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共价键具有饱和性和方向性。

1.4有机物中共价键的性质

键长、键角、键能和键的极性及分子的偶极矩

1.5均裂与异裂

1.6有机化学中的酸碱概念

布伦斯特酸碱和路易斯酸碱定义

酸碱的强弱和酸碱反应

1.7有机物的分类

按碳链分类:

开链化合物、碳环化合物(脂环族和芳香族)

按官能团分类:

双键、叁键、羟基、羰基、醛基、羧基等等

1.8有机化合物的研究程序

讲授

多媒体课件

讨论

45

30

15

重点、难点

有机化合物的结构和性质上的特点,共价键的理论和性质

课外作业、预习、复习等

复习课堂教学内容;

预习烷烃

小结

2010年9月8日第一周周三第1-2节

第二章烷烃和环烷烃

烃:

分子中只含有碳和氢两种原子的有机化合物。

链烃,又叫脂肪烃:

烷烃、烯烃、炔烃。

2.1烷烃和环烷烃的通式、同系列和构造异构

CnH2n+2,碳原子的类型:

伯、仲、叔、季,相应的氢原子也是如此分类。

烷基:

甲基、乙基等,表示为R-。

2.1.1烷烃和环烷烃的通式

2.1.2烷烃和环烷烃的构造通式

25

烷烃的系统命名法、sp3杂化和烷烃的构象及其能量曲线

p.22:

(一)

2010年9月13日第二周周一第1-2节

2.2烷烃和环烷烃的命名

2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔、季氢原子

2.2.2烷基和环烷基

2.2.3烷烃的命名

2.2.4环烷烃的命名

2.3烷烃和环烷烃的结构

2.3.1σ键的形成及其特性

2.3.2环烷烃的结构与环的稳定性

2.4烷烃与环烷烃的构象

2.4.1乙烷的构象

2.4.2丁烷的构象

2.4.3环己烷的构象

2.4.4取代环己烷的构象

2.5烷烃和环烷烃的物理性质

2.5.1沸点2.5.2熔点

2.5.3相对密度2.5.4溶解度

2.6烷烃和环烷烃的化学性质

2.6.1自由基取代反应

2.6.2氧化反应2.6.3异构化反应

2.6.4裂化反应2.6.5小环环烷烃的加成反应

2.7烷烃和环烷烃的主要来源和制法

20

35

烷烃的物理性质和化学性质-氧化和取代反应,一取代环已烷的构象和酯环烃的顺反异构脂环烃的化学性质

2010年9月15日第二周周三第1-2节

第三章不饱和烃:

