基础化有机学实验讲义.docx
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基础化有机学实验讲义
生物与化学工程系
基础有机化学实验
指导书
2011级各专业适用
有机化学实验须知
1、学生要提前5分钟进入实验室，进入实验室必须穿实验服。
2、实验前必须认真做实验预习，并写好预习报告，预习报告写在专门的实验预习笔记本上，每个实验的预习报告须在实验前交实验指导老师审查，预习报告不合格不允许做实验。
做实验时只能按照预习报告设计的实验方案和步骤进行，不能看实验教材。
实验操作过程演示
3、在进行实验预习时除了阅读实验指导书意外，还应查阅相关文献资料，对相关知识有更全面的了解。
本实验指导的电子版中，在每个实验中都链接有实验操作演示，打开链接的方法是：
按住ctrl用鼠标点击图标即可打开链接的内容。
（播放视频需要安装较高版本的视频播放器如暴风影音5、迅雷看看、realplayer等）。
4、实验时应听从实验指导教师的指导，遇到问题及时报告。
不听从指导者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格纶。
5、学生不能自己擅自决定重做实验，应在老师的指导下作出是否重做的决定，否则本次实验按不及格论。
6、实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。
7、实验现象和实验数据记录在预习笔记本上，试验完成后交实验指导查阅签字。
8、实验成绩计算方法：
考勤5分（迟到扣5分），预习报告25分（包括实验原理、实验装置草图、实验操作流程和步骤、回答提问等），实验操作及记录40分、实验报告30分。
目录
有机化学实验预备知识┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈4
实验十三呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备及熔点的测定┈┈┈┈┈┈┈5
实验十四柱色谱分离偶氮苯和邻硝基苯胺┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈8
实验十五分馏┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈11
实验十六从茶叶中提取咖啡因┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈17
实验十七乙酸乙酯的制备┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈21
实验十八熔点的测定及温度计校正┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈25
有机化学实验预备知识
折射仪的使用
干燥操作
常用仪器的认识
搅拌操作
冷却操作
加热操作
实验十三呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备及熔点的测定
一、实验目的
1．掌握呋喃甲醛进行坎尼扎罗（Cannizzaro）反应的原理及实验条件。
2．进一步熟悉液体产物与固体产物的分离与纯化的方法。
二、实验原理
坎尼扎罗（Cannizzaro）反应是指不含活泼氢的醛在强碱的作用下，自身进行氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原为醇的反应。
三、实验装置（半微量实验）
四、试剂与器材
试剂：
呋喃甲醛、氢氧化钠、乙醚、无水硫酸镁、25％盐酸
化合物的物理常数
呋喃甲醛
沸点161.7℃
