医学检验专业有机化学教学大纲.docx

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医学检验专业有机化学教学大纲

《有机化学-Ⅲ》教学大纲

（一）、课程基本信息

课程名称（中、英文）:

有机化学-Ⅲ[OrganicChemistry-Ⅲ]

课程号（代码）：

20327250

课程类别:

类级平台课程，必修课

学时：

80　　　　　　　　　学分：

5

先修课程：

《无机化学》、《分析化学》

基本面向：

医学检验专业

（二）、教学目的及要求

有机化学是医学类、生物类专业的一门基础课程，其主要任务是通过本课程的学习，使学生了解和掌握与医学有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能，了解这些知识、理论和技能在医学上的应用，提高分析和解决化学实际问题的能力。

为学习后续生物化学、药理学等课程打下基础。

通过学习逐步熟悉有机化学的英文专业单词。

（三）、教学内容

第一章绪论（2学时）

【教学内容】

1有机化合物的概念和有机化学的研究对象。

2有机化合物结构：

共价键理论，碳原子三种杂化轨道类型（sp3、sp2、sp）、形状和特点。

3有机化合物分子中的化学键类型（σ、π键）及性质。

4共价键的断裂方式与有机化学反应类型。

5有机化合物分类：

按官能团分类和碳骨架分类。

6有机酸碱理论概念。

【教学要求】

1掌握碳原子的sp3、sp2、sp三种杂化类型及其形状特点。

2熟悉共价键的断裂方式与有机化学反应类型。

3了解键长、键角、键能的概念；价键的极性及分子的极性。

4掌握什么叫官能团及常见官能团。

5掌握共轭酸碱概念及有机化学中的运用。

第二章烷烃（4学时）

【教学内容】

一、烷烃的同系列、同系物和通式。

二、烷烃的命名（中英文，以后各章均同上）：

系统命名（IUPAC命名法）和普通命名法。

三、烷烃的异构现象及表示法：

构造异构和构象异构，锯架式和纽曼式的书写方法。

四、烷烃的理化性质。

烷烃的稳定性；自由基取代反应。

【教学要求】

一、重点掌握

1烷烃的系统命名（IUPAC命名法）

2sp3杂化碳原子与烷烃的分子结构。

3烷烃的化学性质：

卤代反应及卤代反应机理和反应热；几种类型氢的相对活性；自由基的相对稳定性。

二、掌握烷烃的构象异构：

乙烷和正丁烷的构象；构象的表示法；纽曼投影式。

三、了解普通命名法。

了解生物体内的自由基反应。

第三章烯烃炔烃二烯烃（6学时）

【教学内容】

第一节烯烃炔烃

一、烯、炔烃的结构及π键的形成和特点

二、异构现象（构造异构及顺反异构），及命名法

三、烯、炔烃的化学性质

1亲电加成反应及反应机理，诱异效应。

2氧化还原反应（氧化和催化加氢）和用途。

3烯烃α-氢的卤代反应。

4炔烃碳碳叁键相连的酸性H反应。

第二节二烯烃

一、二烯烃的分类、命名

二、共轭二烯烃的结构

三、共轭体系（π-π共轭，p-π共轭）和共轭效应

四、1，3-丁二烯的化学性质：

1，2和1，4加成

【教学要求】

一、重点掌握

1碳碳双键、叁键的结构特点。

烯烃、共轭烯烃及炔烃的结构。

2烯烃、炔烃、共轭烯烃的命名。

3烯烃的亲电加成反应（马氏规则）。

亲电加成反应机理。

和影响亲电加成反应的因素。

4电性效应：

诱导效应，共轭体系（π-π共轭，p-π共轭）和共轭效应和特点。

5共轭二烯烃的加成反应（1，4-加成反应）。

二、掌握

1烯、炔的氧化还原反应

5末端炔烃的反应

三、了解二烯烃的结构类型；烯炔烃的命名

第四章立体化学基础（6学时）

【教学内容】

一、顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（顺/反标记法和Z/E标记法）；理化性质

二、对映异构现象：

分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系，对称因素（对称面、对称中心）

三、平面偏振光，旋光度，比旋光度，光学活性及其测定

四、费歇尔（Fischer）投影式；对映体的命名（D/L构型、R/S构型命名原则）

五、含两个手性碳原子的立体异构

六、非对应体，内消旋化合物，外消旋体及外消旋体的拆分

七、化学反应中的立体化学

八、顺反异构体、对映异构体的生物学意义

【教学要求】

一、重点掌握

1含碳碳双键化合物的顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和Z/E标记法）

2手性碳、分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系；对称因素（对称面、对称中心）

3Fischer投影式；对映体的命名（D/L构型、R/S构型命名原则）；含两个手性碳化合物的R/S命名。

二、掌握

1构象异构和构型异构间的区别。

2内消旋体、外消旋体和非对映体的概念。

3化学反应中的立体化学。

三、了解

1平面偏振光、旋光仪、旋光度、比旋光度的含义。