烯烃和炔烃

3.1烯烃和炔烃的结构3.2烯烃的异构现象

3.1.1碳碳双键的组成

3.1.2碳碳叁键的组成

3.1.3键的特性

3.2烯烃和炔烃队同分异构

3.3烯烃和炔烃的命名

3.3.1烯基和炔基

3.3.2烯烃和炔烃的命名

3.3.3烯烃顺反异构体的命名

3.3.4烯炔的命名

烯烃和炔烃队同分异构

2010年9月20日第三周周一第1-2节

3.4烯烃和炔烃的物理性质

3.5烯烃和炔烃的化学性质

3.5.1催化加氢

3.5.2亲电加成

3.5.3亲核加成

3.5.4氧化反应

3.5.5聚合反应

3.5.6-氢原子的反应

3.5.7炔烃的活泼氢反应

10

过氧化物效应、氧化反应和α–氢的反应,烯烃和炔烃的化学性质

2010年9月22日第三周周三第1-2节

第四章二烯烃共轭体系

4.1二烯烃的分类和命名

4.1.1二烯烃的分类

4.1.2二烯烃的命名

4.2二烯烃的结构

4.2.1丙二烯的结构

4.2.21,3丁二烯的结构

4.3电子离域与共轭体系

4.3.1π-π共振

4.3.2p-π共振

4.3.3超共轭

共轭二烯烃的化学性质

2010年9月27日第四周周一第1-2节

4.5共轭二烯烃的化学性质

4.5.11,4-加成反应

4.5.21,4-加成的理论解释

4.5.3电环化反应

4.5.4双烯合成

4.5.5周环反应的理论解释

4.5.6聚合反应与合成橡胶

4.6重要共轭二烯烃的工业制法

4.6.11,3-丁二烯的工业制法

4.6.22-甲基-1,3丁二烯的工业制法

4.7环戊二烯

4.7.1工业来源和制法

4.7.2化学性质

1,3-丁二烯的结构

2010年9月29日第四周周三第1-2节

第五章芳烃芳香性

5.1芳烃的构造异构和命名

5.1.1构造异构

5.1.2命名

5.2苯的结构

5.2.1价键理论

5.2.2分子轨道理论

5.2.3共振论对分子结构的解释

5.3单环芳烃的物理性质

苯的结构

2010年10月11日第六周周一第1-2节

5.5苯环上亲电取代反应的定位规律

1.定位规律

(1)邻对位定位基(第一类定位基)

(2)间位定位基

2.定位规律的解释

(1)邻对位定位基的影响

(2)间位定位基的影响

(3)卤原子的定位效应

5.5.3.苯的二元取代产物的定位规律

5.5.4亲电取代定位规则在有机合成中的应用

5.6芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制

提问

苯环上亲电取代反应的定位规律

2010年10月13日第六周周三第1-2节

5.7稠环芳烃

1.萘及其衍生物

2、其他稠环芳烃

3、微波辐射有机合成

5.8芳香性

1、Hü

ckel规则

2、非苯芳烃芳香性的判断

5.10芳烃的工业来源

5.11多官能团化合物的命名

15*2

15*3

ckel规则,非苯芳烃芳香性的判断

2010年10月18日第七周周一第1-2节

第六章立体化学

6.1异构体的分类

6.2手性和对称性

1.分子的手性对映异构对映体

2.对称因素

对称轴、对称面、对称中心和交替对称轴

6.3手性分子的性质

1.旋光性

旋光性的定义和表示方法:

d、+-右旋,l、--左旋。

2.旋光仪和比旋光度

手性和对称性

2010年10月20日第七周周三第1-2节

6.4具有一个手性中心的对映异构分子的构型

1.对映体和外消旋体的性质

外消旋体是两种互为对映异构体的分子的混合物。

2.构型的表示法

(1)模型和四面体式

(2)透视式

(3)菲舍尔投影式

3.构型的标记

(1)D-L标记法

(2)R-S标记法

6.5具有两个手性中心的对映异构

1.具有两个不同手性碳原子的对映异构

2.具有两个相同手性碳原子的对映异构

6.7手性合成

6.8外消旋体的拆分

6.10构象对映体和构象非对映体

6.11不含手性中心化合物的对映异构

构型的表示法,具有两个不同手性碳原子的对映异构

2010年10月25日第八周周一第1-2节

第七章卤代烃相转移催化反应邻基反应

卤原子是官能团。

7.1卤代烃的分类:

7.1.1卤代烃的分类

7.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类

7.2卤代烃的命名

1.卤代烷的系统命名

2.卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名

卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名

2010年10月27日第八周周三第1-2节

7.3卤代烃的制法

7.4卤代烃的物理性质

7.5卤代烷的化学性质

(1)亲核取代反应

(A)水解:

与水作用生成醇(B)与氰化钠作用:

生成腈(RCN)

(C)与氨作用:

生成伯胺。

(D)与醇钠作用:

生成醚。

(E)与硝酸银作用:

卤代烷的制法与化学性质

2010年11月1日第九周周一第1-2节

(2)消除反应

(A)脱卤化氢查依采夫规则:

(B)脱卤素

(3)与金属作用

(A)与镁作用

7.5.3与金属反应

7.5.4相转移催化反应

多媒体演示

消除反应,脱卤化氢查依采夫规则

2010年11月3日第九周周三第1-2节

7.6亲核取代反应历程

(A)单分子亲核取代反应(SN1)

(B)双分子亲核取代反应(SN2)

7.6.3分子内亲核取代反应机理

7.7影响亲核取代反应的因素

7.8消除反应的机理

(A)双分子消除反应机理

(B)单分子消除反应机理

7.9消除反应的取向

7.10影响消除反应的因素

7.11取代反应和消除反应的竞争

7.12卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质

一、双键和苯环位置对卤原子活性的影响

二、乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质

三、烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质

7.13氟代烃

亲核取代反应历程,单分子亲核取代反应(SN1)

