有机化学第二版徐寿昌课后答案.docx

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有机化学第二版徐寿昌课后答案

徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷

（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

（1）（CH3）3CC（CH2）2CH2CH3

（2）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH2CH2CH3

（3）（CH3）3CCH2CH（CH3）2（4）（CH3）2CHCH2C（CH3）（C2H5）CH2CH2CH3

（5）（CH3）2CHCH（C2H5）CH2CH2CH3（6）CH3CH2CH（C2H5）2

（7）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH3（8）CH3CH（CH3）CH2CH（C2H5）C（CH3）3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？

如有错，指出错在哪里？

试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷

（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞

（2）＞（5）＞

（1）＞（4）

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构

（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

（1）C（CH3）4

（2）CH3CH2CH2CH2CH3（3）CH3CH（CH3）CH2CH3（4）同

（1）

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

（1）（CH3）2CHCH（CH3）CH3

（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3,（CH3）3CCH2CH3

（3）CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（4）CH3CH2CH2CH（CH3）2

14、（4）＞

（2）＞（3）＞

（1）

第三章烯烃

1、略

2、

（1）CH2=CH—

（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—

3、

（1）2-乙基-1-戊烯

（2）反-3,4-二甲基-3-庚烯（或（E）-3,4-二甲基-3-庚烯

（3）（E）-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯（4）（Z）-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

（5）反-5-甲基-2-庚烯或（E）-5-甲基-2-庚烯（6）反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

（7）（E）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（8）反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、

7、活性中间体分别为：

CH3CH2+CH3CH+CH3（CH3）3C+

稳定性:

CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞（CH3）3C+

反应速度:

异丁烯＞丙烯＞乙烯

8、略

9、

（1）CH3CH2CH=CH2

（2）CH3CH2C（CH3）=CHCH3（有顺、反两种）

（3）CH3CH=CHCH2CH=C（CH3）2（有、反两种）

用KMnO4氧化的产物:

（1）CH3CH2COOH+CO2+H2O

（2）CH3CH2COCH3+CH3COOH

（3）CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、

（1）HBr，无过氧化物

（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O

（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3

（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O③NaOH

11、烯烃的结构式为：

（CH3）2C=CHCH3。

各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为：

13、该化合物可能的结构式为：

14、（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C（CH3）C=C（CH3）2

以及它们的顺反异构体.

15、①Cl2，500℃②Br2，

第四章炔烃二烯烃

1、略

2、

（1）2,2-二甲基-3-己炔（或乙基叔丁基乙炔）

（2）3-溴丙炔（3）1-丁烯-3-炔（或乙烯基乙炔）

（4）1-己烯-5-炔（5）2-氯-3-己炔（6）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔（7）（3E）-1,3,5-己三烯

3、

（7）（CH3）3C—C≡CCH2CH3

4、

（1）CH3CH2COOH+CO2

（2）CH3CH2CH2CH3（3）CH3CH2CBr2CHBr2

（4）CH3CH2C≡CAg（5）CH3CH2C≡CCu（6）CH3CH2COCH3

5、

（1）CH3COOH

（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3

（3）[CH3CH=C（OH）CH3],CH3CH2COCH3（4）不反应

6、

（1）H2O+H2SO4+Hg2+

（2）①H2,林德拉催化剂②HBr（3）2HBr

（4）①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2（5）①制取1-溴丙烷（H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH）②制取丙炔钠（加NaNH2）③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7、

8、

（1）CH2=CHCH=CH2+CH≡CH

（2）CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

（3）CH2CH=C（CH3）=CH2+CH2=CHCN

（2）可用

（1）中制取的1-丁炔+2HCl

（3）可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH

10、

11、

（1）①Br2/CCl4②银氨溶液

（2）银氨溶液

12、

（1）通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

（2）用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、

（1）1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

（2）1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.