2外消旋体的拆分

3顺反异构体、对映异构体的生物学意义。

第五章环烃（6学时）

【教学内容】

第一节脂环烃

一、脂环烃的分类与命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名）

二、脂环烃的同分异构：

构造异构和构型异构

三、环烷烃的化学性质（三、四元环的开环加成；五、六元环的取代反应）

四、环烷烃的稳定性

五、环烷烃的构象异构

1环戊烷的构象。

2环己烷及其衍生物的构象。

3十氢萘的构象。

第二节芳香烃

一、苯及其同系物

（一）、苯的结构特点、同系物，同分异构，命名。

（二）、苯的化学性质

1苯环上亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）及反应机理

2苯环上取代基的亲电取代反应活性及定位效应

1）取代基的反应速率影响及定位效应。

2）取代规律及其活性的解释。

3）二取代苯亲电取代反应的定位规律。

3定位规律的应用。

4苯环侧链上的氧化和苯环的加成反应。

二、稠环芳烃和非苯型芳香烃（Hückel规则）

（一）、稠环芳烃

1萘衍生物的同分异构和命名

2萘的结构

3萘的化学性质

1）亲电取代反应和定位规律

2）氧化反应

（二）、非苯型芳香烃（Hückel规则）

【教学要求】

一、脂环烃

掌握：

1脂环烃的命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名）

2环己烷及其衍生物的构型、构象、十氢萘的构象（椅式，直立键、平伏键）

了解：

环烷烃的稳定性；三、四元环的开环反应

二、芳香烃

（一）重点掌握

1苯的结构特点（环状闭合共轭体系）

2苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）及反应机理

3苯环上取代基的定位效应及两类定位基的特点

4苯环侧链上的氧化

5萘的结构和化学性质

（二）掌握

1Hückel规则

2苯的衍生物、萘及衍生物的命名

（三）了解与医药学有关的环戊烷并氢化菲、致癌芳香烃的结构。

第六章卤代烃（5学时）

【教学内容】

一、卤代烃的分类和命名

二、卤代烃的结构

三、卤代烃的化学性质：

（一）、亲核取代反应

（二）、亲核取代反应机理

1单分子亲核取代反应（SN1）

2双分子亲核取代反应（SN2）

3影响亲核的取代应反（SN）的因素：

底物结构，亲核试剂，离去基团

（三）、消去反应和Saytzeff规则：

机理、取向、卤代烷活性

（四）、与金属的反应：

格式试剂的生成

四、亲核取代反应和消除反应的关系

五、不饱和卤烃的结构及卤原子活性

【教学要求】

一、重点掌握

1卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇）、消除反应和Saytzeff规则

2亲核取代反应机理（SN1、SN2）；影响亲核取代反应的因素

3消去反应及机理（E1、E2反应）

4不饱和卤烃的结构及卤原子活性

二、掌握

1消除反应及其与亲核取代的关系

2格氏试剂的制备和应用

三、了解卤代烃的分类和命名

第七章醇、酚、醚（5学时）

【教学内容】

第一节醇

一、醇的分类与命名

二、醇的物理性质：

氢键对沸点、溶解度的影响

三、醇的结构

四、醇的化学性质

1氧-氢键断裂的反应（与活泼碱金属反应）

2碳氧键断裂的反应（亲核取代反应、脱水反应）

3与无机含氧酸反应：

生成无机酸酯

4氧化和脱氢反应

5邻二醇的反应（与氢氧化铜的反应、与高碘酸的反应）

五、硫醇的结构，命名和化学性质

第二节酚

一、酚的结构与命名

二、酚的化学性质

（一）、酚羟基的反应

1弱酸性与成盐

2影响酸性的因素

3与三氯化铁的显色反应

（二）、苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅－克反应）

（三）、氧化反应

第三节醚

一、醚的结构与命名

二、醚的化学性质

1稳定性

2盐的生成

3醚键的断裂

4过氧化物的形成和检查

5环氧化合物的特殊性质（开环反应）

三、冠醚的结构及命名

【教学要求】

（一）重点掌握

1醇的亲核取代反应（与Lucas试剂反应，用以鉴别伯、仲、叔醇）；消去反应（失水成烯）。

2酚的弱酸性。

3邻二醇的反应

4酚与FeCl3的显色；芳环上的取代反应（硝化、溴代）

（二）掌握

1醇、酚、醚的命名及结构。

2醇、酚的氧化性，醇的酯化。

3环氧化物的特殊性质（酸碱催化均易开环）。

（三）了解

1醚的稳定性；

2醚的过氧化物的形成以及与浓的强酸形成盐的性质。

3医学上常见的醇、酚和醚类化合物。

第八章醛、酮、醌（6学时）

第一节醛、酮

【教学内容】

一、醛、酮的命名和结构

二、醛、酮的化学性质

1羰基的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、H2O、ROH、氨的衍生物、Grignard试剂的加成）及反应机理。

