化学人教版高中选修5有机化学基础高考化学58个考点精讲 考点50 乙醛 醛类.docx
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化学人教版高中选修5有机化学基础高考化学58个考点精讲考点50乙醛醛类
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学习参考资料考点50乙醛醛类
1．复习重点
1．乙醛的结构、物理性质和化学性质；
2．银镜反应的操作要点和反应原理；
3．醛类的结构及性质、相关计算。
2．难点聚焦
、乙醛
1．乙醛的分子组成与结构
乙醛的分子式是OHC42
，结构式是，简写为CHOCH3。
注意对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。
2．乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为C8.20。
乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3．乙醛的化学性质
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学习参考资料从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基
（）相连而构成的化合物。
由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。
例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。
（1）乙醛的加成反应
乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。
例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：
说明：
①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。
②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。
（2）乙醛的氧化反应
在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫
氧化反应。
乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中
的氧气氧化成乙酸：
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学习参考资料
注意①工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。
乙醛完全燃烧的化学方程式为：
OHCOOCHOCH22234452?
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点燃
乙醛不仅能被2O氧化，还能被弱氧化剂氧化。
实验6—7在洁净的试管里加入1mL2％的3AgNO溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（此时得到的溶液叫做银氨溶液）。
再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
实验结论化合态的银被还原，乙醛被氧化。
说明：
①上述实验所涉及的主要化学反应为：
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423·NHAgOHOHNHAg
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OHOHNHAgOHNHAgOH223232）（·2?
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OHNHAgNHCOOCHOHNHAgCHOCH2343233322）（2?
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由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。
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学习参考资料②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
③配制银氨溶液是向3AgNO稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。
滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。
银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。
制备银镜时，玻璃要光滑洁净。
玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。
注意①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。
从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。
②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：
③做本实验要注意：
配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。
此外，另一种弱氧化剂即新制的2）（OHCu也能使乙醛氧化。
实验6—8在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的4CuSO溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。
实验现象试管内有红色沉淀产生。
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学习参考资料实验结论在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。
说明：
①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是
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22）（2OHCuOHCu
OHOCuCOOHCHOHCuCHOCH223232）（2?
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实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。
②实验中的2）（OHCu必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量4CuSO溶液，NaOH是明显过量的。
③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。
④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
二、醛类
1.醛的概念
分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。
2.醛的分类
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学习参考资料
3.醛的通式
由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。
因此若烃mnHC衍变x元醛，该醛的分子式为XxmnOHC2?
，而饱和一元醛的通式为OHCnn2（n=1、2、3……）
4.醛的命名
HCHO（甲醛，又叫蚁醛），CHOCH3（乙醛），CHOCHCH23（丙
醛）
（苯甲醛）
，（乙二醛）
5.醛的化学性质
由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛
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学习参考资料相似。
如
（1）醛被还原成醇
OHCHCHCHHCHOCHCH223223?
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催化剂
（2）醛的氧化反应
①催化氧化
②被银氨溶液氧化
①催化氧化
COOHCHCHOCHOCHCH2322322?
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催化剂；
OHNHCOONHCHCHAgOH）NH（AgCHOCHCH234232323322?
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；
②被银氨溶液氧化
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学习参考资料
③被新制氢氧化铜氧化
OHOCuCOOHCHCHOHCuCHOCHCH22232232）（2?
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；
6．醛的主要用途
由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。
在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。
7．甲醛简介
甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。
在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。
福尔马林还用来浸制生物标本。
此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
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学习参考资料注意
a
．甲醛的分子结构：
b．甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。
c酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。
由于它不易燃烧，良好的电绝缘
性等优良性能，至今还用作电木的原料。
酚醛树脂常用苯酚与甲醛反应制得：
或
3．例题精讲
例1在一定质量的烧瓶中盛10g11.6%的某醛溶液，然后与足量的银氨溶液充分混合放在热水浴中加热，安全反应后，倒去瓶中液体，仔细洗净、烘干后，烧瓶质量增加4.32g，通过计算，写出这种醛的结构简式和名称。
解析根据题意，增重的4.32g为析出Ag的质量。
Ag
的物质的量＝molmolgg04.0/10832.4?
醛的质量＝10g×11．6%＝1．16g
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学习参考资料设醛的分子式为OHCnn2
则AgOHCnn22?