15、此烃为:

CH2=CHCH=CHCH=CH2（有顺反异构体）

第五章脂环烃

1、

（1）1-甲基-3-异丙基环己烯

（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯

（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[]-4-辛烯

3、略

4、

（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种

（6）全顺、反-1、反-2、反-4共四种

5、

6、

7、该二聚体的结构为：

（反应式略）8、

9、

第六章单环芳烃

1、略

2、

3、

（1）叔丁苯

（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯

（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯

4、

（1）①Br2/CCl4②加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）

（2）①Ag（NH3）2NO3②Br2/CCl4

6、

（1）AlCl3ClSO3H

7、

（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H。

（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。

8、

（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯

（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯

（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸

（4）氯苯＞对氯硝基苯＞2，4-二硝基氯苯

9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：

①硝化②溴代（环上）③氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸：

①溴代（环上）②氧化③硝化

（2）①溴代（环上）②氧化（3）①氧化②硝化（4）①硝化②溴代（环上）

（5）①硝化②氧化（6）①烷基化②氧化③氯代

10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：

①Cl2/Fe②Cl2，光

（2）以苯为原料：

①CH2=CH2，AlC3②Cl2,光③苯，AlCl3

（3）以甲苯为原料：

①Cl2,光②CH3Cl，AlCl3③甲苯，AlCl3

（4）以苯为原料：

①CH3CH2COCl，AlC3②Zn-Hg+HCl

11、

（1）乙苯

（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯

（5）间甲乙苯（6）均三甲苯

12、两种：

连三溴苯；三种：

偏三溴苯；一种一元硝基化合物：

均三溴苯。

13、

14、15、略

第七章立体化学

1、

（1）3

（2）4（3）2（4）8（5）0（6）4（7）0（8）2（9）3

2、略3、

（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体

（1）（5）相同

（2）（6）非对映体（3）（4）

5、

7、（4）为内消旋体

8、

（1）

（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体

（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体

9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3

10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3

10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3

（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3

11、

第九章卤代烃

1、

（1）1，4-二氯丁烷

（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯

（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯

（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、

（1）CH2=CHCH2Cl（3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl

（6）Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl3

3、

（1）CH3CHBrCH3CH3CH（CN）CH3

（2）CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH

（3）ClCH2CH=CH2ClCH2CH（OH）CH2Cl

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3

（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓

（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3

（11）Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3CH2CH2CH2OH

（2）CH3CH2CH=CH2

（3）A：

CH3CH2CH2CH2MgBrB：

CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr

（4）CH3CH2CH2CH2I+NaBr（5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN

（7）CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

（9）CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2

5、

（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH2=CHCH2Cl＞CH3CH2CH2Cl＞CH3CH=CHCl（几乎不反应）

（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）

（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同

（2），反应速度：

苄氯＞1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）

6、

（1）a：

（CH3）3CBr＞CH2CH2CHBrCH3＞CH3CH2CH2CH2Br

（2）a：

CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br＞（CH3）3CCH2Br

b：

CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr

7、

（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3＞（CH3）2CHCH2CH2Br

8、

（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。

因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。

（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。

（CH3）2CHBr首先进行SN2反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

（3）-SH反应快于-OH，因为S的亲核性大于O。

（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。

9、

（1）SN2

（2）SN1（3）SN2（4）SN1（5）SN1（6）SN2（7）SN2

10、

（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。

（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。

（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。

（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。

（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。

11、只给出提示（反应式略）：

（1）①KOH（醇）②HBr过氧化物

（2）①KOH（醇）②Cl2，500℃③[H]

（3）①KOH（醇）②Cl2③2KOH（醇）④2HCl

（4）①KOH（醇）②Cl2，500℃③Cl2

（5）①Cl2，500℃②HOCl③Ca（OH）2,100℃

（6）①Cl2，500℃②Cl2③KOH（醇）④KOH，H2O⑤KOH（醇）

（7）①KOH（醇）②HCl（8）①KOH（醇）②Br2

（9）①Cl2②H2/Ni③NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：

①HCl②Cl2③KOH（醇）

三氯乙烯：

①2Cl2②KOH（醇）

（11）①KOH（醇）②Cl2，500℃③KOH，H2O

（12）①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH，H2O

（13）①KOH（醇）②Br2③2KOH（醇）④Na，液氨⑤CH3CH2CH2Br

12、略

13、（反应式略）

14、（反应式略）

A:

CH2=CHCH（CH3）CH2CH3B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）

15、（反应式略）

A：

CH3CH（Br）CH=CH2B:

CH3CHBrCHBrCH2BrC:

CH3CH（OH）CH=CH2

D:

CH3CH=CHCH2OHE:

CH3CH（OH）CH2CH3F:

CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章醇和醚

1、

（1）2-戊醇2°

（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°

（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇1°

（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°

（10）2-环己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°

2、

（2）＞（3）＞

（1）

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：

（4）＞

（2）＞

（1）＞（3）＞（5）

4、

（1）①Br2②AgNO3（醇）

（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：

3°＞2°＞1°

（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。

5、分别生成：

3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇

6、只给出主要产物

（1）CH3CH=C（CH3）2

（2）（CH3）2C=CHCH2OH（3）C6H5-CH=CHCH3

（4）C6H5-CH=CHCH（CH3）2（5）CH3CH=C（CH3）C（CH3）=CHCH3

7、

（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇

（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇

8、提示：

在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。

9、略

10、（反应式略）

（1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO

（2）CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3

（3）CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO

（4）CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3

（5）①Cl2，500℃②H2O，NaOH③HOCl④H2O，NaOH⑤3HNO3

12、只给出提示（反应式略）：

（1）①–H2O②HCl

（2）①-H2O②直接或间接水合

（3）①–H2O②HBr③KOH/醇

13、只给出提示（反应式略）：

（1）①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O

（2）①CH3CH2CH2Mg，干醚②H3O+③–H2O/H+，△④硼氢化氧化

（3）①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4

（4）选1，3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni

14、该醇的结构式为：

（CH3）2CHCH（OH）CH3

15、原化合物的结构式为:

CH3CH（OH）CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH（反应式略）

16、A：

（CH3）2CHCHBrCH3B：

（CH3）2CHCH（OH）CH3C：

（CH3）2C=CHCH3

（反应式略）

18、A：

CH3CH2CHBrCH（CH3）2B：

CH3CH2CH=C（CH3）2C：

CH3CH=CHCH（CH3）2

D：

CH3CH2CHOE：

CH3COCH3

（各步反应式略）

19、

（1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚（甲氧基丙烷）C2H5OC2H5乙醚（乙氧基乙烷）

CH3OCH（CH3）2甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）

（2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷）

CH3OCH（CH3）CH2CH3甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）

CH3OCH2CH（CH3）2甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH3OC（CH3）3甲叔丁醚（2-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚（乙氧基丙烷）CH3CH2OCH（CH3）2乙异丙醚（2-乙氧基丙烷）

20、

（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。

（2）①加Ag（NH3）2NO3，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。

②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠（固体），分离，再加水可还原为原化合物。

21、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3OCH2CH2CH3+NaI

（2）CH3CH2OCH（CH3）CH2CH3+NaBr

（3）CH3CH2C（CH3）2OCH2CH2CH3+NaCl（4）（CH3）2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl

22、只给出提示（反应式略）：

（1）制取乙二醇二甲醚：

①乙烯O2/Ag，△②2CH3OH

制取三甘醇二甲醚：

①乙烯O2/Ag，△②H2O，H+

③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4，△

（2）①O2/Ag，△②NH3③环氧乙烷

（3）①O2/Cu，加压、△制得甲醇②–H2O

（4）①直接或间接水合制异丙醇②–H2O

（5）从苯出发：

①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br

其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O

（6）①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷

③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH④–H2O

23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。

乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。

24、

（1）CH3I，CH3CH2CH2CH2I

（2）CH3I，CH3CH（I）CH2CH2CH3

（3）CH3I，CH3CH2CH（CH3）CH2I

25、该化合物的结构式为：

CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（有关反应式略）

26、此化合物为：

CH3（CH2）4-O-CH2CH3

27、mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339，

所以235mg（1molAgI）=235（1molCH3I）

第十一章酚和醌

1、

（1）间甲苯酚

（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚

（4）2，4，6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸

（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚

（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌

4、①FeCl3②Na

5、

（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。

（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。

6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：

2，4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚

7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。

当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。

8、

（2）、（4）能形成分子内氢键，

（1）、（3）能形成分子间氢键。

9、

（1）以苯为原料：

①浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH，△（碱熔）③H+

（2）以苯为原料：

①C2H5Cl，AlCl3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸

③NaOH，△（碱熔）④H+

（3）苯：

①磺化，②NaOH，△（碱熔）③H+④HNO2

（4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。

（5）①由上得苯酚②Cl2，△③Cl2，△制得2，4-二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH

（6）①由上制得苯酚钠②CH3I③硝化

（9）①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③Cl2④H1O，H+，△

（10）①制取苯酚②C2H5Cl，AlCl3③Br2，FeCl3

10、

11、

（1）①磺化，碱熔→间苯二酚钠②CH3I

（3）①磺化，NaOH，△（碱熔），H+→对甲苯酚②CH3COCl，AlCl3

12、该化合物结构式为：

第十二章醛、酮

1、

（1）3-甲基戊醛

（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚

（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮

（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2，4-戊二酮（11）丙酮-