天然药物化学重点知识点归纳总结.docx
《天然药物化学重点知识点归纳总结.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《天然药物化学重点知识点归纳总结.docx（61页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。
天然药物化学重点知识点归纳总结
天然药物化学重点知识点归纳总结
天然药物化学考试方向
H结构分类:
L,-1
「天然药物tt学_
b1
理化性质
提取"计离方法
L」
第一单元总论
单元
细目
要点
一、总论
1.绪论
天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位
2.提取方法
（1）溶剂提取法
（2）水蒸气蒸馏法
（3）升华法
3.分离与精制方法
（1）溶剂萃取法的原理及应用
（2）沉淀法的原理及应用
一、绪论
1.天然药物化学的基本含义及研究内容
有效成分：
具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位：
具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源
包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位
（1）提供化学药物的先导化合物；
（2）探讨中药治病的物质基础；
（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；
（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；
（5）开辟药源、创制新药。
、中草药有效成分的提取方法
—蔘恵法
—前煮法
一回茹提取法
一连续回济提取法一超临畀济体萃取技术
L茜声披18取技术
水藝气墓僭达一揮岌泅的提取常用方这
溶剂提取法（★★）
1.溶剂选择
1）常用的提取溶剂：
亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序:
水〉甲醇＞乙醇〉丙酮〉正丁醇〉乙酸乙酯〉二氯甲烷〉乙醚〉氯仿＞苯＞石油醚巧记：
水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚，仿苯室友
溶剂提取方法
执
八、、
浸渍法
渗漉法
煎煮法
提取溶剂
水或其
他
水或醇
提取时间长，效率不高
溶剂消耗量大，费时长
含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用
回流提取法
加
连续回流提取法
有机溶
剂
有机溶
剂
对热不稳定的成分不宜用此法，且消耗溶剂量大，操作麻
烦
在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置
2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理）
溶剂
类别
可溶类型
具体类型
水
最安全，极
性最强
能溶于水
氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐
甲醇（毒）、乙醇、丙酮
亲水性有机
溶剂
大极性的
苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元
成分
正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚
亲脂性有机溶剂
中等极性
生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷
和小极性
石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开;
