高分子化合物 有机合成及推断限时训练.docx
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高分子化合物有机合成及推断限时训练
课后限时训练
（时间：
45分钟）
学考、选考强化
1．（2015·浙江省苍南勤奋中学高二上期末）下列营养物质中，属于高分子化合物的是（ ）
A．淀粉B．蔗糖C．油脂D．葡萄糖
解析 淀粉是高分子化合物，蔗糖、油脂、葡萄糖均不是高分子化合物，答案选A。
答案 A
2．（2015·广东理综化学）化学是你，化学是我，化学深入我们生活，下列说法正确的是（ ）
A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
D．PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃
解析 木材纤维主要成分是纤维素，遇碘水不变蓝色，A错；花生油属于酯类，可以发生水解反应，鸡蛋清主要成分是蛋白质，水解生成氨基酸，B对；聚氯乙烯中有氯原子，不属于烃类，C错；对二甲苯中有苯环，不属于饱和烃，D错。
答案 B
3．下列关于有机物的说法，正确的是（ ）
A．聚氯乙烯和乙烯互为同分异构体
B．纤维素、橡胶和光导纤维都属于有机高分子化合物
C．乙烷、乙烯和苯都可发生加成反应
D．利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇等化学变化过程
解析 A项，聚氯乙烯是混合物，不能和乙烯互为同分异构体，错误；B项，光导纤维主要成分为二氧化硅，不属于有机高分子化合物，错误；C项，乙烷不能发生加成反应，错误；D项，利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇等化学变化过程，正确。
答案 D
4．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为
，下面有关PHB说法不正确的是（ ）
A．PHB是一种聚酯
B．PHB的单体是CH3CH2CH（OH）COOH
C．PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D．PHB通过加聚反应制得
解析 由PHB的结构简式的特点：
主链上含碳、氧原子，故PHB为缩聚产物。
答案 D
5．（2016·浙江师大附中高二期中）某高分子化合物干馏后分解为A，A能使溴水褪色，1molA和4molH2加成后生成化学式为C8H16的烃，则该高分子化合物是（ ）
解析 A能使溴水褪色，说明A中含有不饱和键；1molA和4molH2加成后生成化学式为C8H16的烃，C8H16为烯烃或环烷烃，因为该烃为氢气的加成产物，所以不可能是烯烃，所以应是环烷烃，根据A与氢气加成的物质的量之比判断A是苯乙烯，苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应，所以该高分子化合物为聚苯乙烯，答案选B。
答案 B
6．某高分子化合物干馏后分解为烃X，X能使溴水褪色，且1molX可与1mol氢气加成后生成C8H10的烃，则该高分子化合物为（ ）
解析 X与1molH2加成得的C8H10为苯的同系物，X能使溴水褪色，则X为
，加聚得
。
答案 B
7．某高分子材料的结构为：
。
已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，以下与此高分子材料相关的说法正确的是（ ）
A．该高分子材料是体型高分子，合成它的反应是加聚反应
B．形成该高分子材料的单体
中，所有原子可能处于同一平面内
C．三种单体中有两种有机物互为同系物
D．三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析 该高分子材料是线型高分子；苯和乙烯都是平面型分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内；合成该高分子的三种单体是CH3CH===CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
答案 B
8．（2016·浙江省丽水中学高二下质检）根据所学髙分子化合物知识回答下列问题。
（1）合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是 ，反应类型是 。
（2）合成涤纶有两种单体，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是 ，其核磁共振氢谱的峰面积比是 。
（3）①合成酚醛树脂需要两种单体，写出这两种单体的结构简式_____________________________________________________________________。
②
和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应，此反应的化学方程式是________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
（4）以1，3丙二醇与对苯二甲酸为原料在一定条件下合成聚酯的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________________________________。
（5）
与NaOH溶液在一定条件下反应，该反应化学方程式为__________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
解析
（1）根据聚丙烯酸钠的结构简式可知属于加聚产物，合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是CH2===CHCOONa，反应类型是加聚反应；
（2）合成涤纶有两种单体，其中能和NaHCO3反应的单体中含有羧基，则其结构简式是
，其核磁共振氢谱的峰面积比是1∶2（或2∶1）。
（3）①合成酚醛树脂需要两种单体，这两种单体分别是苯酚和甲醛，结构简式分别是
、HCHO。
②
和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应，此反应的化学方程式是n
（4）以1，3丙二醇与对苯二甲酸为原料在一定条件下合成聚酯的化学方程式为
9．（2016·东阳中学3月选考模拟）已知有机物A是具有水果味的液体，其分子式为C4H8O2，在一定条件下有下列转化关系：
（1）写出A的结构简式______________________________________________；
（2）由A与氢氧化钠溶液反应生成B和C属于 反应（填反应类型）；
（3）写出连续氧化中的第一步反应的化学方程式________________________
_____________________________________________________________________。
（4）A有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有A的同分异构体的结构简式___________________________________________________________________。
①该有机物能与氢氧化钠反应
②结构中只含一个甲基
解析 有机物A是具有水果香味的液体，其分子式是C4H8O2，有机物A为酯，碱性条件下水解得到B与C，C能与盐酸反应得到CH3COOH，则C为CH3COONa，B连续氧化也得到CH3COOH，则B为CH3CH2OH，故A为CH3COOCH2CH3。
（1）根据上述分析，A为CH3COOCH2CH3。
（2）CH3COOCH2CH3在氢氧化钠溶液中发生水解反应。
（3）CH3CH2OH首先氧化生成乙醛，乙醛再氧化生成乙酸，CH3COONa与盐酸反应生成弱酸乙酸。
