高三有机化学专题复习.docx

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高三有机化学专题复习

20XX年高三有机化学专题复习

1．下列有机物的系统命名正确的是（　　）

2．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。

A、B、C、D、E有如图所示的关系。

则下列推断不正确的是（　　）

A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液B．B、D均能与金属钠反应

C．物质C的结构简式为CH3CHOD．B＋D→E的化学方程式为：

CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5

3．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。

一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是（　　）

A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种

4．某有机物的结构简式为

A．①③⑦　　B．②④⑥　　C．②③⑥　　D．④⑤⑦

5．某有机物A的化学式为C6H12O2，已知A～E有如图转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有：

（　　）

A．2种　　　B．3种　　　C．4种　　　D．5种

6．贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛B．1mol阿斯匹林最多可消耗2molNaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

7．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是（　　）

A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子

C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3

8．（10分）利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

根据上述信息回答：

（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。

（2）写出A生成B和E的化学反应方程式________。

（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成

和

，鉴别I和J的试剂为________。

9．（14分）镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂

已知：

（1）A的含氧官能团的名称是________。

（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。

该反应的反应类型是________。

（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是

_____________________________________________。

（4）A发生银镜反应的化学方程式是_____________。

（5）扁桃酸（

）有多种同分异构体。

属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有________________种，写出其中一种含亚甲基（—CH2—）的同分异构体的结构简式__________________。

（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是________。

（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_______________________________________、

10．（11分）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

分子式

C16H14O2

部分性质

能使Br2/CCl4裉色

能在稀H2SO4中水解

（丙）

（1）甲中含氧官能团的名称为________。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程为________（注明反应条件）。

（3）已知：

RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；2HCHOHCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是________（选填序号）。

a．金属钠　b．HBr　c．Na2CO3溶液　d．乙酸

②写出F的结构简式________。

③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式________。

a．苯环上连接三种不同官能团b．能发生银镜反应

c．能与Br2/CCl4发生加成反应d．遇FeCl3溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为________。

11．（15分）（2011·重庆，28）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760－2011）的规定使用。

作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的________（填“大”或“小”）。

②经反应A→B和D→E保护的官能团是________。

③E→G的化学方程式为________。

④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为

第1步：

________；第2步：

消去反应；第3步：

________。

（第1、3步用化学方程式表示）

12．（15分）（2011·广东，30）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径，交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳－碳单键的新型反应，例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

Ⅱ（分子式为C3H8O2）ⅢⅣⅠ

（1）化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为________（注明条件）。

（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为____________________（注明条件）。

（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________；Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为________。

（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式见下图）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为________。

13．（14分）（2011·浙江，29）白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线：

根据以上信息回答下列问题：

（1）白藜芦醇的分子式是________。

（2）C→D的反应类型是________；E→F的反应类型是________。

（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱（1H－NMR）中显示有________种不同化学环境的氢原子，其个数比为________。

（4）写出A→B反应的化学方程式：

________。

（5）写出化合物D、E的结构简式：

D________，E________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

1．[答案]A

[解析]B中应为3－甲基－1－丁烯，C中应为2－丁醇，D项应为2,4,6－三硝基苯酚。

2．[答案]D

[解析]根据题设条件可推知A为CH2===CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3。

选项A，CH2===CH2能被酸性KMnO4氧化而使KMnO4溶液紫色褪去，而CH4无此性质，故可用酸性KMnO4鉴别。

选项B，醇羟基和羧基都能与Na反应。

选项D中的反应式忽略了无机物H2O的存在，错误。

3．[答案]B

[解析]本题考查了有机化学官能团的性质、同分异构体的书写等有机化学基础知识。

阿魏酸中含有碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色，但香兰素含酚羟基也可以使酸性KMnO4溶液褪色；香兰素含酚羟基，阿魏酸含羧基，因此均可与Na2CO3、NaOH溶液反应；香兰素、阿魏酸都不能发生消去反应；符合条件的同分异构体有两种。

4．[答案]B

[解析]题目所提供的有机物中，含有酚、醚、碳碳双键、苯环等结构。

由此可知，该物质能发生取代反应，包括与液溴、光照时与卤素单质、与酸酯化等；可发生加成反应，包括与溴的CCl4溶液（碳碳双键）、催化剂存在条件下与H2（碳碳双键与苯环）等；能发生氧化反应；还能与NaOH溶液反应；但不能与NaHCO3溶液反应，也不能发生消去反应，因为与Br2发生加成反应的是碳碳双键，所以反应的物质的量之比是1∶1。

5．[答案]C

[解析]C6H12O2水解为酯水解，D为醇，B为羧酸盐，酸化成羧酸C，C、E均能发生银镜反应，说明C是甲酸，D是戊醇（羟基在①号位），戊醇的种类（4种）就是A的结构可能种类。