d4201.1594
呋喃甲醇
沸点170-171℃
d4201.1296
呋喃甲酸
熔点133-134℃
器材：
烧瓶、滴液漏斗、分液漏斗、普通蒸馏装置
五、实验步骤
（一）实验操作流程
（二）实验操作现象及注意事项
实验操作及现象
现象的解释及注意事项
（1）将8mL新蒸的呋喃甲醛，置于100ml烧杯中，用冰水浴冷却至5℃，在不断搅拌下，慢慢滴加6mL40%NaOH溶液控制反应温度在8～12℃。
此时有大量黄色浆状物产生。
（2）滴加完后继续搅拌30min。
以保
证反应完全。
（3）在搅拌下加入适量的水使沉淀恰
好溶解，此时溶液呈暗红色。
将溶液用
8mL×4乙醚萃取，合并萃取液，用无水硫酸镁干燥。
（4）蒸乙醚，再蒸呋喃甲醇，收集169～
172℃的馏分。
（5）乙醚萃取过的水溶液在不断搅拌
下用浓盐酸酸化至PH=2~3，冷却，抽滤，
用少量水洗涤。
（6）粗产物用适量的水重结晶。
（纯呋喃甲酸熔点为133-134℃。
）
用于冰浴的冰水不宜太多，防止水进入烧杯，控制温度在5℃左右。
该反应为异相反应，欲使反应完全，须充分搅拌（严禁用温度计搅拌！
），若无黄色浆状物出现，应先停止滴加NaOH。
控制反应温度，同时不停搅拌至有黄色浆状物产生，方可继续滴加，否则反应体系中累积了大量的氢氧化钠，一旦反应会使温度急剧上升，反应难于控制，反应物变成深红色。
在冰浴下搅拌15min后，取出烧杯再在室温下搅拌15min。
加水的量一定要严格控制，多加会导致部分产品损失。
蒸馏要先加沸石二颗，蒸乙醚不能用明火。
尾气导入水槽或通风橱。
蒸呋喃甲醇须更换合适的蒸馏瓶，冷凝管不通水。
欲使呋喃甲酸充分游离出来，酸化是关键。
酸化时一定要搅拌，并控制在PH=3左右。
抽滤后可滴加少许盐酸到滤液中，检验是否还有呋喃甲酸析出。
呋喃甲酸易溶于水，水量过大，造成溶解损失。
水量严格控制，且加热煮沸时间不宜太长，否则部分呋喃甲酸会被破坏，出现焦油状物。
实验操作过程演示2
实验操作过程演示1
六、注意事项
1．用磁力搅拌或玻棒人工搅拌，但必须搅拌充分，才能使两相充分接触而完全溶解。
2．呋喃甲醛久置易呈棕褐色，需蒸馏后方能使用，蒸馏时收集的161-162℃馏分，纯产品为无色或淡黄色液体。
3．反应温度要控制好。
七、实验结果与讨论
称重，计算产率。
总结经验，分析原因。
八．思考题
1．本反应是根据什么原理进行的？
2．反应液为什么要用乙醚萃取，萃取的是什么产品？
实验十四柱色谱分离偶氮苯和邻硝基苯胺
一、实验目的：
1．了解柱色谱分离有机物原理、吸附剂的选择和溶剂的选择。
2．掌握柱色谱分离有机物的操作步骤。
二、实验原理：
色谱法的基本原理是利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性能（分配）的不同，或其亲和性的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附或分配作用，从而使各组分分离。
三、仪器与药品
1．仪器
色谱柱（直径2cm，长30cm）50ml锥形瓶125ml滴液漏斗
2．药品
色谱用中性氧化铝（活度Ⅳ级）乙酸乙酯石油醚石英砂偶氮苯邻硝基苯胺对硝基苯胺。
3.实验装置图
四、实验步骤
1．偶氮苯和邻硝基苯胺的分离
本实验以色谱用中性氧化铝为吸附剂，以1:
1的乙酸乙酯一石油醚为洗脱剂。
由于被分离的偶氮苯和邻硝基苯胺两者中，吸附剂对前者的吸附较弱，所以在淋洗过程中，偶氮苯首先被洗脱，而邻硝基苯胺的洗脱，就需用极性稍大的乙醇（或氯仿）作为洗脱剂。
用25毫升酸式滴定管一支作色谱柱[l]，垂直装置，以25毫升锥形瓶作洗脱液的接受器。
实验操作步骤为：
（1）装柱：
用镊子取少许脱脂棉（或玻璃毛）放于干净的色谱柱底部，轻轻塞紧，再在脱脂棉上盖一层厚0.5厘米的石英砂（或用一张比柱内径略小的滤纸代替），关闭活塞。
