有机化学科学出版社李艳梅赵圣印王兰英课后习题答案.docx
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有机化学科学出版社李艳梅赵圣印王兰英课后习题答案
习题答案
第一章
1.
（1）有机化合物：
含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。
有机物是生命产生的物质基础。
（2）共价键：
共价键（covalentbond）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。
（3）同分异构：
同分异构是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物的现象。
（4）杂化：
在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。
（5）偶极矩：
正、负电荷中心间的距离r和电荷中心所带电量q的乘积，叫做偶极矩μ＝r×q。
它是一个矢量，方向规定为从负电荷中心指向正电荷中心。
（6）诱导效应：
诱导效应是指在有机分子中引入一原
子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（InductiveEffects）。
（7）异裂：
共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。
（8）范德华力：
在化学中通常指分子之间的作用力。
（9）键角：
分子中和两个相邻化学键之间的夹角。
（10）Lewis酸：
路易斯酸（LewisAcid，LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。
（11）疏水作用：
非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。
导致这些基团在水性环境中的缔合。
（12）官能团：
决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。
2．
（1）
（2）（3）（4）
（5）（6）（7）
（8）（9）
3．具有偶极的分子：
（1）两H原子中心指向O原子方向；
（2）又H原子指向Br原子；（4）H原子指向三个Cl原子的中心方向；（5）乙基指向羟基方向
4．
（1）正庚烷；
（2）异丁烷；（3）异己烷；（4）新戊烷
5．
（1）
（2）
（3）（4）
6．酸：
Cu2+FeCl3CH3CN
碱：
NH3CH3NH2C2H5OC2H5
加合物：
CH3COOHCH3OH
7．
（1）CH3COOH/CH3COO-H3O+/H2O
（2）H2SO4/HSO4-CH3OH2+/CH3OH
（3）HNO3/NO3-（CH3）3NH+/（CH3）3N
8．（3）CH3Cl>
（2）CH3F>（4）CH3Br>（5）CH3I>
（1）CH4
9.单键最长,双键次之,叁键最短.单键中两个原子间
的电子云密度小,叁键两个原子间的电子云密度最大,共同的电子把两个原子吸引得最近.所以说,叁键最短,单键最长,双键处于中间.
10．C5H12O
11．C8H10N4O2
第二章
1.⑶＞⑵＞⑴＞⑸＞⑷
3.2-甲基丁烷较稳定的构象是：
CH3HCH3CH3HHCH3CH3HCH3HHCH3CH3CH3CH3HH⑴⑵⑶
其中⑴和⑵更稳定。
7.⑵＞⑴＞⑷＞⑶
8.⑴7，7-二甲基三环[庚烷⑵三环[，7]癸烷
11.该烷烃的分子式为C8H18。
由于只能生成一种一氯产物，说明该烷烃中的18个氢原子是等性的，其结构式为：
（CH3）3C—C（CH3）3
12.2-甲基-1-溴丙烷的含量为%，2-甲基-2-溴丙烷的含量为%。
第三章
2.⑶、⑷为共轭化合物；⑴、⑶、⑷有顺反异构。
3.⑴E型⑵E型⑶Z型⑷E型
4.⑴熔点：
顺-2-丁烯＞反-2-丁烯，因为顺式的偶极矩大；沸点：
反式＞顺式，因为反式的对称性好，分子排列紧密。
⑵熔点：
2-丁炔＞1-丁炔，因为2-丁炔对称性好，分子排列紧密。
沸点：
2-丁炔＞1-丁炔，因为末端炔烃
具有较低的沸点。
5.
7.生成的主要产物是4-甲基-3-溴环戊烯。
反应机理为自由基取代历程（略）。
10.⑴第一步用顺丁烯二酸酐检验，有沉淀生成者为1，3-丁二烯；第二步用溴水检验，不褪色者为丁烷；第三步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色者为1-丁烯；余者为甲基环丙烷。
⑵第一步用硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液检验，有沉淀者为1-戊炔；第二步用溴水检验，不褪色者为环戊烷；第三步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色者为环戊烯。
余者为乙基环丙烷。
11.⑴p-π共轭，σ-p共轭⑵p-π共轭，σ-π共轭
⑶p-π共轭⑷π-π共轭，p-π共轭，σ-p共轭
13.⑶＞⑴＞⑵
+⑵H2OHO+H+-H+
15.⑴后一个式子是错误的，原子排列顺序发生改变。
⑵后一个式子是错误的，它的未成对电子数目不对。
⑶正确。
⑷两个式子间不是单纯的电子转移，原子位置发生了改变。
17.Ａ.环丁烷Ｂ.甲基环丙烷Ｃ.１－丁烯Ｄ.２－甲基丙烯Ｅ、Ｆ为顺式和反式２－丁烯
第四章
⑴⑵⑶⑷⑸⑹CH2BrCH3HOBrBrBrCCHF1.
