《有机化学》I课程教学大纲讲解.docx
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《有机化学》I课程教学大纲讲解
第二学年（2011级）
《有机化学》（I）课程教学大纲
课程编号：
070105、070107课程性质：
必修总学时：
96学时总学分：
6
开课学期：
第三、四学期适用专业：
化学先修课程：
无机化学后续课程：
高等有机选论大纲执笔人：
HHH参加人：
CCZZ大纲审核人：
SS
修订时间：
2011年9月编写依据：
化学专业人才培养方案（2009）年版（11修订）
授课年级：
11级化学
（一）课程简介
本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源和制备方法；各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、协同反应、氧化还原反应等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性关系；有机分子的立体化学概念，天然产物，有机合成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定等。
要求学生掌握有机化合物的系统命名原则、各类有机化合物的性质、结构与反应性的关系、立体化学知识、有机化合物的分离鉴定方法、运用化学方法及波谱技术测定有机化合物的结构，初步掌握有机合成技术，掌握有机结构理论及重要有机反应机理。
现代有机化学的发展日新月异，除了在本学科纵深研究以外，有机化学还与各学科广泛渗透交叉，如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。
21世纪随着生命科学和材料科学的高速发展，有机化学也将发挥更大的作用。
由于波谱学及现代测试手段的飞跃发展，越来越深刻地揭示有机化学的微观历程，从而大大地促进了有机立体化学及有机合成化学的发展。
人们能更多、更主动地合成出许多复杂的天然有机化合物。
与生命现象相关的有机化学命题，为更深层次揭示自然界生命奥秘提供了理论与方法。
通过本课程的学习，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，使学生掌握有机化学的基本知识和基础理论；培养学生具有初步的分析问题和解决问题的能力，为学好后续课程打下坚实基础。
（二）本课程教学在专业人才培养中的地位和作用
《有机化学》是高等院校化学专业学生必修的一门重要基础理论课。
是在学习无机化学的基础上，再来系统地学习各类有机化合物的结构、性质，相互转变关系及其内在联系。
通过本课程的学习，要求学生能系统地掌握有机化学的基本理论、基础知识和基本技能；了解与本课程有关的科学新成就和新发展；提高学生分析问题和解决问题的能力；培养学生的创新精神和实践能力。
为以后学习后续课程和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。
为学生从事中学化学教学及研究奠定坚实的基础。
（三）本课程教学所要达到的基本目标
1、掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质，重要合成方法，以及它们之间的相互关系。
2、应用价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。
通过乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论，定性了解分子轨道理论的基本概念。
3、掌握诱导效应和共轭效应，并能运用其解释某些有机反应的问题。
4、了解过渡态理论。
初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用。
5、熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。
了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应。
并能初步运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。
6、初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。