正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。
超临界流体萃取法：
物质在临界温度和临界压力以上状态时常为单一相态，此单一相态称为超临界流体。
常用的超临界流体是co,常用的夹带剂是乙醇。
优点是提取物中不残留溶剂，适于对热不稳定成分的提取。
超声波提取技术：
造成植物细胞壁及组织的瞬间破裂，加速有效成分溶解于溶剂。
不改变有效成分的结构，缩短了时间，是一种快速、高效的提取方法。
微波提取法：
既提高了提取率，又降低了提取温度，对不耐热物质实用性好。
2.水蒸气蒸馏法（★★）
用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏且不被破坏的成分的提取。
主要用于挥发油的提取。
3.升华法（★）
物质受热时不经过熔融直接转化为蒸气，遇冷后又凝结成固体。
如茶叶中的咖啡因、樟木中的樟脑。
、中草药有效成分的分离与精制（★）
分离方
法
具体分
类
原理
实例
溶剂萃
取法
溶剂分
配法
在两相溶剂中分配系数不冋
正丁醇-水萃取皂苷
沉淀法
溶剂沉
淀法
改变溶解度
水/醇法：
多糖、蛋白质等水溶性大分子被沉淀醇/水法：
沉淀除去树脂、叶绿素等脂溶性杂质
酸碱沉
淀法
调节溶液的pH
碱提酸沉--黄酮、蒽醌、有机酸等酸性成分
酸提取碱沉淀法--生物碱
盐析法
改变溶解度
三颗针中提取小檗碱就是加入氯化钠促使其生成盐酸小檗碱而析出沉淀
【例题】
考点：
提取方法的特点
下列适于对热不稳定成分的提取方法是
A.回流法
B.煎煮法
C.水蒸汽蒸馏法
D.渗漉法
E.连续回流提取法
『正确答案』D
考点：
溶剂提取法的溶剂
下列常用的提取溶剂中，极性最小的是
A.甲醇
B.乙酸乙酯
C.乙醇
D.丙酮
E.正丁醇
『正确答案』B
下列溶剂能与水互溶的是
A.石油醚
B.乙酸乙酯
C.乙醚
D.丙酮
E.正丁醇
『正确答案』D
考点：
提取方法的原理
主要用于挥发油的提取方法是
A.水蒸气蒸馏法
B.浸渍法
C.超临界流体萃取法
D.升华法
E.浸渍法
『正确答案』A
考点：
分离与精制的方法
提取黄酮、蒽醌、有机酸等酸性成分，可采用
A.水/醇法
B.升华法
C.醇/水法
D.酸提碱沉法
E.碱提酸沉法
『正确答案』E
第二单元苷类
二、苷类
1.定义
苷的定义
2.分类、结构特点及典型化学物
（1）N-苷的结构特点及典型化合物
（2）0-苷的结构特点及典型化合物
（3）S-苷的结构特点及典型化合物
（4）C-苷的结构特点及典型化合物
3.理化性质
（1）性状
（2）旋光性
（3）溶解度
（4）苷键的裂解
（5）检识
4.提取
（1）原生苷的提取
（2）次生苷的提取
一、苷的定义（★★）苷类又称配糖体。
菲無物质一一糖及其衍生辆
t
昔元（配基〉昔犍
昔键原子
普元
单糖的分类
五碳糖：
如D-木糖、L-阿拉伯糖
甲基五碳糖：
L-鼠李糖六碳糖：
如D-葡萄糖六碳酮糖：
如D-果糖糖醛酸：
如D-葡萄糖醛酸双糖：
如芸香糖记忆：
我拉木，李嫁我；六葡萄，六铜锅，双云祥。
、苷的分类
1.按苷元化学结构分类分为香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黄酮苷、强心苷等。
2.按苷在植物体内的存在状况分类
（1）原生苷：
原存在于植物体内的苷。
苦杏仁苷是原生苷，水解后形成
（2）次生苷：
原生苷水解失去一部分糖后生成的苷称为次生苷。
的野樱苷就是次生苷）
3.按成苷键的原子分类（0-苷、S-苷、N-苷和C-苷）
（1）0-苷伙幻
1醇苷：
强心苷、三萜皂苷和甾体皂苷；
2酚苷：
蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷；
3氰苷（a-羟基腈）:
苦杏仁苷；
a-羟基腈很不稳定，立即分解为醛（或酮）和氢氰酸。
4酯苷：
山慈菇苷A；
5吲哚苷。
氧苷记忆：
氧分一直青春
（2）S-苷：
黑芥子苷、萝卜苷
是由苷元上的巯基与糖的端基羟基脱水缩合而成的苷。
