完整版高中化学选修五笔记按章节详解.docx

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完整版高中化学选修五笔记按章节详解

选修五部分

第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

一、有机物和无机物的区分

有机物的含义

1、旧义：

含碳元素的化合物

碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外

2、新义：

以碳原子为主要骨架的化合物

二、有机物的分类

1、按碳原子骨架区分

1）链状化合物：

分子中碳原子连接成链

例如：

丁烷ch3-ch2-ch2-ch3、乙醇ch3-ch2-oh、

乙酸ch3-cooh等

2）环状化合物：

分子中碳原子连接成环

a脂环化合物：

如环己烷、环戊烷_，分子中不含有苯环

b、芳香化合物：

如苯匚、I苯甲酸《OH分子中只含有

一个苯环

2、按官能团分类

1）官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团

2）烃：

只含有碳、氢元素的有机化合物，

女口：

烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃

3）烃的衍生物：

烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成

的一系列新的化合物

a卤代烃：

烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物

b、烃的含氧衍生物：

烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团

所取代而形成的化合物

4）常见的官能团

碳碳双键

—c=c—

羟基

—OH

酯基

ooh

II1

Y—C

碳碳三键

—c=c—

醛基

—C—H

醚键

0C=

卤族原子

—Cl

羧基

II—C—OH

羰基

II—c—

5）官能团和根（离子）、基的区别*

a基与官能团

基：

有机物分子里含有的原子或原子团。

官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

两者的关系：

“官能团”属于“基”但“基”不一定是“官能团”b、基与根

类别

基

根

实例

羟基

氢氧根

区别

电子式

*6iH

［：

电性

电中性

带个单位负电荷

存在

有机化合物

无机化合物

电子数

6）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质

类别

官能团

代表物质和结构简式

甲烷ch4

烯烽

—c=c—

乙烯CH,——CH.

rx—

乙快CH——CH

芳香炬

苯0

歯代矩

—X（X表示卤族原子）

漠乙烷CHjCH2Br

—OH

乙醇CH3CH2OH

酚

—OH（鏗基与苯环直连）

苯酚C^°H

醛

II—C—H

乙醛

J吐CH:

——C—H

竣酸

II—C—0H

乙酸CH5——YH

O0H

II1―C—C—■

乙酸乙酩CH,—C—O—CH：

瞇

乙障CH?

CH?

-O-CHjCH:

IIY—

丙酮CH?

—C—CH?

第二节有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。

2、单键——甲烷的分子结构

CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构

H；C?

■X

甲烷的电子式

甲烷的结构式甲烷分子结构示意图

HY——H

比例模熨

球棍模型

在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角（键角）彼此相等，都是109°28'。

4个碳氢键的键长都是1.09X10-10m。

经测定，C—H键的键能是413.4kJ•mOl

3、不饱和键

1）不饱和键：

未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键

2）不饱和度：

与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为

缺氢程度

3）不饱和度（Q）计算*

a、烃CxHy的不饱和度的计算

2x2y

与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子

b、根据结构计算

一个双键或环相当于一个不饱和度

一个三键相当于两个不饱和度

一个碳氧双键相当于一个不饱和度

、有机化合物的同分异构现象

1、同分异构

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

它是有机物种类繁多的重要原因之一。

同分异构体之间的转化是化学变化。

同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同

2、同分异构的类别

1）碳链异构：

由于碳链骨架不同引起的同分异构

书写方法（减碳法）：

主链由长到短，支链由整到散，

位置由心到边，苯环排布邻、间、对例如：

GHL的同分异构体书写

CH$-CHZ-CHZ-CH2-CH3-CH3

2CH*

3CRYH—CH<—CHlCH?

ch3

®CH3—C—CH.—CHj

ch3

CHiCH】

®CHa—CH—CH—CH3

注意：

从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分

2）位置异构:

由官能团位置不同引起的同分异构

官能团

（C=C）位置异构

1CH-CH3-CH3-CH=CH<

2CH』一CH?