7、初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识简单的典型图谱。
8、掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。
了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。
初步掌握合成高分子化合物的基本知识。
9、初步了解金属有机化合物在有机合成上的应用。
（四）学生学习本课程应掌握的方法与技能
有机化学反应复杂，反应类型多，学生普遍感到入门容易，提高难。
学生要真真学好这门课程，必须做到四个环节的工作。
一、读。
就是平时认真阅读教材。
要认真读，带着问题去读。
二、听。
上课专心听。
要用脑、用耳、用眼、用手（记笔记）去听。
脑、耳、眼、手并用去听，要全神贯注去听。
三、练。
勤于练习。
在完成作业的基础上，适当的多做习题。
在练习过程中进行总结归纳。
四、做。
就是做好实验。
化学是以实验为基础的自然学科，化学知识是从化学现象中抽象概括出来的，只有通过观察实验，才能有助于形成正确的化学概念。
同时还要注意进行及时复习，以利于知识的巩固。
（五）本课程与其它课程的联系与分工
在无机化学价键理论的基础上学习此课程，通过此课程的学习为后续课程:
结构化学、化工基础、有机合成、波谱分析、高等有机化学选论打下基础。
（六）本课程的教学内容与目的要求
【第一章】绪论（共2学时）
1、教学目的和要求：
（1）了解有机化学的研究对象及有机化学的重要性。
（2）掌握价键理论的要点及共价键的属性。
（3）了解有机化合物的分类方法。
（4）了解有机化合物的研究方法。
（5）掌握下列概念和术语：
原子轨道、分子轨道、结构、构造、电负性、共价键的均裂和异裂、自由基反应和离子型反应、亲电试剂和亲核试剂、亲电反应和亲核反应。
2、教学内容：
（1）有机化学的研究对象、特点、产生、发展及重要性。
（2）共价键的一些基本概念：
共价键理论、键参数、共价键的断裂。
（3）研究有机化合物的一般步骤。
（4）有机化合物的分类。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
共价键理论。
（2）难点：
共价键理论。
4、本章思考题：
（1）甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什么？
（2）胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？
（3）元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？
（4）根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？
为什么？
这个过程是吸热反应还是放热反应？
【第二章】烷烃（共6学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握碳正四面体的概念、SP3杂化和σ键的形成及特点，建立有机分子的空间概念。
（2）掌握烷烃CCS命名法、5C以下的普通命名法，以及基、碳、氢的类型。
（3）掌握乙烷、正丁烷的锯架式、楔形式和Newman式的画法及各极限构象的命名法，了解各构象之间的能量关系。
（4）能用分子间力说明烷烃物理性质上存在的规律性的变化，通过烷烃结构上的特点来说明烷烃化学性质上的相对稳定性，并掌握烷烃的主要化学反应的用途及甲烷的有关知识。
（5）烷烃的光卤化反应历程，不同卤素对烷烃光卤化反应的活泼性及其解释，不同类型氢的活性。
（6）了解烷烃的主要来源。
（7）了解过渡态理论。
（8）掌握下列概念：
烃、烷烃、通式、烷基，伯、仲、叔、季碳原子，等价氢原子、同系列、同系差、同分异构、构造异构、构造式、构象、σ键、反应历程、自由基反应、燃烧热、反应热。
2、教学内容：
（1）烷烃的同系列及同分异构现象。
（2）烷烃的命名：
普通命名法、烷基、系统命名法。
（3）烷烃的构型：
碳正四面体的概念、SP3杂化和σ键的形成及特点。
（4）烷烃的构象：
乙烷、正丁烷构象。
（5）烷烃的物理性质。
（6）烷烃的化学性质：
氧化、热裂、卤代。
（7）烷烃卤代反应历程：
甲烷的卤代历程、卤素对甲烷的相对反应活性与烷基自由基的稳定性。
（8）过渡态理论。
（9）甲烷和天然气。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
