有机合成.docx
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有机合成
有机合成
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有那些？
3、用示意图表示出有机合成过程。
答:
1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务包括目标化合物分子碳链骨架构建和官能团的转化。
碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）
思考与交流
①、在碳链上引入C=C的三种方法：
（1）＿＿＿＿＿＿＿
（2）＿＿＿＿（3）＿＿＿＿＿＿＿。
②、在碳链上引入卤素原子的三种方法：
（1）＿＿＿＿＿＿＿
（2）＿＿＿＿＿（3）＿＿＿＿。
③、在碳链上引入羟基的四种方法：
（1）＿＿＿＿
（2）＿＿＿＿＿（3）＿＿＿＿（4）＿＿＿＿＿＿。
3、有机合成遵循的原则：
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用
4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
因合成路线总产率=各分部产率的乘积（P65学与问）
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定反应顺序和规律引入官能团。
不能臆造不存在的反应
目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化即碳链增长和缩短、成环和开环等
3、有机合成过程示意图：
提示：
怎样在有机物中引入一个羟基（2个C原子上为例），并写出相应的化学方程式。
有机合成的关键—碳骨架的构建。
1、如何增长碳链？
（1）加成反应：
（2）卤代烃+NaCN：
CH3CH2Br+NaCN
2、如何缩短碳链？
（1）烯烃、炔烃的氧化：
（2）羧酸盐脱羧基成CO2
3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：
CH3COONa+NaOH=CH4↑+Na2CO3
（二）、逆合成分析法
1、合成设计思路：
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。
解题思路:
①剖析要合成的物质（目标分子）,选择原料,路线（正向,逆向思维.结合题给信息）
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
小结：
1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。
2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。
3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。
4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。
例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯
解析：
先用逆向思维方法分析：
练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。
例2（2012年高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下列式中R代表烃基,副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH
例3、已知乙炔可以和醛酮发生加成反应生成炔醇。
工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。
⑴推测ABCD的结构，完成①②③的化学方程式
⑵合成异丁橡胶则应以乙炔和＿＿＿＿为原料
练习2、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸季四戊醇酯C（CH2ONO2）4，其他无机试剂任选。
必备的基本知识-----------官能团的性质
类别
官能团
通式
代表物
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2
CH3CH3
（1）取代反应
（2）催化裂化
（3）燃烧反应
烯烃
碳碳双键
CnH2n
CH2=CH2
（1）加成反应
（2）氧化反应
（3）加聚反应
炔烃
碳碳三键
CnH2n-2
CH≡CH
（1）加成反应
（2）氧化反应
（3）加聚反应
苯及同系物
CnH2n-6
苯
甲苯
（1）取代反应
（2）加成反应
（3）氧化反应
卤代烃
—X
CnH2n+1X
CH3CH2X
（1）取代反应（水解反应）
（2）消去反应
醇
—OH
R—OH
CnH2n+2O
CH3CH2OH
（1）与钠反应
（2）取代反应
（3）消去反应（4）分子间脱水（5）氧化反应（6）酯化反应
酚
—OH
CnH2n-6O
C6H5—OH
（1）有弱酸性
（2）取代反应
（3）显色反应（4）缩聚反应
醛
—CHO
R—CHO
CnH2nO
CH3CHO
（1）氧化反应
（2）还原反应
羧酸
—COOH
R—COOH
CnH2nO2
CH3COOH
（1）具有酸性
（2）酯化反应
酯
—COO—
RCOOR`
CnH2nO2
CH3COOC2H5
水解反应
有机反应的基本类型
1）取代反应
甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应
烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C=C、C=C、C=O可与H2、HX、X2、H2O等加成
3）氧化反应:
有机物加氧或去氢的反应，如：
醛基的氧化、醇的催化氧化。
4）还原反应:
有机物加氢或去氧的反应，如：
烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如HX、H2O）,而形成不饱和化合物的反应。
如卤代烃、乙醇。
6）酯化反应:
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应
7）水解反应
①酯的水解反应：
酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸（或羧酸盐）的反应。
②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
8）加聚反应
由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。
如乙烯加聚生成聚乙烯。
有机合成的关键知识
（一）官能团的引入
1.引入的C=C三法：
卤代烃消去反应、醇消去反应、-CC-部分加成
2.引入卤原子三法：
烷基卤代、C=C或-CC-加卤－OH卤代
3.引入-OH四法：
C=C加水、醛基加氢、卤代烃水解、酯基水解
4.引入-ＣHＯ的方法有：
醇的氧化C=C的氧化乙炔水化法
5.引入-COOH的方法有：
醛、苯的同系物的氧化和酯的水解
CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
生成1水2银3氨乙酸铵
（二）官能团的消除方法
【思考】怎样消去不饱和键？
消去醛基？
消去羟基？
1、通过加成反应消除不饱和键
2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基
（五）碳骨架的增减
1、增长：
①酯化反应
②醇分子间脱水（取代反应）生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤C=C或C≡C和HCN加成等
2、减少：
①水解反应：
酯水解，糖类、蛋白质（多肽）水解
②裂化和裂解反应；
③羧酸盐的脱羧反应；
④烯烃或炔烃催化氧化（C=C或C≡C断开）等及苯的同系物的氧化
三、有机合成的思路:
分析碳链的变化分析官能团的变化分析题中的信息
•分析方法：
正向合成、逆向合成、综合比较
有机合成路线的选择
1、有机合成路线的选择原则
⑵合成异丁橡胶则应以乙炔和＿＿（CH3）2C=O＿＿＿为原料
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