高考化学二轮复习专题突破课时冲关练十三 专题四 有机化学基础 第2讲 有机物的合成与推断.docx

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高考化学二轮复习专题突破课时冲关练十三专题四有机化学基础第2讲有机物的合成与推断

课时冲关练（十三）

有机物的合成与推断（A）

（45分钟,100分）

一、选择题（本题包括7小题,每小题6分,共42分）

1.（2014·阜阳模拟）由CH3CH2CH2OH制备

所发生的化学反应至少有①取代反应,②消去反应,③加聚反应,④酯化反应,⑤还原反应,⑥水解反应当中的　

（　　）

A.①④B.②③C.②③④D.②④

【解析】选B。

可采用逆向合成分析法

故应先消去后加聚。

2.（2014·六安一模）化合物丙由如下反应得到,丙的结构简式不可能是　（　　）

A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH（CH2Br）2

C.CH3CHBrCHBrCH3D.（CH3）2CBrCH2Br

【解析】选B。

分析甲、乙、丙三种物质的分子组成可知由甲到乙的反应为消去反应,乙为烯烃,乙到丙的反应为溴与烯烃的加成反应,产物分子中两个溴原子应在相邻的两个碳原子上,故B项不可能。

3.（2014·芜湖模拟）新型纤维酸类降脂药克利贝特可由物质X在一定条件下反应制得:

下列有关叙述正确的是　（　　）

A.克利贝特的分子式为C28H36O6

B.物质X分子中所有碳原子可能位于同一平面内

C.1mol物质X最多可以与含2molBr2的溴水反应

D.用NaOH溶液可以鉴别物质X和克利贝特

【解析】选A。

B项,物质X中的六元环上的碳原子均为类似CH4的四面体结构,因此不可能所有的碳原子在同一平面内,错误;C项,1mol物质X最多可以与含

4molBr2的溴水反应,错误;D项,克利贝特中的羧基、物质X中的酚羟基都可与NaOH反应,现象类似,即用NaOH不能鉴别二者。

【互动探究】

（1）物质X与克利贝特可以用FeCl3鉴别吗?

提示:

可以,物质X中含有酚羟基,而克利贝特中没有,故前者可与FeCl3发生显色反应。

（2）等物质的量的物质X与克利贝特,最多消耗的H2的量相等吗?

提示:

相等,H2均只能与苯环发生加成反应。

4.甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物:

下列说法正确的是　（　　）

A.可用FeCl3溶液区别甲、乙两种有机化合物

B.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应

C.1mol化合物乙或丙在一定条件下均能消耗4molH2

D.丙水解的有机产物酸化后在一定条件下可以发生缩聚反应

【解析】选D。

A项,甲和乙中均无酚羟基,均不能与FeCl3溶液发生显色反应,错误;B项,甲不能与NaOH反应,乙、丙中氯原子可以在NaOH溶液中发生水解反应,错误;C项,乙中含有苯环和醛基,可以与H2发生加成反应,丙中只有苯环可以与H2发生加成反应,而羧基不能与H2发生加成反应,错误;D项,丙水解后产物含有羧基和羟基,可以发生缩聚反应,正确。

【易错提醒】该题易错选B。

误认为甲中的醇羟基可以与NaOH发生反应。

5.（2014·合肥二模）已知乙烯醇（CH2＝CHOH）不稳定,可自动转化为乙醛;二元醇可脱水生成环状化合物,现有1mol乙二醇在一定条件下脱去1molH2O,所得产物的结构简式有下列几种,其中不可能的是　（　　）

A.只有①　　　　　　　　B.只有①④

C.只有①⑤D.①②③④⑤

【解析】选C。

产物①是1mol乙二醇脱去2molH2O所得产物;产物⑤是2mol乙二醇脱去1molH2O所得产物。

6.（2014·徐州模拟）香柠檬油可用于化妆品。

香柠檬油含微量的香柠檬酚和香柠檬醚,其结构如下图所示。

下列说法正确的是　（　　）

A.香柠檬醚的分子式为C13H9O4

B.香柠檬醚最多可与7molH2发生加成反应

C.1mol香柠檬酚与Br2发生取代反应,最多消耗3molBr2

D.1mol香柠檬酚与NaOH溶液反应,消耗3molNaOH

【解析】选D。

A项,香柠檬醚的分子式为C13H8O4,错误;B项,香柠檬醚最多可与

6molH2发生加成反应,错误;C项,1mol香柠檬酚与Br2发生取代反应,最多消耗1molBr2,错误;D项,1mol香柠檬酚与NaOH溶液反应,其中酚羟基要消耗

