烃.docx

烃.docx

《烃.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《烃.docx（22页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

烃

要点导航：

1、了解烷烃的概念、分类及应用，常见的烃的性质及脂环烃的结构和命名

2、熟悉常见的烃在医学上的应用

3、理解烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点

4、掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的系统命名方法

第六单元烃

第一节烃的概念、分类及应用

只由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化合物，简称烃。

烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代后而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。

烃是最简单的有机化合物，其他各类有机化合物都可以看作是烃的衍生物。

烃的种类很多，根据烃分子中碳原子互相连接的方式不同，可以将烃分为开链烃和闭链烃两大类。

开链烃简称链烃，其分子结构特征是：

碳原子互相连接成开放的链状结构。

根据分子中所含碳与氢的比例不同，开链烃又可分为饱和链烃和不饱和链烃。

饱和链烃又称烷烃。

不饱和链烃包括烯烃和炔烃。

闭链烃又称环烃，其分子结构特征是：

碳原子全部或部分相连接成闭合的环状结构。

环烃可分为脂环烃和芳香烃。

烃在实际生活中有着非常广泛的用途。

如我们生活中使用的天然气的主要成分就是甲烷，液化气的主要成分是丁烷，汽油是多种烷烃的混合物，它们是常用的燃料和化工原料；烯烃多用于合成各种聚合物，比如塑料、橡胶、纤维、复合材料等；芳香烃是合成多种药物的原料，医药化工中也常用芳香烃作为溶剂。

烃是有机化合物的母体，常用来合成其他有机化合物。

第二节饱和链烃

一、烷烃的结构

（一）烷烃的结构

烃分子中，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，剩余的价键全部与氢原子相结合。

这样的烃称为饱和链烃，又称烷烃。

甲烷（CH4）是最简单的烷烃，它是天然气和沼气的主要成分。

科学实验证明，甲烷的空间结构是正四面体，碳原子位于正四面体的中心，和碳原子相连的4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上，4个C—H键之间的键角为109°28′。

其他烷烃的结构特点与甲烷相似，由于碳原子上所连的四个原子或原子团有所不同，键角稍有变化但仍接近109°28′，分子中碳原子之间相连接成锯齿状。

如甲烷与正戊烷的分子模型见图6-1，图6-2所示。

（二）烷烃的同系物

在有机化合物里，有一系列结构和性质与甲烷很相似的烃，如乙烷、丙烷、丁烷等。

HH

HCCH

HH

乙烷（C2H6）

HHHH

HCCCCH

HHHH

丁烷（C4H10）

HHH

HCCCH

HHH

丙烷（C3H8）

比较这些烷烃可以看出，相邻的两个烷烃在分子组成上都相差一个CH2原子团，并且每个烷烃分子中氢原子数比碳原子数的2倍多2个。

因此，烷烃的分子组成通式为CnH2n+2（n为自然数，表示碳原子的个数）。

有机化学上把这种结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物称为同系列。

同系列中的化合物互称为同系物。

由于结构相似，同系物的化学性质相似，其物理性质一般随碳原子数目的变化表现出规律性的变化。

二、烷烃的命名

（一）碳原子的种类

在烷烃中碳原子与碳原子之间有四种结合方式，因此将碳原子分为伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）四类。

在上述结构中，只与一个碳原子直接相连的碳原子叫做伯碳原子（如C1，C5，C6，C7，C8）；与两个碳原子直接相连的叫做仲碳原子（如C3）；与三个碳原子直接相连的碳原子叫做叔碳原子（如C2）；与四个碳原子直接相连的碳原子叫做季碳原子（如C4）。

连在伯、仲和叔碳原子上的氢，分别称为伯、仲和叔氢原子，无季氢原子。

（二）烷烃的命名

有机化合物的种类繁多，数目庞大，又有许多复杂的结构，所以必须有一个合理的命名方法，以便于识别。

有机化合物的命名，一般采用普通命名法和系统命名法。

1.普通命名法：

适用于结构比较简单的烷烃。

首先，根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数为10个及10个以内的依次用天干顺序的10个字（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示碳原子数；碳原子数为10个以上的则用中文数字如十一、十二等表示碳原子数。