1mol2mol0.02mol0.04mol
故醛的相对分子质量＝5802.016.1?
代入分子式中：
12n+2n+16＝58n＝3，分子式为OHC63
结构简式为CHOCHCH?
?
33，丙醛
答：
这种醛的结构简式为CHOCHCH——33，丙醛。
点拨本题的关键是求出Ag的物质的量和醛的相对分子质量。
例2烯烃和CO、2H在催化剂作用下生成醛的反应，为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。
由乙烯制丙醛的反应为：
CHOCHCHHCOCHCH23222?
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催化剂，由分子式为84HC的烯烃进行醛化反应，得到的醛可能为几种?
写出其结构简式。
解析该题属于信息给予题，解此类题一般要认真分析信息中实质性的变化与题目要求的联系。
该题从信息可知，反应后的新物质从烯变为醛，同时增加了一个碳原子，且增加的碳原子应连接在烯烃的不饱和碳原子上，故84HC醛化后为OHC115。
根据丁烯的同分异构体数且结合以上信息可知，其同分异构体有4种，结构简式为：
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学习参考资料
点拨解本题的关键是分析信息中实质性的变化和题目要求的联系。
例3
对有机物的化学性质叙述错误的是
（）
A．既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．与2H发生加成反应，必定得到一种纯的新有机物
C．能发生加聚反应生成高聚物
D．能使2Br的水溶液褪色，1mol该有机物恰好与1mol2Br反应
解析
该有机物分子中有两个不同的官能团
、，判断该有机物的化学性质，要全面分析，综合应用该有机物分子结构的特点及由其决定的主要性质的异同。
都能与2H发生加成反应，但反应条件不同，反应产物不
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学习参考资料同
。
能与2Br发生加成反应（也是氧化反应）
，能被2Br的水溶液氧化。
答案B、D
点拨
能被弱氧化剂氧化，更易被强氧化剂：
）（4?
HKMnO、2O、2Br
等氧化。
例4某饱和一元醛和一元醛的混合物共3g，与足量的银氨溶液充分反应后得到16.2g。
试通过计算推断该混合物中醛的结构简式。
解析生成银的物质的量为1.62g/108g／mol＝0.15mol，若不是甲醛，则醛的物质的量为：
0.15mol÷2=0.075mol
据题意，该混合物中醛的摩尔质量应小于：
3g÷0.075mol=40g/mol
而饱和一元醛中，乙醛的式量＝44>40,
故该醛只能是甲醛：
。
点拨解此题的关键是要知道1mol醛基能还原出2mol银，若醛是甲醛，则lmol醛最多可还原出4mol银。
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学习参考资料4．实战演练
一、选择题（每小题5分，共45分）
1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是
A.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液，再加入过量的浓氨水，振荡，混合均匀
B.在洁净的试管中加入1~2mL稀氨水，再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量
C.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液，再逐滴加入浓氨水至过量
D.在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1~2mL，逐滴加入2%稀NH3水，边滴边振荡，至沉淀恰好溶解时为止
2.有机物A和B的分子中都有2个碳原子，室温时A为气体，B为液体，A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧的化合物C，加氢还原C生成B，则3种物质是
A.A是CH2==CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OHB.A是CH3CHO，B是CH2==CH2，C是CH3CH2OH
C.A是CH≡CH，B是CH3CH2OH，C是CH3CHO
D.A是CH3CH2OH，B是CH3CH3，C是CH≡CH3.丙烯醛（CH2==CH—CHO）可发生的反应是
①在催化剂作用下可与H2反应；②与新制Cu（OH）2加热反应生成砖红色沉淀；③与Na2CO3溶液反应；④与银氨溶液反应；⑤既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色
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学习参考资料A.①②③④B.①②④⑤
C.③④⑤D.①②⑤
4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数是
A.16%B.37%
C.48%D.无法计算
5.目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行：
①CH2==CH2＋ＰdCl2＋H2O?
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CH3CHO＋2HCl＋Ｐd
②Ｐd＋2CuCl2?
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ＰdCl2＋2CuCl
③2CuCl＋21O2＋2HCl?