1molNaOH,酯基要消耗1molNaOH,水解后又有1mol酚羟基消耗1molNaOH,正确。

【加固训练】（2014·温州模拟）反应Ⅰ和反应Ⅱ都是有机合成中的重要反应:

下列有关说法正确的是　（　　）

A.反应Ⅰ为还原反应,反应Ⅱ为加成反应

B.苯乙酮和2-环己烯酮分子中所有的碳原子一定处于同一平面上

C.乙苯和2-环己烯酮均能使溴的四氯化碳溶液褪色且褪色原理相同

D.分子中有苯环且能发生银镜反应的苯乙酮的同分异构体有3种

【解析】选A。

A项,反应Ⅰ为去氧加氢的反应,为还原反应,反应Ⅱ为两个羰基中间的碳原子上的H与2-环己烯酮的加成反应,正确;B项,2-环己烯酮环上形成单键的碳原子不可能全部共平面,错误;C项,乙苯与Br2发生萃取,属于物理变化,2-环己烯酮与Br2发生加成反应,错误;D项,醛基和甲基存在邻、间、对3种位置关系,还有甲酸形成的酯与甲基存在邻、间、对3种位置关系,以及甲酸与苯甲醇形成的酯,错误。

7.下图表示在催化剂作用下X和Y合成具有生物活性的物质Z,W是中间产物（R1、R2均为烃基）。

则下列有关叙述不正确的是　（　　）

A.反应①属于加成反应

B.1molW完全加成需要4molH2

C.X的核磁共振氢谱有四个峰

D.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应

【解析】选A。

A项,反应①属于取代反应,错误;B项,W中含有1个苯环和1个羰基,1molW完全加成需要4molH2,正确;C项,苯酚中氢原子分为4种,正确;D项,X、Y、W、Z中含有酚羟基或酯基,都能与NaOH溶液反应,正确。

【加固训练】（2014·泰州模拟）香草醛是一种食品添加剂,可由愈创木酚作原料合成,合成路线如图所示。

下列说法正确的是　（　　）

A.在上述三步反应中理论上只有①生成②的反应原子利用率为100%

B.氯化铁溶液和碳酸氢钠溶液都能鉴别③、④

C.②分子中碳原子不可能在同一平面上

D.等物质的量的①②分别与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为1∶3

【解析】选A。

A项,在上述三步反应中理论上①→②的反应原子利用率为100%,②→③有小分子H2O生成,原子利用率低于100%,③→④有小分子CO2生成,原子利用率低于100%,正确;B项,③、④分子中都含有酚羟基,遇氯化铁溶液均会发生显色反应,不能鉴别两者,而③分子中含有羧基,能与碳酸氢钠作用产生气体,④分子中没有羧基,不能发生该反应,所以可以鉴别两者,错误;C项,在苯分子中所有的原子共平面,甲烷为正四面体分子,通过几何中心最多有两个顶点在一个平面内,所以在②分子中—OCH3中的碳原子可能在苯环的平面上,在取代基

中的碳原子也有可能在苯环的平面上,因此②分子中碳原子有可能在同一平面上,错误;D项,在①的分子中含有1个酚羟基,1mol的该物质消耗NaOH1mol,在②的分子中含有1个酚羟基和1个羧基,都能与NaOH发生反应,而含有的醇羟基则不能与NaOH反应,1mol的该物质消耗NaOH2mol,消耗NaOH的物质的量之比为1∶2,错误。

二、非选择题（本题包括4小题,共58分）

8.（14分）对乙酰氨基苯酚I

（

）是最常用的非甾体消炎解热镇痛药,可用如下方法合成:

请回答下列问题:

（1）A的结构简式为　　　　,H所含官能团的名称是　　　　　　;

（2）写出反应④的化学方程式:

　。

（3）反应③的反应类型为　　　　;

（4）写出符合下列条件的D的同分异构体　　　　　。

①五元环化合物;②含酯基;③可与金属钠反应产生氢气。

（5）关于I的说法不正确的是　（　　）

a.1mol的I与氢氧化钠反应消耗1mol氢氧化钠

b.1mol的I与氢气反应消耗4mol氢气

c.可与溴水发生加成反应

d.分子中的所有原子共面

【解析】

（1）根据反应的条件及D的结构可知A是乙醇,H含酚羟基、氨基。

（3）反应③是苯的硝化反应。

（4）该同分异构体可与钠反应产生氢气,说明有羟基,再结合①五元环化合物,②含酯基可写出同分异构体。

（5）I含肽键和酚羟基,因此1mol的I与氢氧化钠反应消耗2mol氢氧化钠;含苯环,1mol的I与氢气反应消耗3mol氢气,肽键不与氢气反应;可与溴水发生取代反应,不能发生加成反应;含甲基,所有原子不可能共面,因此abcd全错。

答案:

（1）CH3CH2OH　酚羟基、氨基

（3）取代反应

（4）

（5）abcd

【加固训练】（2014·常州模拟）工业上从煤干馏粗产品煤焦油中可以分离出萘,以萘为主要原料合成除草剂敌草胺的流程图如下:

（1）A生成B时,有另一种一溴取代物副产物,它的结构简式为　　　　　　　　。

（2）试剂X是　　　　。

（3）向C的水溶液中通入少量的二氧化碳,会析出有机物W和无机物,写出化学反应方程式:

　;

W是一种常用的抗氧剂,理由是 

　。

（4）同时符合下列条件的D的同分异构体有多种:

①遇氯化铁溶液变紫色;②能发生水解反应;③它是A的衍生物;④在稀硫酸中水解,得到的含环产物在核磁共振谱图上有4个信号峰,另一种产物在核磁共振谱图上峰值比为3∶2∶1。

写出其中一种同分异构体的结构简式:

　　　　　　　　　　　　。

【解析】

（1）A中共有两种氢,另一种一溴取代物为

。

（2）苯环溴代反应的试剂为液溴。

（3）酚钠溶液中通CO2,只能生成酚和NaHCO3。

酚羟基易被氧化,所以可作抗氧剂。

（4）D除萘环外,还有3个C、3个O,1个不饱和度。

遇氧化铁显紫色,说明有酚羟基;能发生水解反应说明有酯基;水解后含萘环的产物有4种氢,说明分子中有2个酚羟基（对称结构）,另一产物为丙酸。

答案:

（1）

（2）液溴

萘酚含有酚羟基,易消耗氧气,具有抗氧化能力

9.（14分）（2014·黄山模拟）胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途,以香草醛（A）为原料合成5-三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示:

已知:

Ⅰ.酚羟基能与CH2I2发生反应③,而醇羟基则不能。

（1）反应①的类型是　　　　　　　。

（2）写出香草醛中含氧官能团的名称:

　。

（3）写出反应③的化学反应方程式:

　。

（4）写出满足下列条件的香草醛的一种同分异构体的结构简式:

　　。

①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体;

②不与氯化铁溶液发生显色反应;

③含苯环,核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子。

【解析】

（1）对比A、B结构可知是在苯环上引入I,所以反应类型为取代反应。

（2）香草醛中含氧官能团有醛基、羟基、醚键。

（3）根据C、D结构可知,2个羟基去氢中间连—CH2—,另外有2个HI生成。

（4）由香草醛结构可知除苯环外还有2个碳原子,3个氧原子,1个不饱和度。

由信息可知有—COOH,无酚羟基,用掉1个不饱和度,1个碳原子,2个氧原子,所以还有1个饱和碳原子,1个氧原子,由核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子,可知为苯环对位结构,另一取代基为—CH2OH。

答案:

（1）取代反应　

（2）醛基、羟基、醚键

（3）

（4）

【方法规律】书写限制条件下的同分异构体的策略:

1.明确解题程序。

限制条件下的有机物同分异构体的书写三步骤:

（1）明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系框图推出）。

（2）解读限制条件（性质、结构等方面的限制）→联想官能团的特征结构。

（3）组装新物质,可运用基团的拆分与组合思想。

2.注意有序思维。

书写同分异构体的一般顺序是

（1）碳链异构;

（2）官能团在碳链上的位置异构;

（3）不同种类有机物之间的异构。

按照这样的思维顺序思考,同时考虑碳链的对称性和等效性。

对于结构中有几种氢原子的判断是难点,要细心。

特别关注类别异构,如醇和醚;芳香醇、芳香醚和酚;醛、酮和烯醇;酸、酯和羟基醛;氨基酸和硝基化合物等。

10.（15分）橙皮素具有消炎、抗氧化、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。

它的合成路线如下:

（1）化合物A中的含氧官能团有　　　　、　　　　（填官能团名称）。

（2）已知B→C为取代反应,另一产物为HCl,写出该反应的化学方程式:

_________________________________________________________________。

（3）反应D→E的反应类型是　　　　　　　。

（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式:

　　　　　　　。

Ⅰ.属于芳香族化合物;

Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢;

Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但能发生水解反应。

【解析】

（2）对比B、C结构并结合另一产物HCl,可知是CH3OCH2—取代酚羟基上的氢,则X为CH3OCH2Cl。

（3）通过D、E结构的变化知,酚羟基上的氢原子与碳碳双键发生了加成反应。

（4）物质B除去苯环外,还有2个C、3个O、1个不饱和度。

与FeCl3溶液不发生显色反应,说明没有酚羟基,但能水解,说明有酯基,还有1个氧原子,则可能会有醚的结构,由于分子中有4种氢,则可能是在苯环的对位上有两个取代基。

答案:

（1）（酚）羟基　醛基

11.（15分）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。

A参与的有关转化反应如下（部分反应条件略去）:

（1）B的结构简式为　　　　,C的名称是　　　　（传统命名）。

（2）化合物H中含氧官能团有羟基、　　　　和 （写名称）。

（3）某化合物是E的同分异构体,写出其符合下列条件的结构简式:

　　　　（任写一种）。

Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应;

Ⅱ.能与NaHCO3溶液反应;

Ⅲ.有4种不同化学环境的氢。

（4）写出C→D的化学方程式:

　。

（5）下列说法正确的是　　　　。

a.1molD可与2molNaOH反应

b.D的所有碳原子不可能共面

c.不能用FeCl3溶液鉴别A、E

d.D、E、F、G都可与H2发生加成反应

【解析】先确定A是苯酚,再依据D进行逆推确定B、C,其转化路线为

。

C→D发生乙酰化反应得到乙酰水杨酸甲酯（取代反应的另一产物是乙酸,不同于酯化反应的水）,再经两步反应得到E;F→D发生醛酮缩合生成G,最后加成得H。

（5）1molD可与3molNaOH反应,D的所有碳原子可共面,A含酚羟基,E不含酚羟基,二者可用FeCl3溶液鉴别,D、E、F、G都可与H2反应,因此选d。

答案:

（1）

　邻羟基苯甲酸甲酯

（2）酯基　羰基　（3）

（5）d

【讲评建议】教师在讲解时,请提醒学生注意以下几点:

解答第（3）小题时,不能将基团合理拆分,以及不会合理运用不饱和度分析多余碳原子的成键情况。

对比E的结构简式,将E拆成苯环、酚羟基和羧基,由不饱和度知,除了以上基团,还应存在两个不饱和度,故可能是一个碳碳三键,最后一个条件是要求基团在苯环上必须对称。

解答第（4）小题时,部分学生不能理解C至D的反应过程,此处应抓住D的结构简式,进行逆推,结合B至C的条件知,B生成C为酯化反应,则B中含有羧基。

C中的羟基与乙酸酐反应生成酯。

解答第（5）小题时,D含一个苯甲酯,一个酚酯,水解生成的苯甲酸、酚羟基、乙酸均可与NaOH反应;E中的—OH不是酚羟基;

的3个碳原子可共面。

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