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认识有机化合物
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
【教学重点】
了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。
【教学难点】
分类思想在科学研究中的重要意义。
有机物的定义：
含碳化合物。
CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。
有机物的特性：
容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。
组成元素：
C、H、ON、P、S、卤素等.有机物种类繁多。
（2000多万种）
一、按碳的骨架分类：
有机化合物链状化合物脂肪
环状化合物脂环化合物化合物
芳香化合物
1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。
（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。
）如：
正丁烷正丁醇
2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。
它又可分为两类：
（1）脂环化合物：
是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。
如：
环戊烷环己醇
（2）芳香化合物：
是分子中含有苯环的化合物。
如：
苯萘
二、按官能团分类：
官能团：
是指决定化合物化学特性的原子或原子团．
烃的衍生物：
是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
可以分为以下12种类型：
类别
官能团
典型代表物
类别
官能团
典型代表物
烷烃
——
甲烷
酚
羟基
苯酚
烯烃
双键
乙烯
醚
醚键
乙醚
炔烃
叁键
乙炔
醛
醛基
乙醛
芳香烃
——
苯
酮
羰基
丙酮
卤代烃
卤素原子
溴乙烷
羧酸
羧基
乙酸
醇
羟基
乙醇
酯
酯基
乙酸乙酯
练习：
1．下列有机物中属于芳香化合物的是（）
2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：
〖变形练习〗下列有机物中
（1）属于芳香化合物的是_______________，
（2）属于芳香烃的是________，（3）属于苯的同系物的是______________。
⑥
3．按官能团的不同对下列有机物进行分类：
4．按下列要求举例：
（所有物质均要求写结构简式）
（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：
_________________________、_______________________；
（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：
_______________________、__________________；
（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：
______________________、______________________________；
（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：
____________________________、__________________________。
第二节有机化合物的结构特点
一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
有机物中碳原子的成键特征：
1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。
2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。
3、碳原子价键总数为4。
不饱和碳原子：
是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。
4、分子的空间构型：
（1）四面体：
CH4、CH3CI、CCI4
（2）平面型：
CH2=CH2、苯
（3）直线型：
CH≡CH
二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象：
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：
分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。
同系物：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
“同系物”的理解：
（1）结构相似———一定是属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同
例:
下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一物质；
互为同系物。
①②
③
④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH2
二、同分异构体的类型和判断方法
1.同分异构体的类型：
a.碳链异构：
指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构：
官能团不同引起的异构
c.位置异构：
官能团的位置不同引起的异构
2.同分异构体的判断方法
1）下列各组物质分别是什么关系？
①CH4与CH3CH3②正丁烷与异丁烷③金刚石与石墨④O2与O3⑤
H与
H
2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3
③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇
⑤和CH3-CH2-CH2-CH3
三、同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体，沸点越低。
四、如何书写同分异构体
1.书写规则——四句话：
主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由心到边；排布由同到异由邻到间。
（注:
①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。
②可以画对称轴，对称点是相同的。
）
2.几种常见烷烃的同分异构体数目：
丁烷：
2种；戊烷：
3种；己烷：
5种；庚烷：
9种
五、键线式的含义（课本P10《资料卡片》）
[自我检测3]写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。
；；；
例:
经测定，某有机物分子中含2个—CH3，2个—CH2—；一个—CH—；一个Cl。
试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：
第三节有机化合物的命名
一、烷烃的命名
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：
选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。
2、要注意的事项和易出错点:
选最长链做主链,从离支链最近的一端开始编号,取代基位次和要最小,简单取代基写在前面,同种取代基合并,位次用阿拉伯数字写逗号隔开与取代基名称之间短线连接母体写在最后.
