有机推断应用.docx
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有机推断应用
有机推断应用
28．（16分）2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。
一种钯催化的交叉偶联反应如下：
（R、R’为烃基或其他基团）
应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示（部分反应试剂和条件未注明）：
已知：
①B能发生银镜反应，1molB最多与2molH2反应。
②C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③G不能与NaOH溶液反应。
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
请回答：
（1）B中含有的官能团的名称是。
（2）B→D的反应类型是。
（3）D→E的化学方程式是。
（4）有机物的结构简式：
G；K。
（5）符合下列条件的X的同分异构体有（包括顺反异构）种，其中一种的结构简式是。
a．相对分子质量是86b．与D互为同系物
（6）分离提纯中间产物E的操作：
先用碱除去D和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，最终通过操作除去C8H17OH，精制得E。
28．（16分）软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下：
（1）A中含有的官能团名称是。
（2）甲的结构简式是。
（3）B→C反应的化学方程式是。
（4）B有多种同分异构体。
属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是。
（5）已知F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同。
则F还能发生的反应是（填序号）。
a．加成反应b．氧化反应c．加聚反应d．水解反应
（6）写出树脂X可能的结构简式（写出一种即可）。
（7）E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种。
生成E的化学方程式是。
28．（14分）烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生多种变化。
已知①烯烃在催化剂作用下的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团，生成两种新烯烃的反应。
②烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下的对应关系：
上述转化关系图中的物质：
A和B都属于烃类，F是安息香酸，其蒸气密度是同温同压下H2密度的61倍，将0.61gF完全燃烧，产物通入足量的澄清石灰水中，产生3.5g沉淀。
根据以上信息回答下列问题：
（1）B的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展的水平，B的名称是。
（2）E的同体可用于人工降雨，E的电子式是。
（3）H→I的反应类型是。
（4）L在一定条件下也可以生成一种高分子化合物W0W可以作为手术的缝合线，其优点之一就是免拆线可被人体吸收。
用W制成的塑料饭盒可降解，是环境友好材料。
写出由L制W的化学方程式：
。
（5）A的结构简式为：
（任写一个）。
（6）K物质的核磁共振氢谱图上有____个吸收峰。
（7）若将NaOH溶于I后再与H混合加热，反应生成的有机产物最多有种，写出住意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑）
、。
28.（14分）聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等
领域具有广泛应用。
下图是利用乙酰丙酸（
）合成聚芳酯E的路线：
已知：
①
②
（R、R’表示烃基）
（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和（填官能团名称）。
（2）下列关于有机物A的说法正确的是（填字母序号）。
a．能发生加聚反应b．能与浓溴水反应
c．能发生消去反应d．能与H2发生加成反应
（3）A→B的化学方程式为。
（4）D的结构简式为。
（5）C的分子式为，符合下列条件的C的同分异构体有种。
①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应
③分子中有苯环，无结构
在上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基，写出其中任一
种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：
。
28．（16分）丙烯可用于合成一种常用的保湿剂F和具有广泛用途的聚氨酯类高分子材料PU（结构简式为
），合成路线如下图所示（部分反应试剂及生成物、条件省略）。
已知：
请回答：
（1）保湿剂F也可由油脂经皂化反应制备，F的结构简式是。
（2）A中含有官能团的名称是，反应①的反应类型是反应。
（3）反应②的化学方程式是。
（4）C分子中无甲基，且能发生银镜反应，反应③的化学方程式是。