例如：

CH4甲烷，C2H6乙烷，C10H22癸烷，C11H24十一烷，C21H44二十一烷等。

其次，用正、异、新表示同分异构体。

不含支链的叫正某烷；末端带一个甲基的叫异某烷；带两个甲基的叫新某烷。

如：

正戊烷异戊烷新戊烷

2.系统命名法：

适用于所有的有机化合物，但实际上一般多用于命名较复杂的烷烃。

在系统命名法中，烃分子去掉一个氢原子所剩下的原子团称烃基。

烷烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团叫做烷烃基，简称烷基，通常用（R—）表示。

烷基的命名根据烷烃而定。

多于两个碳原子的烷烃，由于碳原子的位置不同，有可能产生出多个不同的烷基。

常见的烷基见下表：

表6-1常见的烷基及其结构简式

烷烃

分子式

烷基名称

结构简式

甲烷

CH4

甲基

CH3

乙烷

CH3CH3

乙基

CH3CH2

丙烷

CH3CH2CH3

正丙基

CH3CH2CH2

异丙基

CH3CHCH3

烷烃的系统命名法规则如下：

（1）选主链：

选择最长的碳链为主链，根据主链上碳原子个数称为“某烷”。

支链作为取代基。

如果同时有几条等长的碳链时，应选择含取代基多的碳链为主链。

（2）编号位：

从最靠近取代基（支链）的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子编号，以确定取代基的位次。

如果主链上有多个取代基，应根据取代基位次之和最小的原则进行编号。

取代基的位次与名称之间用短线隔开，写在“某烷”之前。

例如：

2,2,4-三甲基戊烷

CH3

654∣321

CH3—CH2—CH—C—CH2—CH3

∣︳

CH2CH3

∣

CH3

3,3-二甲基-4-乙基己烷

（3）定名称：

将取代基的位次、数目、名称依次写在“某烷”之前。

若主链上连有相同的取代基，将取代基合并，位次之间用“，”隔开，用二、三……等中文数字表示取代基的数目。

若取代基不同，简单的写在前面，复杂的写在后面，两个取代基之间以短线隔开。

例如：

*三、烷烃的性质

由于烷烃分子中的C—C键和C—H键都很稳定，所以在一般情况下，烷烃具有极大的化学稳定性，与强酸、强碱及常见的氧化剂、还原剂都不易发生化学反应。

但在一定条件下，烷烃也能发生反应而生成许多重要化合物。

（一）氧化反应

烷烃能在空气中燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热，因此烷烃可用作燃料。

一些烷烃与空气在一定比例范围内混合，点燃易发生爆炸。

CH4+2O2

CO2+2H2O+878.6KJ/mol

（二）取代反应

烷烃和卤素单质在光照、高温或催化剂的作用下，烷烃分子中的氢原子容易被卤素原子所取代，生成卤代烷烃。

例如甲烷和氯气在日光照射下，能剧烈反应，甲烷分子中的氢原子逐步别氯原子所取代。

CH4+Cl2

CH3Cl+HCl

一氯甲烷

CH3Cl+Cl2

CH2Cl2+HCl

二氯甲烷

CH2Cl2+Cl2

CHCl3+HCl

三氯甲烷（氯仿）

CHCl3+Cl2

CCl4+HCl

四氯甲烷（四氯化碳）

有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应。

课堂互动

你能用系统命名法给下列烷烃命名吗？

第三节不饱和链烃

分子里含有碳碳双键或碳碳叁键的链烃，称为不饱和链烃。

不饱和链烃又分为烯烃和炔烃。

一、烯烃的结构和命名

（一）烯烃的结构

分子中含有碳碳双键（）的不饱和链烃称为烯烃。

由于烯烃分子中双键的存在，使得烯烃分子中含有的氢原子数，比相同碳原子数的烷烃分子中所含氢原子数少2个，所以烯烃的通式是CnH2n，碳碳双键是烯烃的官能团。

最简单的烯烃是乙烯，空间结构是平面结构。

乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳碳双键并不是两个碳碳单键的简单相加，其中一个是σ键，比较稳定，另一个是π键，容易断裂。

