOOOONHBCD114.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺七.判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（）3含氮有机化合物都具有碱性。

（）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（）6制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（）八.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

O3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CHCHOH4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：

CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH12九.推断结构。

（每题5分，共10分）1.2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

B（C9H10O）AlCl3AOCH3BrCHN（C2H5）2D2.有一旋光性化合物A（C6H10），能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。

将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。

试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。

十.鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇13参考答案及评分标准特别说明：

鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，

（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；

（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

三.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.（S）-2，3-二羟基丙醛，2.（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.CH3CCHCHCHCH3OHCH34.3，3-二甲基环己基甲醛，5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酐，7.CH2（COOCH2CH3）2,8.间溴苯甲酸，9.苯甲酰胺，10.NN-二甲基甲酰胺四.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）1.2.BrCNCH3CH2CHOHCH2CH2OHOO3.4.OCNH3CCOCCH3CH3CH3（上面）H3CCCH3O（下面）5.6.HHOHOHOC2H5H3CH3COOH7.OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O148.HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO205N2+BrHClCu2Cl2ClBrC

（1）.五.按要求回答问题。

（每题2分，共12分）1.B2.C3.C4.c5.b6.B六.判断题（每题2分，共12分）123456七.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）1.CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM2.CH3COCH3Ba（OH）2I2（CH3）2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC（CH3）2HOOPPATM3.O3,H2OHCCH1,Na,NH3（l）2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3（l）2,OHH2LindlarOH4.15CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O八.推断结构。

（每题5分，共10分）1.A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON（C2H5）22.七.鉴别题（6分）a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇2,4二硝基苯肼有沉淀无沉淀Tollen试剂I2/NaOH沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀b.A戊醛B2戊酮C环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀BCI2/NaOHCHI3无沉淀BCCCH3HCH2CH3CHCHH3CCH2CH3CH（I）（R）-2-甲基-1-戊炔（II）（S）-2-甲基-1-戊炔A为（I）或（II）CH3CH2CHCCAgCH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3C16CH3CHCH2COOHBr一、命名法命名下列化合物或写出结构式（每小题1分，共10分）1.2.3.4.5.6.邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.间甲基苯酚9.2,4二甲基2戊烯10.环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分）1.下列正碳离子最稳定的是（）（a）（CH3）2CCH2CH3,（b）（CH3）3CCHCH3,（c）C6H5CH2CH2+2.下列不是间位定位基的是（）3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（）ABCCHCH2（CH3）2CHCOCH（CH3）2ACOOHBSO3HCCH3DCHOCH2ClClCH2CH2Cl（CH3）2CHCH2CHC（CH3）2（CH3）2CHCH2NH2174不与苯酚反应的是（）A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25.发生SN2反应的相对速度最快的是（）（a）CH3CH2Br,（b）（CH3）2CHCH2Br,（c）（CH3）3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（）AKIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强（）A乙醇B水C碳酸D苯酚8.SN1反应的特征是：

（）生成正碳离子中间体；（）立体化学发生构型翻转；（）反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9下列不能发生碘仿反应的是（）ABCD10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（）ABCD三、判断题（每题1分，共6分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（）2、只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（）4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（）5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（）6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（）四、鉴别题（10分，每题5分）CH3CCH3OCH3CHCH3OHCH3CH2CH2OHCH3CCH2CH3OCH3NO2NO2CH3CH3CH2NO2CH3ONO21811，3环己二烯，苯，1-己炔2.1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）1.2.3.+CH3ClAlCl34.5.6.7.CH3CH2CHCH2Cl2/H2O（CH3）2CCHCH2CH3O3Zn粉,H2O

（1）

（2）CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OHOCH3CH2CH2OCH3+HI（过量）CH3CH2CHO稀NaOHCOCH3Cl2,H2ONaOH198.9.10.六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）1.2.3.4.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHBrCH3BrNO2CH3CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2CCH3OHCH3（CH3CO）2O+OHCH3CH2CCCH3+H2OH2SO4HgSO4ClCH3氢氧根SN2历程+H2O205.6.七、推断题（10分）分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。

C经臭氧化并水解得D与E。

D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出AE的结构式。

（CH3）2CCH2（CH3）3CCOOHCHO21参考答案及评分标准特别说明：

鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，

（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；

（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）1.2甲基1丙胺2.2，5二甲基2己烯3.苯乙烯4.2，4二甲基3戊酮5.3溴丁酸6.7.8.9.10.二、选择题（20分，每题2分）1.A2.C3.B4.B5.A6.D7.C8.C9.B10.D三、判断题（6分）1、2、3、4、5、6、四、鉴别题（各5分）1.a.ABC1,3环己二烯苯1己炔Ag（NH3）2+C灰白色无反应ABBr2/CCl4无反应褪色BAb.AB环丙烷丙烯KMnO4无反应褪色AB2.abcBr2褪色不褪色abcAg（NH3）2+沉淀无沉淀ab五、写出下列反应的主要产物（20分）COOCH3COOCH3COCH3CH3OHCH3CHCHCCH3CH3CH3O221.2.3.4.5.6.7.8.9.10.CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOH（CH3）2CCHCH2CH3O3Zn粉,H2O

（1）

（2）CH3COCH3+CH3CH2CHOCH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OHCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OCH3CH2CH2OCH3+HI（过量）ICH2CH2I+CH3ICH3CH2CHO稀NaOHCH3CH2CHCHCHOOHCH3COCH3Cl2,H2ONaOHCOOH+CHCl3（CH3CO）2O+OHOCOCH3ClCH3氢氧根SN2历程+H2OCH3OHCH3CH2CCCH3+H2OHgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2CCH2CH3OH2SO4+CH3ClAlCl3CH323六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）1.2.3.4.5.6.七、推断题（10分，各2分）AB.C.DE.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH

（1）BH3

（2）氢氧根H2O2/CH3BrCH3BrNO2HNO3CH3NO2加热CH3CH2CCH3OHCH3Cl2光照CH2ClMg乙醚CH2MgCl

（1）CH3CCH3O

（2）氢离子CH3CHCCH2CH3CH3OCH3CHCHCH2CH3CH3OHCH3CCH3CHCH2CH3CH3CH2CHOCH3CCH3OCH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHCl2/H2OHOCH2CH2OHO2ClCH2CH2OHNaOHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH稀冷KMnO4（CH3）2CCH2HBr（CH3）3CBrMg乙醚CO2

（1）

（2）H2O/氢离子（CH3）3CCOOH（CH3）3CMgBrO3Zn,H2OCOHCH2CH2CHOOH

（1）

（2）CHO,-H2OCHO?

-OHBr2/Fe（密令：

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