第三章第一节第2课时 酚.docx

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第三章第一节第2课时酚

第2课时　酚

　1.了解酚的典型代表物的组成和结构特点。

　2.掌握苯酚的化学性质及其检验方法。

3．了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。

知识点一　苯　酚[学生用书P45]

阅读教材P52～P54，思考并填空。

1．分子组成与结构

2．物理性质

3．化学性质

。

（2）苯环上的取代反应

此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。

（3）氧化反应

①常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色；

②苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色。

③可以燃烧。

（4）显色反应

遇Fe3＋呈紫色，可用于苯酚的检验。

4．用途

苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

1．判断正误

（1）苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色。

（　　）

（2）向苯酚钠溶液中通入少量的CO2，可生成Na2CO3和苯酚。

（　　）

（3）苯酚与溴水迅速反应生成白色沉淀的事实，可证明—OH使苯环变得活泼。

（　　）

（4）苯酚与NaOH反应，醇不能与NaOH反应，可证明苯环使—OH变得活泼。

（　　）

答案：

（1）√　

（2）×　（3）√　（4）√

2．下列对苯酚的认识错误的是（　　）

解析：

选B。

室温下苯酚在水中的溶解度为9.3g，温度高于65℃时，才能与水混溶。

3．如下图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的两个性质。

则：

（1）性质Ⅰ是________________，操作1是__________、操作2是__________。

（2）性质Ⅱ是________________，操作1是__________、操作2是__________。

解析：

由图示结合苯酚的性质，可知该实验中验证了苯酚的溶解性、弱酸性两个实验。

答案：

（1）苯酚在水中的溶解性　加热　冷却　

（2）苯酚的弱酸性　加NaOH溶液　通CO2

苯酚分子中苯环与羟基的相互影响

1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为

在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。

2．苯酚分子中羟基也影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子中的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。

例如苯和苯酚分别与溴的反应：

类别

苯

苯酚

反应物

液溴、苯

浓溴水、苯酚

反应条件

催化剂

不需催化剂

被取代的氢原子数

1个

3个

反应速率

慢

快

（1）苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。

（2）苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO

的酸性强，苯酚能够与Na2CO3溶液反应：

，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。

　有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。

下列各项事实不能说明上述观点的是（　　）

A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色

B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应

C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应

D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂

[解析]　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4酸性溶液氧化为—COOH，从而使KMnO4酸性溶液褪色；苯环对羟基产生影响，使羟基中的氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为乙烯含碳碳双键，而乙烷不含碳碳双键。

A、C、D项均符合题意，B项不符合题意。

[答案]　B

有机分子内原子或原子团的相互影响

1．链烃基对其他官能团的影响

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。

2．苯基对其他基团的影响

（1）水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。

（2）烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。

3．羟基对其他官能团的影响

（1）羟基对C—H键的影响：

使和羟基相连的C—H键更不稳定。

（2）羟基对苯环的影响：

使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

苯酚的性质

1．关于苯酚的说法错误的是（　　）

A．纯净苯酚是粉红色晶体

B．有特殊气味

C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水

D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚

解析：

选A。

纯净苯酚是无色晶体，在空气中因被氧气氧化而呈粉红色。

2．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是（　　）

A．溴水　　　　　　　　　B．新制Cu（OH）2悬浊液

C．NaOH溶液D．水

解析：

选A。

溴水分别加入四种液体的现象：

苯酚中会有白色沉淀（2，4，6三溴苯酚）生成；戊烯会使溴水褪色；己烷没有反应，但溶液会分层；乙醇与溴不反应，且乙醇能溶于溴水，不会分层。

3．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（　　）

A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚

B．苯酚能和NaOH溶液反应

C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰

D．1mol苯酚与3molH2发生加成反应

解析：

选A。

苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。

知识点二　酚[学生用书P47]

思考并填空。

1．下列物质中不属于酚类的是（　　）

解析：

选A。

A为芳香醇，其余均属于酚类。

2．吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。

（1）这一变化（酚变为二醌）的反应类型为________（填字母）。

a．氧化反应b．还原反应

c．加成反应d．取代反应

（2）若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法：

________________________________________________________________________，

其原因是

________________________________________________________________________。

解析：

图示中C—OH变成C==O，类似于醇的催化氧化，故为氧化

反应。

答案：

（1）a

（2）放入水中（其他合理答案也可）切开的苹果易被氧化，放入水

中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率（合理即可）

脂肪醇、芳香醇和酚的比较

　A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。

A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。

B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。

B苯环上的一溴代物有两种结构。

（1）写出A和B的结构简式：

A____________________；,B________________。

（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：

________________________________________________________________________,________________________________________________________________________。

