学年人教版选择性必修3第一章第二节研究有机化合物的一般方法6.docx

学年人教版选择性必修3第一章第二节研究有机化合物的一般方法6.docx

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学年人教版选择性必修3第一章第二节研究有机化合物的一般方法6

2020-2021学年人教版（2019）选择性必修3第一章第二节研究有机化合物的一般方法

一、单选题

1．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：

2：

2：

3，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。

关于A的下列说法中不正确的是

A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应

B．A在一定条件下可与3molH2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有一种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

2．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，右图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为（）

A．1,1,3,3-四甲基丁烷B．2,2,4-三甲基-戊烷

C．2,4,4-三甲基戊烷D．2,2,4-三甲基戊烷

3．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）

A．分子式为C25H20

B．此物质属于芳香烃，是苯的同系物

C．其一氯代物共有三种

D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面

4．下列说法不正确的是（　　）

A．（CH3CH2）2CHCH（CH3）2的系统命名为2-甲基-3-乙基戊烷

B．正丁烷的二氯代物有6种（不考虑立体异构）

C．质谱和核磁共振可用于有机小分子结构的分析，还可用于蛋白质结构的研究

D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2CH2COOH互为同分异构体，乙醛和苯甲醛互为同系物

5．甲烷分子中所有氢原子用甲基取代得C（CH3）4，再将C（CH3）4中所有氢原子用甲基取代得C[C（CH3）3]4。

则C[C（CH3）3]4的一氯取代物有（）

A．12种B．4种C．2种D．1种

6．有机物X的仪器分析结果如下：

①有机物X的质谱图②有机物X的红外光谱图

③有机物A的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是1：

1。

下列关于X的说法正确的是

A．X的相对分子质量是75

B．X含有官能团的名称是醚键

C．X有多种同分异构体，其中能与新制Cu（OH）2共热产生红色沉淀的有2种

D．X与NaOH溶液共热一段时间后，油层会减少或消失

7．苯甲醛在浓NaOH溶液中反应生成苯甲酸钠和苯甲醇，反应后静置，液体分层。

有关物质的物理性质如下：

苯甲醛

苯甲酸

苯甲醇

沸点/℃

178.1

249.2

205.4

熔点/℃

-26

121.7

-15.3

溶解性（常温）

微溶于水，易溶于有机溶剂

下列说法不正确的是（）

A．苯甲醛既发生了氧化反应，又发生了还原反应

B．用分液法分离出有机层，再用蒸馏法分离出苯甲醇

C．反应后的混合物直接加酸酸化，再用过滤法分离得到粗苯甲酸

D．制得的粗苯甲酸可以用重结晶法进一步提纯

8．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是

A．质谱B．红外光谱C．紫外光谱D．

核磁共振谱

9．如图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性的物质Z，W是中间产物（R1、R2均为烃基）。

则下列有关叙述一定正确的是

A．反应①属于加成反应

B．1molW完全加成需要5molH2

C．X核磁共振氢谱有三个峰

D．X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应

10．下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图中能给出二种信号的是

A．CH3CH3B．CH3COOCH3C．CH3COCH2CH3D．CH3OCH3

11．下列除去杂质的方法正确的是

①除去乙烷中少量的乙烯：

光照条件下通入Cl2，气液分离；

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：

用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；

③除去苯中混有的少量苯酚：

加入浓溴水后过滤取滤液；

④除去乙醇中少量的乙酸：

加足量生石灰，蒸馏。

A．①②B．②④C．③④D．②③

12．下列分析方法中不是现代化学测定有机物结构的是：

A．燃烧法B．红外光谱法C．紫外光谱法D．核磁共振谱法

13．能证明乙醇的分子组成为CH3CH2OH，而不是CH3OCH3，最充分的理由是（　　）

A．1mol乙醇与足量钠反应放出0.5mol氢气

B．1mol乙醇完全燃烧需要3mol氧气

C．1mol生成2mol二氧化碳和3mol水

D．4.6g乙醇在标准状况下的体积为2.24L

14．下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（）

A．HCHOB．CH3OHC．HCOOHD．CH3COOCH3

二、填空题

15．Ⅰ．

（1）有机物CH3CH（C2H5）CH（CH3）2名称是_______；

（2）2，3，3-三甲基戊烷的结构简式为_______；

（3）下列各物质中，互为同位素的是_______，互为同素异形体的是_______，互为同系物的是_______，互为同分异构体的是_______，属于同一种物质的是_______。