乙烯分子的结构如下图6-3所示。

含有四个碳原子以上的烯烃都存在同分异构体。

由于双键的出现，碳原子个数相同的烯烃，异构体的数目比相应的烷烃要多。

（二）烯烃的命名

烯烃的命名与烷烃的命名相似，其要点也是选择主链和确定取代基的位置，但不同的是还要指出双键在主链上的位置。

1.选主链：

选择含有碳碳双键且碳原子数目最多的碳链作为主链，根据主链上碳原子的个数称为“某烯”，并把双键位置用阿拉伯数字标在烯烃名称的前面，用“-”隔开。

2.编号位：

从靠近双键的一端开始给主链上的碳原子编号。

若双键恰好在主链的中间，则编号从靠近取代基的一端开始。

3.定名称：

把支链作为取代基，将其位置、数目和名称依次写在“某烯”之前。

取代基相同要合并写出，取代基不同则把小基团写在大基团的前面。

例如：

CH2CH2

2-甲基-2-戊烯

乙烯

2-丁烯

二、炔烃的结构和命名

（一）炔烃的结构

分子中含有碳碳叁键（—C≡C—）的不饱和链烃称为炔烃。

由于碳碳叁键的存在，炔烃分子里氢原子的数目比含相同碳原子数目的烯烃分子还要少2个，所以炔烃的通式是CnH2n—2，碳碳叁键是炔烃的官能团。

炔烃的叁键中有2个π键。

最简单的炔烃是乙炔，空间结构为直线型结构。

乙炔分子的结构如下图6-4所示。

比例模型

球棍模型

图6-4乙炔的分子模型

（二）炔烃的命名

炔烃的命名和烯烃相似，即选择含有叁键且碳原子数目最多的碳链为主链，标明支链和叁键的位号，将支链写在主链名称的前面，将“烯”改为“炔”字即可。

例如：

CH3CCHCH3CH2CCCH3CH3CCCHCH3

CH3

丙炔2-戊炔4-甲基-2-戊炔

*三、不饱和链烃的性质

由于π键的存在，烯烃与炔烃化学性质相似，能发生加成、氧化、聚合等反应。

其反应主要发生在官能团双键或叁键上。

（一）加成反应

在有机化合物分子中，双键或叁键中的π键断裂加入其他原子或原子团的反应称为加成反应。

烯烃和炔烃的主要化学反应是加成反应。

常见的加成反应有加氢、加卤素以及加卤化氢。

炔烃的叁键中有2个π键，加成反应一般分两步进行。

1.加氢：

烯烃、炔烃在催化剂（Ni,Pd,Pt）的作用下，能够与氢加成，生成相应的烷烃。

CH2CH2+H2

CH3CH3

CHCH

CH2CH2

CH3CH3

2.加卤素：

烯烃易与氯、溴发生加成反应，生成邻二卤代烷。

CH2CH2+Br2CH2CH2

BrBr

1,2-二溴乙烷

炔烃也能与氯或溴加成，先生成二卤代烯烃，再进一步加成生成四卤代烷。

烯烃与炔烃相似，能使溴水或溴的四氯化碳溶液红棕色褪去，常用此法鉴别烯烃或炔烃。

3.加卤化氢：

烯烃、炔烃与卤化氢（HI,HBr,HCl）加成生成卤代烷，加成产物符合马氏规则。

即当不对称烯烃和不对称试剂（如HX，H2O等）发生加成反应时，氢原子加到含氢较多的双键碳原子上，其它原子或原子团加到含氢较少的双键碳原子上。

将这一规则称为马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。

如丙烯与氯化氢发生加成反应时，产物为2-氯丙烷，而不是1-氯丙烷。

CH2CHCH3+HClCH3CHCH3

（二）氧化反应

烯烃、炔烃能被高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液的紫红色褪去，可用此反应来鉴别烯烃或炔烃。