（4）能与氢氧化钠反应，表示分子结构中含有羧基或酯键；结合结构中只含一个甲基，A的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2CH2COOH。
答案
（1）CH3COOCH2CH3
（2）取代（水解）
（3）2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
（4）HCOOCH2CH2CH3 CH3CH2CH2COOH
10．高分子材料W的结构简式为
，有关W的信息如下，据此回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为 ，其所含官能团的名称为 。
（2）反应①的类型为 。
（3）反应⑥的化学方程式为________________________________________
________________________________________________________________。
（4）B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：
则X的结构简式可能为 。
实验室鉴别X可使用 试剂。
（5）指出W这种高分子材料的一种优点 。
解析 由W的结构简式可知合成W的单体A为
，依据框图中的转化关系可知B为CH2===CH—COOH，2分子
脱去2分子水生成六元环状化合物
，分子式为C3H4O2的有机物，核磁共振氢谱上有2个峰号，且强度之比为1∶1，其结构为OHC—CH2—CHO或
。
答案
（1）C6H12O6 羟基、醛基
（2）消去反应
（4）OHCCH2CHO、
新制银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）
（5）a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；b.原料来源充分而且可以再生产；c.机械性能及物理性能良好；d.生物相容性好。
（其他合理答案均可）
选考提升
11．（2016·温州中学高二上期末）化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。
可以通过下图所示的路线合成：
已知：
RCOOH
RCOCl；D与FeCl3溶液能发生显色。
请回答下列问题：
（1）B→C的转化所加的试剂可能是 ，CH3COCl＋E→F的反应类型是 。
（2）有关G的下列说法正确的是 。
A．属于芳香烃
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
D．1molG最多可以跟4molH2反应
（3）E的结构简式为 。
（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为________________________
_____________________________________________________________________。
（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①能发生水解反应
②与FeCl3溶液能发生显色反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）已知：
工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。
苯甲酸苯酚酯（
）是一种重要的有机合成中间体。
试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）_________________
_____________________________________________________________________。
注：
合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
解析 由F可知E为
，根据D的分子式可知D为
，由RCOOH
RCOCl；可知C为CH3COOH，B为CH3CHO，A为CH3CH2OH。
（1）CH3CHO→CH3COOH，所需条件是Ag（NH3）2]OH或银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液；CH3COCl＋E→F根据结构式可知发生了取代反应；
（2）A项，
含有氧元素，所以不属于芳香烃，A错误；B项，不含有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；C项，G分子中有苯环、醇羟基、酯键，所以可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，C正确；D项，1mol苯环可以和3mol氢气发生加成，1mol双键可以和1mol氢气发生加成，所以1molG最多可以跟4molH2反应，D正确，所以选CD。
（3）根据以上分析可知E的结构简式为
；（4）F有两个酯键，与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为
（5）满足E的同分异构体能发生水解反应，说明有酯键，与FeCl3溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以可能的结构简式为
；（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为：
答案
（1）Ag（NH3）2]OH或银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液 取代反应
（2）CD （3）
12．（2013·浙江高考）某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 。
A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应
B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应
D．可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂_________________________________________。
（3）写出B→C的化学方程式___________________________________________
____________________________________________________________________。
（4）写出化合物F的结构简式__________________________________________。
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________________（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：
合成路线的书写格式参照如下示例流程图。
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
_____________________________________________________________________。
解析 根据题意，可推出A为
，B为
，C为
，D为
，E为
，F为
。
（1）A项，1mol柳胺酚最多可与3molNaOH反应；B项，柳胺酚可发生硝化反应；C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。
（2）A→B反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。
答案
（1）CD
（2）浓HNO3/浓H2SO4△
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