CH3BrClCH3BrClCH3ClBrCH3ClBrCH3ClBr2.
CH3ClCH3BrClCH3ClBrCH3BrClCH3ClBrBr
3.⑴对叔丁基甲苯⑵2-硝基-4-氯甲苯⑶对乙烯基苯甲酸
⑷2，4，6-三硝基甲苯⑸2-甲基-3-苯基丁烷
⑼⑺⑴⑵⑷⑸⑹CHClCH3⑶⑻COCH2CH2CH2ClCH3CH（CH3）2COCH2CH2COOHCH2CH3ClCH2CH3Cl+4.COOH
5.CH2+CH2+CH2+CH2+
6.⑵和⑺
NH2CH3NH2NO2CH3NO2COOHNO2OHClNHCOCH3CCl3OHCH3⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻7.
CH3CH3H+H3CCH3PhCH3H3CCH3+CH3H3CCH3Ph+CH3H3CPhCH3+H+8.⑴
+++⑵CH3CH2COClCH2CH2AlCl3OCH3CH3OCH3OCH2CH3OH
⑴⑵⑶⑷D＞E＞A＞B＞CB＞D＞E＞A＞CC＞A＞D＞BC＞D＞B＞A9.
⑺⑴⑵⑷⑸⑹⑶⑻及其对映体10.
11.⑴3，6-二甲基-2硝基萘⑵9，10-二溴菲
CH2COCOCH3⑹⑴⑵⑷⑸⑶NO2OHCONHNO2CH312.NO2SO3HBrBrNO2SO3HSO3H+
13.四甲基苯的异构体有：
⑴⑵⑶CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3
其中⑶的对称性最好，熔点最高。
A.B.C.14.CH3CHCH3CH3HOOCCOOHHOOCCOOHNO2
反应式略。
15.⑴⑵CH3⑶C2H5ClAlCl3HNO3Cl2hγNaOH醇浓H2SO4△Cl2FeH+/H2O（CH3）2C=CH2/H+Br2FeH2SO4HNO3H2SO4
16.⑴有⑵无⑶无⑷无⑸有⑹有
OH（Ⅰ）（Ⅱ）17.
CH2CH3CH318.A为
19.茚茚满
第五章
1.（略）
2.
（1）正确。
（2）不正确。
R、S构型是人为规定的，而（+）、（-）是测定得到的，二者没有必然联系。
（3）不正确。
分子中没有对称面、对称轴与对称中心，也可以有旋光性如螺环化合物，有空间为阻的联苯类化合物、丙二烯型化合物等。
（4）不正确。
如2,3-二溴丁烷，含有2个不对称碳原子，只有一对对映异构体，一个内消旋体。
只有3个立体异构体。
（5）不正确。
如内消旋体，分子内有手性碳，但因其有对称面并不具有光学活性。
（6）不正确。
如内消旋体，分子内虽具有不对称碳原子，但无旋光性。
（7）正确。
3.+
4.（4）（7）不同，其他相同。
（2）（3）（4）（5）
（1）（CH3）2CHCHClCH2CH3CH3CHBrCH2CHClCHOHCH3H2NCH2CHBrCOOHH3CClOHNH2HHBrOHH***********5.
6.薄荷醇分子中有3手性碳原子，可能有8个异构体。
7.
（1）（4）（6）有对称元素，没有手性。
（2）OCH3CH3OHD3CHCH3（5）OCH3（3）H3CHOCD3H
8.四个构型异构体，分别是
HClCH3HBrCH3HClCH3HBrCH3ClHCH3HBrCH3ClHCH3HBrCH3（2S,3R）（2R,3S）（2R,3R）（2S,3S）
9.用R/S标记下列化合物中不对称碳原子的构型。
（1）S
（2）S（3）S（4）R（5）2R,3R（6）2S,3R（7）1S,2R（8）S（9）R（10）R
（1）
（2）（3）CH3HHOClHCHClCH2CH310.HC6H5CH2CH3ClBrClCOOH
（4）ClClCH3HHClHCH3CH3HClHBrCOOH（5）（6）
（6）（5）HCH3HCH3ClHHCOOHHH3CBrCl
HCH2CH3CH2CH2CH3Br
（2）（3）
（1）11.HCH2CH3CH2CH2CH3BrRS无对映异构体HCH2CH2ClCH2CH3ClRSHCH2CH2ClCH2CH3Cl（4）RHC（CH3）3CH2CH（CH3）2ClHC（CH3）3CH2CH（CH3）2Cl
（1）CH3CH2CH3CH2BrBr
（2）ClDC3H7HH3CCH2CH3CH2BrBrRS（有旋光性）ClDC3H7HRS（有旋光性）（3）CH3BrHOHHCH3CH3BrHHOHCH32R,3S2S,3R（有旋光性）CH3HBrOHHCH3CH3HBrHOHCH32R,3R2S,3S（有旋光性）C6H5CH3HHH3CC6H5CH3H3CHHCH3CH32R,3R2S,3S（有旋光性）（4）CH3HCH3HCH3CH32R,3S（无旋光性）内消旋体12.