向柱中倒入无水苯至约为柱高的3/4处，打开活塞，控制流出速度为1滴/秒。
通过一干燥的玻璃漏斗慢慢加入色谱用中性氧化铝，用木棒或带橡皮塞的玻棒轻轻敲打柱身下部，使填装紧密[2]，当装柱至3/4时，再在上面加一层0.5厘米厚的石英砂[3]，操作时一直保持上述流速，注意不能使液面低于砂子的上层[4]。
（2）加样：
当溶剂液面刚好流至石英砂面时，立即沿柱壁加入2毫升含有50毫克邻硝基苯胺及50毫克偶氮苯的苯溶液[5]。
当此液面将近流至石英砂面时，立即用0.5毫升无水苯洗下管壁的有色物质。
如此连续2～3次，直至洗净为止。
（3）洗脱：
然后在色谱柱上装置滴液漏斗，用1:
1的乙酸乙酯一石油醚溶液洗脱[6]，控制流出速度如前，橙红色的偶氮苯因极性小，向柱下移动，极性较大的邻硝基苯胺则留在柱的上端。
当橙红色的色带快洗出时，更换另一个接受器，继续淋洗，至滴出液近无色为止。
换一接受器，改用乙醇[7]作为洗脱剂。
至黄色开始滴出时，用另一接受器收集，至黄色物洗下为止。
（4）去除溶剂：
将上述含有偶氮苯和邻硝基苯胺的溶液，分别蒸除洗脱剂，快蒸干时，转移至蒸发皿中，在水浴上蒸干（或用红外灯烘干）得固体结晶产物，干燥后测熔点。
偶氮苯熔点67～68℃，邻硝基苯胺熔点71～71.5℃。
2．邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离
在色谱柱（直径1.5厘米，长15厘米）的底部用棉花轻轻塞紧，关闭活塞，从柱顶加入无水苯至柱高的3/4处。
打开活塞，控制流速为1滴/秒。
然后自柱顶用玻璃漏斗加入活性为Ⅳ级的氧化铝约13克（或用苯将氧化铝调成浆状物，直接倒入色谱柱），边加边轻轻敲打色谱柱，使填装紧密而均匀，最后在氧化铝顶部水平表面用一圆形滤纸覆盖。
当苯的液面恰好降至氧化铝上端的表面上时，立即用滴管沿柱壁加入3毫升邻硝基苯胺和对硝基苯胺混合液[8]。
当溶液液面降至氧化铝上端表面时，用滴管滴入苯洗去粘附在柱壁上的混合物。
然后在色谱柱上装置滴液漏斗，用苯淋洗，控制滴加速度如前，直至观察到色层带的形成和分离。
当黄色邻硝基苯胺色层带到达柱底时，立即更换另一接受器，收集全部此色层带。
然后改用苯一乙醚（体积比1:
1）为洗脱剂，并收集淡黄色对硝基苯胺色层带。
将收集的邻硝基苯胺的苯溶液和对硝基苯胺的苯一乙醚溶液分别用水泵减压蒸去溶剂，冷却结晶，干燥后测定熔点。
邻硝基苯胺熔点为71℃～71.5℃，对硝基苯胺熔点为147℃～148℃。
实验操作过程演示
五、附注:
1．色谱柱的大小，取决于被分离物的量和吸附性。
一般的规格是:
柱的直径为其长度的1/10至1/4。
实验室中常用的色谱柱，其直径在0.5至10厘米之间。
当吸附物的色带占吸附剂高度的1/10～1/4时，此色谱柱已经可作色谱分离了。
2．色谱柱填装紧密与否，对分离效果很有影响。
若柱中留有气泡或各部分松紧不匀（更不能有断层）时，会影响渗滤速度和显色的均匀。
3．加入砂子的目的，是使加料时不致把吸附剂冲起，影响分离效果。
若无砂子，也可用玻璃毛或剪成比柱子内径略小的滤纸压在吸附剂上面。
4．为了保持柱子的均一性，使整个吸附剂浸泡在溶剂或溶液中是必要的，否则当柱中溶剂或溶液流干时，就会使柱身干裂，影响渗滤和显色的均一性。
5．最好用移液管或滴管将被分离溶液转移至柱中。
6．如不装置滴液漏斗，也可用每次倒入10毫升洗脱剂的方法进行洗脱。
7．这里若改用极性稍强的甲醇，则洗脱速度可快些。
有时为了洗脱分离极性相近的化合物，需按不同比例配制极性不同的混合溶剂作洗脱剂。
8．此溶液由0.55克对硝基苯胺0.7克邻硝基苯胺溶于100毫升苯中配成。
六、思考题
1．为什么极性大的组分要用极性较大的溶剂洗脱?