—C4CH—CR

®CHj—CH—CH=（：

©CH.—CHZ—C=CH2

ch3

⑤CHm—CHY—CHj

喙架异构

＞官能团』爲置异构

3）官能团异构：

由于具有不同官能团引起的同分异构

4）空间异构（手性异构）

由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构

3、常见异类异构

具有相同C原子数的异类异构有：

a、烯烃与环烷烃（CnH2n）

b、炔烃、二烯烃和环烯烃（CnH2n-2）

C、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等（CnH2n-6）

d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等（CnH2n+2O）

e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等（CnH2nO）

f、饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等（CnHnQ）

g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚（CnH2n-6Q）

h、氨基酸和硝基化合物（CnH2n+1NQ）

三、有机化合物分子结构的表示方法

1、有机物结构的各种表示方法

种类

实例

含义

化学式

乙烯GH4、

戊烷C5H12

用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目

最简式

（实验式）

乙烷CH、

烯烃CH

表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量

电子式

乙烯

4■-«<■

-I：

C：

：

C：

用“•”或“X”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子

球棍模型

宀乙烯

小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构（立体形状）

比例模型

乙烯

构结

结构简式

乙醇

CHCH20H

结构式的简便写法，着重突出官能团

用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构

键线式

乙酸

表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子

书写结构简式时要注意：

a、表示原子间形成单键的“一”可以省略；

b、C=CAC中的、“三”不能省略，但是醛基、羧基则可进一步简写为一CHO—COOH

2、有机物分子共线共面

1）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构

2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构

3、同与不同

“相同”的内容

“不同”的内容

适用范围

同系物

结构相似、化学性质相似、分子通式相同

分子式不同、物理性质不完全相同

有机物（化合物）

同分异构体

分子式相同

结构不同，物理性质不完全相同，不同类时化学性质不同

有机物（化合物）

同素异形体

组成元素相同

分子内原子个数不同、结构不同

无机单质

同位素

质子数相同，化学性质相同

中子数不同，质量数不同，物理性质有差别

原子

同种物质

组成、结构、性质都

相同

分子式、结构式的形式

及状态可能不同

无机物或有机物

第三节有机化合物的命名

一、链状有机物的命名

1、烷烃的命名

1）烷基的认识

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。

烷烃失去一个氢

原子剩余的原子团就叫烷基，用“一R”表示。

2）烃基的同分异构

碳数较多的烷烃，失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同，

呈现同分异构现象

例如：

丙烷失去末端碳原子上的氢（一CH2CH2CH3），和中间碳原子上的氢原子所形成的的烃基（）不同

3）烷烃的习惯命名法（普通命名法）一CHCH3

根据分子里所含碳原子数目来命名。

碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。

戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、

“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。

4）烷烃的系统命名法

a、选主链

选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子,所得烷烃即为母体，碳链等长，要选支链多的为主链

b、编序号，定支链

以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置，靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端开始编号

c、写名称

在写名称时，需要使用短横线“一”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。

一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“一”隔开；当具有几个

相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上

“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。

例：

CH.—CH2—C--CH—CH3

CH3CH,

系统命名为：

3,4,6-三甲基辛烷

CH,

2,4—二甲基一3—乙基己烷的结构式为

CH3—（：

H--CH—CH—CHa—＜：

CHjCH3CH,

烯烃、炔烃的系统命名

烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键

1）选主链：

选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或

某炔

2）编号定位：

从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号

定位。

如：

CH2=CH—CH2—CH

名称：

1—丁烯

CH5—C—CH—CH—CH—CH3

名称：

2—甲基一2,4—己二烯

CH=C—CH2—CH—CH3

、苯的同系物的命名

名称：

4—甲基一1—戊炔

1、

2、

苯的同系物的特征''

1）只含有一个苯环。

2）侧链均为饱和烷烃基。

苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。

1）习惯命名法

女口称为甲苯，称为乙苯

二甲苯有三种同分异构体CH.

