高考化学高三总复习专题题训练十高分子化合物.docx
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高考化学高三总复习专题题训练十高分子化合物
1．2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇经过下列哪几步反应（ ）
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
解析：
选B。
由题意知，要制1,2丙二醇，2氯丙烷需先发生消去反应制得丙烯：
2．以下4种有机物的分子式皆为C4H10O。
其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是（ ）
A．①和②B．只有②
C．②和③D．③和④
解析：
选C。
解答此题要弄清醇氧化的规律：
②③中含有—CH2OH结构，氧化后生成醛。
3．从松树中分离得到的松柏醇，其结构简式如下图，它既不溶于水，也不溶于NaHCO3溶液。
能够跟1mol该化合物起反应的H2和HBr的最大用量分别是（ ）
A．1mol,2molB．4mol,2mol
C．4mol,4molD．4mol,1mol
解析：
选B。
1mol苯环消耗3mol氢气，1mol碳碳双键消耗1mol氢气；一定条件下，HBr可以与碳碳双键发生加成反应，也可以与醇羟基发生取代反应。
4．某有机物的结构简式为
，它在一定条件下可能发生的反应有（ ）
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A．②③④B．①③⑤⑥
C．①③④⑤D．②③④⑤⑥
解析：
选C。
该化合物的分子结构中含有苯环，故可以发生加成反应；含有羧基和醇羟基，故可以发生酯化反应；醇羟基可发生氧化反应；羧基可以发生中和反应。
而该分子中既没有卤素原子，也不存在酯的官能团或者其他能水解的基团，故不能发生水解反应；由于跟醇羟基碳邻近的碳（苯环上的碳）上没有可以消去的氢，故不能发生消去反应。
5．（2012·杭州高三联考）咖啡酸苯乙酯
请填写下列空白：
（1）A分子中的官能团是________________________________________________________________________。
（2）高分子M的结构简式是________________________________________________________________________。
（3）写出A→B反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）B→C的反应类型是________________________________________________________________________；
D→E的反应类型是________________________________________________________________________。
（5）A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯环上只有两个取代基
②能发生银镜反应
③能与碳酸氢钠溶液反应
④能与氯化铁溶液发生显色反应
解析：
咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到
答案：
（1）羟基（或酚羟基）、羧基、碳碳双键
（4）取代和加成反应 消去反应
（5）3
1．（2011·高考大纲全国卷）下列叙述错误的是（ ）
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
解析：
选D。
A项，乙醇与钠反应有气泡产生，乙醚不与钠反应，无明显现象，正确；B项，3己烯能使KMnO4酸性溶液褪色，而己烷不能使其褪色，正确；C项，苯与溴苯均不溶于水，会发生分层现象，苯在上层，溴苯在下层，正确；D项，甲酸甲酯和乙醛都能发生银镜反应，错误。
2．（2010·高考新课标全国卷）下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ）
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
解析：
选D。
A项由溴丙烷水解制丙醇为取代反应，由丙烯与水反应制丙醇为加成反应；B项由甲苯硝化制对硝基甲苯为硝化反应（取代反应），由甲苯氧化制苯甲酸为氧化反应；C项由氯代环己烷制环己烯为消去反应，由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷为加成反应；D项由乙酸和乙醇制乙酸乙酯为酯化反应（取代反应），由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇为水解反应（取代反应）。
3．（2011·高考天津卷）某研究性学习小组为合成1丁醇，查阅资料得知一条合成路线：
CH3CH===CH2＋CO＋H2
CH3CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2OH；
CO的制备原理：
HCOOH
CO↑＋H2O，并设计出原料气的制备装置（如图）。
请填写下列空白：
（1）实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2丙醇，从中选择合适的试剂制备氢气，丙烯，写出化学反应方程式：
______________________，__________________。
（2）若用以上装置制备干燥纯净的CO，装置中a和b的作用分别是__________________，________________________________________________________________________；
c和d中盛装的试剂分别是______________，________________________________________________________________________。
若用以上装置制备H2,气体发生装置中必需的玻璃仪器名称是________；在虚线框内画出收集干燥H2的装置图。
（3）制丙烯时，还产生少量SO2、CO2及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________（填序号）。
