复旦大学研究生入学考试有机化学试题.docx
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复旦大学研究生入学考试有机化学试题
复旦大学研究生入学考试2009有机化学试题
2009年复旦大学研究生入学考试有机化学试题(回忆版)
一、选择题,请选出每题中一个正确的选项(每小题2分,共10分)
1.下列可以用于制取LDA的碱是()
A.t-BnLiB.NaHCO3C.NaOEtD.NH2C3H7
2.关于反应
下列说法正确的是:
()
A.这是一个芳香族亲电取代反应B.这是一个芳香族亲核取代反应
C.这是一个亲电加成反应D.这是一个亲核加成反应
3.对于下列一对物质,说法正确的是:
()
A.它们是一对差向异构体B.它们是一对对映异构体C.它们是一对顺反异构体
D.它们是同一物质
4.关于下面这个物质,说法正确的是:
(此题具体结构忘记了,大体上是一个含嘧啶(?
)环的β氨基酸衍生物)
A.它能和磷酸反应B.该物质具有光活性C.含有一个嘧啶母环D.是一个非天然人工合成的氨基酸衍生物
5.请利用下列1H-NMR判断哪个是图谱所描述的物质:
()
1.9(6H,t)2.6(4H,s)4.3(4H,q)
A.
B.
C.
D.
二、写出下列反应的主要产物,注意表示必要的立体构型(每小题3分,共45分)
(顺序不记得了,有一题没有回忆起来)
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
(此题印象不深了,大致是这样)
三、根据所提供的原料和其他必要的试剂合成(每小题7分,共42分)
1.
2.
3.
4.
5.
6.
四、给出下列反应分步、合理(每小题8分,共24分)
1.
2.
3.
五、问答题(第1小题5分,第2小题8分,共13分)
1.为什么久置于H218O中的RC16OH会部分变为RC18OH?
2.光学纯的S-(+)-2-丁醇的旋光度为+13.6 °。
今有一样品旋光度-6.9°,求其e.e%及一对对映异构体的各自的百分含量。
六、推断结构(共16分)
已知某有机化合物的分子式为C4H5NO2,其谱学数据如下:
IR:
1245,1750,2240,2970
1H-NMR:
1.7(3H,t)4.5(2H,q)
13C-NMR:
144,109,67,19
EI-MS:
98,84,54,28(29)
试推断其结构,并写出红外和氢谱的归属。