Ⅱ．烷烃分子中的基团可能有四种：

—CH3、—CH2—、

，其数目分别用a、b、c、d表示，对烷烃（除甲烷外）中存在的关系作讨论：

（1）下列说法正确的是_______

A．a的数目与b的数目的大小无关

B．c增加l，a就会增加3

C．d增加1，a就会增加2

D．b增加1，a就会增加2

（2）四种基团之间的关系为：

a=_______（用a、b、c、d表示）

16．

（1）某烃A的蒸气密度是同条件下氢气密度的64倍，则A的分子式可能为____，若A中含有6个甲基，但不可能是烯烃与氢气的加成产物，则A的结构简式为______；

（2）已知1mol烃B中所含电子总数为42NA，且C、H两种元素的质量比为5：

1，则其分子式为______，它有_____种同分异构体，在它的同分异构体中，沸点最高的是______（写结构简式）；一氯代物只有一种的是_____（写习惯名称）。

17．将含有C、H、O的有机物3.24g装入元素分析装置，通入足量的O2使之完全燃烧，将生成的气体依次通过装有浓硫酸的洗气瓶和碱石灰的干燥管，测得洗气瓶的质量增加了2.16g，干燥管的质量增加了9.24g，已知该有机物的相对分子质量为108。

（1）求此有机物的分子式_________。

（2）已知该物质中含有苯环，且1mol该物质与金属钠反应后生产标准状况下氢气0.5mol，试写出该物质的任一种结构简式_________。

（3）燃烧此有机物3.24g需消耗O2多少_________g？

参考答案

1．D

【解析】有机物A的分子式为分子式C8H8O2，不饱和度为

=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：

2：

2：

3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1：

2：

2：

3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为

；A．含有酯基，可发生水解反应，故A正确；B．只有苯环能与氢气反应，则A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应，故B正确；C．有机物A的结构简式为

，只有一种，故C正确；D．属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：

甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，故5种异构体，故D错误；故选D。

点睛：

推断A的结构是解题的关键，选项D同分异构体的判断是易错点，容易忽略酸与酚形成的酯；有机物A的分子式为分子式C8H8O2，不饱和度为

=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：

2：

2：

3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1：

2：

2：

3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为

，以此解答该题。

2．D

【详解】

根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式图：

，根据烷烃的系统命名法，最长碳链有5个碳原子，取代基3个，都为甲基，距两端碳原子相等，支链编号之和最小，左边的端碳原子为1号碳原子，其系统命名为：

2，2，4-三甲基戊烷；故选D。

点睛：

本题的关键是选对主链，编号，注意书写规范性。

3．B

【解析】

【详解】

A.该有机物含1个C和4个苯基，此物质分子式为C25H20，故A不符合题意；

B.该有机物含4个苯环，而苯的同系物中只有1个苯环，该有机物不是苯的同系物，故B符合题意；

C.由结构对称性可知，苯环上含3种H，则此分子的一氯取代产物有3种，故C不符合题意；

D.中间的C为四面体构型，则所有C原子不可能共面，故D不符合题意；答案选B。

4．D

【解析】A．（CH3CH2）2CHCH（CH3）2主链为5个C原子，含有甲基、乙基，名称为2-甲基-3-乙基戊烷，故A正确；B．先找一氯代物，正丁烷共有2种一氯代物，然后以一氯代物为基础再添上一个氯，可得二氯代物，共有6种，即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl，CH3CCl2CH2CH3，CH3CHClCHClCH3，故B正确；C、核磁共振（NMR）和质谱（MS）是近年来普遍使用的仪器分析技术，也是最常用的结构测定工具．在质谱分析中，只需要微量样品就可测出被测物质的相对分子量、分子式和许多分子结构的信息，再结合核磁共振，就能准确测定出有机化合物的结构，故C正确；D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2CH2COOH的分子式相同而结构不同，故互为同分异构体；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物，而乙醛和苯甲醛在分子组成上相差的不是一个或若干个CH2原子团，故不是同系物，故D错误；故选D。