（三）聚合反应

烯烃在少量引发剂或催化剂的作用下，双键断裂而互相加成，这种由低分子结合形成高分子化合物的反应称为聚合反应。

聚乙烯

聚乙烯是白色或淡黄色的固体物质，具有柔曲性、热塑性和弹性，是塑料中的一种。

聚乙烯塑料可制作日常生活器皿、塑料袋、人工髋关节髋臼、医用导管、输液容器、整形材料和包装材料等。

课堂互动

1、你能用系统命名法给下列化合物命名吗？

2、请完成下列反应：

第四节闭链烃

一、芳香烃的结构和命名

分子中含有一个或多个苯环结构的烃称为芳香烃。

苯是最简单的芳香烃。

（一）苯的结构

苯的分子式是C6H6，常温下无色透明液体，易挥发，有芳香气味，但对人体有毒。

德国化学家凯库勒在1865年首先提出了苯是环状结构，即6个碳原子彼此连接成环，每个碳原子上都结合着一个氢，为满足碳的四价，凯库勒的苯环结构可用图6-5表示。

凯库勒提出的苯环结构式解释了苯的分子组成及结构等问题。

但对苯的稳定性、苯的二元取代物只有三种同分异构体等都不能得到圆满的解释，经过现代电子理论，认为组成苯的六个碳原子通过电子轨道杂化形成环形结构，较好地解释了这些问题。

（二）苯的同系物及命名

苯分子中的氢原子被烷基取代形成的化合物称为苯的同系物。

苯及苯的同系物分子通式为CnH2n-6（n≥6）。

苯的同系物有一元取代苯、二元取代苯，三元取代苯等。

用系统命名法命名时，其原则如下：

1.当苯环上只有一个取代基时，无异构现象。

命名时以苯环为母体，烷基作为取代基，称为“某苯”。

例如：

甲苯乙苯异丙苯

2.苯环上有两个相同取代基时，可产生三种异构体。

根据取代基的相对位置，在前面加“邻、间、对”等字或用编号表示。

例如：

3.苯环上有三个相同取代基时，同样有三种异构体。

根据取代基的相对位置，在前面加“连、偏、均”等字或用编号表示。

例如：

芳香烃分子中去掉一个氢原子剩下的原子团称为芳烃基，常用Ar—表示。

（三）稠环芳香烃

通过共用相邻的两个碳原子相互结合而成的芳香烃称为稠环芳香烃。

常见的稠环芳香烃有萘、蒽、菲等。

1．萘煤焦油中含量最高的有机物就是萘，分子式为C10H8。

是由两个苯环共用两个碳原子稠合而成的。

萘为白色片状晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，不溶于水，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中，易升华，具有特殊气味。

萘蒸汽或粉尘对人体有害。

2．蒽和菲蒽和菲的分子式都是C14H10，两者互为同分异构体。

它们在结构上都同萘相似。

蒽为无色片状晶体，熔点216℃，沸点340℃，是制造染料的重要原料；菲为具有光泽的无色晶体，熔点101℃，沸点340℃，用于制造染料和药物。

萘蒽菲

由一个完全氢化的菲与环戊烷稠合的化合物叫做环戊烷多氢菲。

它本身不存在于自然界中，但其衍生物广泛存在于动植物体内，而且具有重要的生理功能，如胆甾醇、胆酸、性激素、维生素D等。

环戊烷多氢菲

二、脂环烃的结构和命名

脂环烃分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。

饱和脂环烃称为环烷烃，碳原子之间全部以碳碳单键相连；不饱和脂环烃又分为环烯烃（含碳碳双键）和环炔烃（含碳碳叁键）。

环烷烃中只有一个碳环的称为单环烷烃，其通式为CnH2n。

最常见的环烷烃是五元碳环和六元碳环。

脂环烃的命名与链烃相似，只是在相应链烃名称前加上“环”字。

方便起见，脂环烃的结构常用简化后的键线式表示。

例如：

环戊烷环己烷环己烯

课堂互动

1、请用系统命名法给下列芳香烃命名？

2、查阅相关资料，了解苯及同系物对人体健康的危害，使用苯时如何有效做好防护措施？

知识链接

多环芳烃与人体健康

多环芳烃化合物是一类具有较强致癌作用的环境和食品污染物，主要是煤、石油、木材、烟草、有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物。

