从茶叶中提取咖啡因及薄层色谱法对APC各组分的分离鉴定.docx

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从茶叶中提取咖啡因及薄层色谱法对APC各组分的分离鉴定

广州大学化学化工学院

本科生综合实验报告

实验课程有机化学基础实验合成

实验项目从茶叶中提取咖啡因及薄层色谱法对APC各组分的分离鉴定

专业化学工程与工艺班级12化工2

学号1205200087姓名王伟

指导教师刘莹

开课学期2012至2013学年第二学期

实验时间2013年4月12日

.

从茶叶中提取咖啡因…………………………………………………2

∙实验目的…………………………………………………2

∙实验原理…………………………………………………2

∙实验仪器及装置图………………………………………4

∙实验步骤及现象…………………………………………4

∙注意事项…………………………………………………5

∙实验试剂及相关物理常数………………………………5

∙祖产品纯化流程图………………………………………6

∙实验结果分析结果分析与讨论…………………………7

∙思考题……………………………………………………7

薄层色谱法对APC各组分的分离鉴定………………………………9

∙实验目的…………………………………………………9

∙实验原理…………………………………………………9

∙实验仪器及装置图………………………………………11

∙实验试剂及相应化合物的物理常数……………………11

∙实验步骤及现象…………………………………………11

∙实验结果与数据处理……………………………………12

∙参考文献…………………………………………………12

从茶叶中提取咖啡因

一、实验目的

1．学习天然物的提取技术和鉴定知识；

2．掌握从茶叶中提取咖啡因的方法、索氏提取器的原理和操作；

3．掌握利用升华方法纯化固体产物的原理和基本操作。

二、实验原理

咖啡因

咖啡因的分子结构式

性质描述：

咖啡因属于甲基黄嘌呤的生物碱。

纯的咖啡因是白色的，强烈苦味的白色粉末或六角棱柱状结晶。

它的化学式是C8H10N4O2。

它的化学名是1,3,7-三甲基黄嘌呤或3,7-二氢-1,3,7三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮。

分子量，194.19。

熔点238°C，178°C升华。

1g咖啡因溶于46ml水、5.5ml80°的水、1.5ml沸水、66ml乙醇、22ml60°的乙醇、50ml丙酮及5.5ml氯仿等。

作用与应用：

　咖啡因是从茶叶、咖啡果中提炼出来的一种生物碱，适度地使用有祛除疲劳、兴奋神经的作用，临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。

咖啡因有时也与其他药物混合提高它们的功效。

咖啡因能够使减轻头痛的药的功效提高40%，并能使身体更快的吸收这些药品缩短起作用的时间。

因此，很多非处方治疗头痛的药品中包含有咖啡因。

咖啡因也与麦角胺一起使用，治疗偏头痛和集束性头痛，也能克服由抗组胺剂带来的困意。

不良反应：

大剂量或长期使用也会对人体造成损害，特别是它也有成瘾性，一旦停用会出现精神萎顿、浑身困乏疲软等各种戒断症状，虽然其成瘾性较弱，戒断症状也不十分严重．但由于药物的耐受性而导致用药量不断增加时，咖啡因就不仅作用于大脑皮层，还能直接兴奋延髓，引起阵发性惊厥和骨骼震颤，损害肝、胃、肾等重要内脏器官，诱发呼吸道炎症、妇女乳腺瘤等疾病，甚至导致吸食者下一代智能低下，肢体畸形。

