学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第1单元 化石燃料与有机化合物 第4.docx

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第4课时　煤的综合利用　苯

[学习目标定位]　1.认识煤的综合利用的意义。

2.会写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键。

3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会书写相应的化学方程式。

一、煤的综合利用

1．阅读教材内容，回答下列问题：

（1）我国大约70%的煤是直接用于燃烧，以获得我们所需的能量，但同时会带来大量的污染物，你知道煤直接燃烧通常产生哪些污染物吗？

答案　一氧化碳、氮的氧化物、硫的氧化物、烟尘等。

（2）为了减少污染，提高煤的热效率，特别是从煤中提取有价值的化工原料，现在采用多种方法对煤加工，进行综合利用。

对煤进行加工综合利用的方法有哪些？

答案　煤的气化、煤的液化和煤的干馏等。

2．煤的综合利用

（1）煤的气化和液化都属于物理变化这种说法是否正确？

答案　不正确。

煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，煤的液化就是把煤转化为液体燃料的过程，在这两个过程中，都发生了复杂的物理变化和化学变化。

（2）从煤焦油中可以分离出哪些有机化合物？

这些有机化合物有哪些重要用途？

答案　从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等。

利用这些有机物可以制取染料、化肥、农药、洗涤剂和溶剂多种合成材料。

3．煤的干馏与石油的分馏有什么异同？

答案　

异同点

干馏

分馏

不同点

加工对象

一般指煤

一般指石油

条件

隔绝空气加强热

先加热后冷凝

变化

化学变化

物理变化

产品

焦炭和煤焦油等

不同沸点范围的烃

相同点

所得到的产物均为混合物

　煤的干馏

（1）煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。

（2）煤干馏的条件有两个：

一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。

（3）煤本身不含苯、萘、蒽等物质。

煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。

1．下列属于煤的综合利用且说法正确的是（　　）

A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离

B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭

C．煤的气化和液化为物理变化

D．将煤变为煤饼作燃料

答案　B

解析　煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的化合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属于化学变化，C不正确；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D不正确。

2．下列说法中，正确的是（　　）

A．煤和石油都是不可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物

B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化

C．煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料

D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油

答案　A

解析　B项，煤的干馏是化学变化，而石油分馏是物理变化；C项，煤的液化是把煤转化为液体燃料；D项，从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。

