有机化学第四章.docx

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有机化学第四章

有机化学第四章

第四章生命中的基础有机物

要点精讲

一、糖类

1.糖类的结构：

分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物。

糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等。

2.糖类的组成：

糖类的通式为Cn（H2O）m，对此通式，要注意掌握以下两点：

①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构；②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。

3.单糖——葡萄糖

（1）自然界中的存在：

葡萄和其他带甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里。

（2）结构：

分子式为C6H12O6（与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同，均为CH2O），其结构简式为：

CH2OH－（CHOH）4－CHO，是一种多羟基醛。

（3）化学性质：

兼有醇和醛的化学性质。

①能发生银镜反应。

②与新制的Cu（OH）2碱性悬浊液共热生成红色沉淀。

③能被H2还原

④酯化反应：

（4）用途：

①是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；②用于制镜业、糖果制造业；③用于医药工业。

体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。

4.二糖——蔗糖和麦芽糖

5.食品添加剂

6.多糖——淀粉和纤维素

（1）多糖：

由许多个单糖分子按照一定的方式，通过分子间脱水缩聚而成的高分子化合物。

淀粉和纤维素是最重要的多糖。

（2）高分子化合物；即相对分子质量很大的化合物。

从结构上来说，高分子化合物通过加聚或缩聚而成。

通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物。

（3）淀粉和纤维素的比较

（4）判断淀粉水解程度的实验方法

说明在用稀H2SO4作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进行银镜反应实验前，必须加入适量的NaOH溶液中和稀H2SO4，使溶液呈碱性，才能再加入银氨溶液并水浴加热。

二、油脂

1.油脂的组成和结构：

油脂属于酯类，是脂肪和油的统称。

油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸等）与甘油生成的甘油酯。

它的结构式表示如下：

在结构式中，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。

若Rl＝R2＝R3，叫单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯。

天然油脂大多数是混甘油酯。

2.油脂的物理性质：

①状态：

由不饱和的油酸形成的甘油酯（油酸甘油酯）熔点较低，常温下呈液态，称为油；而由饱和的软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯（软脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯）熔点较高，常温下呈固态，称为脂肪。

油脂是油和脂肪的混合物。

②溶解性：

不溶于水，易溶于有机溶剂（工业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油）。

（3）油脂的化学性质：

①油脂的氢化（又叫做油脂的硬化）。

油酸甘油酯分子中含C＝C键，具有烯烃的性质。

例如，油脂与H2发生加成反应，生成脂肪：

油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）

油脂和酯的比较

油脂和矿物油的比较

说明工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油（人造脂肪）。

硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。

②油脂的水解。

油脂属于酯类的一种，具有酯的通性。

a.在无机酸做催化剂的条件下，油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸（工业制取高级脂肪酸和甘油的原理）。

