复旦大学研究生入学考试有机化学试题.docx

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复旦大学研究生入学考试有机化学试题

复旦大学研究生入学考试2009有机化学试题

2009年复旦大学研究生入学考试有机化学试题(回忆版)

一、选择题,请选出每题中一个正确的选项(每小题2分,共10分)

1.下列可以用于制取LDA的碱是()

A.t-BnLiB.NaHCO3C.NaOEtD.NH2C3H7

2.关于反应

下列说法正确的是:

()

A.这是一个芳香族亲电取代反应B.这是一个芳香族亲核取代反应

C.这是一个亲电加成反应D.这是一个亲核加成反应

3.对于下列一对物质,说法正确的是:

()

A.它们是一对差向异构体B.它们是一对对映异构体C.它们是一对顺反异构体

D.它们是同一物质

4.关于下面这个物质,说法正确的是:

(此题具体结构忘记了,大体上是一个含嘧啶(?

)环的β氨基酸衍生物)

A.它能和磷酸反应B.该物质具有光活性C.含有一个嘧啶母环D.是一个非天然人工合成的氨基酸衍生物

5.请利用下列1H-NMR判断哪个是图谱所描述的物质:

()

1.9(6H,t)2.6(4H,s)4.3(4H,q)

A.

B.

C.

D.

二、写出下列反应的主要产物,注意表示必要的立体构型(每小题3分,共45分)

(顺序不记得了,有一题没有回忆起来)

1.

 

2.

 

3.

 

4.

 

5.

 

6.

 

7.

 

8.

 

9.

 

10.

 

11.

 

12.

 

13.

 

14.

 

(此题印象不深了,大致是这样)

三、根据所提供的原料和其他必要的试剂合成(每小题7分,共42分)

1.

 

2.

 

3.

 

4.

 

5.

 

6.

 

四、给出下列反应分步、合理(每小题8分,共24分)

1.

 

2.

 

3.

 

五、问答题(第1小题5分,第2小题8分,共13分)

1.为什么久置于H218O中的RC16OH会部分变为RC18OH?

2.光学纯的S-(+)-2-丁醇的旋光度为+13.6 °。

今有一样品旋光度-6.9°,求其e.e%及一对对映异构体的各自的百分含量。

六、推断结构(共16分)

已知某有机化合物的分子式为C4H5NO2,其谱学数据如下:

IR:

1245,1750,2240,2970

1H-NMR:

1.7(3H,t)4.5(2H,q)

13C-NMR:

144,109,67,19

EI-MS:

98,84,54,28(29)

试推断其结构,并写出红外和氢谱的归属。

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