三年高考真题分类汇编化学 专题17 有机化学合成与推断 学生版.docx

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三年高考真题分类汇编化学专题17有机化学合成与推断学生版

专题十七有机化学合成与推断

考纲解读

知识点

近三年高考真题知识点分布

考纲解读

命题趋势

有机合成与推断

2018年

新课标1卷12；新课标2卷12；新课标3卷12；北京卷8；天津卷8；江苏卷17；浙江卷26、32；海南卷15、18；

1.掌握有机化合物的组成与结构，了解同分异构现象，能够命名简单的有机物

2.掌握烃及其衍生物的性质与应用

3.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质

4.掌握高分子化合物的组成与结构特点，掌握加聚反应和缩聚反应的特点

综观近三年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:

①以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续,②有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。

2017年

新课标1卷12；新课标2卷12；新课标3卷12；北京卷8；天津卷8；江苏卷17；浙江卷26、32；海南卷18、19；

2016年

新课标1卷14；新课标2卷14；新课标3卷14；北京卷8；天津卷8；江苏卷17；浙江卷8；海南卷15、18；

真题链接

1．【2018新课标1卷12】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（

）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

2．【2017新课标1卷12】化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物

的合成路线________（其他试剂任选）。

3.【2016新课标1卷14】秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。

（填标号）

a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为______。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。

（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

4．【2018新课标2卷12】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。

E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为__________。

（2）A中含有的官能团的名称为__________。

（3）由B到C的反应类型为__________。

（4）C的结构简式为__________。

（5）由D到E的反应方程式为______________。

（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。

5．【2017新课标2卷12】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G的分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

6．【2016新课标2卷14】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______。

（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。

（3）由C生成D的反应类型为________。

（4）由D生成E的化学方程式为___________。

（5）G中的官能团有_____、_____、_____。

（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。

（不含立体异构）

7．【2018新课标3卷12】近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________________。

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。

（4）D的结构简式为________________。

（5）Y中含氧官能团的名称为________________。

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。

8．【2017新课标3卷12】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为_______________。

吡啶是一种有机碱，其作用是____________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（

）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（

）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

9．【2016新课标3卷14】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______。

（2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。

用1molE合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物（

）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:

1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

10．【2018北京卷8】8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

下图是8−羟基喹啉的合成路线。

已知：

i.

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是__________。

（2）A→B的化学方程式是____________________。

（3）C可能的结构简式是__________。

（4）C→D所需的试剂a是__________。

（5）D→E的化学方程式是__________。

（6）F→G的反应类型是__________。

（7）将下列K→L的流程图补充完整：

____________

（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。

11．【2017北京卷8】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：

RCOOR'+R''OH

RCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）

（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。

B中所含的官能团是________________。

（2）C→D的反应类型是___________________。

（3）E属于脂类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

______________________________。

（4）已知：

。

F所含官能团有

和___________。

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

12．【2016北京卷8】功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。

（2）试剂a是_______________。

（3）反应③的化学方程式：

_______________。

（4）E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：

_______________。

（5）反应④的反应类型是_______________。

（6）反应⑤的化学方程式：

_______________。

（7）已知：

。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

13．【2018天津卷8】化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。

（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。

（3）C→D的化学方程式为________________________。

（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：

且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。

满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。

（5）F与G的关系为（填序号）____________。

a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构

（6）M的结构简式为____________。

（7）参照上述合成路线，以

为原料，采用如下方法制备医药中间体

。

该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；

试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。

14．【2017天津卷8】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

（1）

分子中不同化学环境的氢原子共有种，共面原子数目最多为。

（2）B的名称为。

写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。

（3）该流程未采用甲苯的直接消化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是。

（4）写出⑥的化学反应方程式：

，该步反应的主要目的是。

（5）写出⑧的反应试剂和条件：

；F中含氧官能团的名称为

（6）在方框中写出以

为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

15．【2016天津卷8】反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。

根据该合成路线回答下列问题：

已知：

（1）A的名称是_______；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。

（2）D中含氧官能团的名称是_____，写出检验该官能团的化学反应方程式：

_____。

（3）E为有机物，能发生的反应有__________。

a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：

________。

（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。

16．【2018江苏卷17】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。

合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。

（2）D→E的反应类型为__________________。

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：

__________________。

（4）

的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

_________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

（5）写出以

和

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

17．【2017江苏卷17】化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。

（2）D→E的反应类型为__________________________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