2．在氧化铝柱子上，若分离下列两组混合物，组分中哪一个在柱的上端?
3．柱子中若留有空气或填装不匀，会怎样影响分离效果?
如何避免?
实验十五 蒸馏和分馏
一、实验目的：
1、了解蒸馏和分馏的基本原理，应用范围，什么情况下用蒸馏，什么情况下用分馏。
2、熟练掌握蒸馏装置装置的安装和使用方法。
3、掌握分馏柱的工作原理和常压下的简单分馏操作方法。
二、实验原理
1、基本理论
将液体混合物加热至沸腾，使部分液体变为蒸汽，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为蒸馏。
由蒸汽冷凝为液体的称为馏分，没有气化为蒸汽的液体称为残液。
混合物中低沸点组分比较容易挥发，加热沸腾时较多地进入到气相被冷凝为馏分，高沸点组分比较难气化较多地留在残液中，这样通过蒸馏可以使混合物中的两个组分进行部分分离。
两个组分的沸点相差越大，两个组分挥发性的差异越大，通过蒸馏的分离程度越高。
普通蒸馏技术，作为分离液态的有机化合物的常用方法，要求其组分的沸点至少要相差30℃，只有当组分的沸点差达110℃以上时，才能用蒸馏法充分分离。
但对沸点相近的混合物，仅用一次蒸馏就不可能把它们分开。
若要获得良好的分离效果，就非得采用分馏不可。
分馏是利用分段多次蒸馏的方式达到分离目的。
分流装置与简单蒸馏类似，只是在蒸馏瓶的上方加装了一只含有填充物的分馏管。
蒸馏瓶中的液体混合物经过加热气化，蒸汽从蒸馏瓶沿着分馏管上升，碰到温度稍低的填充物部分蒸汽会冷凝，凝结的液体有部分将再度蒸发，因此在分馏管中会发生一连串凝结与蒸发过程。
由于凝结的液体中含有较多的高沸点成分，蒸发的气体中则含有较多的低沸点成分，因此当蒸汽往上升时，其中低沸点物质含量增多，在理想的状况下，最后达到管顶部的蒸汽几乎全是低沸点（高挥发性）物质，留在蒸馏瓶底部的液体则多为高沸点成分，从而达到较高程度分离的目的。
一般沸点差异较小的液体混合物，无法利用简单蒸馏达到完全分离的效果时，利用分馏，让气体和液体在分馏管中经过多次平衡，可以达到分离沸点相近的液体混合物的目的，分离曲线图如图所示。
沸点
沸点
沸点
蒸馏液体积
蒸馏液体积
蒸馏液体积
图15-3
图15-2
图15-1
图15-1是二组分液体理想分离曲线，该曲线表示，高沸点组分和低沸点组分可以完全分离。
图15-2是二组分沸点相近液体以简单蒸馏方法进行分离的曲线，该曲线表示，镏出液总是高沸点组分和低沸点组分的混合物。
图15-3是二组分沸点相近液体以分馏方法进行分离的曲线，该曲线表示，采用分馏的方法进行分离能将高沸点组分和低沸点组分进行比较彻底地分离。
2、影响分馏效率的因素
1）理论塔板
分馏柱效率是用理论塔板来衡量的，分馏柱中的混合物，经过一次气化和冷凝的热力学平衡过程，相当于一次普通蒸馏所达到的理论浓缩效率，当分离柱达到这一浓缩效率时，那么分馏柱就具有一块理论塔板。
柱的理论塔板数越多，分离效果越好。
分离一个理想的二组分混合物所需的理论塔板数与该两个组分的沸点差之间的关系见表10—1
表15—1二组分的沸点差与分离所需的理论塔板数
沸点差值
分离所需的理论塔板数
108