烷烃的系统命名及同分异构现象；烷烃的构象，透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。
（2）难点：
烷烃卤化的自由基反应机理；烷烃的构象，透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；过渡态理论。
4、本章思考题：
（1）写出庚烷（C7H16）的同分异构体的构造简式和键线式？
（2）为什么在结晶状态时，烷烃的碳链排列一般呈锯齿状？
（3）解释丙烷、戊烷的能量变化曲线。
【第三章】单烯烃（共6学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握双键结构及π键的特征。
（2）掌握烯烃的命名方法。
（3）掌握烯烃与各种试剂的加成反应及亲电加成历程。
（4）掌握诱导效应
（5）熟练掌握马氏规则和过氧化物效应，正碳离子的稳定性。
（6）掌握烯烃的氧化反应。
2、教学内容：
（1）烯烃的结构
（2）烯烃的同分异构和命名。
（3）烯烃的物理性质。
（4）烯烃的化学性质：
催化氢化和氢化热，亲电加成（与酸的加成、卤化、与乙硼烷的加成），氧化反应，聚合反应。
。
（5）诱导效应。
（6）烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则。
（7）乙烯和丙烯。
（8）烯烃的制备。
（9）石油：
石油的组成,石油的常减压蒸馏，石油的第二次加工，石油化工。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
烯烃的结构，π键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用，诱导效应。
（2）难点：
烯烃的结构，π键的特征，亲电加成反应的历程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响，诱导效应。
4、本章思考题：
（1）为什么顺—2—丁烯的沸点比反—2—丁烯高？
（2）试写出1—丁烯高温氯代反应历程式。
（3）为什么H＋与烯烃双键加成不能生成状态正离子？
【第四章】炔烃和二烯烃（共4学时）
1、教学目的和要求：
（1）明确sp3、sp2、sp三种杂化方式的形成及特点。
（2）掌握炔烃的化学性质。
（3）掌握共轭二烯的结构特点及共轭效应。
（4）掌握共轭二烯的化学性质。
（5）能运用速度控制和平衡控制的原理解释反应。
2、教学内容：
（1）炔烃的分类、命名和制备。
（2）二烯烃的分类、命名和制备。
（3）共轭效应。
（4）速度控制和平衡控制。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
炔烃的结构和化学性质、共轭二烯的结构和重要反应。
（2）难点：
对结构与性质的关系、共轭效应及其相对强弱的认识和理解。
4、本章思考题：
（1）指出下列各分子中存在的σ键和π键的数目以及带星号的杂化状态，并画出这些分子的几何构型。
（2）利用共价键的键能进行计算，证明乙醛比乙烯醇稳定。
【第五章】脂环烃（共4学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握脂环烷烃的命名。
（2）了解环的张力。
（3）掌握脂环烷烃的化学性质、合成方法。
（4）掌握环已烷椅式构象及取代环已烷的稳定构象。
2、教学内容：
（1）脂环烃分类及命名。
（2）脂环烃的性质。
（3）脂环烃的结构与稳定性（Baeyer张力学说）。
（4）环己烷的构象。
（5）多环烃。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
环烷烃的结构、环己烷及一元取代环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。
（2）难点：
Baeyer张力学说。
4、本章思考题：
（1）3—甲基甲叉基环己烷与Br/CCl4溶液反应，预测能得到哪些产物？
产物有无旋光性？
（2）试把1—环环己基—1，5—庚二烯与氯气在光照下，发生氯代反应时，氢原子的活泼性由大到小排列成序列。
【第六章】对映异构（共6学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握一些重要概念：
立体异构、对称因素、手性碳原子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、构型翻转、构型保持等。