另外，由于咖啡因能使胃酸增多，持续的高剂量摄入会导致消化性溃疡，糜烂性食道炎和胃食管反流病。

咖啡因存在于自然界的咖啡、茶和可拉果中。

测定表明，茶叶中含咖啡因约1%~5%，单宁酸约11%~12%，色素、纤维素、蛋白质等约0.6%。

含结晶水的咖啡因为白色针状结晶粉末，味苦。

能溶于水、乙醇、丙酮、氯仿等，微溶于石油醚。

在100℃时失去结晶水，开始升华，120℃时升华显著，178℃以上升华加快。

无水咖啡因的熔点为238℃。

咖啡因是弱碱性化合物，能与酸成盐。

从茶叶中提取咖啡因，是用适当的溶剂（乙醇、氯仿、苯等）在索氏提取器中连续抽取，浓缩即得粗咖啡因。

进一步可利用升华法提纯。

三、实验仪器及装置图

仪器：

蒸馏仪器、索氏提取器、电热套、玻璃棒、表面皿、玻璃漏斗、棉花、滤纸。

蒸馏装置索氏提取器升华装置

四、实验步骤及现象

实验步骤

实验现象

备注

用滤纸制作圆柱状滤纸筒,称取10g茶叶末,装入滤纸筒中,将开口端折叠封住,放入提取筒中.将150mL圆底烧瓶安装于电热套上,放入2粒沸石,量取95%乙醇90mL倒入烧瓶,安装好索氏提取装置,打开电源,加热回流,当提取筒中提取液颜色变得很浅时,说明被提取物已大部分被提取,停止加热,拆除索氏提取器（若提取筒中仍有少量提取液,倾斜使其全部流到圆底烧瓶中）,安装冷凝管进行蒸馏，蒸出提取液中的大部分乙醇，至提取液浓缩至10ml时，停止蒸馏，趁热把浓缩液倒入蒸发皿中。

随着实验的进行，圆底烧瓶中的提取液颜色逐渐变深，而索氏提取器内的提取液颜色逐渐变浅。

1、茶叶要研成粉末状，以增加液体浸润面积。

2、滤纸包茶叶时要严密，防止茶叶末漏出堵塞虹吸管，滤纸筒大小、高度要适宜。

3、提取时间主要依据萃取溶剂的颜色判断，当颜色较浅时，说明大部分物质已被萃取到溶剂内，此时可停止萃取。

4、加入沸石可防止液体曓沸。

往盛有提取液的蒸发皿中加入4g生石灰粉及2粒沸石，搅成浆状，放在电热套上加热蒸干，使之成粉状（不断搅拌，压碎块状物）。

然后小火加热，焙炒片刻，除去水分。

蒸发完成后，浆状物变为粉末状。

1、放入2粒沸石，防止浆状物受热溅出。

2、生石灰起中和作用，以除去单宁酸等酸性物质。

3、水分要除尽，若留有水分，将会在下一步升华时产生一些有色烟雾，污染产品和器皿。

在蒸发皿上盖一张刺有许多小孔且孔刺向上的滤纸，再在滤纸上罩一个大小适宜的玻璃漏斗，漏斗中塞一团棉花，把蒸发皿放在电热套上加热，适当控制温度，当发现有棕色烟雾时，即升华完毕，停止加热。

