高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物.docx

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高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物

第3节　合成高分子化合物

1．了解合成高分子的组成和结构特点。

2．了解新型高分子材料的性能及其应用。

3．了解合成高分子对人类的贡献及产生的污染。

4．掌握由高分子寻找单体的方法。

（重点）

5．了解高分子材料的结构和性质。

6．掌握加聚反应、缩聚反应的异同。

（重点）

高分子化合物

[基础·初探]

1．高分子化合物概述

（1）高分子化合物的概念：

由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高的一类化合物。

也称聚合物或高聚物。

（2）高分子化合物的组成

①单体：

合成高分子化合物的小分子化合物。

②链节：

高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位，也可称为重复结构单元。

③链节数：

高分子化合物中链节的数目，亦可称为重复结构单元数。

常用字母n表示。

高分子化合物属于化合物吗？

【提示】:

　不属于。

由于高分子化合物中n值不固定，故高分子化合物属于混合物。

2．高分子化合物的分类

高分子化合物

3．有机高分子化合物的合成——聚合反应

（1）概念：

聚合反应指的是由小分子合成高分子化合物的化学反应。

（2）分类

（3）实例

该化学反应属于加聚反应。

该化学反应属于缩聚反应。

（1）按照分子链的连接形式可将高分子化合物分为热塑性高分子和热固性高分子两类。

（　　）

（2）由同一高聚物组成的高分子材料是纯净物。

（　　）

（3）缩合聚合反应与加成聚合反应一样，产物中均只有高分子化合物。

（　　）

（4）高分子化合物可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。

（　　）

【提示】　

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）√

[核心·突破]

1．加聚反应与缩聚反应的比较:

类型

加聚反应

缩聚反应

反应物

特征

含不饱和键（如

）

含特征官能团

（如—OH、—COOH）

产物特征

高聚物与单体具有相同的组成

高聚物和单体有不同的组成

产物种类

只产生高聚物

高聚物和小分子（如H2O等）

反应种类

单烯加聚，双烯加聚

酚醛类、酯类、肽键类

2.高聚物单体的判断

（1）加聚产物推断单体

类型

结构中无双键，以两个碳原子为一组，边键沿键头组合，键尾相遇处断开共价键

结构中有双键的，以四个碳原子为一组，双键打开，在原双键两侧生成新双键

实

例

高聚物

单体

（2）缩聚产物推断单体

类型

在聚酯中断羰基与氧原子间共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子

在蛋白质中断开羰基与氮原子间共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子

实

例

高聚物

单体

[题组·冲关]

题组1　高分子化合物的结构和性质

1．下列对聚丙烯的描述，错误的是（　　）

A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的

B．聚丙烯的分子长链上有支链

C．聚丙烯的结构简式为

D．聚丙烯能使溴水退色

【答案】　D

2．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是（　　）

A．二者都能使溴水退色

B．二者互为同系物

C．二者最简式相同

D．二者相对分子质量相同

【解析】　CH2—CH2无

，不能使溴水退色，也不是CH2===CH2的同系物，两者相对分子质量不相同，最简式都为CH2。

【答案】　C

3．某高分子化合物的部分结构如下所示：

下列说法中正确的是（　　）

A．聚合物的分子式为C3H3Cl3

B．聚合物的链节为

C．合成该聚合物的单体是ClHC＝CHCl

D．若n表示聚合度，则其相对分子质量为97

【解析】　注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物的重复结构单元（即链节）为

，该聚合物的结构简式为

其分子式为（C2H2Cl2）n，相对分子质量为97n，合成它的单体是ClHC===CHCl。

【答案】　C

题组2　聚合反应类型的判断及方程式的书写

4．下列物质中能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是（　　）

【导学号：

04290058】

【解析】　能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有

等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团，如—COOH、—OH和—NH2等。

【答案】　B

5．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是（　　）

A．nCH2===CH—CN

CH2—CH—CN；　加聚反应

【解析】　A项产物应为

；B项和D项的反应产物中漏掉了水；C项正确。

【答案】　C

6．芳香族化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：

（1）B的化学名称为__________________。

（2）由C合成涤纶的化学方程式为__________________________。

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为________________。

（4）写出A所有可能的结构简式________________。

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式______________。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢　②可发生银镜反应和水解反应

【解析】　根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。

（1）B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。

（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为：

（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式

。

【答案】　

（1）醋酸钠

（2）

题组3　高聚物单体的判断

7．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅提高。

上述高分子化合物的单体是

（　　）

A．乙炔　　　　　　B．乙烯

C．丙烯D．1,3丁二烯

【解析】　根据高分子化合物的结构简式可知，该物质属于加聚产物，链节是—CH===CH—，因此单体是乙炔，答案选A。

【答案】　A

8．丁苯橡胶的结构简式为：

合成这种橡胶的单体应是（　　）

A．①②　B．④⑤　　

C．③⑤　D．①③

【解析】　合成高聚物的反应有加聚反应和缩聚反应。

在判断合成高聚物的单体时，首先要看链节中的主链是否全是碳原子。

若全是碳原子则为加聚反应的产物，合成它的单体必含有不饱和键。

若链节中全是单键，则应以两个碳原子为单元分段断键，把单键变为双键即得单体；若链节中含有双键，应以四个碳原子为单元分段断键，把双键放在四个碳原子中间，断键后把双键变为单键，单键变为双键即得单体。