（5）由丙烯经G生产B的方法有2个优点，一是避免使用毒性比较大的物质；二是
通过操作可分离出可循环使用的乙酸。
G的结构简式是。
（6）反应④的化学方程式是。
28.（15分）PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：
已知：
RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH（R、R1、R2表示烃基）。
采用如下图所示的合成路线可合成PETG：
试回答下列问题：
（1）上述各步反应中，属于取代反应的有__________（填写编号）。
（2）写出结构简式：
B_____________________________、I_________________________。
（3）写出化学方程式：
反应④、
反应⑤。
（4）合成时应控制的单体的物质的量n（D）∶n（F）∶n（H）＝______________（用m、n表示）。
（5）写出同时符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式：
①属于芳香族化合物且苯环上有两个取代基；②能与NaHCO3溶液反应，并有气体放出；③能发生水解反应。
_______________________________________。
28.（16分）工业上以丙烯为原料可制得一种重要合成橡胶IR和一种合成树脂X。
Ⅲ.同一碳原子上有两个碳碳双键时分子不稳定
（1）在一定条件下，丙烯可与下列物质反应的是。
a．H2Ob.NaOH溶液c.Br2的CCl4溶液d.酸性KMnO4溶液
（2）A分子中核磁共振氢谱吸收峰是________个。
（3）A与C2H2合成D的化学方程式是_______，反应类型是________。
（4）E、F中均含有碳碳双键，则E的结构简式是________。
（5）H的结构简式是________。
（6）B的分子式是C6H6O，可与NaOH溶液反应。
B与G在一定条件下反应生成合成树脂X的化学方程式是________。
（7）有多种同分异构体，符合下列要求的有________种。
①苯环上有两个或三个取代基
②取代基可能是“醛基、羧基、酯基、羟基”
25．（16分）一种重要的药物中间体E的结构简式为：
，合成E和高分子树脂N的路线如下
图所示：
已知：
①
②
请回答下列问题：
（1）合成高分子树脂N
①A中含氧官能团的名称为_____________。
②由A可制得F，F的结构简式为___________________；F→G的反应类型为__________。
③G有多种同分异构体，其中一种异构体X的结构简式为：
，下列有关X的说法正确的是___________（填标号）。
a．能与银氨溶液发生反应
b．能与氢气在一定条件下发生加成反应
c．在碱性条件下发生水解反应，1molX消耗2molNaOH
d．加热条件下，与NaOH醇溶液反应，只生成一种有机物
④写出M→N反应的化学方程式_______。
⑤已知碳碳双键能被O2氧化，则上述流程中“F→G”和“H→M”两步的作用是__________。
（2）合成有机物E
①写出C→E反应的化学方程式______________________。
②实验室由C合成E的过程中，可使用如右图所示的装置提高反应物的转化率。
油水分离器可以随时将水分离除去。
请你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率的原因_________。
28.（17分）以苯酚为原料合成尼龙-66及药物中间体P的合成路线如下：
HCHO
E
D
①Ag（NH3）2OHΔ
H+
F
HCl
化合物B
C
②H＋
反应Ⅱ
反应Ⅰ
Δ
浓H2SO4
P
足量H2
NiΔ
KMnO4/H+
N
M
C6H10O4
反应Ⅲ
已知：
RCHO+R′CH2CHO
RCH=CCHO+H2O
（1）N的官能团名称为。
（2）反应Ⅰ和反应Ⅲ的反应类型分别是、。
（3）反应Ⅱ的化学方程式。
（4）D的结构简式为。
（5）由E→F，每生成1molF消耗molH+
（6）1molM能与2molNaHCO3反应产生2molCO2，M的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之
比为1:
2:
2，请写出由M合成尼龙-66的反应方程式。
（7）与A互为同分异构体，属于芳香族化合物，且能发生银镜反应的有机物有种，
写出其中一种的结构简式。
28.（17分）用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下：
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．L是六元环酯，M分子式是（Cl5Hl6O6）n
回答下列问题：
（1）B中官能团的名称是，D的结构简式是。
（2）E
F的反应条件是，H
G的反应类型是。
（3）F
G的化学反应方程式是。
（4）K
M属于加聚反应，M的结构简式是。
（5）碱性条件下，K水解的化学反应方程式是。
（6）符合下列条件的C的同分异构体的结构简式是。
①属于芳香族化合物；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:
1:
2:
2。
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