（2）掌握书写投影式的方法。
（3）熟练掌握R、S命名法。
（4）掌握利用对称因素判断分子手性的方法。
（5）了解外消旋体拆分的一般步骤及不对称合成的概念。
2、教学内容：
（1）物质的旋光性：
平面偏振光和旋光性，旋光仪和比旋光度。
（2）对映异构现象与分子结构的关系。
（3）含一个手性碳原子化合物的对映异构：
对映异构体、外消旋体、构型表示方法，费歇尔投影式、纽曼投影式与锯架式。
（4）含二个手性碳原子化合物的对映异构：
非对映异构体、内消旋体。
（5）构型的R/S命名规则。
（6）环状化合物的立体异构。
（7）不含手性碳原子化合物的对映异构：
丙二烯型、有位阻联苯型。
（8）外消旋体的拆分。
（9）亲电加成反应的立体化学。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
对所学的各种概念的理解和应用。
包括R/S命名法、各种表示构型的方法及相互之间的转换，反应过程中的立体化学问题及对映异构体、非对映异构、外消旋体、内消旋体等概念。
（2）难点：
主要体现在对立体化学的理解。
如：
表示构型的方法及相互之间的转换和反应过程中的立体化学问题。
4、本章思考题：
（1）某纯液体试样在10cm的盛液管中测得其旋光度为+30°，怎样用实验证明它的旋光度确是+30°而不是-330°，也不是+390°？
（2）画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，指出哪些互为对映体？
哪个是内消旋体？
①1，2—二溴丁烷基化②3，4—二甲基—3，4—二溴己烷
③2，4—二氯戊烷④2，3，4—三羟基二酸
【第七章】芳烃（共6学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握苯的结构。
（2）掌握苯及其同系物的化学性质、及亲电取代反应历程和反应活性。
（3）熟练掌握并应用取代基定位规则。
（4）掌握多环芳烃的性质——萘。
（5）掌握Huckel规则及其应用。
2、教学内容：
（1）苯的结构（共振论）。
（2）芳烃的异构现象及命名。
（3）单环芳烃的性质。
（4）苯环的亲电取代反应历程及定位规则。
（5）几种重要的单环芳环。
（6）多环芳烃。
（7）非苯系芳烃（Huckel规则）。
（8）富勒烯（Fullerene）与C60。
（9）芳烃的来源。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
亲电取代反应、取代基的定位效应。
（2）难点：
主要体现在对芳香性的理解及对取代基的定位效应的判断和应用。
4、本章思考题：
（1）苯的分子式为C6H6。
1，4—己二炔的构造式也符合C6H6，问为什么不用它作为苯的构造式呢？
（2）回答由甲苯制备邻氯甲苯各步骤的反应条件？
（3）查出甲烷和甲苯氯化的反应热及C—H键能等数据加以比较，说明其难易程度。
【第八章】现代物理实验方法在有机化学中的应用（共6学时）
1、教学目的和要求：
（1）了解并掌握“四谱”的产生原理及其在鉴定有机物分子结构中的作用。
（2）掌握重要官能团的红外光谱特征吸收频率，能剖析简单分子的红外光谱图。
（3）掌握一些常见种类质子的化学位移，能剖析简单的共振谱图。
（4）能用紫外光谱区别不同的分子，了解质谱图的应用。
2、教学内容：
（1）电磁波谱的一般概念。
（2）紫外—可见吸收光谱产生原理，紫外光谱与分子结构的关系。
（3）红外光谱产生原理，表示方法，红外光谱与有机物分子结构的关系。
（4）核磁共振谱产生原理，基本概念：
屏蔽效应、化学位移、自旋偶合、裂分，磁等
同、磁不同等。
（5）质谱产生原理，表示方法，质谱与有机物分子结构的关系。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
对紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱的简单原理及作用的理解。
（2）难点：
在对基本原理加以理解的基础上，能运用所学的知识解释一些简单的谱图，对谱图的综合运用尤为重要。
4、本章思考题：
（1）化合物甲和乙的分子式为C5H6O，并都在近紫外区吸收较强，但乙较甲在较长波长有吸收。
试推测这两个化合物的可能结构式。
（2）化合物A、B、C和D的分子式均为C4H6，A的红外吸收峰2200cm-1,B的近1950cm-1，C的近1650cm-1，D在这些区域无任何吸收。
试推测各自可能的结构。