冷却后，取下漏斗，轻轻揭开滤纸，用刮刀将附在滤纸下面的咖啡因针状晶体刮下。

有许多白色针状晶体密集悬挂在滤纸下面。

1、升华操作是实验成败的关键。

在升华过程中始终需严格控制温度，若温度太低，升华速度较慢，耗时过长；温度太高又会使烘焙物冒烟炭化，导致产品不纯和损失。

若升华开始时在漏斗内出现水珠，则用滤纸迅速擦干并继续升华。

五、注意事项：

1、滤纸筒的直径要略小于抽提筒的内径 , 其高度一般要超过虹吸管, 但是样品不得高于虹吸管。

如元现成的滤纸筒, 可自行制作。

其方法为 ：

取脱脂滤纸一张, 卷成圆筒状 （ 其直径略小于抽提筒内径）, 底部折起而封闭（必要时可用线扎紧）, 装入样品, 上口盖脱脂棉, 以保证回流液均匀地浸透被萃取物。

2、提取过程中，生石灰起中和及吸水作用 。

3、索式提取器的虹吸管极易折断，装置装置和取拿时必须特别小心。

4、提取时，如留烧瓶里有少量水分, 升华开始时, 将产生一些烟雾, 污染器皿和产品。

5、蒸发皿上覆盖刺有小孔的滤纸是为了避免已升华的咖啡因回落入蒸发皿中, 纸上的小孔应保证蒸气通过。

漏斗颈塞棉花, 为防止咖啡因蒸气逸出。

6、在升华过程中必须始终严格控制加热温度, 温度太高, 将导致被烘物和滤纸炭化, 一些有色物质也会被带出来, 影响产品的质和量。

进行再升华时, 加热温度亦应严格控制。

六、实验试剂及相关物理常数

试剂：

茶叶（10g）、95%乙醇（90ml）、氧化钙（4g）

名称

性状

相对分子

质量（M）

比重

熔点

（mp/℃）

沸点

（bp/℃）

折光率

（nD20）

溶解度：

g/100ml

咖啡因

白色针状晶体

194.19

1.23

238

178

---

溶于水、醇、酮

乙醇

无色透明液体

46.07

0.79

-114

78.4

1.3614

与水任意比互溶

七、粗产品纯化流程图

八、实验结果分析结果分析与讨论

 产品外观：

白色针状晶体

1．产品分析及产率计算 

n 在“从茶叶中提取咖啡因”这个实验项目中，制得咖啡因0.07g，产品为无色针状晶体（收集起来呈雪白色）。

成色很好。

在

2．对实验现象、实验结果的分析及其结论 

u 在“从茶叶中提取咖啡因”这个实验项目中，制得的咖啡因为无色针状晶体（收集起来呈雪白色）,成色很好。

但美中不足的是，在升华的后半部分，被烘物产生有色烟雾。

分析原因，可能是在焙烧阶段没有把水分充分除去；也可能是在升华过程中没有控制好温度，温度过高，被烘物冒烟炭化。

（前者的后果是会污染产品和器皿，后者的后果会导致产品不纯或损失）

3．本实验的成败、关键环节及改进措施 

u “从茶叶中提取咖啡因”在焙烧阶段，用小火加热，并不断搅和，研成粉末，均匀翻炒。

升华操作是实验成败环节，在升华过程中要始终严格控制温度，温度太低会使升华速度慢，耗时过长。

所以，在加热升华过程中，要时不时用手指去轻触蒸发皿的边沿，若感觉烫手，就要移开电热套（或其它加热器具），防止温度过高被烘物冒烟炭化，另外又要注意保持温度。

九、思考题

1.本实验中使用生石灰的作用有哪些？

答：

第一，生石灰首先作为一种吸水剂，在本实验中具有吸水作用；第二，生石灰还可以中和除去部分酸性杂质。

2.除可用乙醇萃取咖啡因外，还可用那些溶剂萃取？

答：

本实验之所以采用乙醇，是因为它对咖啡因有较大的溶解性、易于蒸出、廉价等优点。

其实，乙醚、石油醚等非极性溶剂都可以代替乙醇在本实验中充当溶剂。

3.在升华操作中应该注意什么？

答：

升华，对温度的要求较高。

本实验中在升华时，温度要控制在220℃左右。

当滤纸上出现较多白色晶体时，停止加热。

让其自然冷却至100℃左右。

还有，要控制温度的速率，尽量保持平

薄层色谱法对APC各组分的分离鉴定

一、实验目的

1、了解并分离鉴定解热镇痛药复方阿司匹林的主要成分；

2、结合薄层层析对APC各组分的分离分析，掌握薄层色谱法分离鉴定有机化合物的技术；

3、掌握薄层色谱法分离鉴定药物的原理和方法。

二、实验原理

复方阿司匹林（APC）主要成分有：

阿司匹林、非那西汀、咖啡因。

色谱法的基本原理是利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性能的不同，或其亲和性的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附或分配作用，从而使各组分分离。

在层析过程中，在不相溶的两个相中分布的不同，达到分离目的。

这两个相，一个是涂布在薄层板上的吸附剂，叫固定相，另一个是在展开过程中流过固定相的展开剂（有机溶剂），叫流动相。

将待分离的样品溶液点在薄层板的一端，在密闭的容器中用适宜的溶剂（展开剂）展开，由于吸附剂对混合物中不同物质的吸附力大小不同，对极性大的物质吸附力强，对极性小的物质吸附力弱。

因此当溶剂流过时，不同物质在吸附剂和溶剂之间发生连续不断地吸附、解吸附、再吸附、再解吸附。

宜被吸附的物质（极性大、被附力作用强的物质）相对移动较慢，在薄层板上移动的距离就小；反之，较难被吸附的物质（极性小、被附力作用弱的物质）相对移动较快一些，在薄层板上移动的距离则大。

经过一段时间的展开，混合物中各组份在薄层板上连续不断地进行吸附和解吸附过程，从而使各组份移动的速度产生差异，不同物质就被彼此被分开，最后形成互相分离的斑点。

阿司匹林

阿司匹林的分子结构式

普通命名法：

乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸

系统命名法：

2-（乙酰氧基）苯甲酸

分子式：

C9H8O4相对分子质量：

180.1

阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。

用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

性质描述：

白色针状或板状结晶或粉末。

熔点135～140℃。

无气味，微带酸味。

在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。

在乙醇中易溶，在乙醚和氯仿溶解，微溶于水，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时分解。

该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。

生产方法及其他：

水杨酸乙酰化而得：

在反应罐中加乙酐（加料量为水杨酸总量的0.7889倍），再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81-82℃反应40-60min。