6．[答案]B

[解析]本题考查了有机化学知识。

阿司匹林和扑热息痛，前者无酚羟基，后者有，可用FeCl3鉴别，A项正确；1mol阿司匹林最多可消耗3molNaOH，B项错误；酯类难溶于水，且贝诺酯烃基更复杂，C项正确；扑热息痛水解生成

，分子式为C6H7NO，D项正确。

7．[答案]D

[解析]本题考查有机物分子结构的确定。

由A的红外光谱图可知，A中至少含有C—O、C—H、O—H三种不同的化学键，A对；由核磁共振氢谱可知，其分子中含有三种不同化学环境的氢原子，峰的面积之比等于其个数比，但不能确定其具体个数，故B、C对；由其结构简式可知分子中只有一种氢原子，D错。

8．[答案]

（1）醛基　取代反应

[解析]本题考查有机化学基本反应类型，常见官能团的性质，考查考生的综合分析能力和知识迁移能力。

（1）D是由B氧化得到，D能发生银镜反应，这是醛基的特有反应，故D中含有醛基，C的结构为CH3OCH3，结合乙醇脱水生成CH3CH2OCH2CH3，可以推断出，B为甲醇（CH3OH），B→C的反应类型为取代反应。

（3）比较I与J的结构发现，前者水解后含有酚羟基，具有酚的性质，后者水解无酚羟基，不具有酚的性质，故选用试剂为稀硫酸（水解催化剂），FeCl3（检验酚），也可用浓溴水检验酚。

（4）该反应的反应实质是取代反应，酯化反应过程中羧酸去羟基，醇去氢，故不难写出其聚合物的结构简式。

9．[答案]

（1）醛基　

（2）加成反应

10．

[解析]本题主要考查了有机推断和有机合成等知识点。

（1）甲中含有碳碳双键和羟基，含氧官能团为羟基。

（2）反应Ⅰ将碳碳双键变为单键且结构中有了氯原子，是与氯化氢加成。

根据有机物之前的反应条件可知Y的结构简式为：

11．[答案]

（1）①同系物　小于

②—OH

[解析]本题主要考查了有机物的制备与官能团之间的转化，考查了学生的推理能力。

（1）①分子组成上相差一个或者几个CH2原子团的化合物之间互称为同系物；由于该物质中存在一个憎水基团CH3—，故其溶解度小于苯酚。

②把酚羟基先生成醚基，暂时保护起来，将—CH3氧化成羧基之后，再重新生成羟基。

③由E生成G发生的是酯化反应。

（2）①J与2HCl发生加成反应生成L，根据L的结构简式，可知J是乙炔，即CHCH。

②由M发生醛和醛的加成反应生成Q，则断开了C—H键，又生成了C—C键。

③若先水解再发生加聚反应，则羟基之间可能会脱水，因此要先发生加聚反应，在水解消除酯基。

[答案]

（1）C5H8O4　H3COOC—CH2—COOCH3＋2NaOHNaOOC—CH2—COONa＋2CH3OH

（2）HOCH2—CH2—CH2OH＋2HBrBrCH2—CH2—CH2Br＋2H2O

（3）OHCCH2CHO　CH2===CHCOOH

[解析]本题考查了有机合成与推断，重在考查考生运用信息结合所学知识解决问题的能力。

化合物可以发生催化氧化，则含有羟基，由化合物Ⅰ的合成路线逆推可得：

Ⅳ、Ⅲ、Ⅱ分别是HOOC—CH2—COOH、OHC—CH2—CHO、

HOCH2—CH2—CH2OH。

（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，其完全水解的方程式为：

H3COOC—CH2—COOCH3＋2NaOH

NaOOC—CH2—COONa＋2CH3OH。

（2）由化合物Ⅱ与足量的氢溴酸发生取代反应，其方程式是：

HOCH2—CH2—CH2OH＋2HBrBrCH2—CH2—CH2Br＋2H2O。

（3）化合物III的结构简式为OHCCH2CHO，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的化合物中一定含有羧基，故化合物V的结构简式为CH2===CHCOOH。

13[答案]

（1）C14H12O3　

（2）取代反应　消去反应

（3）4　1∶1∶2∶6

[解析]本题考查了有机合成与推断，考查考生挖掘信息、利用信息的能力。

（1）白藜芦醇的化学式为：

C14H12O3。

（2）观察C、D的化学式，少了一个—OH，多了一个Br原子，可知C—D是取代反应。

E—F失去一分子水，白藜芦醇中含有碳碳双键，是消去反应。

（5）采用正向、逆向同时推导的方法写出D、E的结构简式分别