（3）N-苷：
腺苷和鸟苷，巴豆苷
（4）C-苷：
葛根素、芦荟苷
苷的分类记忆：
指山姑，青杏苦，留萝籽，诞八仙鸟，哥会叹！
三、苷的理化性质
性状
分子量较小为无色或白色结晶，分子量较大为非结晶性的白色固体
溶解性（★★）
其亲水性随糖基的增多而增大，苷类在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度较大
旋光性
多数苷类呈左旋，但水解后，由于生成的糖常是右旋，因而使混合物呈右旋
1.苷键的裂解（★★）
（1）酸催化水解
常用的催化剂：
盐酸最为常用。
①按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序：
N-苷〉0-苷〉S-苷〉C-苷记忆：
单养留炭
②吡喃糖中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解：
五碳糖苷〉甲基五碳糖苷＞六碳糖苷〉七碳糖苷〉糖醛酸苷（-COOH
（2）酶催化水解：
酶水解具有专属性高，反应温和，可获知苷键的构型，保持苷元结构不变。
麦芽糖酶能水解a-葡萄糖苷；
苦杏仁酶能水解一般3-葡萄糖苷；
纤维素酶是3-葡萄糖苷水解酶；
转化糖酶可水解3-果糖苷键。
记忆：
麦芽爱葡，被葡味苦，被果转化
（3）碱催化水解：
适于苷元为酯苷、酚苷。
（4）Smith降解法：
此法适宜于苷元结构容易改变的苷及碳苷的水解。
但此法不适用于苷元上有1,
2-二醇结构的苷类。
2.苷的检识（Molish反应）（★★）
于供试液中加入3%a-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加浓硫酸，使酸沉积于下层，在硫酸与供试液的界面处产生紫色环。
糖类也有此反应，单糖反应较多糖、苷类更迅速。
巧记：
猫爱糖
四、提取（★）
1.原生苷的提取（抑制酶的活性）
常用的方法是采用甲醇、乙醇或50C以上的水中提取，或在药材原料中拌入一定量的无机盐（如碳酸钙）。
2.次生苷的提取
应利用酶的活性，促使苷酶解。
可在潮湿状态下，30C〜40C保温（酶在此温度下活性较强）发酵一定时间，使原生苷变为次生苷后再进行提取。
【例题】
考点：
糖的分类
下列属于甲基五碳糖的是
A.甘露糖
B.山梨糖
C.葡萄糖
D.果糖
E.鼠李糖
『正确答案』E
考点：
苷类代表化合物
A.苦杏仁苷
B.天麻苷
C.黑芥子苷
D.巴豆苷
E.山慈菇苷
属于氰苷的化合物是
属于硫苷的化合物是
属于氮苷的化合物是
『正确答案』ACD
考点：
苷键的裂解
按苷键原子的不同，最容易发生酸水解的是：
A.N-苷
B.O-苷
C.S-苷
D.酯-苷
E.C-苷
『正确答案』A
考点：
苷的分类
酶水解后可产生氢氰酸的苷是
A.硫苷
B.氰苷
C.酯苷
D.酚苷
E.碳苷
『正确答案』B
考点：
糖和苷的检识
下列反应属于糖的检识反应的是
A.菲林反应
B.多伦反应
C.Molish反应
D.Smith降解法
E.Feigl反应
『正确答案』C
第三单兀苯丙素
二、苯丙素类
1.苯丙酸
典型化合物及生物活性
2.香豆素
（
（1）结构类型
（2）理化性质与显色反应（异羟肟酸铁反应★★）
（3）典型化合物与生物活性
3.木脂素
典型化合物及生物活性
苯丙素类
凡是由一个或几个C6-C3单位构成的天然成分均称为苯丙素类，包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩
酯、香豆素、木脂素等。
一、苯丙酸（★★★）
植物中分布的苯丙酸大多含有酚羟基，常见的有对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸等。
金银花、菌陈中的绿原酸（也称为3-咖啡酰奎宁酸），具有抗菌利胆的作用。
阿魏酸，具有抗血小板聚集的作用。
丹参中的丹酚酸B能够治疗冠心病。
记忆：
担心胃血，绿胆。
二、香豆素
1.结构类型（★）
