卤代烃.ppt

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专题4烃的衍生物,第一单元卤代烃,一.烃的衍生物概述,1.定义,烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。

2.分类,常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。

二、卤代烃,1、定义：

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

2、通式:

饱和一卤代烃：

CnH2n+1X,3、分类：

1）按卤素原子种类分：

2）按卤素原子数目分：

3）根据烃基是否饱和分：

氟、氯、溴、碘代烃,一卤、多卤代烃,饱和、不饱和卤代烃,4）按是否含有苯环分：

脂肪卤代烃、芳香卤代烃,三、卤代烃对人类生活的影响,阅读P6062相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏。

聚氯乙烯,聚四氟乙烯,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。

（2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理,

（1）DDT禁用的原因,归纳1.卤代烃的用途：

致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。

归纳2.卤代烃的危害,

（1）氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。

Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：

总的反应式：

O3+O=2O2,实际上氯原子起了催化作用。

（2）臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。

氟氯烃（氟利昂）对环境的影响,ClO+O=Cl+O2,物理性质,状态：

除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液态或固态。

沸点：

互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。

密度：

一般液态卤代烃比水大（除一氟代物、一氯代物等部分卤代烃）。

卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而减小。

溶解性：

不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。

四、卤代烃的性质,1、溴乙烷的物理性质,无色液体，沸点38.4，密度比水大，不溶于水。

溴乙烷,分子式：

结构简式：

C2H5Br,CH3CH2Br或C2H5Br,球棍模型,2、结构,溴乙烷,结构式：

取代反应,消去反应,卤代烃的活泼性：

卤代烃强于烃,原因：

卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。

主要的化学性质：

与乙烷比较：

溴乙烷CBr键易断裂，使溴原子易被取代。

由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

3、性质,取代反应（水解反应）,条件,NaOH水溶液，加热可以加快反应速度,HBr+NaOH=NaBr+H2O,卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻。

思考,1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？

2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？

看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。

卤代烃中卤素原子的检验：

有沉淀产生,说明有卤素原子,消去反应,醇,条件,强碱的醇溶液要加热,定义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“”）的反应。

一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。

“邻碳有氢”,实例：

不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,思考,2）是否每种卤代烃都能发生消去反应？

3）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？

如：

CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?

不是，要“邻碳有氢”，苯环上的卤素也不能消去。

不一定，可能有多种。

CH3CH=CHCH3（81%）CH3CH2CH=CH2（19%）一般消去时要遵循“札依采夫规则”。

1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？

用NaOH水溶液，反应将朝着水解的方向进行。

札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。

氢减氢少,拓展视野P63,写出消去产物的结构简式,卤代烃消去卤化氢的规则：

碳上的卤原子与碳上的氢原子形成卤化氢，碳与碳之间形成不饱和键。

比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。

CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,记忆口诀：

“无醇则有醇，有醇则无醇”,4、制法：

（1）烷烃和芳香烃的卤代反应

（2）不饱和烃的加成,5、在有机合成中应用:

（格氏试剂）P64,活泼性：

卤代烃强于烃,原因：

卤素原子的引入。

主要的化学性质：

1）取代反应（水解）:

卤代烷烃水解成醇,小结：

卤代烃的化学性质,2）消去反应,发生消去反应的条件：

烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子），苯环上的卤素也不能消去。

反应条件：

强碱和醇溶液中加热。

3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！

课堂练习,1、指出下列方程式的反应类型（条件省略）,2、下列物质中不能发生消去反应的是（）A、B、C、D、,B,课堂练习,3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：

（）C6H5CH2ClB.（CH3）3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3ClE.C6H5Cl,BC,