（3）化合物A和B的分子式都是C2H4Br2。
A的核磁共振谱有一个单峰；B则有两组信号，一组是双重峰，一组是四重峰。
试推测A和B的结构式。
【第九章】卤代烃（共6学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握卤代烃的结构及性质。
（2）掌握格氏试剂、有机锂、二烃基铜锂等金属有机物在合成中的应用。
（3）掌握亲核取代反应的历程及影响因素。
2、教学内容：
（1）卤代烃的分类、同分异构现象及命名。
（2）一卤代烃。
（3）亲核取代反应历程：
SN1、SN2反应，影响反应活性的因素。
（4）一卤代烯烃和一卤代芳烃。
（5）卤代烃制法。
（6）重要卤代烃。
（7）重要氟化物。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
卤代烃的重要反应和应用，亲核取代取代历程。
重要反应有亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等。
历程主要是指SN1和SN2历程。
（2）难点：
对结构与性质的关系、影响亲核取代反应的因素、亲核取代和消除反应的竞争等的认识和理解。
4、本章思考题：
（1）怎样说明新戊基溴不管在何种条件下，亲核取代反应都相当缓慢？
（2）2，3—二溴丁烷在叔丁醇钠的叔丁醇溶液中，进行消除反应可以生成两个几何异构体。
试写出结构及其生成过程。
【第十章】醇、酚、醚（共6学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握醇的分类、命名及同分异构。
。
（2）掌握醇、酚、醚的结构特征，重要的物理性质和化学性质。
（3）掌握消除反应E1和E2历程，E2的立体化学，理解影响消除反应历程的因素（结构、碱、离去基团），掌握消除反应的方向：
Saytzeff规则。
（4）理解消除反应与亲核取代反应的竞争，了解E1cb历程。
（5）了解α-消除反应（卡宾生成）。
（6）了解下列术语：
β-消除、α-消除、E1反应、E2反应、威廉逊反应、瓦格涅尔-麦尔外因重排、片呐醇重排。
2、教学内容：
（1）醇：
醇的结构、分类、命名和物理性质，醇的化学性质（与活泼金属的反应、与氢卤酸反应、与卤化磷反应、与硫酸、硝酸、磷酸等反应、脱水反应、氧化和脱氢、多元醇的反应），醇的制备，重要的醇。
（2）消除反应：
β-消除（消除反应的历程、消除反应的取向、消除反应的立体化学、消除反应与亲核取代反应的竞争），α-消除反应。
（3）酚：
酚的结构、分类、命名和物理性质，酚的化学性质，重要的酚。
（4）醚：
醚的结构、分类、命名和物理性质，醚的化学性质，醚的制备，重要的醚，大环多醚。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
醇、酚、醚的重要反应及其应用。
重要反应有亲核取代反应、消除反应、重排反应等。
历程主要是指SN1和SN2历程，E1和E2历程。
（2）难点：
对结构与性质的关系、亲核取代、消除反应机理等知识点的认识和理解。
酚：
酚的结构、分类、命名和物理性质，酚的化学性质，重要的酚。
4、本章思考题：
（1）（2R，3R）—3—溴—2—丁醇用HBr处理后旋光性消失。
怎样解释这个实验现象？
这个反应的立体化学过程是怎样的？
所得的无旋光性产物是什么？
（2）新戊醇与酸共热时得到分子式为C5H10的烯烃，经分离得两种烃。
这两种烃应有怎样的结构？
哪一个是主产物？
它们是怎样形成的？
【第十一章】醛和酮（共6学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握醛、酮的结构、分类、命名和物理性质。
（2）掌握醛、酮的化学性质及醛、酮在化学性质上的差异。
（3）掌握醛、酮的亲核加成历程、理解Cram规则、理解不饱和醛、酮的亲核加成。
（4）掌握醛、酮的制备方法，了解重要的醛、酮，了解醌的结构及其应用。
（5）熟悉下列术语：
缩醛、半缩醛、羟醛缩合、西佛碱、魏悌希试剂、希夫试剂、吉日聂尔-沃尔夫-黄鸣龙法、克莱门森法、拜尔-菲林格反应、康尼查罗反应。
2、教学内容：
（1）醛、酮的结构、分类、命名和物理性质。
（2）醛、酮的化学性质：
亲核加成反应、缩合反应、α-H取代反应、还原反应、氧化反应、岐化反应。
（3）亲核加成反应历程：
简单的亲核加成反应历程、复杂的亲核加成反应历程、羰基的加成反应的立体化学。
（4）醛、酮的制法，重要的醛、酮，
