高一有机化学知识点总结.docx

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高一有机化学知识点总结

高一有机化学知识点总结

一、物理性质

甲烷：

无色无味难溶

乙烯：

无色稍有气味难溶

乙炔：

无色无味微溶

苯：

无色有特殊气味液体难溶有毒

乙醇：

无色有特殊香味混溶易挥发

乙酸：

无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法

甲烷：

CH3COONa+NaOH→（CaO,加热）→CH4↑+Na2CO3

注：

无水醋酸钠：

碱石灰=1：

3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）CaO：

吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：

C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O注：

V酒精：

V浓硫酸=1：

3（被脱水，混合液呈棕色）

排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：

乙醚）

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：

防止暴沸

乙炔：

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2

注：

排水收集无除杂

不能用启普发生器

饱和NaCl：

降低反应速率

导管口放棉花：

防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管

乙醇：

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

注：

无水CuSO4验水（白→蓝）

提升浓度：

加CaO再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷：

火焰呈淡蓝色不明亮

烯：

火焰明亮有黑烟

炔：

火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：

氧炔焰）

苯：

火焰明亮大量黑烟（同炔）

醇：

火焰呈淡蓝色放大量热

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

（Mr：

109）

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

（Mr：

32）

C2H5OH

（Mr：

46）

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚

R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

（Mr：

74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基

—OH

（Mr：

94）

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛

醛基

HCHO

（Mr：

30）

（Mr：

44）

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

酮

羰基

（Mr：

58）

有极性、能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

（Mr：

60）

受羰基影响，O—H能电离出H+，

受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：

60）

（Mr：

88）

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

易爆炸

硝基化合物

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

（Mr：

75）

—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

肽键

氨基—NH2

羧基—COOH

酶

多肽链间有四级结构

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖

多数可用下列通式表示：

Cn（H2O）m

羟基—OH

醛基—CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH（CHOH）4CHO

淀粉（C6H10O5）n

纤维素

[C6H7O2（OH）3]n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

1.氧化反应

（还原性糖）

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

五、重要反应方程式

烷：

取代

CH4+Cl2→（光照）→CH3Cl（g）+HCl

CH3Cl+Cl2→（光照）→CH2Cl2（l）+HCl

CH2Cl+Cl2→（光照）→CHCl3（l）+HCl

CHCl3+Cl2→（光照）→CCl4（l）+HCl

现象：

颜色变浅装置壁上有油状液体

注：

4种生成物里只有一氯甲烷是气体

三氯甲烷=氯仿

四氯化碳作灭火剂

烯：

1、加成

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl→（催化剂）→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H2→（催化剂,加热）→CH3CH3乙烷

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热加压）→CH3CH2OH乙醇

2、聚合（加聚）

nCH2=CH2→（一定条件）→[－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）

注：

断双键→两个“半键”

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

炔：

基本同烯

苯：

1.1、取代（溴）

◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr

注：

V苯：

V溴=4：

1

长导管：

冷凝回流导气

防倒吸

NaOH除杂

现象：

导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：

褐色不溶于水的液体（溴苯）

1.2、取代——硝化（硝酸）

◎+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O

注：

先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯

50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯

除混酸：

NaOH

硝基苯：

无色油状液体难溶苦杏仁味毒

1.3、取代——磺化（浓硫酸）

◎+H2SO4（浓）→（70－80度）→◎-SO3H+H2O

2、加成

◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）

醇：

1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

钠密度大于醇反应平稳

{cf.}钠密度小于水反应剧烈

2、消去（分子内脱水）

C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子间脱水）

2CH3CH2OH→（浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+H2O

（乙醚：

无色无毒易挥发液体麻醉剂）

4、催化氧化

2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO（乙醛）+2H2O

现象：

铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味

酸：

取代（酯化）

CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O

（乙酸乙酯：

有香味的无色油状液体）

注：

【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

碎瓷片：

防止暴沸

浓硫酸：

催化脱水吸水

饱和Na2CO3：

便于分离和提纯

卤代烃：

1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX

注：

NaOH作用：

中和HBr加快反应速率

检验X：

加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热）→CH2=CH2↑+NaCl+H2O

注：

相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液：

抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式

烷烃CnH2n+2

烯烃/环烷烃CnH2n

炔烃/二烯烃CnH2n-2

苯及其同系物CnH2n-6

一元醇/烷基醚CnH2n+2O

饱和一元醛/酮CnH2nO

芳香醇/酚CnH2nO2

羧酸/酯CnH2n-6O

七、其他知识点

1、天干命名：

甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：

CxHy+（x+y/4）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O

3、反应前后压强/体积不变：

y=4

变小：

y<4

变大：

y>4

4、耗氧量：

等物质的量（等V）：

C越多耗氧越多

等质量：

C%越高耗氧越少

5、不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2–H原子数）/2

双键/环=1，三键=2，可叠加

6、工业制烯烃：

【裂解】（不是裂化）

7、医用酒精：

75%

工业酒精：

95%（含甲醇有毒）

无水酒精：

99%

8、甘油：

丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间

食醋：

3%~5%

冰醋酸：

纯乙酸【纯净物】

10、烷基不属于官能团

八、部分归纳

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应

（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：

温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球的位置。

3．与Na反应的有机物

含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：

常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：

含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。

）

7．密度比水大的液体有机物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：

具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：

水解；醇溶液：

消去）

（4）酯：

（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

（2）KMnO4酸性溶液的褪色；

（3）溴水的褪色；

（4）淀粉遇碘单质变蓝色。

（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

19、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

新制

Cu（OH）2

FeCl3

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3

少量

过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。

但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质。

但醛有干扰。

苯酚

溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚

溶液

淀粉

羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色）

羧酸

现象

酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴水褪色且分层

出现白色沉淀

出现银镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红

放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：

—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。

4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

20、混合物的提纯和分离

混合物

（括号内为杂质）

除杂试剂

分离

方法

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯）

溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气）

洗气

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

乙烯（SO2、CO2）

NaOH溶液

洗气

SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O

乙炔（H2S、PH3）

饱和CuSO4溶液

洗气

H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4

11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4

提取白酒中的酒精

——————

蒸馏

——————————————

从95%的酒精中提取无水酒精

新制的生石灰

蒸馏

CaO+H2O＝Ca（OH）2

从无水酒精中提取绝对酒精

镁粉

蒸馏

Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑

（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH）2↓

提取碘水中的碘

汽油或苯或

四氯化碳

萃取

分液蒸馏

——————————————

溴化钠溶液

（碘化钠）

溴的四氯化碳

溶液

洗涤萃取分液

Br2+2I-==I2+2Br-

苯

（苯酚）

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

洗涤

分液

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

乙醇

（乙酸）

NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可

洗涤

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O

乙酸

（乙醇）

NaOH溶液

稀H2SO4

蒸发

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH

溴乙烷（溴）

NaHSO3溶液

洗涤

分液

Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4

溴苯

（FeBr3、Br2、苯）

蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

FeBr3溶于水

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

硝基苯

（苯、酸）

蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O

提纯苯甲酸

蒸馏水

重结晶

常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质

蒸馏水

渗析

——————————————

浓轻金属盐溶液

盐析

——————————————

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

食盐

盐析

——————————————

21、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。

例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：

丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：

二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：

CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。