①饱和Na2SO3溶液 ②酸性KMnO4溶液 ③石灰水
④无水CuSO4⑤品红溶液
（4）合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应，为增大反应速率和提高原料气的转化率，你认为应该采用的适宜反应条件是________。
a．低温、高压、催化剂
b．适当的温度、高压、催化剂
c．常温、常压、催化剂
d．适当的温度、常压、催化剂
（5）正丁醛经催化加氢得到含少量正丁醛的1丁醇粗品。
为纯化1丁醇，该小组查阅文献得知：
①R—CHO＋NaHSO3（饱和）→RCH（OH）SO3Na↓；②沸点：
乙醚34℃，1丁醇118℃，并设计出如下提纯路线：
试剂1为________，操作1为________，操作2为________，操作3为________。
解析：
本题主要通过有机反应考查化学实验的基本方法和技能。
（2）考虑到CO逸出时带有HCOOH和H2O等杂质，因此需先除去HCOOH等蒸气——c中装NaOH溶液，再除去水蒸气——d中装浓H2SO4；a的作用是利于分液漏斗中液体的顺利滴下——使压强恒定，b应起到安全瓶的作用——防倒吸。
（3）设计实验检验混合气体的各种成分时，要注意其他气体的存在对此的干扰，先检验能干扰其他气体检验的气体并除去，检验气体过程中不能产生未检验的气体。
分析问题（3）中提供的试剂的作用，可先用④检验水，再用⑤检验SO2并用①除去SO2（因SO2干扰丙烯的检验），然后用②检验丙烯，最后用③检验CO2，其中②③顺序可调换。
答案：
（1）Zn＋2HCl===ZnCl2＋H2↑
CH3CH===CH2↑＋H2O
（2）恒压 防倒吸 NaOH溶液 浓H2SO4 分液漏斗、蒸馏烧瓶
（3）④⑤①②③（或④⑤①③②）
（4）b （5）饱和NaHSO3溶液 过滤 萃取 蒸馏
一、单项选择题（每小题只有一个选项符合题意）
1．（2012·东阳中学高三第一次模拟）下列说法正确的是（ ）
A．卤代烃水解后的有机产物一定为醇
B．卤代烃水解后只能生成一元醇
C．卤代烃与AgNO3溶液反应生成卤化银
D．C3H7Cl水解后的产物中可能含有两种不同的醇
2．人体体香中存在两种名为“AND”和“EST”的荷尔蒙，不同人体因两种荷尔蒙的含量不同而导致体香不同。
下列说法中不正确的是（ ）
A．“AND”和“EST”不互为同分异构体
B．“AND”和“EST”分别与足量氢气加成后得到的两种物质互为同系物
C．“AND”既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能发生银镜反应
D．“EST”能与溴水发生加成反应和取代反应
解析：
选C。
AND比EST多一个碳原子，氢原子数也不同，不互为同分异构体，A正确；与足量H2加成后得到的物质互为同系物，B正确；AND能使溴的四氯化碳溶液褪色，但分子中无—CHO，不能发生银镜反应，C错；EST分子中有酚羟基和碳碳双键，能与溴水发生取代反应和加成反应，D正确。
3．（2012·上海高三第一次模拟）下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）
A．CH2===CH—CH2CH2Cl
B．CH3CH2Cl
C．CH3Cl
D．
4．有机物CH2===CH—CH2—CH（OH）—COOH在不同条件下至少可能发生下列7种不同类型的有机反应：
①加成反应，②取代反应，③消去反应，④氧化反应，⑤酯化反应，⑥加聚反应，⑦缩聚反应。
上述反应中可以体现醇羟基性质的有（ ）
A．①④⑥⑦B．③④⑤
C．②③④⑤⑦D．①②③④⑤
解析：
选C。
醇羟基能发生取代反应、酯化反应、缩聚反应（因该分子既含醇羟基，又含羧基）；本题中所给分子的羟基所连碳原子上有氢原子，故可发生催化氧化；相邻碳原子上有氢原子，故能发生消去反应。
5．（2012·北京东城区目标检测）M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。
下列叙述不正确的是（ ）
A．M的分子式为C18H20O2
B．M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应
C．1molM最多能与7molH2发生加成反应
D．1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2
解析：
选B。
选项A，根据有机物中各原子成键原则，可知M的分子式为C18H20O2。
选项B，酚羟基不能与NaHCO3溶液反应。
选项C，两个苯环和一个碳碳双键都可以与H2发生加成反应，所以1molM最多能与7molH2发生加成反应。
选项D，酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的H可以与Br2发生取代反应，碳碳双键与Br2发生加成反应，所以1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2。
6．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。
该有机物具有下列性质：
①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。
依据以上信息，一定可以得出的推论是（ ）
A．有机物X是一种芳香烃
B．有机物X可能不含双键结构
C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应
D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键
解析：
选B。
有机物X与FeCl3溶液作用发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应；苯环不含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。
二、不定项选择题（每小题只有一个或两个选项符合题意）
7．（2012·金华高三调研）下列关于有机化合物M和N的说法正确的是（ ）
A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应，消耗NaOH的量：
M＜N
B．完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳和水的量分别相等