由丁苯橡胶的结构简式可知它是由加聚反应而得，按上述方法进行断键：

【答案】　D

9．DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：

合成它的单体可能有（　　）

①邻苯二甲酸　②丙烯醇　③丙烯　④乙烯　⑤邻苯二甲酸甲酯

A．仅①②　　　B．仅④⑤

C．仅①③D．仅③④

【解析】　通过分析分子结构，可看出DAP是加聚产物，同时又有酯的结构。

先把酯基打开还原，再把高分子还原成双键，得到邻苯二甲酸和丙烯醇，可见该物质可以看成是由邻苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的。

【答案】　A

高分子化学反应　合成高分子材料

[基础·初探]

1．高分子化学反应

（1）定义

有高分子化合物参与的化学反应。

（2）应用

①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。

②合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。

（3）常见的高分子化学反应

①橡胶的硫化：

线型的橡胶分子经过单硫键或双硫键交联，形成空间网状结构。

硫化橡胶的弹性和耐磨性明显提高。

②降解：

高分子化合物链节数变小的反应。

1．橡胶在硫化时其结构有何变化？

硫化过程是物理变化还是化学变化？

【提示】　橡胶硫化时，由线型结构变为空间网状结构，结构发生变化导致性质发生改变，是化学变化。

2．合成高分子材料

（1）常见的合成高分子材料

①定义：

以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂（包括填料、增塑剂、颜料、发泡剂等）经过一定加工过程制成的材料。

②塑料

塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。

主要成分是树脂。

③涂料

组成

④黏合剂

黏合剂的主要成分是各种树脂，如酚醛树脂、脲醛树脂等。

（2）功能高分子材料

①定义：

在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求。

②离子交换树脂

a．组成：

由一种不溶于水的高分子骨架和若干活性基团组成的具有离子交换能力的树脂。

常用的树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。

b．功能：

具有离子交换能力。

c．分类：

按照交换基团性质的不同

d．作用：

分离、提纯物质。

③医用高分子

a．常见类型：

聚乳酸：

，硅橡胶：

以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。

b．性能：

生物相容性较好，安全无毒。

c．用途：

制造医用器械、人造器官等。

2．阳离子交换膜与阴离子交换膜有什么不同？

【提示】　阳离子交换膜不允许阴离子通过，阴离子交换膜不允许阳离子通过。

[题组·冲关]

题组1　高分子化学反应

1．下列反应属于高分子化学反应的是（　　）

C．氨基酸→多肽

D．蛋白质→氨基酸

【解析】　有高分子参加的化学反应属于高分子化学反应。

【答案】　D

2．橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。

下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是（　　）

A．橡皮筋　　　　　B．汽车轮胎

C．普通气球D．医用乳胶手套

【解析】　从生活经验可知，橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车轮胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，汽车轮胎需要有很高的强度，所以其硫化程度较高。

【答案】　B

3．以下是我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程。

下列有关说法中不正确的是（　　）

A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色

B．B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应

C．1molM与热的烧碱溶液反应，可消耗2nmolNaOH

D．A、B、C各1mol分别与足量金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为1∶2∶2

【解析】　A属于高聚物，1molA消耗nmol钠，放出的H2为

mol,1molB与1molC分别与足量的钠反应均放出H21mol，故三者之比应为n∶2∶2，D错误。

【答案】　D

4．使用有机材料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。

我国最近研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性，能够自然腐烂分解。

试回答下列问题：

（1）这类可降解塑料中A、B、C的单体分别为__________________、__________________、__________________。

（2）可降解塑料在自然界可通过________（填反应类型）反应分解为小分子物质。

（3）相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是________（填选项字母）。

a．聚氯乙烯b．可降解塑料

c．聚丙烯d．有机玻璃

【解析】　

（1）根据三种塑料的结构可知它们的单体的结构简式。

（2）三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。

（3）聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其他三种物质对大气的污染更严重。

【答案】　

（1）

（2）水解　（3）a

题组2　合成高分子材料的性质及用途

5．手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。

根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是（　　）

A．聚乳酸B．聚氨酯

C．氯纶D．聚乙烯醇

【解析】　据题给四种材料的名称可知氯纶中含有氯元素，对人体造成伤害，故不符合题目要求。

【答案】　C

6．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水、保水的物质。

下列高分子有可能被采用的是（　　）

【解析】　纸尿片应该具有吸水性和保水性，因此，必须含有强亲水性原子团，B中分子中的—COONa原子团符合要求。

【答案】　B

7．下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是（　　）

A．高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠

B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质

C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官

D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化

【解析】　聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子元件。

【答案】　D