3）写名称：

用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。

名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

2）系统命名法

以苯环为主体，将苯环上的支链所在碳编号，原则为：

使所有支链所在碳原子的编号之和最小，

命名原则：

与链状化合物相相同

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯主要方法：

1、蒸馏

1）蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

2）适用条件：

a有机物的热稳定性较强；

b、有机物与杂质的沸点相差较大（一般相差大于30C）。

2、重结晶

1）将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程称之为重结晶

2）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同将它们分离，从而达到纯化的目的。

3）主要步骤：

a溶解一一将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。

b、热过滤——利用热过滤装置，除去不溶性杂质。

c、冷却一一使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。

d、抽滤一一将结晶与母液分离。

注意：

晶体经过洗涤、干燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重复上面操作直到满意为止。

4）溶剂的选取原则

a、不与被提纯物质发生反应。

b、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。

c、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去），或者在冷溶剂中易溶（留在母液中分离）。

d、易挥发，易与晶体分离。

e、能得到较好的晶体。

f、环境友好，价廉易得。

3、萃取与分液

1）萃取包括液－液萃取和固－液萃取。

液－液萃取的原理是：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。

固－液萃取的原理是：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

2）分液：

利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分

离出来。

3）操作方法：

①混合振荡；②静置分层；③分液

4、色谱法

原理：

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。

常用吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。

、有机物分子结构的确定

1、元素分析

定性分析：

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CtCO2,Hth2O,CTHCl。

定量分析：

将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。

实验式：

表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。

1）实验方法

a、李比希氧化产物吸收法

用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物H2O用无水CaC2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。

b、现代元素分析法

数据处理

碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：

m（C）mHO）2m（O）

n（C）:

n（H）:

n（O）:

441816

元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比

2.相对分子质量的测定——质谱法

1）原理：

用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。

分子离子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下，至V达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。

2）质荷比：

分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。

由右图可看出，质荷比最大的数据是46,这就表示了未知物质A的相

郴对丰播書

+29

zCH/：

H=OH

对分子质量

2030

I|II1r]T1TT[

4050

3、红外光谱

在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。

所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

例如：

上面提到的未知物A的红外光谱图（如下图）上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。

40003000200015001000<>50850700

100

034567R9101112131415

来知物A的红外比濟

因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。

4、核磁共振氢谱

氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。

用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

未知物A（C?

H5—OH）的核磁共振氢谱有三个峰（如图1），峰面积之比是1:

3,它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基（—CH2—）上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。

