高中化学人教版必修第二册乙烯与有机高分子材料《讲义教师版》.docx
《高中化学人教版必修第二册乙烯与有机高分子材料《讲义教师版》.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学人教版必修第二册乙烯与有机高分子材料《讲义教师版》.docx（21页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。
高中化学人教版必修第二册乙烯与有机高分子材料《讲义教师版》
乙烯与有机高分子材料
知识集结
知识元
乙烯的结构及共面问题
知识讲解
乙烯的结构及共面问题
∙乙烯的结构
1．球棍模型
2．分子式：
C2H4
3．结构式：
4．电子式：
5．结构简式:
CH2=CH2
6．空间构型:
平面型（六个原子共平面，键角120O）
（二）乙烯分子的共面问题（联系甲烷比较以及拓展到其他烯烃）
1．甲烷型：
正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上。
凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型，5个原子中最多有3个原子共平面。
2．乙烯型：
平面结构，六个原子均在同一平面上。
凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。
例题精讲
乙烯的结构及共面问题
例1.
（1）烯烃是指分子中含有_________的链烃。
最简单的烯烃的分子式是_________结构式是_________，结构简式是_________，电子式是_________。
（2）从乙烯分子的球棍模型或比例模型可以看出：
乙烯分子呈_________结构，若乙烯分子每个碳原子与碳原子或氢原子形成的化学键之间的夹角均相等，则其夹角为_________。
【答案】
碳碳双键 C2H4 CH2=CH2
平面 120O
【解析】
题干解析:
平面型（六个原子共平面，键角120O）。
例2.关于乙烯结构的描述错误的是（ ）
A．分子中的所有原子都在同一平面上
B．C—H键之间的键角约为120°
C．碳碳双键的键能大于碳碳单键的键能
D．碳碳双键的键长是C—C单键的1/2
【答案】D
【解析】
题干解析:
键长是由键能决定的。
双键的键能大于单键，但并不是其2倍，因为双键中有一条键的键能较小。
所以双键的键长小于单键，但也并不是其1/2。
例3.由乙烯推测丙烯的结构正确的是（ ）
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．所有碳原子不在一个平面上
C．分子式为C3H8
D．所有原子不在同一平面上
【答案】D
【解析】
题干解析:
都具有碳碳双键，但丙烯比乙烯多了一个甲基。
例4.由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（ ）
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．分子中共价键的夹角均为120°
D．分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键
【答案】D
【解析】
题干解析:
双键碳的夹角均为120°，所以分子中三个碳原子不在同一直线上，而是在同一平面上，所以A错；由于分子中有一个甲基（四面体结构），所以分子中所有原子不在同一平面上，B错；甲基是一个四面体结构，共价键的夹角不等于120°，C错。
例5.下列物质中,所有的原子都在同一平面上的分子是（ ）
A．氨气
B．乙烷
C．甲烷
D．乙烯
【答案】D
【解析】
题干解析:
氨气的分子结构为三角锥形，烷烃分子中碳原子周围均为四个单键，均为立体结构，所以选D。
例6.下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是（ ）
A．甲烷
B．乙烯
C．丙烯
D．丁烯
【答案】B
【解析】
题干解析:
由于甲基的结构为四面体，所以凡是分子中含有—CH3的均不在同一平面上。
当堂总结
（1）乙烯分子的空间结构的特点：
①碳原子之间以双键结合，其中一根键不稳定；②原子之间的夹角均为120°；③乙烯分子为平面型结构，所有原子都在同一平面内。
（2）熟记四类空间构型
中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯的分子结构。
（3）理解三键三角
三键：
C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。
三角：
甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°。
乙烯的性质
知识讲解
（一）乙烯的物理性质
乙烯是无色气体，稍有气味，密度是1.25g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。
（二）乙烯的化学性质
1．氧化反应：
（1）燃烧：
C2H4+3O2
2CO2+2H2O
现象：
明亮的火焰并伴有黑烟，同时放出大量的热。
（2）乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.加成反应：
有机物分子中双键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
在一定条件下，乙烯还可以与H2、HCl、H2O等发生加成反应。
附：
液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较：
烷烃
烯烃
液溴
一定条件取代
不发生加成反应
溴水
不反应，萃取褪色
加成反应褪色
酸性KMnO4
不反应
氧化褪色
3.加聚反应：
由乙烯之间的相互加成可以得到聚乙烯。
nCH2=CH2
-[-CH2—CH2-]-n
聚乙烯制品在现代生活中用途很广。
例题精讲
乙烯的性质
例1.下列说法中错误的是（ ）