C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
解析：
选AC。
M中的羟基不能与NaOH反应而N中的能，A项对；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，B项错；N分子中，可能在同一平面上的原子最多有18个，D错。
8．某有机物M是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图。
M与足量NaOH溶液反应后酸化，得到有机物N和P，N遇FeCl3溶液显紫色，已知一个碳同时连接两个羟基是不稳定的，下列叙述中正确的是（ ）
A．M发生水解反应，1molM和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗2molNaOH
B．有机物M可以发生消去反应
C．N可与溴水发生加成反应
D．与P具有相同官能团的同分异构体还有3种
9．下面是四种芳香族化合物的结构简式，它们都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
关于上述四种芳香族化合物的说法正确的是（ ）
A．①与④互为同系物
B．核磁共振氢谱有6组峰的只有化合物③④
C．化合物③可发生氧化、加成、消去反应
D．在②与④的混合物中加碳酸氢钠溶液可判断是否含有④
解析：
选BD。
①与④分子中含有不同的官能团，分子组成不是相差n个CH2，所以不是同系物；化合物③④的核磁共振氢谱均有6组峰；化合物③不能发生消去反应；④与碳酸氢钠溶液反应可以产生二氧化碳气体，而②与碳酸氢钠溶液不反应。
10．有机物M的结构简式为：
，有关M的下列叙述中正确的是（ ）
A．可与H2反应，1molM最多消耗5molH2
B．可与浓溴水反应，1molM最多消耗4molBr2
C．可与NaOH溶液反应，1molM最多消耗3molNaOH
D．常温下，M在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
解析：
选D。
该有机物中苯环、碳碳双键都能与氢气加成，1molM最多与4molH2反应；酚羟基的邻位氢原子与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应；1molM最多消耗4molNaOH。
三、非选择题
11．
（1）1mol分子组成为C3H8O的液体有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2L氢气（标准状况），则A分子中必有一个________基，若此基在碳链的一端，则A的结构简式为____________________。
（2）A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B。
B的结构简式为______________。
B通入溴水能发生________反应，生成C。
C的结构简式为________________________________________________________________________。
A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D。
D的结构简式为____________________。
（3）写出下列指定反应的化学方程式：
①A―→B_____________________________________________________________________；
②B―→C_____________________________________________________________________；
③A―→D_____________________________________________________________________。
解析：
从分子式C3H8O看，A为饱和的一元醇或醚，又A与Na反应，所以A为醇：
CH3CH2CH2OH，当消去时，生成B：
CH3CH===CH2，催化氧化为D：
CH3CH2CHO。
答案：
（1）羟 CH3CH2CH2OH
（2）CH3CH===CH2 加成 CH3CHBrCH2Br
CH3CH2CHO
（3）①CH3CH2CH2OH
CH3CH===CH2↑＋H2O
②CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
③2CH3CH2CH2OH＋O2
2CH3CH2CHO＋2H2O
12．（2010·高考福建卷改编题）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
分子式
C16H14O2
部分性质
能使Br2/CCl4褪色
能在稀H2SO4中水解
（丙）
（1）甲中含氧官能团的名称为____________。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为
________________________________________________________________________
（注明反应条件）。
（3）已知：
RCH===CHR′
RCHO＋R′CHO；
2HCHO
HCOOH＋CH3OH
由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：
①下列物质不能与C反应的是________（选填序号）。
a．金属钠 b．HBr
c．Na2CO3溶液d．乙酸
②写出F的结构简式______________。
解析：
（1）甲中官能团为（醇）羟基。
13．从网络上查知有一种有机物分子A，用
表示，为了研究M的结构，将化合物A在一定条件下水解得到B和C，其中C的相对分子质量比M大1，且C的分子式为C8H10O2，属于醇类，C遇FeCl3溶液呈紫色，其苯环上共有3个取代基。
请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应________。
A．取代反应 B．加成反应 C．缩聚反应
D．还原反应 E．酯化反应 F．消去反应
（2）化合物C可能的结构简式共有________种，写出其中的一种______________。
（3）若化合物C能经下列反应得到G。