[解析]　本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。

根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。

由于A、B均与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇或酚。

A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又因为A不能使溴水褪色，故A为

B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式可知B为甲基苯酚，它有三种结构：

，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有

。

答案：

　苯酚和苯甲醇的结构简式分别是

。

请分析苯酚和苯甲醇是不是互为同系物？

能否用高锰酸钾酸性溶液鉴别它们？

答案：

不互为同系物。

苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。

不能用高锰酸钾酸性溶液鉴别它们。

由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化变质可知苯酚具有较强还原性，苯酚能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其紫色褪去。

而苯甲醇也可被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其紫色褪去。

　苯、甲苯、苯酚的区别

1.下列除去杂质（括号内物质）的操作中，正确的是（　　）

A.乙烷（乙烯）：

通入过量氢气在一定条件下进行加成反应,

B．乙酸乙酯（乙酸）：

加入乙醇和浓硫酸，然后加热

C.苯酚（苯）：

加入NaOH溶液振荡，然后分液

D．乙醇（水）：

加入生石灰，然后蒸馏

解析：

选D。

A项中通入过量氢气，氢气不可能完全反应，会引入新杂质；B项中乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下发生的是可逆反应；C项中加入NaOH溶液振荡，然后分液得到的是苯和苯酚钠溶液，而不是苯酚；D项加入的生石灰与水反应，然后蒸馏可得乙醇，符合题意。

2.将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：

（1）写出物质①和⑤的分子式：

①____________；⑤______________。

（2）写出分离方法②和③的名称：

②_______；③_______。

（3）混合物加入溶液①反应的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）分离出的苯酚含在________中（填序号）。

解析：

此题主要考查苯酚的性质及其应用。

首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：

其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在下层。

答案：

（1）NaOH　CO2　

（2）分液　蒸馏

　　脂肪醇、芳香醇、酚的区别

3．下列关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是（　　）

A．原子组成一样

B．O—H键的化学键类型相同

C．羟基中氢原子活泼性不同

D．酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离

解析：

选D。

酚羟基能发生电离，能与NaOH反应，但醇羟基不能电离，也不能与NaOH反应。

4．A、B的结构简式如下：

（1）A分子中含有的官能团的名称是

________________________________________________________________________；

B分子中含有的官能团的名称是__________。

（2）A能否与氢氧化钠溶液反应__________；B能否与氢氧化钠溶液反应____________。

（填“能”或“不能”）

（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________。

（4）A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。

解析：

（1）A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。

（2）A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。

（3）由A到B属于消去反应。

（4）A中含有1mol碳碳双键，消耗1mol单质溴，B中只有酚羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗2mol单质溴。

答案：

（1）醇羟基、碳碳双键　酚羟基

（2）不能　能

（3）消去反应

（4）1　2

重难易错提炼

1.苯酚与溴水的反应必须使用浓溴水，否则看不到沉淀的生成，因为三溴苯酚溶于苯酚。

2.苯酚与Br2的取代反应，主要取代—OH邻、对位上的H原子。

3.苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，而苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液。

4.由于酸性H2CO3＞C6H5OH＞HCO

，因此CO2与C6H5ONa溶液反应生成C6H5OH和NaHCO3。

课后达标检测[学生用书P116（独立成册）]

[基础巩固]

1．下列关于苯酚的叙述，不正确的是（　　）

A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液

B．苯酚可以和硝酸发生取代反应

C．苯酚易溶于NaOH溶液中

D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱

解析：

选D。

苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。

2．三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是（　　）

解析：

选A。

B、C两项属于酚类，遇FeCl3溶液均呈紫色；D项发生反应：

2Fe3＋＋Fe===3Fe2＋。

3．下列叙述正确的是（　　）

A．苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去

B．苯酚有毒，其浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用NaOH溶液清洗

C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2

D．茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂

解析：

选D。

A项苯能溶解产生的三溴苯酚而不易分离；B项应用酒精清洗；C项中苯酚不与NaHCO3反应。

4．下列物质能使溴水褪色且产生沉淀的是（　　）

A．乙烯B．甲苯

C．苯酚D．氢氧化钠溶液

解析：

选C。

乙烯、氢氧化钠溶液都可使溴水褪色但无沉淀，甲苯由于萃取使溴水褪色也不会产生沉淀。

5．漆酚

是生漆的主要成分，呈黄色，能溶于有机溶剂中。

生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列有关其化学性质的叙述不正确的是（　　）

A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O

B．与FeCl3溶液发生显色反应

C．能发生取代反应和加成反应

D．不能被酸性KMnO4溶液氧化

解析：

选D。

结构决定性质。

从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃（—C15H27）的性质。

作为烃的含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，能与FeCl3溶液发生显色反应；含有酚羟基和不饱和烃基，能发生取代和加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。