A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子内含有碳碳双键有关
B．用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷
【答案】C
【解析】
题干解析:
A．乙烯中含C=C，能发生加成和氧化反应，双键断裂，都与乙烯分子内含有碳碳双键有关，故A正确；
B．乙烯能与溴水或高锰酸钾溶液反应，使溶液褪色，而乙烷不能，现象不同，能鉴别，故B正确；
C．乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，所以相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧生成的水的质量不同，故C错误；
D．乙烯比甲烷中的含碳量高，燃烧时甲烷产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，现象不同，能鉴别，故D正确。
例2.能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
A．苯
B．氯化铁
C．乙烷
D．乙烯
【答案】D
【解析】
题干解析:
乙烯既能通过与溴发生加成反应而使溴水褪色，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯、乙烷既不能与溴水反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氯化铁能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
例3.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（ ）
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
【答案】B
【解析】
题干解析:
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，二者均能是高锰酸钾褪色，不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯，故A错误；
B．先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，排除双键的影响，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，褪色可说明己烯中混有少量甲苯，故B正确；
C．二者均含有C、H元素，不能利用燃烧来鉴别己烯中是否混有少量甲苯，故C错误；
D．操作太麻烦，加热、控温、搅拌、回流等等，且还耗时长，甲苯是少量，不一定能观察到黄色，则不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯，故D错误。
例4.下列各组有机物中，使用溴水不能鉴别出的是（ ）
A．苯和四氯化碳
B．乙炔和乙烯
C．乙烷和乙烯
D．苯和酒精
【答案】B
【解析】
题干解析:
A．苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，色层的位置不同，可鉴别；
B．乙炔和乙烯都含有不饱和键，都可与溴水发生加成反应，不能鉴别，故B选；
C．乙烯可与修水发生加成反应，可鉴别，故C不选；
D．苯不溶于水，而酒精与水混溶，可鉴别，故D不选。
例5.乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平．请回答：
（1）乙烯的结构式是 。
（2）若将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，反应的化学方程式为 。
（3）可以用来除去乙烷中混有的乙烯的试剂是 。
（填序号）
①水 ②氢气 ③溴水 ④酸性高锰酸钾溶液
（4）在一定条件下，乙烯能与水反应生成有机物A，A的结构简式是 ，其反应类型是 反应（填“取代”或“加成”）。
（5）下列化学反应原理相同的是 （填序号）。
①乙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
②SO2使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
③SO2使品红溶液和滴有酚酞的NaOH溶液褪色．
【答案】
CH2=CH2+Br2→CH2Br﹣CH2Br
③
CH3CH2OH；加成
②
【解析】
题干解析:
（1）乙烯的结构式为
。
（2）乙烯中含有碳碳双键，性质较活泼，能和溴发生加成反应生成CH2=CH2+Br2→CH2Br﹣CH2Br。
（3）乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，可以被强氧化剂氧化，而甲烷不能；乙烯能和溴水发生加成反应，乙烯和酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳气体，乙烯和水、氢气只有在一定条件下才反应，所以可以用来除去乙烷中混有的乙烯的试剂是溴的四氯化碳溶液，故选③。
（4）在一定条件下，乙烯能与水发生加成反应生成乙醇，乙醇的结构简式为CH3CH2OH。
（5））①乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的原因是：
溴和乙烯发生了加成反应；乙烯使高锰酸钾溶液褪色的原因是：
乙烯和高锰酸钾发生氧化还原反应而褪色，所以反应原理不同，故错误；
②SO2使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是：
二氧化硫和溴水或高锰酸钾反应氧化还原反应而褪色，所以反应原理相同，故正确；
③SO2使品红溶液褪色的原因是：
二氧化硫和有色物质生成了无色物质而褪色，二氧化硫使滴有酚酞的NaOH溶液褪色的原因是：
二氧化硫和氢氧化钠反应生成亚硫酸钠和水，使溶液的碱性降低而褪色，所以原理不同，故错误。
