有机化合物结构的测定.docx
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有机化合物结构的测定
有机化合物结构的测定
编写人：
平原一中杜传玲马志芬
课标解读
课标要求
学习目标
1.初步了解测定有机物元素含量，相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式
2.知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团
3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机物的结构
1.了解常见元素相对分子量的测定方法
2.掌握有机化合物分子式的确定方法
3.掌握有机化合物结构式的确定
4.培养科学探究的态度和方法
知识再现
一、测定有机化合物结构的流程：
定性分析
定量分析元素组成分子式
测定有机化合物→化学分析→→官能团→确定出分子结构
光谱分析相对分子质量及碳骨架状况
二、有机化合物分子式的确定
基本思路：
确定,各元素的，必要时，测定其相对分子质量。
⒈确定有机化合物元素的组成：
⑴碳氢元素的测定。
常用方法：
，测定步骤：
。
⑵氮元素的测定。
方法与原理：
利用，测定步骤：
。
⑶卤素的测定。
方法：
，步骤：
。
⑷氧元素的测定：
方法：
。
⒉测定有机化合物的相对分子质量的方法：
⑴已知标准状况下的密度，公式为：
⑵已知相对密度D，公式为：
⑶非标准状况下，依据气态方程，并采用特定装置。
⑷使用质谱仪测定（了解）
⒊分子式的确定：
⑴实验式法：
由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→分子式
⑵物质的量关系法：
有密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素的物质的量→求分子式
⑶化学方程式法；利用化学方程式求分子式
⑷燃烧通式法：
写出烃及烃的衍生物燃烧通式
三、有机化合物结构式的确定
测定步骤：
由有机物的分子式→计算有机物分子不饱和度，化学实验或仪器分析图谱→推测化学键类型，判断官能团种类及所处位置→确定有机化合物结构式
⒈有机化合物不饱和度的计算
⑴不饱和度：
⑵不饱和度的计算：
练习：
⑴写出下列几种官能团的不饱和度
＼／C=C／＼＼／C=O或
-C≡C--C≡N
⑵分子式为C6H5NO2的不饱和度为
⒉确定有机化合物的官能团
⑴各种官能团的化学检验方法
官能团
试剂
判断依据
＼／C=C／＼或-C≡C-
-X
-OH（醇）
-OH（酚）
-CHO
-COOH
-NO2
-CN
⑵确定有机化合物结构的基本途径
确定分子式→据不饱和度推断可能的结构→化学检验，确定其结构。
典题解悟：
知识点一：
有机化合物分子式的确定。
例1某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是（）
1X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④X对H2的相对密度⑤X的质量
A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤
解析：
由C、H质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式由相对密度可确定X的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
答案：
B
例2由一种气态烷烃与一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氮气的相对密度为6.0，将1.0体积此混合气体与4.0体积氧气混合后，装入密闭容器内，用电火花引燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持120℃，测得容器内压强比反应前增加了4.0﹪，求混合气体中烷烃和烯烃的分子式及各自的体积分数。
解析:
（混）=6.0×4.0g/mol=24g·mol-1由于混合物中一定含有相对分子质量比24小的烃，该烃只能是CH4，设烯烃（CnH2n）的体积为X，则
CnH2n+1.5nO2→nCO2+nH2O（g）△V
11.5nnn0.5n-1
x5.0×4.0﹪
（0.5n-1）x=20﹪
14nx+16（1-x）=24
n=4x=0.2Φ（CH4）=80﹪Φ（C4H8）=20﹪
答案：
ΦCH4：
80﹪ΦC4H8：
20﹪
知识点二：
有机物结构式的确定
例3A、B、C是都含有C、H、O、N四种元素的有机化合物，1molA隔绝空气经加热分解后得到1molB和1molCO2，且有机物的质量减少了29.53﹪，B是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B分子中不含甲基，除-COOH外，还含有一个-OH。
C属于硝酸酯类化合物，又是B的同分异构体。
回答下列问题：
⑴A的相对分子质量是
⑵B的结构简式是
⑶C可能的几种结构简式是
解析：
据题意知：
1molA分解后得到1molB和1molC，且有机物的质量减少了29.53﹪，则可求出A和B的相对分子质量，设A的相对分子质量为M
A→B+CO2
MM-44
10.7047
解得M=149，则B的相对分子质量为105，因为B是天然蛋白质水解的最终产物，故B中含有-CH（NH2）COOH结构，且B中不含甲基，含有一个羟基，所以B的结构简式是HOCH2CH（NH2）COOH，由于C是硝酸酯又是B的同分异构体，所以C中含有-ONO2的结构且含有3个碳，含有3个碳原子烃基的结构简式有2种，为正丙基和异丙基，因此C有两种同分异构体。
分别为：
CH3CH2ONO2和（CH3）2CHONO2
答案：
⑴149⑵HOCH2CH（NH2）COOH⑶CH3CH2ONO2或（CH3）2CHONO2
例4⑴具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA和1molNaHCO3能完全反应，则A的结构简式是，写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。
⑵化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60﹪，氢的质量分数为13.3﹪，B在Cu的催化作用下被O2氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式为
⑶D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应的反应化学方程式是
解析：
由题意可知A为不饱和结构，A可以和NaHCO3按1:
1反应可知其分子中含有-COOH，结合A的分子式C4H6O2可知，A分子中含有＼／C=C／＼，不含叁键，又知A具有支链，所以A的结构简式为CH2=C-COOH。
则与A具有相同官能团的A的同分异构体有CH2=CH-CH2-COOH
与CH3-CH=CH-COOH
⑵B分子中C、H、O元素的原子个数比为:
Cu
N（C）:
N（H）:
N（O）=60﹪/12：
13.3﹪/1：
（1-60﹪-30﹪）/16=3：
8：
1，结合其相对分子质量为60，所以最简式为C3H8O。
由于B+O2→C，C可发生银镜反应，故C中含有-CHO，则B的结构简式为CH3CH2CH2OH
答案：
⑴CH2=C-COOHCH2=CH-CH2-COOHCH3-CH=CH-COOH
⑵CH3CH2CH2OH
⑶CH2=C-COOCH2CH2CH3+NaOHCH2=C-COONa+CH3CH2CH2OH
夯实双基
1．分子式为CxHyO2的有机物1mol在O2中完全燃烧后生成CO2与水蒸气体积相同（同温同压），并消耗O23.5mol,则（）