72
54
43
36
20
10
7
4
2
1
2
3
4
5
10
20
30
50
100
2）回流比
在单位时间内，由柱顶冷凝返回柱中液体的数量与蒸出物量之比称为回流比。
若全回流中每10滴收集1滴馏出液，则回流比为9：
1。
对于非常精密的分馏，使用高效率的分馏柱，回流比可达100：
1。
3）柱的保温
许多分馏柱必须进行适当的保温，以便能始终维持温度平衡
为了提高分馏柱的分馏效率，在分馏柱内装入具有大表面积的填料，填料之间应保留一定空隙，要遵守适当紧密且均匀的原则，这样就可以增加回流液体和上升蒸气的接触机会。
填料有玻璃（玻璃珠、短段玻璃管）或金属（不锈钢棉、金属丝绕成固定形状），玻璃的优点是不会与有机化合物起反应，而金属则可与卤代烷之类的化合物起反应。
在分馏柱底部往往放一些玻璃丝以防止填料下坠入蒸馏容器中。
三、分馏装置
图15—5简单分馏装置图
实验室中简单的分馏装置包括：
热源、蒸馏器（一般用圆底烧瓶）、分馏柱、冷凝管和接受器五个部分如图10—5所示。
在分馏柱顶端插一温度计，温度计水银球上缘恰与分馏柱支管下缘相平，这就是有机化学实验室中常用的分馏装置。
在装置中所有玻璃仪器都要干燥。
柱中的填料常用的有玻璃珠或玻璃环。
接受器在本实验中是用五个l00ml带砂塞三角烧瓶，分别标上1、2、3、4、5的字样。
四、实验步骤
1、丙酮一水混合物的分馏
按简单分馏装置图装置仪器，并准备1只50ml的量筒作为接受器。
在50ml圆底烧瓶内放置15ml丙酮，15ml水及l～2粒沸石。
开始缓慢加热，并尽可能精确地控制加热（可通过调压变压器来实现），使馏出液以每1～2秒钟一滴的速度蒸出。
注意观察出现第一滴馏出液时柱顶温度并记录。
继续蒸馏，记录每增加lml馏出液时的温度及总体积。
直至蒸馏烧瓶中残液为l～2ml，停止加热。
待分馏柱内液体流到烧瓶时测量并记录残留液体积。
镏出液倒入回收瓶中集中进行回收处理。
实验数据处理以柱顶温度为纵坐标，馏出液体积（m1）为横坐标，将实验结果绘成沸腾曲线，讨论分离效率。
2、丙酮一水混合物的蒸馏
为了比较蒸馏和分馏的分离效果，可将丙酮和水各15mI的混合液放置于50ml蒸馏烧瓶中，去掉分馏装置的分馏柱称为普通蒸馏装置，重复步骤
（1）的操作和记录。
五、实验数据记录
分馏
镏出液体积（ml）
第一滴
2
4
6
8
10
┈┈
温度℃
┈┈
蒸馏
镏出液体积（ml）
┈┈
温度℃
┈┈
根据上表数据在同一坐标纸上作温度一体积曲线（见图10—6）。
这样蒸馏和分馏所得到的曲线显示在同一图表上，便于对它们所得结果进行比较。
a为普通蒸馏曲线，可看出无论是丙酮还是水，都不能以纯净状态分离，从曲线b可以看出分馏柱的作用，曲线转折点为丙酮和水的分离点基本可将丙酮分离。
图15—6丙酮一水的分馏和蒸馏曲线
普通蒸馏操作演示
分馏操作演示
注释
丙酮为无色透明液体，易溶于水、甲醇、乙醇、乙醚等有机溶剂，极容易挥发，在25℃时比重为0.788，熔点为-94℃，沸点为56.48℃。
六、问题
l.分馏和蒸馏在原理及装置上有哪些异同?
如果是两种沸点很接近的液体组成的混合物能否用分馏提纯呢?