二、烯烃和炔烃的命名：
命名方法：
与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。
但不同点是主链必须含有双键或叁键。
命名步骤：
１、选主链，含双键（叁键）；
２、定编号，近双键（叁键）；
３、写名称，标双键（叁键）。
其它要求与烷烃相同！
！
！
三、苯的同系物的命名
•是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。
•有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
•有时又以苯基作为取代基。
四、烃的衍生物的命名
•卤代烃：
以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。
•醇：
以羟基作为官能团象烯烃一样命名
•酚：
以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。
•醚、酮：
命名时注意碳原子数的多少。
•醛、羧酸：
某醛、某酸。
•酯：
某酸某酯。
•练习:
•一选择题
1．下列有机物的命名正确的是（）
A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷
C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷
2．下列有机物名称中，正确的是（）
A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷
3．下列有机物的名称中，不正确的是（）
A.3,3—二甲基—1—丁烯B.1—甲基戊烷
C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯
4．下列命名错误的是（）
A.4―乙基―3―戊醇B.2―甲基―4―丁醇
C.2―甲基―1―丙醇D.4―甲基―2―己醇
5．（CH3CH2）2CHCH3的正确命名是（）
A.2－乙基丁烷B.3－乙基丁烷C.2－甲基戊烷D.3－甲基戊烷
6．有机物的正确命名是
A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷
C3,4,4三甲基己烷D2,3,3三甲基己烷
7．某有机物的结构简式为：
，其正确的命名为（）
A.2,3—二甲基—3—乙基丁烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷
8．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。
按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是（）
A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122
C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──2012
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
【教学重点】①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构
③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算
【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍
1研究有机化合物的一般步骤和方法
（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；
（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；
（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；
（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2有机物的分离、提纯实验
一、分离、提纯
1．蒸馏
注意事项：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。
然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。
不要忘记在蒸馏前加入沸石。
如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。
如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。
去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
2．重结晶
注意事项：
苯甲酸的重结晶
1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。
2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
二、元素分析与相对原子质量的测定
1．元素分析
例如：
实验探究：
葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
图1-1 碳和氢的鉴定
C12H22O11+24CuO
12CO2+11H2O+24Cu
实验：
取干燥的试样──蔗糖0.2g和干燥氧化铜粉末1g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。
如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。
用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：
若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴，则表明试样中有氢元素。
补充：
有机物燃烧的规律归纳
1．烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧的通式：
CxHy＋（x+
）O2
xCO2＋
H2O
（1）燃烧后温度高于100℃时，水为气态：
1y＝4时，
＝0，体积不变；
2y>4时，
>0，体积增大；
3y<4时，
<0，体积减小。
（2）燃烧后温度低于100℃时，水为液态：
※无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。
例：
盛有CH4和空气的混和气的试管，其中CH4占1/5体积。
在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中
A．水面上升到试管的1/5体积处；
B．水面上升到试管的一半以上；
C．水面无变化；
D．水面上升。
2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
完全燃烧的通式：
CxHy＋（x+
）O2
xCO2＋
H2O
（1）相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，（x+
）值越大，则耗氧量越多；
（2）质量相同的有机物，其含氢百分率（或
值）越大，则耗氧量越多；
（3）1mol有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5mol；
（4）1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol；
3．碳的质量百分含量c％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。
2．质谱法
注：
该法中在质谱图中“质荷比”最大的数值代表待测物质的相对分子质量.
三、分子结构的测定
1．红外光谱
注：
该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。
2．核磁共振氢谱
注：
通过该谱图确定了
（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
四.有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：
C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
2．实验式（最简式）和分子式的区别与联系
（1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
不能确切表明分子中的原子个数。
注意：
①最简式是一种表示物质组成的化学用语；
②无机物的最简式一般就是化学式；
③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；
④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。
例如，苯（C6H6）和乙炔（C2H2）的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
（2）分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
注意：
①分子式是表示物质组成的化学用语；
②无机物的分子式一般就是化学式；
③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；
④分子式＝（最简式）n。
即分子式是在实验式基础上扩大n倍，
。
3．确定分子式的方法
（1）实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→求分子式。
（2）物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。
（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）
（3）化学方程式法 利用化学方程式求分子式。
（4）燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
[例1] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
（1）求各元素的质量分数
（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比
（3）求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。
[例2] 实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。
在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。
求此烃的分子式。
（1）求该化合物的摩尔质量
（2）求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。
这时氢气的利用率是80%。
求该一元醇的分子。
[例4] 有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。
1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。
通过计算确定A的分子式和结构简式。
说明：
由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：
【练习】
⒈某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成13.2gCO2、7.2gH2O，则该烃的分子式为 。
⒉已知某烃A含碳85.7%，含氢14.3%，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。
⒊125℃时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下），则该烃可能是
A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C6H6
⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是
A.乙烯和乙烷B.乙烷和丙烯C.甲烷和乙烯D.丙稀和丙烷
⒌室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50mL，再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL，原烃的分子式是
A.CH4B.C2H4C.C2H6D.C3H8
⒍A、B两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1∶3.5。
若A完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，试通过计算求出A、B的分子式。
⒎使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO23.52g，H2O1.92g，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为
A.1∶2B.1∶1C.2∶3D.3∶4
⒏两种气态烃的混合气共1mol，在空气中燃烧得到1.5molCO2和2molH2O。
关于该混合气的说法合理的是
A．一定含甲烷，不含乙烷B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合物D．一定含甲烷，但不含乙烯
9．25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。
该烃的分子式可能为
A.C2H4B.C2H2C.C3H6D.C3H8
10．某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500mL0.2mol/L的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。
11．常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70mL，求烃的分子式。
12．由两种气态烃组成的混合烃20mL，跟过量O2完全燃烧。
同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30mL，然后通过碱石灰又减少40mL。
这种混合气的组成可能有几种？
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