A．x=1y=2B．x=2y=4C．x=3y=6D．x=4y=8
2.两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复至原状态，所得气体体积仍为10L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（）
A．CH4C2H4B．CH4C3H6C．C2H4C3H4D．C2H2C3H6
3．现有乙烯和乙醇的混合气体VL，当其完全燃烧时，所需O2的体积是（）
A．0.5VLB．VLC．2VLD．3VL
4．两种有机物以任意质量比混合，若混合物质量一定，充分燃烧时产生的CO2的量是定值，则混合物的组成可能是（）
A．乙醇丙醇B．乙醇乙二醇C．丙三醇甲苯D．乙烯丙烯
5．一定量乙醇在O2不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为（）
A．1.4gB．2.2gC．4.4gD．在2.2g～4.4g之间
6．常温常压下，50ml三种气态烃的混合物与足量O2混合点燃爆炸，恢复到原状态时体积共缩小100ml，则三种烃可能是（）
A．CH4C2H4C3H4B．C2H6C3H6C4H6
C．CH4C2H6C3H8D．C2H4C2H6C2H2
7．在9.42g某饱和一氯代烃里，加入过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反应后加入足量的AgNO3溶液和稀硝酸产生沉淀，经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为17.22g，则一氯代烃的分子式是（）
A．C2H5ClB．C3H7ClC．C4H9ClD．CH3Cl
8．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（）
乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸
①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液
A②与③B③与④C①与④D①与②
9．L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是（）
A既没有酸性，又没有碱性B既具有酸性，又具有碱性
C只有酸性，没有碱性D只有碱性，没有酸性
10．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。
同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）
A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯
11．将某饱和醇1mol分成两等份，其中一份充分燃烧后生成1.5molCO2，另一份与足量金属钠反应生成5.6L氢气（标准状况），经光谱测定这种醇的分子结构中除含有羟基外还含有两种不同的氢原子，则这种醇的结构简式为（）
A．CH3CHOHCH3B．HOCH2CHOHCH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2OH
12．在标准状况下，100ml某气态烃质量为0.25g，该烃在一定条件下能与HBr加成，所得产物只有一种，则其结构简式为（）
A．CH3-CH=CH2B．CH2=CH-CH2-CH3C．CH3-CH=CH-CH3D．CH2=C（CH3）2
13．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（）
A．HC≡CHB．CH2=CH2C．HC≡C-CH3D．CH2=C（CH3）2
14．巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH，现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2-丁醇⑤酸性KMnO4溶液。
在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质组合是（）
A．只有②④⑤B．只有①③⑤C．只有①②③④D．①②③④⑤
15．碳原子数为4的链状有机物分子中含有一个羰基和一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与Na2CO3溶液反应，此有机物的结构可能有种（不含其它官能团）
A．2种B.3种C.4种D.5种
16．对有机物的叙述不正确的是（）
A．常温下与Na2CO3溶液反应放出CO2
B．能发生碱性水解，1mol该有机物能消耗8molNaOH
C．与稀硫酸共热，生成两种有机物
D．该有机物的化学式为C13H10O8
17．在一密闭容器中，120℃时通入amol烃CxH4和bmolO2，点燃，生成CO2和H2O（g），反应后恢复至原状态，则反应前后气体体积比为
18．4.6g某有机物完全燃烧，得到8.8gCO2和5.4gH2O，此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23，该有机物与金属钠反应放出氢气，则其结构简式为
夯实双基答案：
1.C2.BD3.D4.D5.A6.AD7.B8.A9.B10.B11.A12.C13.C14.D15.D16.A17.1：
118.CH3CH2OH
能力提高
1．某有机物甲经氧化得乙（C2H3O2Cl）,而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。
由此推断甲的结构简式是（）
A．CH2CH2OHB．H-C-O-CH2-ClC．Cl-CH2-CHOD．HO-CH2-CH2-OH
2．将一定量的有机化合物充分燃烧后产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得20g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8g。
该有机物可能是（）
A．乙烯B．乙二醇C．乙醇D．甲酸甲酯
3.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图,图中"棍"代表单键或双键或三键。
不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）
A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠．
4．据测定，指示剂酚酞的结构简式为：
⑴酚酞的分子式为。
⑵1mol酚酞与氢气完全加成时最多消耗molH2。
⑶1mol酚酞若与NaOH溶液共热，最多可消耗NaOHmol，反应的化学方程式为。
5．有机化合物A、B、C中碳、氢、氧三元素物质的量之比均为1：
2：
1，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应。
B1、B2是B的同分异构体。
又知：
B1在16.6℃以下凝为冰状晶体，且B1+Na2CO3X+CO2，X可用于制取最简单的烃Y。
A在常温下为气体，A+C6H5OHZ（高分子化合物）。
B2为无色液体，也能发生银镜反应。
1molC完全燃烧需要3mol氧气。
⑴B2的名称是，A、B的结构简式：
A,B
⑵写出X→Y的化学方程式：
。
⑶C的结构简式为，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式为。
6．某甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在许多国家广泛使用。
A的结构简式为：
已知：