2．如果把分馏柱顶上温度计的水银拄的位置插下些，行吗?
为什么?
3.将两端馏液作气味试验时，应该怎样进行?
作燃烧试验时，那个不燃烧的部分是什么物质?
实验十六从茶叶中提取咖啡因
一、实验目的
1、学习从茶叶中提取咖啡因的基本原理；
2、通过从茶叶中提取咖啡因，掌握从天然产物中提取纯有机物的一种方法；
3、学习用升华法提纯有机物的基本操作。
二、实验原理
咖啡因具有兴奋大脑皮层，增强机体免疫功能和强心利尿等作用，在制药以及一些高级饮料和香烟中作为添加剂使用。
咖啡因可由人工合成或天然提取，由于人工合成的咖啡因含有原料残留，长期食用会产生残毒作用，为此有的国家已禁止在饮料中使用合成咖啡因。
因而天然咖啡因身价倍增，其市场价格往往是人工合成产品的3～4倍，甚至更高。
咖啡豆、可可豆是咖啡因含量较高的天然产物，但我国资源有限。
茶叶含咖啡因虽然较低，但我国是产茶大国，资源丰富。
在茶叶的加工过程中产生大量的茶末、茶灰、茶梗，加工1t茶叶可产生下脚料20～40kg，当茶叶生产过剩时，低档茶叶大量积压。
如何利用这些废茶料和低档茶叶提取市场紧俏的咖啡因，增值增收，满足市场需求。
具有重要意义。
茶叶中含有多种生物碱，其中以咖啡碱（又称咖啡因）为主，约占1％～5％，另外还含有丹宁酸、多酚、纤维素和蛋白质等物质。
咖啡因属于杂环化合物嘌呤的衍生物，化学名称为1，3，7一三甲基一2，6一二氧嘌呤，结构式如下：
咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、热水、乙醇、苯。
含结晶水的咖啡因系无色针状结晶，在100℃时即失去结晶水，120℃时升华显著，至178℃时迅速升华。
无水咖啡因的熔点为238℃。
为了提取茶叶中的咖啡因，往往利用适当的溶剂（如氯仿、乙醇、苯等）在脂肪提取器中连续抽提，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。
粗咖啡因还含有其他一些生物碱和杂质，利用升华可以进一步提纯。
三、仪器与试剂
仪器：
圆底烧瓶（250mL），球形冷凝管，酒精灯，量筒（100mL），索氏提取器，漏斗，蒸发皿，水浴锅，表面皿，接液管，石棉网，温度计。
试剂：
茶叶，生石灰，95％乙醇。
其他：
滤纸，滤纸套筒，脱酯棉，沸石。
实验装置图：
图16—1索氏提取器装置图
图16—2蒸馏装置示意图
四、实验内容
（1）实验操作流程
加乙醇
回流提取2h
装入茶叶
搭好实验装置
改用蒸馏装置
得到蒸馏液
蒸出约100ml乙醇
冷却得到提取液
加盖上滤纸
加热蒸干水分
倒入装有3~4克生石灰粉末蒸发皿中搅匀
得到针状无色晶体
加热升华
（2）实验操作方法
称取10g茶叶末，用滤纸将茶叶包入卷成筒状，注意勿使茶叶从滤纸缝中漏出。
将滤纸简装人索氏提取器（图16—1）中，在250mL圆底烧瓶中加入120mL95％乙醇和几粒沸石，用水浴加热，连续提取2～3h，直到溢流液颜色很淡或无色时，待冷凝液刚刚虹吸下去时，立即停止加热。
稍冷后，改成蒸馏装置，水浴加热回收提取液中的大部分乙醇（约100mL）。
趁热将瓶中的残液倾人蒸发皿中，拌人3～4g研细的生石灰粉，使成糊状，在蒸气浴上蒸干，再用灯焰隔石棉网焙炒片刻，使水分全部除去。
冷却后，擦去沾在边上的粉末，以免在升华时污染产物。