双分子亲核取代反应(SN2),卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质

2010年11月8日第十周周一第1-2节

第八章有机化合物的波谱分析

8.1分子吸收光谱和分子结构

8.2红外吸收光谱

8.2.1分子的振动和红外光谱

8.2.2有机化合物基团的特征频率

8.2.3有机化合物红外光谱举例

红外吸收光谱

2010年11月10日第十周周三第1-2节

8.3核磁共振谱

8.3.1核磁共振的产生

8.3.2化学位移

8.3.3自旋耦合与自旋裂分

8.3.4NMR谱图举例

8.3.5碳-13核磁共振谱简介

8.4紫外吸收光谱

8.5质谱

核磁共振谱

2010年11月15日第十一周周一第1-2节

第九章醇、酚

9.1醇和酚的结构、分类、异构和命名

一、醇和酚的构造异构

二、醇与酚的分类

三、醇与酚的命名

9.2醇与酚的结构

9.2醇与酚的制法

1.烯烃水合

2.硼氢化-氧化反应

3.从醛、酮、羧酸及其酯还原

4.从格利雅试剂制备

5.从卤代烃水解

9.4醇与酚的物理性质

醇与酚的结构与波谱性质

2010年11月17日第十一周周三第1-2节

9.5醇与酚的波谱性质

9.6醇的化学性质

1、与酚的共性

(1)弱酸性

(2)醚的生成

(3)氧化反应

(4)与三氯化铁的显色反应

2、醇的个性

(1)弱碱性

(2)与氢氯酸的反应

(3)α-卤代酸的反应

(4)与卤化磷的反应

(5)与亚硫酰氯的反应

(6)脱水反应

40

醇鱼粉的共性,醇的化学性质

2010年11月22日第十二周周一第1-2节

9.8酚芳环上的反应-酚的个性

(1)卤化反应

(2)硝化反应和亚硝化

(3)磺化反应

(4)Friedel-Crafts反应

(5)Kolbe-Schmitt反应

(6)与甲醛缩合

(7)与丙酮缩合

(8)还原反应

第十一章醚和环氧化合物

11.1醚和环氧化合物的命名

11.2醚和环氧化合物的结构

11.3醚和环氧化合物的制法

11.4醚和环氧化合物的物理性质

11.5醚和环氧化合物的化学性质

11.6冠醚

酚的化学性质

2010年11月24日第十二周周三第1-2节

第十章醚和环氧化合物

10.1醚和环氧化合物的命名

10.2醚和环氧化合物的结构

10.3醚和环氧化合物的制法

10.4醚和环氧化合物的物理性质

醚和环氧化合物的结构与制法

2010年11月29日第十三周周一第1-2节

1、珜盐的生成

2、酸催化碳氧键断裂

3、碱催化碳氧键断裂

4、环氧乙烷与Grignrd试剂的反应

5、Claisen重排

6、过氧化物的生成

10.7冠醚

醚和环氧化合物的化学性质

2010年12月1日第十三周周三第1-2节

第十一章醛、酮和醌

羰基化合物:

=C=O

11.1醛和酮的命名

一、普通命名法

二、系统命名法

11.2醛和酮的结构

11.3醛、酮的制法

一、工业合成

二、伯醇和仲醇的氧化

三、羧酸衍生物的还原

四、芳环的酰基化

11.4醛和酮的物理性质

醛和酮的结构和制法

2010年12月6日第十四周周一第1-2节

11.5醛、酮的波谱性质

11.6醛、酮的化学性质

一、羰基的反应活性

二、羰基的亲核加成

1.与氰化氢加成

2.与亚硫酸氢钠反应

3.与醇加成

4.与金属有机试剂加成

5.与氨的衍生物反应

羰基的亲核加成

2010年12月8日第十四周周三第1-2节

二、α-氢原子的活性

1.α-氢原子的酸性

2.羟醛缩合反应

3.卤化反应和卤仿反应

三、氧化和还原

1.氧化反应

2.还原反应

(1)催化加氢

(2)金属氢化物还原

(3)克莱门森还原

(4)黄鸣龙反应

3.坎尼扎罗反应

多媒体

α-氢原子的活性,氧化和还原

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