5．D

【详解】

C[C（CH3）3]4中3个甲基连在同一个碳原子上，为等效氢原子，所以C[C（CH3）3]4的一氯取代物有1种，故答案为D。

6．D

【解析】

【分析】

根据质荷比可以知道,有机物A的相对分子质量为74,由核磁共振氢谱可以知道,该有机物分子中有2中化学环境不同的H原子,2种H原子数目之比为1：

1,结合红外光谱可以知道,其结构为CH3COOCH3,含有酯基,酯在碱性条件下水解生成羧酸钠和醇；

【详解】

A.由质谱图可以知道,有机物A的相对分子质量为74,故A项错误;

B.X含有官能团的名称是酯基，故B项错误；

C.含有醛基的物质能被氢氧化铜氧化产生红色沉淀,则A有多种同分异构体有4种:

、

、

、

，故C项错误；

D.X属于酯，在NaOH水溶液加热条件下，水解生成羧酸钠和醇，羧酸钠和醇均易溶于水，则油层会减少或消失，故D项正确；

综上，本题选D。

7．C

【详解】

A．苯甲醛→苯甲酸，增加了氧原子，属于氧化反应，苯甲醛→苯甲醇，增加了氢原子，属于还原反应，所以苯甲醛既发生了氧化反应，又发生了还原反应，A正确；

B．反应后的溶液分为有机层和水层，互不相溶，可用分液法分离，有机层中苯甲醛和苯甲醇的沸点相差较大，可用蒸馏法分离，B正确；

C．反应后的溶液中加酸酸化，苯甲酸进入有机层，应该分液后蒸馏，C错误；

D．苯甲酸为无色、无味片状晶体，常温下，苯甲酸微溶于水，含杂质的粗苯甲酸可用重结晶法提纯，D正确；故答案为：

C。

8．A

【详解】

A．质谱仪其实是把有机物打成很多小块，会有很多不同的分子量出现，其中最大的那个就是该有机物的分子量，故A正确；

B．红外光谱用于鉴定有机物中所含的各种官能团，如双键、三键、羟基、羧基、羰基等等，故B错误；

C．紫外光谱是为了了解未知物的初步的化学结构，从光谱信息中得到该物质的基团或者化学键产生的吸收情况，初步判断该物质的结构信息，故C错误；

D．核磁共振可检验不同环境的H的数量，有多少种不同的H，就有多少个峰，各个峰的高度大致上能显示各种H的数量比例，故D错误；

故答案选A。

9．D

【分析】

X是苯酚，含有酚羟基，Y含有酯基和羰基，反应①是羟基邻位上的氢原子被Y中的烷基取代的反应，得到的W中酚羟基、酯基、羰基；反应②是W分子内羟基和氢原子脱水缩合生成Z的反应，得到的Z含有酯基、醚基；反应③是X和Y生成Z的反应，由此分析。

【详解】

A．反应①是羟基邻位上的氢原子被Y中的烷基取代的反应，反应①为取代反应，故A不符合题意；

B．1molW中含有1mol苯环，1molC=O，1mol苯环与3mol氢气发生加成反应，1molC=O与1mol氢气发生加成反应，但烃基不一定为饱和烃基，则至少需要4mol氢气，故B不符合题意；