降温至81-82℃保温反应2h。

检查游离水杨酸合格后，降温至13℃，析出结晶，甩滤，水洗甩干，于65-70℃气流干燥，得乙酰水杨酸。

三、实验仪器及装置图

所需仪器：

薄层板、烧杯、表面皿、

图为层析缸

其中2表示薄层板；4表示展开剂。

四、实验试剂及相应化合物的物理常数

主要试剂：

咖啡因、乙酰水杨酸、APC的点样水溶液；展开剂。

化合物

Rf值

入max

熔点/°C

阿司匹林

0.81

276

135~138

非那西汀

0.60

249

134~136

咖啡因

0.30

273

234~236

五、实验步骤与现象

实验步骤

实验现象

备注

薄层板的制备（省略）

1、要保证薄层板完整无破损。

点样：

用不同的毛细管吸取不同的点样液进行点样。

点样前，先用铅笔在层析上距末端0.5cm处轻轻画一横线，然后用毛细管吸取样液在横线上轻轻点样。

左边为乙酰水杨酸，中间为APC水样液，右边为咖啡因水样液。

三个样点间隔均匀。

做好相关的记录。

点样后可以看得见样点的大小。

1、如果要重新点样，一定要等前一次点样残余的溶剂挥发后再点样，以免点样斑点过大。

2、一般斑点直径大于2mm，不宜超过5mm.底线距基线1～2．5cm，点间距离为0.8cm左右，样点与玻璃边缘距离至少lcm。

展开：

吹干样点，竖直放入盛有展开剂的烧杯中。

展开剂要接触到吸附剂下沿，但切勿接触到样点。

盖上表面皿，展开。

待展开剂上行到一定高度（由试验确定适当的展开高度），取出薄层板，再画出展开剂的前沿线。

可以清晰地看见展开溶剂在薄层板上缓慢前进

1、薄层板点样后，应待溶剂挥发完，再放人展开室中展开。

2、展开剂不能没过样点。

3、一般情况下，展开剂浸入薄层下端的高度不宜超过0.5cm。

4、不可使展开剂走到板的尽头。

鉴定：

把烘干的薄层板放在紫外线灯光下照射显色，用铅笔画出薄层板上的斑点；量出展斑点中心到起始点的距离及展开剂前沿到起始点中心的距离，计算各组分的比移值Rf。

根据Rf值对照文献可以确定APC的主要成分。

在紫外线灯光下可清晰地看见粉红色的斑点。

1、测量距离时，先找出斑点的中心位置再测量。

六、实验结果与数据处理

实验得到的薄层板示意图如右图示：

比移值Rf的计算公式

R

位置

溶剂移动的距离S

乙酰水杨酸样点移动的距离S1

咖啡因水样液样点移动的距离S2

APC中未知成分样点移动的距离S3

距离/cm

3.4

3.0

1.3

2.3

比移值Rf

——

0.882

0.382

0.535

根据APC的Rf值对比标准表，实验所得数据与标准表数据有不同程度的差别说明产品中含有其它杂质。

，

七．参考文献 

（1）陈亿新，刘天穗，《基础合成实验-有机化学实验》，2009. 

（2）陈劲春,李一,刘春秀;四种吸附材料分离茶多酚的初步结果比较[J];北京化工大学学报;2000年02期。

（3王同宝,张效林,张卫红;阶段洗脱吸附层析法分离茶多酚咖啡碱[J];离子交换与吸附;2005年04期。

（4）罗军,蔡春,吕春绪;微波有机合成化学最新进展[J];合成化学;2002年01期。

（5）林沛和;李承范;;乙酸钠催化合成阿司匹林[J];河北化工;2006年04期。

（6）汪小兰《有机化学》第四版高等教育出版社1996年7月

（7）刘天穗陈亿新《有机化学实验基础合成实验》广州大学2009年2月

（8）张晓丽胡清萍《基础化学实验》化学工会也出版社2007年。

）

八、指导教师评语及评分：

签名：

年月日

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