（5）不饱和羰基化合物，醌的结构及其应用。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
醛、酮的重要反应及其应用和有关反应机理。
重要反应有亲核加成反应、缩合反应、α-H取代反应和氧化反应等，反应机理主要是指亲核加成机理、羟醛缩合机理等。
（2）难点：
对结构与性质的关系、影响醛、酮的亲核加成反应的因素及反应的立体选择性的认识和理解。
4、本章思考题：
（1）用Pt为催化剂，使（R）—3—甲基环戊酮加氢成醇时，会产生几种异构体，哪种异构体为优势产物？
为什么？
（2）醛、酮α—H被卤素取代生成一卤代醛、酮后，其余α—H是否更容易被卤素取代，试说明其理由。
如用酸作催化剂呢？
（3）用NaBH4g还3，3—二甲基环戊酮成醇，所得产物有无旋光性？
为什么？
【第十二章】羧酸（共2学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握羧酸和各种取代羧酸的结构和化学性质。
（2）掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响。
（3）掌握Lewis酸碱理论，用于说明化合物的反应性能。
（4）掌握酯化反应历程。
（5）掌握羧酸以及取代羧酸的制备方法。
2、教学内容：
（1）羧酸的结构、分类、命名和物理性质。
（2）羧酸的化学性质：
酸性，羧基上的OH的取代反应，脱羧反应，α-H卤代反应，还原反应。
（3）羧酸的来源和制备，重要的一元羧酸，二元羧酸，取代酸。
（4）酸碱理论：
布伦斯特酸碱理论，路易斯酸碱理论。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
羧酸的重要反应及其应用和酯化反应历程。
重要反应有羧酸衍生物的生成，脱羧反应和α-H取代反应等。
酯化反应历程包括两种脱水方式，即酰氧键断裂和烷氧键断裂。
（2）难点：
对结构与性质的关系的认识和理解。
4、本章思考题：
（1）解释下列现象：
①对硝基苯甲酸比苯甲酸的酸性强；②间碘苯甲酸比对碘苯甲酸的酸性强。
（2）为什么二氯乙酸与甲酸酯化速率比乙酸快？
（3）乙酸中也含有CH3CO基团，但不发生碘仿反应。
为什么？
【第十三章】羧酸衍生物（共4学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握酰卤、酸酐、酯和酰胺等四类衍生物的化学性质及反应活性的差异，明确它们相互间的转化关系。
（2）掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。
（3）掌握羧酸衍生物的亲核取代反应历程，特别是酯的酸性和碱性水解历程。
2、教学内容：
（1）羧酸衍生物分类及命名。
（2）羧酸衍生物的物理性质和光谱性质。
（3）羰酸衍生物的化学性质。
（4）羧酸衍生物的制备。
（5）羧酸衍生物的亲核取代反应历程。
（6）乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。
（7）常见羧酸衍生物介绍。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
羧酸衍生物中羰基上的亲核取代反应和亲核取代反应历程（特别是酯的水解反应历程），羧酸衍生物在有机合成中的应用和几个重要的有机人名反应等。
（2）难点：
对不同结构的羧酸衍生物中羰基上的亲核取代反应历程的理解。
。
4、本章思考题：
（1）用化学方法分离下列混合物：
①苯甲醇、苯甲酸、苯酚；②异戊酸、异戊醇、异戊酸异戊酯。
（2）用化学方法鉴别下列化合物：
①甲酸、乙酸、草酸；②草酸、丙二酸、丁二酸；③乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯。
【第十四章】含氮有机化合物（共6学时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握硝基化合物的性质及其吸电子效应。
（2）掌握胺的性质、制备方法；正确理解胺的碱性强弱次序，掌握三类胺的区别方法。
（3）掌握烯胺在合成上的应用。
（4）掌握芳香族重氮盐取代反应和偶联反应在有机合成中的应用。
（5）了解重氮甲烷的制法、性质和用途，了解偶氮染料的有关知识。
（6）掌握片呐醇重排、Wagner-meerwein重排、Wolff重排、B
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