二、苯的分子结构

1．苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6。

根据苯的分子组成，推测其可能的分子结构，写出结构简式。

答案　可能的结构简式有：

①

②

、③CH≡C—CH==CH—CH==CH2、

④CH2==C==C==CH—CH==CH2、

等。

2．根据下列实验，总结苯的某些性质。

（1）向试管中加入0.5mL苯，再加入1mL溴水，振荡后静置。

观察到的现象是液体分层，上层为红棕色，下层无色。

（2）向试管中加入0.5mL苯，再加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。

观察到的现象是液体分层，上层无色，下层为紫红色。

（3）实验结论是苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与它们不能发生反应。

3．根据下列事实，进一步推断苯分子的结构。

①苯分子中1个氢原子被氯原子取代，产物只有一种。

②苯分子中2个氢原子被氯原子取代，邻位二氯取代产物只有一种。

③一分子苯在一定条件下能与三分子氢气发生加成反应，生成环状结构的C6H12（环己烷）。

根据以上事实，你认为苯分子是环状结构，还是链状结构？

苯分子中的6个碳碳键是否等同？

答案　苯分子是环状结构，分子中的6个碳碳键等同。

4．德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为

，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。

（1）你认为这种结构符合实验事实吗？

说出你的理由。

答案　不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，说明它没有典型的碳碳双键。

（2）查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。

答案　

，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。

归纳总结

1．苯的组成与结构

比例模型

分子式

结构式

结构简式

C6H6

或

2.苯的结构特点

（1）苯分子为平面正六边形结构。

（2）分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

（3）6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

3．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是（　　）

A．苯的一氯取代物（

）只有1种

B．苯的邻位二氯取代物（

）只有1种

C．苯的间位二氯取代物（

）只有1种

D．苯的对位二氯取代物（

）只有1种

答案　B

解析　苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。

4．苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键

D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键

答案　D

解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

故选D。

三、苯的化学性质

1．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧，说明能和氧气发生氧化反应。

苯燃烧时，发出明亮的火焰而且带有浓烟，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。

其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

2．在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是

＋Br2

＋HBr。

（1）怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？

答案　测量反应前后pH值，反应后明显减小。

（2）反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？

答案　因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。

（3）苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？

答案　将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。

（4）有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。

答案　应该用液溴代替浓溴水。

3．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是

＋HO—NO2

＋H2O。

（1）反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？

答案　将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。

（2）怎样控制反应温度为50～60℃？

答案　在50～60℃的水中水浴加热。

4．苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是

＋3H2

。

1.苯的化学性质

指明反应类型：

①氧化反应；②加成反应；

③取代反应；④取代反应。

2.苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

3．苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烃和烯烃。

5．下列有关苯的叙述中，错误的是（　　）

A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应

C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色

D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色

答案　D

解析　A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。

6．下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A．用水检验苯和溴苯

B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯

D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

答案　C

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

1．下列说法正确的是（　　）

A．煤中有苯，可以通过蒸馏的方法使之分离

B．煤的气化就是使固态的煤变为气态煤的过程

C．煤的液化属于物理变化

D．煤的干馏可以得到煤焦油，从煤焦油中可以分离出苯等

答案　D

解析　煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物，从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物，而煤的干馏是复杂的物理变化和化学变化过程，故A项错误，D项正确；煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，是化学变化，B项错误；煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程，属于化学变化，C项错误。

2．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是（　　）

A．都容易发生取代反应

B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C．苯只能在特殊条件下发生加成反应

D．都能在空气中燃烧

答案　A

3．下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

答案　D

解析　苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，仍属于不饱和烃；溴苯的生成是苯和液溴发生取代反应。

4．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为

的烃，下列说法中正确的是（　　）

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上

D．该烃属于苯的同系物

答案　B

解析　在苯分子中的12个原子，一定共平面，此分子中两个苯环以单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的4个碳原子应在一个平面上，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，B项正确，A、C两项不正确；该烃分子结构中有2个苯环，不属于苯的同系物，D项不正确。

5．如图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：

（1）反应完全后，试管A中剩下的灰黑色固体是_____________________________；

试管B中的液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是______________，下层的黑色黏稠物是________________，写出其中的成分与HNO3反应的化学方程式____________________，________________________________________________________________________。

（2）C处点燃的气体在工业上叫__________，其主要成分是__________。

答案　

（1）焦炭　粗氨水　粗苯和煤焦油

＋HNO3

＋H2O

＋3HNO3

＋3H2O

（2）焦炉气　H2、CO、CH4、C2H4

解析　煤干馏得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油，炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。

该实验中，留在试管A里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。

在试管B中降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方，气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，主要成分是H2、CO、CH4、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。

[基础过关]

题组一　煤的综合利用

1．下列说法正确的是（　　）

A．煤的干馏产物主要是各类有机物

B．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和液化都属于化学变化

C．从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯

D．石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的，并且碳链越长，越易分解

答案　D

解析　煤的干馏产物主要包括焦炉气、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭等，其中以焦炭最多，故A项不正确；石油的分馏属于物理变化，故B项不正确；煤的干馏发生的是复杂的化学变化，苯、甲苯是由煤分解得来的，而不是原来就有的，故C项不正确；石油加热可以裂化生成汽油，而在更高的温度下可以发生裂解，得到小分子的烃，故D项正确。