6．能证明苯酚具有弱酸性的实验是（　　）

A．加入浓溴水生成白色沉淀

B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊

C．浑浊的苯酚加热后变澄清

D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠

解析：

选B。

C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱。

苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。

7．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析：

选C。

酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：

C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得3种同分异构体：

8．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是（　　）

A．能与NaOH溶液反应

B．能与钠反应放出H2

C．呈现弱酸性

D．与FeCl3溶液反应显紫色

解析：

选B。

四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。

9．下列各化合物中，属于醇的是______________，属于酚的是____________，互为同分异构体的是____________，互为同系物的是____________。

（以上各空均填序号）

解析：

醇分子中羟基与饱和碳原子相连，酚分子中羟基与苯环相连。

同分异构体的分子式相同而结构不同，可以是碳链异构，也可以是官能团的位置异构或类型异构。

同系物的结构必须相似，且分子中相差一个或几个CH2原子团。

羟基与饱和碳原子相连的有④⑦，所以两者属于醇；羟基与苯环直接相连的有①③⑧，属于酚；分子式相同的有③④⑤，因它们结构不同而属于同分异构体；①和③、②和⑥因分别属同类物质，分子中相差CH2的整数倍而属于同系物。

答案：

④⑦　①③⑧　③④⑤　①③、②⑥

10．A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。

（1）若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：

A______________，B______________，C______________。

（2）C的另外两种同分异构体的结构简式是①__________________，②__________________。

解析：

根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式：

A为

，B为

，C的另外两种同分异构体为

[能力提升]

11．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．步骤

（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤

（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

解析：

选D。

A项利用

的显色反应检验，无干扰，正确；B项

和菠萝酯中

均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；C项苯氧乙酸中的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应，正确；D项步骤

（2）中的产物菠萝酯中也含

，能使溴水褪色，错误。

12．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是

，下列叙述中不正确的是（　　）

A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应

B．1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应

C．胡椒酚可与NaOH溶液反应

D．胡椒酚在水中的溶解度不大

解析：

选B。

胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故1mol该物质可与4molH2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1mol胡椒酚可与2molBr2发生取代反应，又可与1molBr2发生加成反应，故最多可与3molBr2发生反应。

13．日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。

双酚A的结构简式如图所示，下列有关此物质的说法正确的是（　　）

A．1mol该物质与足量溴水反应消耗2molBr2

B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2

C．该物质的所有碳原子可能在同一平面

D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O2

解析：

选D。

A中，1mol该物质每个苯环上可消耗2molBr2，共消耗4molBr2；B中，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；C中，中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体，所有碳原子不可能都在同一平面；D中，加成后不含双键，但有两个环，故氢原子数为15×2＋2－4＝28。

14．300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。

没食子酸的结构简式为

（1）用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质（填代号）。

A．醇B．酚

C．油脂D．羧酸

（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为________________________________________________________________________。

（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品添加剂。

尼泊金丁酯的分子式为________，其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有________种。

（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

（1）由苯酚遇铁盐变紫色，没食子酸中含有酚羟基可知选B。

（2）联系乙酸乙酯等酯类物质的命名方法，可推出没食子酸丙酯应该是没食子酸跟丙醇反应生成的酯。

（3）根据“尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物”可确定尼泊金丁酯的结构简式为

，所以分子式为C11H14O3。

考虑到“—COOC4H9”中丁基有四种结构，两个官能团连接在同一苯环上有邻、间、对三种，所以共有符合条件的同分异构体12种。

（4）尼泊金乙酯的结构简式为

，联系酯在碱性溶液中水解的原理可写出有关的化学方程式。

15．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

（1）①流程图设备Ⅰ中进行的是

________________________________________________________________________

（填写操作名称）操作。

实验室里这一步操作可以用________________（填仪器名称）进行。

②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是

________________________________________________________________________

（填化学式，下同）。

由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________________。

③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和______________。

通过________（填操作名称）操作，可以使产物相互分离。

⑤流程图中，能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。

（2）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加放某物质又析出苯酚。

试写出②、③两步的反应方程式：

_____