取一只口径合适的玻璃漏斗，罩在隔以刺有许多小孔滤纸的蒸发皿上，漏斗颈部塞一小团棉花，在石棉网上小心加热蒸发皿，逐渐升高温度，当观察到滤纸上出现许多白色针状晶体时，暂停加热，让其自然冷却至l00℃左右。
小心取下漏斗，揭开滤纸，用刮刀仔细地将纸上及漏斗内壁上的咖啡因刮下。
再将蒸发皿中的残渣加以搅拌，重新放好滤纸和漏斗，用较大的火焰再加热升华一次，使升华完全。
此次火亦不能太大，否则蒸发皿内会大量冒烟，产品既受污染又遭损失。
合并两次收集的咖啡因，称重并计算茶叶中咖啡因的含量，并测定熔点。
实验操作过程演示
注释：
[1]滤纸套大小既要紧贴器壁，又能方便取放，其高度不得超过虹吸管，滤纸包茶叶末时要严谨，防止漏出堵塞虹吸管，纸套上面折成凹形，以保证回流液均匀浸润被萃取物。
[2]瓶中乙醇不可蒸得太干，否则残液很黏，转移时损失较大。
[3]生石灰起吸水和中和作用，以除去丹宁酸等酸性杂质。
[4]若水分未除尽，升华开始时会产生烟雾，污染器皿。
[5]蒸发皿上盖一刺有小孔的滤纸是为了避免已升华的咖啡因落入蒸发皿中，纸上的小孔使蒸汽通过。
漏斗颈塞棉花，以防止咖啡因蒸气逸出。
[6]在萃取回流充分的情况下，升华操作的正确与否是实验成败的关键。
在升华过程中必须严格控制加热温度，温度太高，将导致被焙物和滤纸炭化，一些有色物质也会被带出来，导致产品不纯。
五、思考题
1、提取咖啡因时，加入生石灰的作用是什么?
2、进行升华操作时应注意哪些问题?
3、升华提纯咖啡因时，升华温度应控制在什么范围内?
实验十七乙酸乙酯的制备
一、实验目的
1.掌握酯化反应制备羧酸酯的基本原理；
2.掌握萃取和洗涤的操作方法；
二、基本原理
羧酸与醇作用生成羧酸酯和水的反应称为酯化反应：
酯化反应是可逆的，即生成的酯又能水解成羧酸和醇。
所以，当酯化反应进行到一定程度后，酯化与水解达成动态平衡。
加入催化剂（如浓硫酸）可使反应速度加快。
为了提高酯化反应的产率，通常在反应器中加入脱水剂，或将生成的水及时移走，也可通过增大反应物羧酸或醇的浓度来实现。
酯的产率为：
百分产率=（实际产量/理论产量）×100%
理论产量由反应开始时摩尔数最小的那种反应物为基准来计算。
乙酸乙酯可由硫酸、醋酸和乙醇加热回流顺利得到[注1]。
由于反应液中尚含有硫酸、乙酸、乙醇和副产物乙醚，需进行纯化才能得到纯产品。
反应如下：
副反应：
三、仪器药品
100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、分液漏斗、50mL圆底烧瓶、直形冷凝管、蒸馏头、温度计、尾接管、锥形瓶、电热套等
无水乙醇19mL、冰醋酸10mL
饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液、饱和氯化钙溶液、无水硫酸钠
四、实验装置图
（一）
图17-1乙酸乙酯实验装置图
五、实验步骤
（1）实验操作流程
乙醇、乙酸、硫酸
蒸馏操作
加热，回流1小时
油层：
乙酸乙酯、乙醇、水
水层：
氯化钠、碳酸钠、水
分离
饱和氯化钠洗涤
水层：
碳酸钠、水
油层：
乙酸乙酯、乙醇、碳酸钠、水
分离
饱和碳酸钠洗涤至中性
馏出物：
乙酸乙酯、乙醇、乙酸、水
残留物：
乙醇、硫酸、水
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