b.皂化反应。

在碱性条件下，油脂水解彻底，发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐（肥皂的有效成分）。

3.肥皂和合成洗涤剂

（1）肥皂的生产流程：

动物脂肪或植物油+NaOH溶液

高级脂肪酸盐、甘油和水、盐析（上层：

高级脂肪酸钠；下层：

甘油、水的混合液）

高级脂肪酸钠。

（2）肥皂与合成洗涤剂的比较。

三、蛋白质

1.存在：

蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。

动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质。

植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质。

酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质。

2.组成元素：

C、H、O、N、S等。

蛋白质是由不同的氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物。

3.蛋白质的性质

说明：

a.蛋白质的盐析是物理变化。

b.蛋白质发生盐析后，性质不改变，析出的蛋白质加水后又可重新溶解。

因此，盐析是可逆的。

c.利用蛋白质的盐析，可分离、提纯蛋白质。

③变性。

在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、有机溶剂的作用下，蛋白质的性质发生改变而凝结。

说明：

蛋白质的变性是化学变化。

蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。

因此，蛋白质的变性是不可逆的，经变性析出的蛋白质，加水后不能再重新溶解。

④颜色反应。

含苯环的蛋白质与浓HNO3作用后，呈黄色。

⑤灼烧蛋白质时，有烧焦羽毛的味。

利用此性质，可用来鉴别蛋白质与纤维素（纤维素燃烧后，产生的是无味的CO2和H2O）。

4.酶催化作用的特点

（1）条件温和，不需加热。

在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用。

在30℃～50C之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性。

（2）具有高度的专一性。

如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉起催化作用；等等。

（3）具有高效催化作用。

酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107～1013倍。

一、选择题（本题包括9小题，每小题3分，共27分。

每小题只有一个选项符合题意）

1．下列原子或原子团，不属于官能团的是

A.OH—B.—BrC.—SO3HD.C=C

2、某同学写出下列烷烃的名称中，不正确的是

A、2，3-二甲基丁烷B、2，2-二甲基丁烷

C、3-甲基-2-乙基戊烷D、2，2，3，3-四甲基丁烷

3、下列化学名词正确的是

A、三溴笨酚B、烧碱C、乙酸乙脂D、石碳酸

4、.有关化学用语正确的是

A、乙烯的最简式C2H4B、乙醇的结构简式C2H6O

C、四氯化碳的电子式

D、臭氧的分子式O3

5、某酒精厂由于管理不善，酒精滴漏到某种化学品上而酿成火灾。

该化学品可能是

AKMnO4BNaClC（NH4）2SO4DCH3COOH

6、2－丁烯的结构简式正确的是

A．CH2＝CHCH2CH3B．CH2＝CHCH＝CH2

C．CH3CH＝CHCH3D．CH2＝C＝CHCH3

8、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是

A．质谱B．红外光谱C．紫外光谱D．核磁共振谱

9．通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子

A．6B．5C．4D．3

二、选择题（本题包括10小题，每小题4分，共40分，每小题有一个或两个选项符合题意。

若正确答案只包括一个选项，多选时，该题为0分；若正确答案包括两个选项，只选一个且正确的得2分，选两个且都正确的得4分，但只要选错一个，该小题就为0分）

10、下列关于有机物的命名中不正确的是

A．2、2─二甲基戊烷B．2─乙基戊烷

C．3,4─二甲基戊烷D．3─甲基己烷

11．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是

A．乙苯B．邻二甲苯C．对二甲苯D．间二甲苯

12．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3

13、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

A．乙烯B．乙炔C．苯D．甲苯

14．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是

A．溴乙烷B．二溴乙烷C．已烯D．二甲苯

15、下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是

A．甲苯和水B．甲苯和苯C．溴乙烷与水D．苯与溴乙烷

16、下列反应中属于消去反应的是

A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应

C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应

17、下列物质属于酚类的是

A．CH3CH2OHB．HOC6H4CH3C．C6H5CH2OHD．C6H5OCH3

18、．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是

A．跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠

B．苯酚在空气中容易被氧化为粉红色

C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚

D．常温下苯酚在水中溶解度不大

19、某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是

A．CH3CH2OCH3B．CH3CH（OH）CH3

C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2CH2O

三、（本题包括2小题，共24分）

（本小题是选做题,可任选一题12分）

20（A）、实验室用右图装置制取少量溴苯，回答下列问题。

（1）在烧瓶a中装的试剂是，

反应的化学方程式是

。

（2）跟烧瓶口垂直的一段长导管的作用是

。

（3）反应过程中在导管c的下端出口附近可以观察到有生成。

这是由于反应生成的遇空气中的而形成的小液滴。

（4）反应完毕把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，现象是。

（5）生成的溴苯因溶有未反应的溴而显褐色，提纯的方法是

。

20（B）、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应

器A（A下端活塞关闭）中。

（1）写出A中反应的化学方程式.

（2）观察到A中的现象是。

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分

振荡，目的是，写出有关的化学方程式。

（4）C中盛放CCl4的作用是。

（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。

21．（12分）

（1）实验室中有4瓶未知液体，只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇，请你利用所学的知识，帮助老师鉴别。