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2CuCl2＋H2O
下列叙述正确的是
A.CH2==CH2是还原剂，PdCl2是氧化剂
B.CuCl是还原剂，O2是氧化剂
C.乙烯是还原剂，O2是氧化剂
D.PdCl2和CuCl2都是催化剂
6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共3g,跟银氨溶液完全反应后，可还原出16.2g银，下列说法中正确的是
A.混合物中一定含有甲醛
B.混合物中可能含有乙醛
C.混合物中醇与醛的质量比为1∶3
D.3g混合物不可能还原出16.2g银
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学习参考资料7.已知CH3CH==CHCH3?
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]O[2CH3CHO，则化学式为C5H10的烯烃在此条件下可生成醛的种类为
A.5种B.4种
C.3种D.6种
8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如图：
下列关于茉莉酮的说法正确的是
A.该有机物的化学式为C11H16O
B.1mol该有机物与H2充分反应，消耗H24mol
C.该有机物属于不饱和酮类物质，不能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
9.下列各组混合物总物质的量不变时，各组分以任意比混合后，充分燃烧消耗O2的量不变的是
A.乙烯、乙醇、乙醛
B.乙炔、乙醛、乙二醇
C.甲醇、甲醚、甲醛
D.乙烷、甘油、乙醇
二、非选择题（共55分）
10.（10分）已知某有机物的相对分子质量为58
，根据下
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学习参考资料列条件回答：
（1）若该有机物仅由碳、氢组成，可能的结构简式为
（2）若为烃的含氧衍生物，且分子中有—CH3，则可能的结构简式为
（3）若分子中无—CH3，又无—OH，但能发生银镜反应，则结构简式为
（4）若分子中有—OH，但无则结构简式为
11.（10分）已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动脱去一分子水生成含有
（填写官能团）的化合物，今在无其他氧化剂存在的情况下，
以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛请按反应顺序写出各步
的反应条件及其产物结构简式：
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学习参考资料
苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应，即部分作氧化剂被还原，部分作还原剂被氧化。
请写出反应产物的结构简式：
。
上述产物经酸化后，在一定条件下进一步反应，可生成一种新的化合物，其相对分子质量为苯甲醛的两倍，该化合物的结构简式为
12.（12分）（2001年上海市高考题）请阅读下列短文：
在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。
当两
个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮
都是芳香烃基时，叫芳
香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮
像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基
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学习参考资料也能进行加成反应。
加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。
但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。
许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
试回答：
（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式
。
（2）下列化合物中不能和银氨溶液反应的是
（多选扣分）
aHCHObHCOOHｃ．CH3COCH2CH3
ｄ．HCOOCH3
（3）有一种名贵香料——灵猫香酮是属于
（多
选扣分）
a．脂肪酮b.脂环酮ｃ．芳香酮
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学习参考资料
（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香
料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为
。
13.（11分）（2001年全国高考题）标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。
若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。
（1）计算燃烧产物中水的质量。
（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。
（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。
14.（12分）在120℃时丙烯醛（CH2==CH—CHO）和H2组成的10L混合气体在催化剂作用下，经充分反应后得aL气体（所有气体体积均在120℃，101kPa时测定）。
（1）若H2体积为2L，计算反应后总体积a为多少升?
（2）若H2在混合气体中所占的体积分数为x，试计算当x
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学习参考资料为不同值时，反应后的总体积a是多少?
（用x的代数式表示）
附参考答案
一、1.D2.C3.B
4.解析：
由饱和一元醛通式CnH2nO推得：
m（C）∶m（H）=12n∶2n=6∶1。
由w（H）=9%?
w（C）=54%，故w（O）为37%。
答案：
B
5.解析：
由上述三个反应方程式合并得总方程式：
CH2==CH2+21O2?
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?
?
?
?
?
22CuCl,PdClCH3CHO
答案：
CD
6.A7.A8.AC
9.解析：
满足题意的条件是1mol任一组分耗同样多的O2，将各选项变形加以判断，如B项依次为C2H2、C2H2·H2O、C2H2·（H2O）2
答案：
B
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学习参考资料
（2）c（3）b（4）C10H16O13.
（1）m（H2O）=2.7g
（2）C2H4
（3）C4H6和H2（或C3H8和CO，C3H6和CH2O等）
14.
（1）a＝8Ｌ
（2）正好完全反应，a
＝310Ｌ；若x＞2／3，a＝１0（2x－1）Ｌ；
x＜2／3，a＝１0（１－x）Ｌ
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