_____________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：

__________________。

（5）已知：

（R代表烃基，R'代表烃基或H）

请写出以

、

和（CH3）2SO4为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

18．【2016江苏卷17】化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为___________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

_________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：

___________。

（5）已知：

①苯胺（

）易被氧化

②

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备

，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

19．【2018浙江卷26】摩尔质量为32g·molˉ1的烃的衍生物A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。

相关物质转化关系如下（含有相同官能团的有机物，通常具有相似的化学性质）：

请回答：

（1）D中的官能团的名称是________。

（2）B的结构简式是________。

（3）D→E的化学方程式是________。

（4）下列说法正确的是________。

A．石油裂解气和B都能使酸性KMnO4褪色

B．可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E

C．相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气

D．有机物C和E都能与金属钠反应

20．【2018浙江卷32】某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：

已知：

请回答：

（1）下列说法不正确的是________。

A．化合物A能发生还原反应B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体

C．化合物D具有碱性D．吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2

（2）化合物F的结构简式是________。

（3）写出C＋D→E的化学方程式________。

（4）为探索新的合成路线，发现用化合物C与X（C6H14N2O）一步反应即可合成吗氯贝胺。

请设计以环氧乙烷（

）为原料合成X的合成路线________（用流程图表示，无机试剂任选）。

（5）写出化合物X（C6H14N2O）可能的同分异构体的结构简式________。

须同时符合：

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；

②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无O－H键。

21．【2017浙江卷26】A是天然气的主要成分，以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，其相互转化关系如图。

已知烃B在标准状况下的密度为1.16g·Lˉ1，C能发生银镜反应，F为有浓郁香味，不易溶于水的油状液体。

请回答：

（1）有机物D中含有的官能团名称是________。

（2）D＋E→F的反应类型是________。

（3）有机物A在高温下转化为B的化学方程式是________。

（4）下列说法正确的是________。

A．有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈

B．有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别

C．实验室制备F时，浓硫酸主要起氧化作用

D．有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化

22．【2017浙江卷32】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：

请回答：

（1）A→B的反应类型是________。

（2）下列说法不正确的是________。

A．化合物A的官能团是硝基B．化合物B可发生消去反应

C．化合物E能发生加成反应D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

（3）写出B＋C→D的化学反应方程式________。

（4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。

（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。

23．【2016浙江卷8】化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：

已知：

①化合物A的结构中有2个甲基

②

请回答：

（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。

（2）Y→Z的化学方程式是____________。

（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。

（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。

24.【2018海南卷15】二甲醚（CH3OCH3）是一种气体麻醉剂，可由“可燃冰”为原料合成。

回答下列问题：

（1）B为黄绿色气体.其化学名称为____________.

（2）由A和B生成D的化学方程式为__________________________________________.

（3）E的结构简式为__________________________________________________·

（4）由E生成二甲醚的反应类型为__________________________________

（5）二甲醚的同分异构体的结构简式为____________________________________

25．【2018海南卷18】Ⅰ．下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有

A．氯代环己烷B．2，2-二甲基-1-氯丙烷

C．2-甲基-2-氯丙烷D．2，2，3，3-四甲基-1-氯丁烷

Ⅱ．盐酸美西律（E）是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下:

回答下列问题:

（1）己知A的分子式为C8H10O，其化学名称为____________________.

（2）B中的官能团的名称为_____________________.

（3）由A生成C的化学反应方程式为_____________________.反应类型是___________.

（4）由D的结构可判断：

D应存在立体异构。

该立体异构体的结构简式为____________

（5）若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨（NH2OH•HCl）与C反应，生成物的结构简式为___。

（6）A的异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有_________种；其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：

2：

1：

1的结构简式为__________________。

26．【2017海南卷18】已知苯可以进行如下转化：

回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为　　，化合物A的化学名称为　　．

（2）化合物B的结构简式为　　，反应②的反应类型为　　．

（3）如何仅用水鉴别苯和溴苯　　．

27．【2017海南卷19】当醚键两端的烷基不相同时（R1﹣O﹣R2，