C．X中含有羟基的氢原子，羟基邻、间、对位置上的四种性质不同的氢原子，核磁共振氢谱有四个峰，故C不符合题意；

D．X中含有酚羟基，W含有酚羟基和酯基，Y、Z含有酯基，都能与NaOH反应，故D符合题意；

答案选D。

10．B

【解析】

【详解】

A、分子中同一甲基上连接的氢原子等效，CH3CH3中2个甲基对称，所以2个甲基上的氢原子都相同，CH3CH3核磁共振氢谱有1个吸收峰，故不选A；

B、CH3COOCH3中2个甲基不对称，所以2个甲基上的氢原子不相同，CH3COOCH3核磁共振氢谱有2个吸收峰，故选B；

C、CH3COOCH2CH3中2个甲基不对称，2个甲基中H原子不同、亚甲基H原子与甲基不同，CH3COOCH2CH3中有3种H原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故不选C；

D、CH3OCH3中2个甲基对称，所以2个甲基上的氢原子都相同，CH3OCH3核磁共振氢谱有1个吸收峰，故不选D。

11．B

【解析】

【详解】

①光照条件下通入Cl2，会和乙烷反应，无法除去乙烷中的乙烯，错误；

②饱和碳酸钠溶液可以和乙酸反应，而且乙酸乙酯在其中溶解度很小，所以可以用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏除去乙酸乙酯中的乙酸，正确；

③苯酚和浓溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法过滤除去，错误；

④乙酸和生石灰反应生成乙酸钙，然后蒸馏出乙醇，故可除去乙醇中的乙酸，正确。

综上，故选B。

12．A

【分析】

【详解】

红外光谱法用于测定有机物的官能团；核磁共振谱法用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；紫外光谱法用于测定有机物中是否含有碳碳双键等，而燃烧法只能判断C与H原子的个数比，不能判断有机物的结构，所以答案选A。

13．A

【解析】

【详解】

乙醇能与钠反应产生氢气，说明其分子中含有羟基，而CH3OCH3分子中不含有羟基，不能与钠不能反应。

因为它们的分子式为都为C2H6O，二者燃烧时都需要3mol氧气，都生成2mol二氧化碳和3mol水，不能证明乙醇的结构。

故选A。

14．A

【详解】

核磁共振氢谱中只给出一种信号，说明分子中只存在一类氢原子。

A．HCHO只有一种氢，符合要求；

B．CH3OH有二种氢，不符合要求；

C．HCOOH有二种氢，不符合要求；

D．CH3COOCH3有二种氢，不符合要求；

故选A。

15．2，3一二甲基戊烷

②①⑦③，⑥④，⑤AC2+c+2d

【分析】

Ⅰ．

（1）根据烷烃的命名原则，主碳链要求碳数最多，支链位次要求最小，进行命名；

（2）根据烷烃的命名原则，主碳链要求碳数最多，支链位次要求最小，写出结构简式；

（3）具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团，具有相同官能团的化合物；质子数相同质量数（或中子数）不同的原子互称同位素；同种元素形成的不同单质互为同素异形体；组成和结构都相同的物质为同一物质，同一物质组成、结构、性质都相同，结构式的形状及物质的聚集状态可能不同。

Ⅱ．

（1）根据烷烃的分子结构和构成情况来回答；

（2）根据烷烃的通式CnH2n+2，来计算回答。

【详解】

Ⅰ．

（1）根据烷烃的命名原则，主碳链要求碳数最多，支链位次要求最小，因此该有机物CH3CH（C2H5）CH（CH3）2CH3CH（C2H5）CH（CH3）2主碳链为5，2，3位碳上各有一个甲基，其名称是2，3一二甲基戊烷；综上所述，本题正确答案：