香豆素类成分是一类具有苯骈a-吡喃酮母核的天然产物的总称。
简单香豆素：
多数天然香豆素成分在C-7位有含氧基团，故伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。
呋喃香豆素：
补骨脂内酯、白芷内酯
吡喃香豆素：
花椒内酯。
记忆：
白芷不服比较，简单伞
2.香豆素的理化性质（★★）
性状
分子量小的游离香豆素类多具挥发性和升华性
而苷则多数无香味和挥发性，也不能升华
溶解性
游离香豆素类成分易溶于乙醚、氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂，也能部分溶于沸水，但不溶于冷水
内酯的碱
碱性条件下可水解开环，酸化即闭环恢复为内酯结构
;与碱液长时间加热，再经酸
水解
化也不能环合为内酯
香豆素显色反应（**）
荧光性质
在紫外光下，羟基香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光
异羟肟酸铁反应
内酯环
显红
色
Gibbs反应
2,6-二氯（溴）苯醌氯亚胺（Gibbs）试剂
香豆素的C-6位是否有取代基的存在,如为阳性反应表示C-6位无取代。
成蓝
色—
Emerson反应
4-氨基安替比林和铁氰化钾
成红
色
3.典型化合物及生物活性（★★★）
蛇床子和毛当归根
蛇床子素
抑制乙型肝炎表面抗原
秦皮
七叶内酯及七叶苷
治细菌性痢疾
海棠果内酯
抗凝血
补骨脂素与长波紫外线联合
治疗银屑病和白癜风
黄曲霉毒素
引起动物肝脏的损害并导致癌变
记忆：
蛇床乙肝，七勤痢疾，海棠凝血，白银补骨，黄曲致癌。
三、木脂素（**）木脂素的结构与分类
木脂素是由两分子（少数为三分子或四分子）苯丙素衍生物聚合而成的一类天然化合物。
基本C架为C6-C3
含有木脂素类的典型化合物及生物活性
鬼臼毒素类木脂素属于芳基四氢萘内酯木脂素，能显著抑制癌细胞的增殖。
五味子果实中分得的五味子素、五味子醇等属于联苯环辛烯类木脂素，具有保肝和降低血清谷丙转氨
酶的作用，临床上作为治疗肝炎的药物应用。
水飞蓟宾属于苯骈二氧六环类木脂素，又称为黄酮木脂素，具有保肝作用。
木脂素类记忆：
水木死鬼，五连环。
【例题】
考点：
香豆素的分类
下列属于呋喃香豆素的是
A.伞形花内酯
B.七叶内酯
C.补骨脂内酯
D.紫花前胡素
E.茵陈内酯
『正确答案』C
考点：
香豆素的理化性质
在紫外灯下能显出强烈蓝色荧光的化合物是
A.香豆素母核
B.呋喃香豆素
C.季铵生物碱
D.吡喃香豆素
E.7-0H香豆素
『正确答案』E
香豆素类成分水解后发生Gibbs反应，说明具有
A.3-0H
B.4-0H
C.5位无取代
D.6位无取代
E.7位无取代
『正确答案』D
考点：
香豆素的显色
Gibbs反应的阳性结果是
A.蓝色
B.砖红色
C.紫色
D.黄色
E.红色
『正确答案』A
考点：
香豆素的分类
A.七叶内酯
B.补骨脂内脂
C.花椒内酯
D.黄檀内酯
E.仙鹤草内酯
1.能够抗菌、消炎，治疗痢疾的香豆素是
2.治疗银屑病和白癜风的香豆素是
『正确答案』AB
考点：
含有木脂素的中药
下列含有联苯环辛烯型木脂素的中药是
A.大黄
B.秦皮
C.五味子
D.黄苓
E.薄荷
『正确答案』C
第四单元醌类化合物
四、蒽醌
1.结构类型
苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌典型化合物及生物活性
2.理化性质和显色反应
（1）理化性质
（2）显色反应
3.提取与分离
（1）提取
（2）分离
大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、芦荟、紫
醌类化合物在植物界分布比较广泛，许多天然药物如草中的有效成分都是醌类化合物。
对苯翼邻蕙噩
、醌类的结构与分类及典型化合物（★★★）
苯醌
对苯醌
辅酶Qo治疗咼血压、心脏病及癌症
萘醌
a-萘醌
紫草素，具有止血、抗感染、抗菌、抗癌及抗病毒等作用