当堂总结
（1）乙烯的加成反应的特点：
碳碳双键中的一个键容易断裂，断键两端的碳原子能够分别与其它的原子或原子团结合成新的共价键。
（即“原子只上不下”）
（2）由于乙烯分子里的碳碳双键里的一个键容易断裂，能跟其它原子或原子团直接结合，因此，乙烯的化学性质比乙烷活泼，能发生加成、氧化反应，另外从乙烯的活泼性和还原性也充分说明乙烯是含有双键的不饱和烃。
烯烃
知识讲解
（一）烯烃的结构及物理性质
1．概念分子里含有碳碳双键的一类链烃，叫做烯烃。
2．通式：
CnH2n（n≥2）
说明：
①烯烃的实验式相同，都为CH2，碳氢质量比为6：
1，即含碳的质量分数都为85.7%，含氢的质量分数都为14.3%。
②烯烃与环烷烃的通式相同，但二者不是同系物。
当n≥3时,碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异构体。
3．物理性质
一般随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。
例如熔、沸点随碳原子数的增多而升高，液态时的密度随碳原子数的增多而增大。
（二）烯烃的官能团、通性
1．官能团在烯烃分子里碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，烯烃分子中C=C双键里的一个键容易断裂，C=C双键里的这种碳原子还可以结合其他的原子或原子团，所以C=C双键是烯烃的官能团。
2．通性：
烯烃的化学性质比较活泼，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应等。
①加成反应
CH3-CH=CH2+Br2→CH3-CHBr-CH2Br（1,2-二溴丙烷）
备注：
烯烃和卤化氢，卤素单质，氢气和水等四类物质发生加成。
②氧化反应
a.烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
b.燃烧通式为CnH2n+（3n/2）O2→nCO2+nH2O
③加聚反应
丙烯在一定条件下聚合的化学方程式为：
nCH3CH=CH2→-[-CH（CH3）—CH2-]-n
例题精讲
烯烃
例1.下列各对物质中一定互为同系物的是（ ）
A．C3H6和C4H8
B．C2H6和C5H12
C．C3H6和C2H6
D．C3H6和C5H12
【答案】B
【解析】
题干解析:
略。
例2.某单烯烃，氢化后的产物结构简式为：
，则该烃可能有的结构有（ ）
A．1种
B．3种
C．5种
D．7种
【答案】D
【解析】
题干解析:
略。
例3.乙烯和丙烯按1：
1（物质的量）聚合时，生成聚合乙丙树脂，该聚合物的结构是（ ）
A．①
B．②
C．①④
D．①②
【答案】D
【解析】
题干解析:
本题考查加聚反应，发生的部位在双键碳上，根据反应原理，选D。
例4.下列各组物质中互为同系物的是（ ）
A．
B．
C．
D．
【答案】A
【解析】
题干解析:
同系物的特点是具有相同的结构通式，分子组成上相差一个或若干个CH2基团。
例5.已知丙烯与氯化氢的反应原理如下：
主反应：
CH2==CHCH3＋HCl→CH3CHClCH3（主要产物）
副反应：
CH2==CHCH3＋HCl→CH2ClCH2CH3（副产物）
化合物A的分子式为C4H8，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾溶液褪色。
1molA与1molHCl作用可生成两种产物，其主产物B也可以从A的同分异构体C与HCl作用得到。
C既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
试写出A、B、C的结构简式：
A________________，B________________，C________________。
【答案】
A：
CH2==CHCH2CH3 B：
CH3CHClCH2CH3 C：
CH3CH==CHCH3
【解析】
题干解析:
略。
当堂总结
原则：
乙烯及烯烃的结构及性质与烷烃相比较主要在官能团碳碳双键的关键点上：
（1）使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去是因为氧化反应，而烷烃不能被氧化，可以鉴别烯烃及烷烃。
（2）使溴水褪色是因为加成反应，而烷烃不能被氧化，可以鉴别烯烃及烷烃，也可以作为除杂的方法。
（3）加聚反应，合成高分子材料。
（4）总之，乙烯及烯烃的官能团碳碳双键是决定反应的特定部位。
苯及同系物结构、性质
知识讲解
（一）苯的结构及物理性质
1．苯的分子组成和结构。
（1）苯的分子组成：
分子式 C6H6
（2）苯的分子结构：
①结构简式：
或
②分子模型：
③结构特点：
苯分子里不存在单、双交替的结构，6个碳原子之间的键完全等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
6个碳原子形成平面正六边形结构，12个原子共平面。
2．通式：
CnH2n-6（n≥6）（苯及同系物）
3．物理性质
苯通常是无色、带有特殊气味有毒的液体，，密度比水小，不溶于水，与有机溶剂（乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、丙酮等）混溶，苯也是常用的有机溶剂，熔沸点较低（熔点为5.5℃，沸点为80.1℃），易挥发，蒸气有毒。
（二）苯及同系物的化学性质
难氧化、易取代、能加成。
（兼有饱和烃和不饱和烃的性质）
比饱和烃 活泼，易发生 取代 反应；
比不饱和烃稳定，难发生 加成 反应。
1.氧化反应：
苯不能被KMnO4（H＋）氧化（苯的同系物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化褪色），能在空气中燃烧。
反应方程式：
2C6H6＋15O2
12CO2 + 6H2O
现象：
火焰明亮，带有浓烟。
解释：
苯中含碳质量分数高，不能充分燃烧，游离出炭的颗粒。
2.取代反应：
（1）苯的溴化反应：
生成的溴苯：