2，3一二甲基戊烷。

（2）2，3，3-三甲基戊烷，该有机物主碳链为5，2，3，3位碳上各有一个甲基，2，3，3-三甲基戊烷的结构简式为

；综上所述，本题正确答案：

。

（3）①金刚石和石墨是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体；

②12C与14C质子数都为6，中子数不同，是碳元素的不同原子，互为同位素；

③

与

分子式相同，结构不同，互为同分异构体；

④

与

的分子式相同，结构相同，是同一种化合物；

⑤

与

的分子式相同，结构相同，是同一种化合物；

⑥

与

的分子式相同，结构不同，互为同分异构体；

⑦CH3与C（CH3）4结构相似、通式相同，相差4个CH2原子团，互为同系物A；

因此，本题正确答案是：

②，①，⑦，③，⑥，④，⑤。

Ⅱ．A、在直链烷烃中，两头是甲基，中间可以有无数个亚甲基，a的数目与b的数目的大小无关，所以A选项是正确的；

B.c增加1，有可能连接处只有氢原子，a不会增加，不合理，故B错误；

C.根据烷烃的命名原则和书写，d增加1，a就会增加2，所以C选项是正确的；

D.b增加1，在亚甲基的两端挂上甲基，只能是丙烷一种物质，不可能，故D错误；

综上所述，本题正确选项AC.

（2）根据烷烃的通式CnH2n+2，—CH3、—CH2—、

，其数目分别用a、b、c、d表示，则烷烃的分子式为C（a+b+c+d）H（3a+2b+c），则：

3a+2b+c=2（a+b+c+d）+2，

整理得：

a=2+c+2d；

因此，本题正确答案是：

a=2+c+2d。

16．C9H20或C10H8（CH3）3CCH2C（CH3）3C5H123CH3（CH2）3CH3新戊烷

【分析】

（1）根据气体的密度之比等于摩尔质量之比确定烷烃A的摩尔质量；根据商余法确定分子式，再根据A中含有6个甲基，确定A的结构简式；

（2）根据C、H两种元素的质量比为5：

1，则C、H两种元素的物质的量比为

=5：

12，可知该烃的实验式为：

C5H12，结合实验式和所含电子总数确定分子式；支链越多，沸点越低。

【详解】

（1）烃A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的64倍，则该烃的相对分子质量是氢气的64倍，为128，根据商余法确定A中分子式为C9H20或C10H8；若A中含有六个甲基，A不是烯烃与氢气加成的产物，说明A中相邻C原子之间不可能同时连有氢原子，确定A的结构简式为（CH3）3CCH2C（CH3）3；

答案：

C9H20或C10H8（CH3）3CCH2C（CH3）3

（2）C、H两种元素的质量比为5：

1，则C、H两种元素的物质的量比为

=5：

12

，可知该烃的实验式为：

C5H12，1mol烃B中所含电子总数为42NA，设B分子式为（C5H12）x，则5x×6+12x×1=42，得x=1；因此分子式为C5H12，有3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷；支链越多，沸点越低，沸点最高的结构简式为CH3（CH2）3CH3，一氯代物只有一种的是新戊烷。

答案：

C5H123CH3（CH2）3CH3新戊烷

【点睛】

第

（2）小题为易错题，确定B关键是求出实验式，再根据所含电子数来确定分子式。

17．C7H8O

、

、

或

8.16g

【分析】

该有机物完全燃烧产物为H2O和CO2。

洗气瓶增加的是水的质量，n（H2O）=2.16÷18=0.12mol，则n（H）=0.12×2=0.24mol；干燥管增加的是CO2的质量，n（CO2）=9.24÷44=0.21mol，则n（C）=0.21mol。

该有机物中氧元素的质量m（O）=3.24－0.24－2.52=0.48g，其物质的量n（O）=0.48÷16=0.03mol。

【详解】

（1）综上分析，n（有机物）=3.24÷108=0.03mol；n（有机物）:

n（C）:

n（H）:

n（O）=0.03:

0.21:

0.24:

0.03=1:

7:

8:

1，故该有机物的分子式为：

C7H8O。

（2）已知该物质中含有苯环，且1mol该物质与金属钠反应后生产标准状况下氢气0.5mol，说明分子中含有1个－OH，其结构可以是苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，结构简式为：

； 

；  

 ；

。

（3）消耗的氧的质量就是产物所增加的质量：

2.16g+9.24g－3.24g=8.16g。