菲醌
邻菲醌
丹参酮1、丹参酮nA（治疗冠心病、心肌梗死）
对菲醌
丹参新醌甲、乙、丙
记忆：
苯妩媚，非单身，新对飞，爱紫草。
蔥醌
羟基蔥醌
大黄和虎杖中的有效成分大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素，具有抗菌作用
恩酚或恩酮
柯桠素，治疗疥癣等皮肤病有效的外用药。
蔥酮类成分芦荟苷（碳苷），是芦荟致泻的主要有效成分
二恩酮类
二恩酮类成分番泻苷A、B、CD等为大黄及番泻叶中致泻的有效成分
记忆：
大黄虎抢恩，柯桠芦荟同叹，二番谢
二、醌类化合物的理化性质与呈色反应
1.理化性质（**）
（1）性状：
天然醌类化合物多是有色结晶体。
母核上随酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色。
（2）升华性及挥发性
游离的醌类化合物一般具有升华性。
小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏，此性质可用于提取精制。
（3）溶解度
游离醌类极性较小，一般溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂，几乎不溶于水。
与糖结合成苷后极性显著增大，易溶于甲醇、乙醇中，几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。
（4）酸性（★★）
1-COOF酸性大于酚-0H。
2酚羟基数量越多，酸性越强。
3B-羟基酸性强于a-羟基酸性。
Ty9JO位为meao位（又称中拉》
酸性由强到弱
pH梯度提取试剂
含-COOH
5%NaHC溶液
2个或以上B-OH
1个B-OH
5%NaCO溶液
含2个或以上a-OH
1%NaOH溶液
含1个a-OH
5%NaOH溶液
2.醌类显色反应
菲格尔（Feigl）反
醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应，生成紫色化合物
应
碱液呈色反应
丄Eomttk昶工反
应）
羟基恩醌及其苷类遇碱液呈红色或紫红色：
而恩酚、恩酮、二恩酮类化合物
则需经过氧化成恩醌后才能呈色
记忆：
鲲类不抢飞
三、提取分离
醌类
醇提取法
多以乙醇或甲醇为溶剂将游离恩醌及苷提取出来
提取
有机溶剂提取
天然苯醌和萘醌多呈游离状态，极性较小，可用氯仿、乙酸乙酯等亲脂性有
机溶剂提取
碱提酸沉法:
提取含有酚羟基、羧基等显酸性的醌类化合物
水蒸气蒸馏法:
具挥发性的小分子苯醌及萘醌
醌类
分离
游离蒽醌及蒽
醌苷类的分离
苷兀极性小，易溶于有机溶剂层，而苷极性大，则留在水层里
游离蒽醌衍生物
pH梯度萃取法使用不同碱液（5%NaHGO5%NaCG、1%NaOH5%NaO）依次从有机溶剂中萃取蒽醌类成分，再分别酸化碱液，蒽醌类成分即可析出
【例题】
考点：
醌的分类
A.柯桠素
B.丹参新醌
C.辅酶Qo
D.大黄酚
E.番泻苷
1.下列属于苯醌的是
2.下列属于菲醌的是
3.下列属于二蒽酮的是
『正确答案』CBE
考点：
醌的分类
下列属于羟基蒽醌的是
A.丹参醌
B.丹参新醌
C.紫草素
D.大黄酚
E.辅酶Qo
『正确答案』D
考点：
醌的理化性质
下列显色反应专用于检识羟基蒽醌的显色反应
A.金属离子反应
B.呂肚啦说总cl反应
C.Kesting-Craven
D.无色亚甲蓝显色试验
E.金属离子反应
『正确答案』B
考点：
各成分的显色反应
A.甾体皂苷
B.三萜皂苷
C.生物碱
D.羟基蒽醌
E.香豆素
1.可发生异羟肟酸铁反映的是
2.能与碱液显红~紫红反应的是
3.可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是
『正确答案』E、DC
考点：
醌类的酸性
下列化合物中，酸性最强的是
A.a-羟基蒽醌
B.1,5-二羟基蒽醌
C.2,6-二羟基蒽醌
D.1,2-二羟基蒽醌
E.
