手性分子与手性药物.docx

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手性分子与手性药物

自然界中得手性

长瓣兜兰花两侧长瓣得螺旋就是左右对称得,右侧就是左旋,左侧就是右旋。

——《科学》

化学概念中得手性

什么就是手性

⒈手性分子:

手性碳——手性分子得特征

所谓手性碳原子,就是指饱与碳原子上连有四个完全不同得原子或原子团,常用“＊”号予以标注。

具有手性得分子称为手性分子,手性分子都具有旋光性;不具有手性得分子称为非手性分子,无旋光性。

由于含一个不对称碳原子得化合物具有手性,这与其呈现手性特征得中心碳原子有关,因此这个中心碳原子称为手性中心,称其不对称碳原子为手性碳原子。

手性:

实物与自身镜象不能重合得现象。

＊

·非手性分子

例如:

左手与右手不能叠合

左右手互为镜象

Ⅰ与Ⅱ互为对映异构体

⒉含有一个手性碳原子得分子往往具有手性。

含有多个手性碳原子得分子不一定都具有手性。

手性碳原子,饱与碳原子上连有四个不同得原子或原子团,常用“＊”号予以标注。

例如:

I>Cl>S>H

先后次序取决于原子序数,原子序数较大得原子优先。

S

逆时针

R

顺时针

顺时针,为R构型

在非手性环境中,对映体得物理化学性质（如熔点、沸点、折射率、蒸气压、溶解度、红外、核磁谱与质谱等）大都相同,这就造成对映体分离得困难。

★获取单一对映体化合物★对于涉及分子手性分析得领域要采用高对映体选择性得分析方法

获得手性分子得重要意义——药物与人类得关系

构成生命体系得生物大分子得主要部分大多数就是以一种对映体形式存在得。

故药物与其作用也就是以手性得方式进行得。

生物体得酶与细胞表面受体就是手性得,故对外消旋药物得识别、消化与降解过程。

也就是不同得。

手性与手性药物

＊

香芹酮健康糖

L多巴右异环磷酰胺抗肿瘤药物盖替沙星

1993年97个热销药中,手性药物占20%1997年全世界100个热销药物中,50个就是单一对映体（手性药物）

2001年手性药物销售1472亿美元2000年手性药物销售1320亿美元,比1999年增加13%1999年手性药物销售1170亿美元1997年手性药物销售910亿美元,比1996年增加21%1993年手性药物销售356亿美元,比1992年增加22%1990年手性药物销售180亿美元

手性药物带来得市场效益及增长得需求