①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反应可生成酰胺，如：
2酯比酰胺容易水解。
请填写下列空白：
⑴在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是：
和
⑵在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成、和
⑶化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和
（填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环）
7．2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。
苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：
其中φ代表苯基。
苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是：
（1）PPA的分子式是：
_______________________。
（2）它的取代基中有两个官能团，名称是_________基和________基（请填写汉字）。
（3）将φ－、H2N－、HO－在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：
请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出－OH和－NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：
______________、______________、______________、______________。
8．有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。
A可以使溴水褪色。
A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。
通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
（1）A可以发生的反应有（选填序号）。
①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是、。
（3）B分子中没有支链，其结构简式是，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是。
（4）由B制取A的化学方程式是。
（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
B
C
天门冬氨酸
天门冬氨酸的结构简式是。
能力提高答案：
1.A2.BC3.C4.⑴C20H14O4⑵9⑶3
△
5.⑴甲酸甲酯，H-CHO，HO-CH2-CHO⑵CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4↑
⑶HO-CH2-CHOH-CHO，CH3C-OCH-OH
6．
（3）
7．
（1）C9H13NO
（2）羟基、氨基
（3）
8．
（1）①③④
（2）碳碳双键、羧基。
（3）HOOCCH=CHCOOH，CH2=C（COOH）2
浓H2SO4
△
（4）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O
（5）HOOCCH2CHCOOH
高考聚焦
1．（2003，全国）根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是。
（2）1molA与2moH2反应生成1moE，其反应方程式是。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。
（5）F的结构简式是。
由E生成F的反应类型是。
2．（2004，江苏）含有氨基（-NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。
如：
R—NH2+HCl→R—NH2·HCl（R代表烷基、苯基等）现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。
已知：
1它们都是对位二取代苯；
2它们的相对分子质量都是137；
3A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，又不能跟盐酸成盐。
4它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。
按要求填空：
⑴A和B的分子式是。
⑵A的结构简式是；B的结构简式是。
3．（2004,全国）某有机化合物A的结构简式如下：
⑴A的分子式是。
⑵A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。
B和C的结构简式是B：
，C：
。
该反应属于反应。
⑶室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是。
⑷在下列物质中，不能与E发生化学反应的是（填写序号）。
①浓H2SO4和浓HNO3的混合液②CH3CH2OH（酸催化）③CH3CH2CH2CH3
④Na⑤CH3COOH（酸催化）
⑸写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。
①化合物是1，3，5-三取代苯
②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有－C－O－结构的基团
。
4．（2005，全国）苏丹红一号（sudanI）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。
它是用苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
（苏丹红一号）（苯胺）（2-萘酚）
苏丹红一号的化学式（分子式）为
在下面的化合物中（A）～（D）中，与2-萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）
（提示：
可表示为）
上述化合物（C）中含有的官能团是。
在适当条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E（C8H6O4），1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出CO244.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是、，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是。
若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是，反应类型是。
答案：
1.
（1）碳碳双键，醛基、羧基
（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2
HO－CH2－CH－CH2－COOH
（3）
（4）
（5）
或
酯化反应
2.⑴C7H7NO2⑵HOOC——NH2，CH3——NO2
3.⑴C16H21NO4
⑵
酯的水解（皂化）
⑶
⑷③
⑸（有4个符合要求的同分异构体）
4.
（1）C16H12N2O
（2）（A）（B）（C）
（3）碳碳双键醛基苯环
（4）
浓H2SO4，△
（5）
酯化反应
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