你选用的试剂是。

按照下表填写你选择试剂后的鉴别现象。

被鉴别的物质

鉴别现象

苯

苯酚

碘化钠

乙醇

（2）有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式，若用Ph－来代表苯环，则有下列物质的溶液：

①Ph、②Ph－OH、③HO－Ph－CH3、④Ph－CH2OH、⑤NaHSO3。

能够与金属钠发生反应的是：

；能够与NaOH溶液发生反应的是：

；能够与溴水发生反应的是：

。

四、（本题包括2小题，共14分）

22．（6分）

写出下列有机物的结构简式：

（1）2，6－二甲基－4－乙基辛烷：

；

（2）2，5－二甲基－2，4己二烯：

；

（3）邻二氯苯：

。

23、（8分）

请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

（1）芳香烃：

；

（2）卤代烃：

；

（3）醇：

；

（4）酚：

；

（5）醛：

；

（6）酮：

；

（7）羧酸：

；

（8）酯：

五、（本题包括2小题，共22分）

（本小题是选做题,可任选一题14分）

24写出下列转化网图中A、B、C、D四个化合物的结构简式；指出①、④、⑤三个反应各属于什么反应类型；写出⑥、⑦两个化学反应方程式。

其中化合物B可发生银镜反应，C可与NaHCO3水溶液反应放出气体。

A　　　　　　　　B　　　　　　　　C　　　　　　　　D　　　　　　　

反应类型：

反应方程式：

⑦　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

25、（8分）

已知1-丙醇和2-丙醇的结构简式如下：

（8分）

1-丙醇：

2-丙醇：

下图是这两种物质的其中一种的核磁共振谱，并且峰面积比分别为1：

1：

6，请指出该核磁共振谱为何物质，并说明原因：

六、（本题包括2小题，共20分）

26、（8分）

某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，含C的质量分数为68.2％，含H的质量分数为13.6％，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。

请写出其结构简式。

27、（12分）

A、B两种烃的最简式相同，7.8gA完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉淀60g。

既可以用酸性KMnO4溶液对A、B进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。

0.5molB完全燃烧生成22.4LCO2（标准状况）和9g水，在相同状况下，A与B蒸气的密度比为3：

1。

试通过计算推断这两种烃的结构简式。

答案：

1-5ACBDA6-10CDACBC11-15CACAAC16-19ABCBC

20（A）、苯、溴和铁屑导气、冷凝

白雾溴化氢水蒸气氢溴酸褐色不溶于水的液体加水分液、加碱、再加水分液

20（B）

（1）C6H6+Br2

C6H5Br+HBr↑

（2）反应液微沸有红棕色气体充满A容器

（3）除去溶于溴苯中的溴

Br2+2NaOH→NaBr+NaBrO+H2O

或2Br2+6NaOH→5NaBr+NaBrO3+3H2O

（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气

（5）石蕊试液，溶液变红色（其他合理答案都给分）

21、

（1）溴水；

被鉴别的物质

鉴别现象

苯

液体分层，且上层液体呈现红棕色

苯酚

白色沉淀

碘化钠

溶液由无色变成棕色或者褐色

乙醇

（不考虑溴水的颜色，或滴入的溴水是几滴）溶液无色，无变化

（2）②③④⑤；②④⑤；②④⑤。

22、

（1）（CH3）2CHCH2CH（C2H5）CH2CH（CH3）CH2CH3

（2）（CH3）2C＝CHCH＝CH（CH3）2

（3）

ClCl

23、

（1）⑨；

（2）③⑥；（3）①；（4）⑤；（5）⑦；（6）②；（7）⑧⑩；（8）④。

24、（A）A：

CH3CH3；B：

CH2＝CH2；C：

；D：

CH3CHCl2（或者CH2ClCH2Cl）；E：

CH2BrCH2Br；F：

CH3CHBr2；G：

24（B）ACH3CH2OH（1分）BCH3CHO　（1分）

CCH3COOH（1分）DCH2＝CH2（1分）

①取代反应（1分）④消去反应（1分）⑤加成反应（1分）

反应⑥：

（1分）

反应⑦：

H18OCH2CH218OH＋2

25、.判断该核磁共振谱为2-丙醇，因为其分子有三种不同化学环境的氢原子，所以应该有三个氢原子的吸收峰，并且符合1：

1：

6的峰面积比关系。

26、

27、因为0.5molB→22.4LCO2和9gH2O，可以推断出B为C2H2，所以A的摩尔质量是的

3×26g/mol＝78g/mol；

而7.8gA→60gCaCO3，故A为C6H6。

A：

；B：

CH≡CH