是无色的油状液体，不溶于水，密度比水大
（2）苯的硝化反应：
苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热至50℃----60℃发生反应。
生成的硝基苯：
是无色的油状液体，不溶于水，密度比水大，有苦杏仁味，蒸气
有毒。
3.加成反应：
在有镍催化剂存在和180℃----250℃的条件下，与H2加成。
含有一个苯环结构的化合物：
如甲苯、二甲苯等，都可以发生上述类似的取代反应
和加成反应。
例题精讲
苯及同系物结构、性质
例1.某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。
主要实验步骤如下：
⑴检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。
⑵向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。
⑶将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。
请填写下列空白：
①装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是 ；小试管外的液体是（填名称） ，其作用是 。
②反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式） 溶液，现象是 ，其作用是 ；装置（Ⅱ）还可起到的作用是 。
【答案】
吸收挥发出的Br2蒸气；水，吸收反应生成的HBr气体。
吸收挥发出的Br2蒸气；水，吸收反应生成的HBr气体。
AgNO3，生成淡黄色沉淀，检验Br-；防倒吸。
【解析】
题干解析:
略。
例2.下列有关煤的叙述中，不正确的是（ ）
A．煤是芳香烃的一种重要来源
B．煤除了主要含有碳元素外，还含有少量的氢、氮、硫、氧等元素
C．煤是由多种有机物组成的混合物
D．煤在空气中加强热的过程叫做煤的干馏
【答案】C
【解析】
题干解析:
例3.下列关于苯的说法中正确的是（ ）
A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷（
）中，所有碳原子在同一平面上
B．
表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应
【答案】D
【解析】
题干解析:
环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上。
凯库勒式（
）不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。
例4.下列事实能够说明苯分子中不存在单、双键交替结构，而是所有碳碳键都完全相同的是（ ）
①邻二甲苯只有一种 ②对二甲苯只有一种
③间二甲苯只有一种 ④苯分子为平面正六边形结构
⑤苯能与液溴反应
A．①③
B．②④
C．①④
D．①⑤
【答案】C
【解析】
题干解析:
①若苯的结构中存在单、双键交替结构，邻二甲苯的邻位二元取代物有两种，碳碳键都完全相同时，邻二甲苯只有一种，故①正确；
②若苯的结构中存在单、双键交替结构，对二甲苯只有一种，碳碳键都完全相同时，对二甲苯只有一种，不能说明碳碳键都完全相同时，故②错误；
③若苯的结构中存在单、双键交替结构，间二甲苯只有一种，碳碳键都完全相同时，键二甲苯只有一种，不能说明碳碳键都完全相同时，故③错误；
④苯分子结构为平面正六边形，说明苯分子中碳碳键都完全相同，故④正确；
⑤苯分子中存在单键、双键交替结构，能与溴发生加成反应，而苯与液溴发生取代反应，则与液溴反应不能说明苯分子中不存在单、双键交替结构，故⑤错误。
例5.实验室常用如图装置制取少量溴苯，并验证其中一种产物。
试完成下列问题：
（1）在烧瓶a中装的试剂是________、________、________。
（2）导管b的作用有两个：
一是____________________________________________________________；
二是____________________________________________________________。
（3）导管c的下口可否浸没于液面中？
为什么？
________________________________________________________________________。
（4）反应过程中在导管c的下口附近可以观察到的现象是有________出现，这是由于反应生成的________遇水蒸气而形成的。
（5）反应完毕后，向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有__________生成，反应的离子方程式：
_________________________________________________________________。
【答案】
苯 液溴 铁屑
导气 冷凝回流
不可以，因为反应生成的HBr极易溶于水，会使d中液体倒吸
白雾 HBr
浅黄色沉淀 Ag＋＋Br－=AgBr↓
【解析】
题干解析:
烧瓶a中发生的化学反应为C6H6＋Br2
C6H5Br＋HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红棕色气体，如果没有导管b的冷凝回流作用，挥发出来的溴蒸气溶解在水中生成HBr，也能和锥形瓶d中的AgNO3反应，则无法检验产物中是否有HBr。
当堂总结
原则：
苯分子里不存在单、双交替的结构，完全等同，是一种介于单键
和双键之间的独特的键。
6个碳原子形成平面正六边形结构，12个原子共平面。
（1）苯不能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，但是苯的同系物可以，是因为苯环对支链的影响，可以鉴别苯及苯的同系物。
（2）苯及苯的同系物不能与溴水发生加成反应，但可以与氢气发生加成反应。
（3）苯环上的取代反应也是常见且重要的一类反应。
升级会员 