1,6-二羟基蒽醌
R4.5.8位为"位
氛氣氣7位为B位
9J0位为mean位（又称中位｝
『正确答案』C
第五单元黄酮类
五、黄酮
1.定义
定义
2.结构类型
（1）黄酮
（2）黄酮醇
（3）二氢黄酮
（4）异黄酮
（5）查耳酮
（6）花色素
（7）黄烷醇
3.理化性质及显色反应
（1）性状
（2）溶解性
（3）酸性与碱性
（4）显色反应
4.提取与分离
（1）提取
（2）分离
一、定义
黄酮类化合物是泛指两个苯环（A-环与B-环）通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。
具有C6-C3-C6的基本骨架，
以2-苯基色原酮为基本母核。
二、黄酮的结构分类及典型代表化合物（★★★）
1.黄酮
黄酮为2-苯基色原酮，C-3位无氧取代基；
例：
中成药“双黄连注射液”的主要活性成分黄苓苷
2.黄酮醇
以2-苯基色原酮为基本母核，C-3位有含氧取代基。
槐米中的槲皮素及其苷（芦丁）治疗毛细血管变脆引起的出血症。
从银杏叶中分离出山柰酚、槲皮素，具有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用。
芸香轄基
3.二氢黄酮（醇）
黄酮（醇）类的C-2、C-3位双键被还原，即为二氢黄酮（醇）类。
陈皮中的橙皮苷，用于治疗冠心病。
水飞蓟宾具有保肝、提高肝脏解毒能力的作用。
4.异黄酮
B环连接在C-3位上。
葛根总异黄酮（有大豆素、大豆苷及葛根素等）有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。
大豆素还具有雌激素样作用。
5.查耳酮
该类化合物的两个苯环之间的三碳链为开链结构。
如红花中有效成分为红花黄色素，具有治疗心血管
疾病的作用，已应用于临床。
6.花色素类：
无羰基，又称花青素，是一类水溶性色素，多以苷的形式存在。
7.黄烷醇类：
黄烷醇类又称儿茶素类化合物。
黄酮类化合物的分类及其结构特征
黄酮类
以2-苯基色原酮为基本母核
黄酮醇类
基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团
二氢黄酮类:
基本母核的2、3位双键被氢化而成
二氢黄酮醇类
氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核
异黄酮类
3-苯基色原酮的结构
査耳酮类
AB环的三碳链不形成环状
花色素类
基本母核的C环无羰基，1位氧原子以（钅羊）盐形式存在
黄烷醇类
黄烷-3-醇类：
又称为儿茶素类
结构类型、典型化合物及生物活性
结构类型
中药
成份
生物活性
黄酮醇
1
槐米
芦丁
毛细血管变脆引起的出血症
银杏叶
山柰酚、槲皮素
扩张冠状血管和增加脑血流量
二氢黄酮
陈皮
橙皮苷
冠心病
水飞蓟宾
保肝、提高肝脏解毒能力
异黄酮
葛根
大豆素、大豆苷及葛根素
大豆素还具有雌激素样作用
査耳酮
红花
红化黄色素
治疗心血管疾病
记忆：
陈水二，插红花，纯银米，一个豆。
三、理化性质及显色反应
1.黄酮类化合物的性状（★）
（1）形态：
多为结晶性固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末。
（2）颜色：
黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄色至黄色
查耳酮为黄至橙黄色
二氢黄酮（醇）不呈黄色，几乎为无色
异黄酮共轭很少仅显微黄色
2.黄酮类化合物的溶解性（**）
（1）一般黄酮苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。
其中在水中的溶解度：
花色素>二氢黄酮（醇）>黄酮（醇），查耳酮
记忆：
小花二，黄耳朵
（2）黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。
3.黄酮类化合物的酸碱性（**）
（1）酸性
黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶中。
其酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。
例如黄酮的酚羟基酸性由强到弱顺序是：
7,4'-0H>7-或4'-0H>—般酚羟基〉5-0H
记忆：
745气死我，酸性由强到弱
（2）碱性
丫-吡喃环上的1-氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐
酸等生成盐，但生成的盐极不稳定，遇水后即可分解。
4.黄酮类化合物的显色反应（★★）
反应类型
反应名称
对应结构
颜色反应
考点
还原反应
盐酸-镁粉
黄酮（醇）、一氢黄酮
（醇）
红色〜紫红色
最常用
查耳酮、儿氽素类则无该显色反应
四氢硼钠
（钾）
NaBH
二氢黄酮
（醇）
红〜紫红色
见“氢”就选“氢”
与金属离子络合反应
铝盐
黄酮类
生成的络合物多为黄色，并有荧光
曰
定性定量
分析
锆盐-枸橼酸
3-0H或5-0H
加二氯氧锆（ZrOCb）的甲醇若出现黄色
3-0H或5-0H
3不退，5
再加入枸橼酸的甲醇溶液，黄色不退
示有3-0H或
3,5-0H
退
升级会员 