生命中的基础化学物质 有机合成及推断.docx
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生命中的基础化学物质有机合成及推断
练案[35]选修5 有机化学基础
第35讲 生命中的基础化学物质 有机合成及推断
A组 基础必做题
1．（2018·福建三明模拟）下列说法中，正确的是
（ D ）
A．光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物
B．在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了单糖
C．明矾和漂白粉处理自来水，二者的作用原理相同
D．合成顺丁橡胶（
）的单体是CH2===CH—CH===CH2
[解析] A项，光导纤维的主要成分为SiO2，不属于高分子化合物；B项，大米酿酒过程中（C6H10O5）n（淀粉）
C6H12O6
C2H5OH，即淀粉最后变成乙醇；C项，明矾用于净水，漂白粉用于杀菌、消毒，二者处理水的原理不同。
2．（2018·福建三明模拟）某有机物的结构简式如图所示：
该有机物可能发生的反应是
（ A ）
①酯化反应；②银镜反应；③加成反应；④取代反应；⑤氧化反应；⑥加聚反应；⑦缩聚反应；⑧水解反应
A．①③④⑤⑥⑦⑧B．①②③④⑤⑥⑧
C．①②③⑥⑧D．①③④⑤⑥⑧
[解析] 该物质分子中含—OH、—COOH，故能发生酯化反应、取代反应；不含—CHO，故不能发生银镜反应；含
，故能发生加成反应；含有—OH、
，故能发生氧化反应，燃烧也属于氧化；含
，故能发生加聚反应；含—OH、—COOH，故能发生缩聚反应；含
，故能发生水解反应。
3．（2017·湖北武汉二中期中）以淀粉为基本原料可制备许多物质，如
下列有关说法中正确的是
（ D ）
A．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应
B．反应③是消去反应，反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开
[解析] 淀粉是糖类，但是没有甜味，反应①属于淀粉的水解，故A错误；反应③属于消去反应，反应④属于加聚反应，反应⑤属于氧化反应，故B错误；聚乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；葡萄糖能与新制银氨溶液发生银镜反应，但乙醇不具有此性质，故D正确。
4．（2017·浙江教育绿色评价联盟适应性考试）下列说法正确的是
（ B ）
A．硬脂酸甘油酯在酸性条件下的水解反应叫皂化反应
B．淀粉和纤维素不互为同分异构体，在一定条件下水解均可得到葡萄糖
C．蛋白质遇甲醛发生变性而凝聚，遇伤口流血时，可在伤口处滴甲醛水溶液来止血
D．在乙酸与乙醛的混合溶液中加入银氨溶液，水浴加热，可观察到银镜现象
[解析] 硬脂酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，故A错误；淀粉和纤维素的分子式均可写成（C6H10O5）n，但n值不同，两者不互为同分异构体，淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，故B正确；甲醛虽然能使蛋白质发生变性而凝聚，但甲醛有毒，不能在伤口处滴甲醛水溶液来止血，C错误；在乙酸与乙醛的混合溶液中加入银氨溶液，乙酸与银氨溶液反应，导致银氨溶液被消耗，且银镜反应应在碱性条件下进行，水浴加热无法得到银镜，故D错误。
5．（2017·北京石景山区月考）涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。
合成涤纶的反应如下：
＋nHOCH2CH2OH
涤纶＋（2n－1）H2O
下列说法正确的是
（ C ）
A．合成涤纶的反应为加聚反应
B．对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物
C．1mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2nmolNaOH
D．涤纶的结构简式为
[解析] 合成涤纶的反应为缩聚反应，A项错误；结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物，但对苯二甲酸（
）和苯甲酸（
）分子组成相差CO2，不可能互为同系物，B项错误；1mol涤纶水解会产生2nmol羧基，与NaOH溶液反应，理论是最多可消耗2nmolNaOH，C项正确；根据“酸脱羟基醇脱氢”可知，分子中的端基原子和端基原子团错误，涤纶的结构简式为
，D项错误。
6．（2017·内蒙古包头九中月考）DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：
则合成它的单体可能有
（ A ）
①邻苯二甲酸 ②丙烯醇（CH2===CH—CH2—OH） ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二甲酸甲酯
A．①②B．④⑤
C．①③D．③④
[解析] 根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，再将酯基水解，所以其单体为丙烯醇和邻苯二甲酸，故A正确。
7．（2017·全国Ⅲ）下列说法正确的是
（ A ）
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
[解析] 植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确。
淀粉和纤维素的通式均为（C6H10O5）n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。
8．（2016·上海）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是__消去反应__。
反应④的反应条件是__浓硫酸，加热__。
（2）除催化氧化法外，由A得到
所需试剂为__银氨溶液，酸（合理即可）__。
（3）已知B能发生银镜反应。
由反应②、反应③说明：
在该条件下，__碳碳双键比羰基易还原（合理即可）__。
（4）写出结构简式。
C__CH2===CHCHO__，M__
__
（5）D与1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。
__
（合理即可）__。
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。
__
（合理即可）__。
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：
双键碳上连有羟基的结构不稳定。
[解析]
（1）（4）
的分子式为C8H16O2，经反应①后生成C8H14O，对比分子组成少了一个H2O，所以反应①为消去反应；丙烯（CH2===CHCH3）在催化剂作用下被O2氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为CH2===CHCHO；CH2===CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为CH2===CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为
，所以反应④的反应条件是浓硫酸、加热。
（2）除催化氧化法外，由A得到
还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。
（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。
（5）D为CH2===CHCOOH，与1丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：
（其他合理答案亦可）。
（6）丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO，不饱和度为1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子中含有碳碳双键或环状结构，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。
则符合条件的结构简式为
（其他合理答案亦可）。
B组 能力提升题
9．（2017·全国Ⅰ）下列生活用品中主要由合成纤维制造的是
（ A ）
A．尼龙绳B．宣纸
C．羊绒衫D．棉衬衣
[解析] 尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维，A项正确。
宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维，D项错误。
[审题分析] 审题时抓住关键词“合成纤维”，合成纤维是将人工合成的、具有适宜相对分子质量并且有可溶（或可熔）性的线型聚合物，经纺丝成形和后处理而制得的化学纤维。
10．（2017·北京）聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
（图中虚线表示氢键）
下列说法不正确的是
（ B ）
A．聚维酮的单体是
B．聚维酮分子由（m＋n）个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质
D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
[解析] 由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为
，A项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成，因此，聚维酮分子由（2m＋n）个单体聚合而成，B项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，C项正确；聚维酮分子中含有肽键，因此在一定条件下能够发生水解反应，D项正确。
11．（2017·吉林长春十一中等两校期末）下列关于有机物的说法中正确的是
（ A ）
①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素
②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解
③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物
④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液
⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物
⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
A．②④B．①⑤⑥
C．①②③⑤D．②④⑤
[解析] ①蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；②淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解，正确；③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物，例如溴单质等，错误；④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，正确；⑤油脂不是高分子化合物，错误；⑥石油的分馏是物理变化，错误。
12．（2017·北京第三十一中学期中）关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是
（ C ）
A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
B．顺丁橡胶的单体与反 2丁烯互为同分异构体
C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
[解析] 顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A错误；顺丁橡胶的单体为1,3丁二烯，与反 2丁烯的分子式不同，不互为同分异构体，B错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D错误。
13．（2017·益阳模拟）某天然油脂的分子式为C57H106O6。
1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol脂肪酸X和2mol直链脂肪酸Y。
经测定X的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
下列说法错误的是
（ C ）
A．X的分子式为C18H32O2
B．脂肪酸Y能发生取代反应
C．Y的结构简式可能为CH3CH===CH（CH2）14COOH
D．Y的结构简式为CH3（CH2）16COOH
[解析] 根据X的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1，可求出X的分子式为C18H32O2，根据该天然油脂的分子式为C57H106O6,1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol脂肪酸X和2mol直链指肪酸Y，可知脂肪酸Y的分子式为C18H36O2，则Y的结构简式为CH3（CH2）16COOH。
14．（2017·云南曲靖一中月考）某合成路线如下图所示：
已知：
①有机物A能与Na反应，相对分子质量为32；
②RCO18OR′＋R″OH―→RCOOR″＋R′18OH（R、R′、R″代表烃基）。
（1）F的名称是__对苯二甲酸__，C的结构简式是__
__。
（2）M的结构式是__H—C≡C—H__，B→C的反应类型是__加聚反应__。
（3）写出由1,2二溴乙烷制备物质H的化学方程式：
__
__。
（4）G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有__12__种。
①苯环上只有两个取代基
②1mol有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体
（5）G→聚酯纤维的化学方程式为__n
＋n
（2n－1）CH3OH＋
__。
[解析] 已知有机物A能与Na反应，相对分子质量为32，可得A为甲醇，结构简式是CH3OH。
采用逆推法分析，将CH3COOH和吸水材料酯化可得C，其结构简式为
；而B为C的单体，所以B的结构简式为CH3COOCH===CH2；乙酸与化合物M加成生成B，则M为CH≡CH；A为CH3OH，其与HBr发生取代反应生成D（CH3Br），根据G的结构逆推可知F为
，则E为D（CH3Br）与甲苯发生对位上取代反应的产物，即对二甲苯。
（3）H为乙二醇，1,2二溴乙烷属于溴代烃，卤代烃在NaOH水溶液中能发生取代反应生成醇。
（4）G为
的同分异构体满足以下条件：
①苯环上只有两个取代基，②1mol有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体，说明该分子中含有2个羧基，满足条件的有机物共有12种，分别为
（邻、间、对3种）、
（邻、间、对3种）、
（邻、间、对3种）、
（邻、间、对3种）。
15．1,3－丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原因，目前1,3－丙二醇的生产路线有：
以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。
路线1 丙烯醛水合氢化法：
CH2CHCH3
CH2CHCHO→
HO—CH2CH2CH2—OH
路线2 环氧乙烷甲酰化法：
CH2CH2
HO—CH2CH2CH2—OH
路线3 生物发酵法：
淀粉
甘油
1,3－丙二醇
（1）A的结构简式为__CH2OHCH2CHO__。
（2）从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是__3__（填“1”“2”或“3”），理由是__路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源__。
（3）以1,3－丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式__
＋
＋（2n－1）H2O__。
（4）已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
CH2（COOC2H5）2
CH3CH（COOC2H5）2
利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3－丙二醇、乙醇为原料合成
，请你设计出合理的反应流程图。
提示：
①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
A
B
C……
__C2H5OH
C2H5ONa
HOCH2CH2CH2OH
CH2BrCH2CH2Br
CH2（COOC2H5）2
__。
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