多环芳烃广泛分布于环境中，任何有有机物加工、废弃、燃烧或使用的地方都有可能产生。

多环芳烃对人体的主要危害部位是呼吸道和皮肤。

人们长期处于多环芳烃污染的环境中，可引起急性或慢性伤害。

常见症状有日光性皮炎，痤疮型皮炎、毛囊炎及疣状生物等。

目前已鉴定出数百种多环芳烃类致癌物，其中苯并芘是典型代表。

食品中的多环芳烃和苯并芘主要来源有：

①食品在用煤、炭和植物燃料烘烤或熏制时直接受到污染；②食品成分在高温烹调加工时发生热解或热聚反应所形成，这是食品中多环芳烃的主要来源；③植物性食品可吸收土壤、水和大气中污染的多环芳烃；④食品加工中受机油和食品包装材料等的污染；⑤污染的水可使水产品受到污染；⑥植物和微生物可合成微量多环芳烃。

因此，我们应尽可能少吃用明火熏烤的食品—如熏肉、熏肠、烤羊肉串等。

另外，煎鱼烧肉时若焦煳后也会产生强烈的致癌物，所以要慎用。

单元复习题

一、名词解释

1.同系物2.同分异构体3.加成反应4.取代反应

二、填空题

1.烷烃的分子通式为，分子中的碳原子之间都以链相连。

2.分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做；分子中含有的不饱和链烃为炔烃。

最简单的烯烃是，最简单的炔烃是。

3.苯和苯的同系物的分子通式为，苯的分子式为。

三、选择题

1.下列关于烃的说法中，正确的是（）。

A．烃是指与氧反应后生成二氧化碳和水的有机物

B．烃是指分子内含碳元素的有机化合物

C．烃是指分子中含有碳、氢元素的化合物

D．烃是指只含有碳和氢两种元素的化合物

2.分子式符合通式CnH2n-2的有机物是（）。

A.丙烷B.乙烯C.2-已炔D.环已烷

3.下列不属于有机化合物的为（）。

A．甲烷B.二氧化碳C.新戊烷D.尿素

4.不能使高锰酸钾溶液褪色的是（）。

A．乙炔B.甲烷C.乙烯D.1,3-丁二烯

5.分子中同时含有伯、仲、叔、季碳原子的有机物是（）。

A.正丁烷B.异丁烷C.新戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷

6.属于不饱和烃的是（）。

A.甲烷B.丙烷C.乙烯D.三氯甲烷

7.下列关于苯的叙述有错误的是（　　）

A．苯是最简单的芳香烃

B．苯是一种无色、有毒的透明液体

C．苯环分子中既有碳碳单键又有碳碳双键

D．苯分子具有平面正六边形结构，所有C、H原子均在同一平面内

8.既可以使溴水褪色，又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有（     ）

A.C2H4  B.C2H6 C.CO D.CO2  

四．命名或写出下列化合物结构式

（1）

（2）（3）

（4）CH3CH＝C（CH3）2（5）（6）

（7）萘（8）1,2,3-三甲苯（9）2,3-二甲基戊烷（10）4-甲基-2-戊炔

五．生活中使用的一次性打火机中灌注的燃料为丁烷，请你根据本章所学的知识写出丁烷燃烧的化学方程式。

单元复习题参考答案

一、名词解释（略）

二、填空题

1.CnH2n+2，单键。

2.烯烃，碳碳叁键，乙烯（C2H4），乙炔（C2H2）。

3.CnH2n-6（n≥6），C6H6。

三、选择题

1.D,2.C,3.B,4.B,5.D,6.C,7.C,8.A。

四、命名或写出下列化合物结构式

1.2,4,4-三甲基己烷2.甲苯3.环己烷4.2-甲基-2-丁烯5.4-甲基-2-戊烯

6.4-甲基-1-己炔7.8.

9.10.

五、C4H10+O2

CO2+H2O

参考文献

[1] 黄刚，医用化学基础[M]（第二版），北京：

人民卫生出版社，2008：

51-62

[2] 杨艳杰，化学[M]（第二版），北京：

人民卫生出版社，2010：

119-132