而二甲醚（CH3OCH3）中的六个氢

原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰（如

图2）。

43210

PPm

吸收强度

43210

ppm

吸收强度

图1未知物A的核磁共振氮诺图2一.甲瞇的核磁共振氮谱

5、各类分析方法的作用

现代仪器分析法

传统化学分析法

元素分析仪

第二章烃和卤代烃

第一节脂肪烃

一、烷烃

1、基本概念

1）通式：

^战.+2

2）不饱和度：

0（高中阶段主要研究链状烷烃）

3）代表物质：

甲烷CH4

2、甲烷

1）物理性质：

无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒

烷烃中碳原子数大于等于4时，烷烃为液态或固态

2）基本结构：

结构式：

电子式：

空间构型：

正四面体

I*x

3）制取方法：

使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取

CH3COONa+NaOH—CH4+Na2CO3

4）化学性质：

比较稳定，与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应

a、与氧气的反应（燃烧、氧化反应）

CH4+2O2—CO2+2H2O

现象：

淡蓝色火焰，无烟

延伸：

I、烷烃燃烧通式

CnH”——。

2nC02（n1）出0

II、氧化反应（有机范围）

使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应

b、与氯气的反应（取代反应，光照条件）

有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照

CH3CI+CI2CH2CI2（I）+HCl（g）（第二步反应）

CH2CI2+CI2TCHCI3（I）+HCI（g）（第三步反应）

CHCI3+CI2TCC4（I）+HCI（g）（第四步反应）

现象：

无色气体逐渐形成油状液滴，由于溶有部分氯气，液滴略呈黄绿色

、烯烃

1、基本概念

1）通式：

CnH2n实验式：

CH2

2）不饱和度：

1（单烯烃，只含有一个双键）

3）代表物质：

乙烯CH2=CH2

2、乙烯

1）物理性质：

无色，气体，稍有气味，密度比空气小，难溶于水

2）基本结构：

结构式：

C—C

电子式：

H：

CI：

结构简式：

CH2=CH2空间构型：

六个原子共面结构

3）化学性质

a氧化反应i、CH2=CH2+3O2t2CO2+2H2O（有黑烟）

ii、可使酸性高锰酸钾溶液褪色

延伸：

烯烃的燃烧通式CnH2n凹O2nCO2nH2O

b、与CI2、B「2、HCI、H2O的反应一一加成反应有机物通过获得氢原子的方式使三键或双键转变为双键或单键的反应称为加成反应

CH2=CH2+CI2tCH2CICH2CICH2=CH2+Br2tCH2BrCH2BrCH2=CH2+HCItCH2CICH3CH2=CH2+H2OtCH3CH2OH

共轭二烯的加成

方式1、CH2二CH-CH二CH2+CI2tCH2CICH二CHCH2CI

方式2、CH2=CH-CH=CH2+Clrch2cichcich=ch2

完全加成：

CH2=CH-CH=CH2+2CI2tch2cichcichcich2ci

c、加聚反应

nCH2CH2f—[CH2CH2]n—（聚乙烯）

加聚反应：

有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式，

使小分子聚合形成大分子的反应

4）制取方法：

乙醇和浓硫酸共热制取乙烯

CH3CH2OHfCH2=CH2+H2O温度控制在170C，浓硫酸催化操作关键：

由于反应物在140C时会生成乙醚（CH3CH2—O—

CH2CH3）,所以加热时应迅速，使反应物温度尽快达到170C

产物验证：

需要预先出去混有乙醇蒸汽、SO2等杂质，试剂一般选

用NaOH溶液，除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液，如高锰酸钾褪色，则证明生成了乙烯

三、烷烃、烯烃性质的比较

1、物理性质递变规律

随着碳原子数的增多：

1）状态：

由气态到液态，再到固态。

2）溶解性：

都不易溶于水，易溶于有机溶剂。

3）熔、沸点：

熔、沸点逐渐升高。

4）密度逐渐增大。

2、化学性质

烃的类别

代表物质

主要化学性质

烷烃

甲烷

取代：

与卤族单质在光照条件下反应

氧化：

空气或氧气中燃烧

烯烃

乙烯

加成：

与战、X2、HX或

水反应

氧化：

空气或氧气中燃烧

四、烯烃的顺反异构

1、烯烃的同分异构体

烯烃存在同分异构现象：

碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构

2、顺反异构

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象称为顺反异构。

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。

女口：

顺一2—丁烯名称：

反一2—丁烯

H3CCH3

G~C

H3CH

C—C

HCH.

五、炔烃

1、基本概念

1）通式：

CnH2n—2

2）不饱和度：

2（单炔烃，只含有一个三键）

3）代表物质：

乙炔CH三CH

2、乙炔

1）基本结构：

结构式：

H—C=C—H电子式：

H】C:

CYH

结构简式：

CH三CH空间构型：

四个原子共线结构

2）物理性质：

无色，气体，带有特殊气味，难溶于水，密度比空气小

3）化学性质

a、氧化反应

2CH三CH+5O2—4CO2+2H2O（燃烧，有浓烟）可使酸性高锰酸钾溶液褪色

延伸：

炔烃的燃烧通式

CnH”。

2nCO2（n1）出0

b、加成反应

i、与氢气加成

CH三CH+H2—CH2=CH2

CH三CH+2H2—CH3CH3

ii、与氯气加成

CH三CH+Cl2—CHCl=CHCl

CH三CH+2Cl2—CHCI2CHCI2

iii、与氯化氢加成

CH三CH+HCI—CH2二CHCI

CH三CH+2HCI—CH3CHCI2（情况1）

CH三CH+2HCI—CH2CICH2CI（情况2）

iv与水加成

CH三CH+H20—CH2=CHOH

CH三CH+2H2O—CH3CH（OH）2—CH3CHO+H2O（情况1）

CH三CH+2H2O—HOCH2CH2OH（情况2）

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