C2H5CH3HHH3CC2H53R,6R3S,6S（有旋光性）（5）3R,6S（无旋光性）内消旋体HHHHC2H5H3CHHCH3C2H5HHHHC2H5HH3CHH3CC2H5HHHH
CH2OHHOHHOHCH2OH（6）（7）（8）HHO2R,4R2S,4S（有旋光性）CH2OHHOHHOHCH2OHHHOCH2OHHOHHOHCH2OHHHOCH2OHHOHHOHCH2OHHHO2S,4R（无旋光性）内消旋体2S,4R（无旋光性）内消旋体ClClClClClCl1R,2R1S,2S（有旋光性）1R,2S（无旋光性）内消旋体ClClClCl分子具有对称面，无旋光性
13.（3）相同，其它为对映体。
14.
（1）（A）BrCH=CBrCH（CH3）CH2CH3,（B）CH2=CHCH（CH3）CH2CH3,
（Ｃ）CH3COCH（CH3）CH2CH3,（Ｄ）CH2=CClCH（CH3）CH2CH3,（E）CHCCH（CH3）CH2CH3
（2）都是旋光体
（3）都具有相同构型
（4）都不能预测
15.
（2）无，其它有。
16.
（1）使用旋光性酸形成两个非对映体，然后进行分级结晶，得到结晶后，再用碱水解得到纯净的产物（如
酒石酸）。
（2）使用旋光性碱形成两个非对映体，然后进行分级结晶，得到结晶后，再用酸水解得到纯净的产物（如生物碱类）。
（3）先与丁二酸酐作用形成半酯，再与具有旋光性的碱作用，形成非对映体，然后进行分级结晶，得到结晶后，再用酸水解得到纯净的产物。
17.略
18.（A）（B）C2H5CH（CH3）CH2CH3C2H5CH（CH3）CCH
19.（B）CH3CH2CH2CH（CH3）CH2CH2CH3CH3CH=CHCH（CH3）CCCH3（A）（C）CCH3CHHCHCCCH3HHH3C
第六章
1.（略）
2.
（1）正戊基碘
（2）正丁基溴（3）正庚基溴（4）间溴甲苯沸点相对较高。
3.
（1）C2H5I
（2）CH3CH2Br（3）CH3CH2F（4）CH2==CHCl偶极矩相对较大。
4.（略）
CH3CH2CHCHCH2CH3CH3MgBr（9）CH3（10）（5）CH3CH=CHCH=CHCH3（6）（7）CH3CH3（8）C5H11C（CH3）3CH3CH2CHCHCH2CH3CH3COOH,H3C
（1）CH3-CHBrCH2,CH3-CHCNCH2
（2）CH3-CH2CH2Br,CH3-CH2CH2OH5.COOHCOOH（3）ClCl,（4）CN（S）-CH3CHCH2OH（13）SC4H9NO2（14）NO2O2NNHNH2NO2SO3Na（11）（12）O2NOCH3
6.
（1）（B）>（A）
（2）（C）>（A）>（B）（3）（C）>（B）>（A）4）（A）>（B）>（C）
7.
（1）SN2
（2）SN2（3）SN1（4）SN1（5）SN1（6）SN2（7）SN1（8）SN2
8.
（1）SN1，第一个反应快，形成的碳正离子更稳定。
（2）SN2，第一个反应快，空间位阻更小些。
（3）SN2，第一个反应快，空间位阻更小些。
（4）SN2，第二个反应快，空间位阻更小些。
（5）SN2,第二个反应快，Br-更容易离去。
（6）SN2，SH-亲核能力更强些。
（7）SN1，第二个反应快，形成的碳正离子更稳定。
（A）（B）（C）
（1）Br2/CCl4褪色不退色（B）（A）（C）AgNO3/C2H5OH白色沉淀无白色沉淀（C）（A）（A）（B）（C）（3）AgNO3/C2H5OH室温很快出现沉淀微热出现沉淀微热较长时间才有沉淀（A）（B）（C）（A）（B）（C）
（2）AgNO3/C2H5OH室温很快出现沉淀微热出现沉淀微热较长时间才有沉淀（A）（B）（C）9.
10.SN1
SN2
E1
E2
（1）
（A）>（C）>（B）
（B）>（C）>（A）
（A）>（C）>（B）
（A）>（C）>（B）
（2）
（B）>（C）>（A）
（A）>（C）>（B）
（B）>（C）>（A）
（B）>（C）>（A）
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