2．下列叙述中不正确的是（　　）

A．煤的气化是对其进行加热直接变为气体

B．煤干馏可以得到冶金用的优质焦炭

C．煤的干馏和石油的分馏的本质差别：

煤的干馏是化学变化，而石油的分馏是物理变化

D．工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到，其存在于干馏所得的煤焦油中

答案　A

解析　A项，煤的气化主要是高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2、CH4等气体；B项，煤干馏的产物主要是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质；C项，煤干馏时发生了分解反应，是化学变化，分馏是利用沸点不同而分开混合物中的各成分，是物理变化；D项，苯、甲苯等主要存在于煤焦油中。

题组二　苯的分子结构

3．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中的碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A．②③④B．①③④

C．①②④D．①②③

答案　C

4．下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是（　　）

A．CH2===CHClB．

C．

D．CH3CHCH2

答案　D

解析　判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。

即：

CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2===CH2，平面结构；

，平面结构。

A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面；B中苯环平面和乙烯基平面可以共面；D中含有甲基（—CH3），所以不可能所有的原子共面。

题组三　苯的性质

5．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A．溴和CCl4B．苯和溴苯

C．硝基苯和水D．汽油和苯

答案　C

解析　A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。

6．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

④CH3CH3

A．①②③④B．③④

C．①②④D．①②

答案　D

解析　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

7．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。

正确的操作顺序是（　　）

A．①②③④⑤B．②④⑤③①

C．④②③①⑤D．②④①⑤③

答案　B

解析　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。

8．下列变化属于物理变化的是（　　）

A．苯和溴水混合后振荡

B．苯、液溴和铁粉混合

C．石蜡的分解

D．甲烷和氯气混合后光照

答案　A

解析　苯和溴水混合后振荡，虽然溴水也褪色，但是发生的是萃取的变化，溴被富集到苯中，上层变为红棕色。

9．对于苯乙烯（

）有下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（　　）

A．①②③④⑤B．①②⑤⑥

C．①②④⑤⑥D．全部正确

答案　C

解析　苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂（如苯）中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合。

10．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是（　　）

A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴

B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液

D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气

答案　C

解析　A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。

[能力提升]

11.

（1）下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是________（填字母，下同）；完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2∶1的是________，并写出该物质与浓硝酸、浓硫酸混合液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

A．甲烷B．乙烷C．苯D．乙烯

（2）现在同学们学过了取代反应、加成反应，请完成下表。

①由乙烯制氯乙烷；②乙烷与氯气光照；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液；⑤由苯制取溴苯；⑥乙烷在空气中燃烧；⑦由苯制取硝基苯；⑧由苯制取环己烷。

反应类型

取代反应

加成反应

代号

写出下列代号反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________；

⑤________________________________________________________________________；

⑧________________________________________________________________________。

答案　

（1）C　C

＋HO—NO2

＋H2O

（2）②⑤⑦　①③⑧

①CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl

解析　

（1）甲烷和乙烷不能发生加成反应，苯能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色；完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2∶1，即C、H原子的个数比为1∶1，符合条件的是C6H6。

按要求写出相应的化学方程式即可。

（2）①为加成反应；②为取代反应；③为加成反应；④为氧化反应；⑤为取代反应；⑥为氧化反应；⑦为取代反应；⑧为加成反应。

12．某烃A不能使溴水褪色，0.5molA完全燃烧时，得到1.5mol水和67.2L二氧化碳（标准状况）。

（1）A的结构简式为________。

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式：

①在催化剂FeCl3的作用下，A与液氯反应生成B和HCl：

______________________。

②在催化剂作用下A与H2反应生成C：

_______________________________________。

答案　

（1）

解析　设烃的分子式为CxHy,0.5mol该烃完全燃烧时，得到CO2（标准状况下）的物质的量为n（CO2）＝

＝3mol，由烃的燃烧通式：

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O

1molxmol

mol

0.5mol3mol1.5mol

则x＝6，y＝6，故A的分子式为C6H6，又因A不能使溴水褪色，故A为苯。

13．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

（1）理论推测：

他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫红色的________溶液褪色。

（2）实验验证：

他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现________________________________________________________________________。

（3）实验结论：

上述的理论推测是________（填“正确”或“错误”）的。

（4）查询资料：

经查阅有关资料，发现苯分子中