其中R为烃基
①写出化合物C、K的结构简式________、________。
②F→G反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
③化合物F有多种同分异构体，其中有一种同分异构体含有两个苯环和两个羟基，且核磁共振氢谱表明分子中有7种不同化学环境的氢，已知两个羟基连在同一个碳原子上的化合物是不稳定的。
写出两种符合题意的同分异构体的结构简式________________。
解析：
由题给信息：
A→B＋C，根据C的相对分子质量比M大1，判断此反应为酯的水解反应，且C含羟基，则B含羧基，为苯乙酸。
由C的分子式为C8H10O2，C遇FeCl3水溶液显紫色，又属于醇类，苯环上共有3个取代基，可以判断C的结构中含苯环、酚羟基、—CH2OH和—CH3。
从C→G的
1．（2012·浙江部分重点中学高三调研）下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ）
解析：
选B。
取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
B项中的反应属于氧化反应。
2．（2012·北京西城区高三期末考试）已知：
乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
可经三步反应制取
，发生反应的类型依次是（ ）
A．水解反应、加成反应、氧化反应
B．加成反应、水解反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应
D．加成反应、氧化反应、水解反应
3．某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法中不正确的是（ ）
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B．该分子中不可能所有原子共平面
C．该物质能与浓溴水发生加成反应和取代反应
D．1mol该物质在催化剂作用下最多能与7molH2发生加成反应
解析：
选A。
该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但是与苯酚不属于同系物。
4．下列三种有机物是某些药物中的有效成分：
下列说法正确的是（双选）（ ）
A．三种有机物只有一种能发生水解反应
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，对羟基桂皮酸消耗氢氧化钠最多
D．使用FeCl3溶液和稀硫酸可以鉴别这三种有机物
解析：
选AD。
三种物质中只有阿司匹林能发生水解反应，A对；阿司匹林苯环上的一氯代物有4种，B错；1mol对羟基桂皮酸消耗2molNaOH,1mol布洛芬消耗1molNaOH，而1mol阿司匹林消耗3molNaOH，C错。
5．（2012·湖州高三质量检测）有机物间存在如下转化关系：
已知：
①G、E均能发生银镜反应；
②H的结构简式为
。
回答下列问题：
（1）写出A的分子式________________。
（2）写出E的结构简式______________。
（3）F分子中含有的官能团的名称是__________。
（4）由A转化成B和F的反应类型属于________（填序号）。
①氧化反应 ②消去反应 ③加成反应
④取代反应 ⑤还原反应
（5）写出由F生成H的化学反应方程式（有机物用结构简式表示）________________________________________________________________________。
（6）F的同分异构体中，能使三氯化铁溶液显色，苯环上只有两个取代基，且1molF与氢氧化钠溶液反应最多消耗3molNaOH的同分异构体的结构简式为______________（只要求写一种）。
解析：
根据反应条件和已知物质的性质可得：
A是酯，水解生成B，B是醇（能被氧化为醛、酸），F是羧酸，又F能被催化氧化为G（含醛基），可知F是含羧基和羟基的物质，它自身发生酯化反应生成H，由H水解即得F；E是能发生银镜反应的酯，说明其含有醛基，属于甲酸某酯，由于它水解生成的羧酸和醇的碳原子个数相同，所以E是甲酸甲酯，B是甲醇，从而可得A的结构简式。
要注意酚酯水解后产生酚羟基和羧基都可以消耗氢氧化钠。
1．（2011·高考江苏卷）β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是（ ）
A．β紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
解析：
选A。
本题考查有机化学基础知识，考查官能团的性质、反应类型及同分异构体的判断。
A项，β紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，1mol中间体X最多可与3molH2加成（含碳碳双键和醛基）；C项，维生素A1中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故不正确；D项，β紫罗兰酮与中间体X的分子式不相同（碳原子数不相等），故二者不可能是同分异构体。
2．（2011·高考重庆卷）NM 3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM 3和D 58的叙述，错误的是（ ）
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
解析：
选C。
本题考查陌生有机物的性质，实质考查有机物官能团的性质。
A选项NM 3与氢氧化钠溶液反应是因为含有酯基、羧基和酚羟基，D 58与氢氧化钠溶液反应是因为含有酚羟基；B选项NM 3与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，D 58与溴水反应是因为含有酚羟基；C选项NM 3不能发生消去反应是因为不含有醇羟基，D 58不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；D选项遇氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有机物均含
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