2醛、酮α-碳原子上活泼氢的反应（羟醛缩合、卤仿反应）

3醛酮的氧化与还原反应

第三节醌

【教学内容】

一、醌的结构和命名

二、醌的化学性质

（一）、醌的还原反应

（二）、醌的加成反应

1烯键的加成反应

2羰基与羰基试剂的加成反应

31.4－加成

41.6－加成

【教学要求】

一、重点掌握

1羰基的结构特点。

醛、酮在化学性质上的异同。

2醛、酮的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、ROH、氨的衍生物加成）及反应机理

3醛、酮α-碳原子上活泼氢的反应（卤仿反应）

4醛酮的还原反应（用LiAlH4、NaBH4还原；羰基还原成亚甲基）

5醛酮的鉴别反应（Tollens试剂、Fehling试剂、Schiff试剂）。

6醌的结构和化学性质（加成反应）。

二、掌握

1醛、酮、醌的命名。

2醛酮与Grignars试剂的加成、羟醛缩合；歧化反应、催化氢化反应。

3醌的还原反应。

三、了解在医学上常见的醛、酮、醌化合物。

第九章羧酸及其衍生物（6学时）

【教学内容】

第一节羧酸

一、羧酸的分类和命名

二、羧酸的结构

三、羧酸的化学性质

（一）酸性与成盐

1酸性与成盐

2影响酸性因素

（二）羧酸衍生物的形成（酰卤、酸酐、酯及酰胺的生成）

（三）脱羧反应

（四）α-氢的反应

（五）二元羧酸的热分解反应

第二节羧酸衍生物

一、羧酸衍生物的结构和命名

二、羧酸衍生物的化学性质（三解反应、还原反应）

三、酰胺的化学性质（酸碱性、与亚硝酸的反应、Hofmann降解）

四、酯的缩合反应

五、酮式和烯醇式互变异构现象

1乙酰乙酸乙酯

2互变异构形成及影响平衡混合物的比例因素

3酮式和酸式分解

六、碳酸衍生物（脲的性质、丙二酰脲的结构）

七、一些与医学有关的羧酸和羧酸衍生物

【教学要求】

一重点掌握

1羧酸及其衍生物的命名，尤其与医学有关的一些羧酸的俗名（例如：

醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等）。

2酸性与结构的关系；羧酸盐（K、Na盐）的水溶性

3羧基上的羟基被取代生成其衍生物

4酯化反应条件和酯的结构特点

5二元羧酸的热分解反应

4酮式和烯醇式互变异构现象

二掌握

1羧酸衍生物（酰氯、酸酐、酯、酰胺）的三解反应

2碳酸衍生物（脲的性质、缩二脲反应、丙二酰脲的结构）

三了解羧酸的α-碳上氢的卤代反应；酰胺的化学性质

第十章羟基酸和酮酸（4学时）

第一节羟基酸

【教学内容】

一、羟基酸的结构和命名。

二、羟基酸的化学性质：

1羟基酸的酸性

2羟基酸受热脱水反应

3羟基酸的氧化反应

4酚酸的脱酸反应。

第二节酮酸

一、酮酸的命名

二、酮酸的化学性质

1α—酮酸的氧化反应

2α—酮酸的氨基化反应

3酮酸还原应反和β—酮酸的脱酸反应

4α和β—酮酸的分解反应。

【教学要求】

一、重点掌握

1羟基酸和酮酸的命名。

重要的羟基酸：

乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸及其衍生物乙酰水杨酸、对氨基水杨酸等。

重要的酮酸：

丙酮酸、β—丁酮酸（乙酰乙酸）、α—丁酮二酸（草酰乙酸）、酮体

2醇酸受热脱水反应：

生成交酯、不饱和酸、内酯

3β—酮酸的脱酸反应。

二、掌握羟基酸的酸性；α—羟基酸和酮酸的氧化反应；

三、了解酚酸的脱酸反应；β—酮酸的还原反应。

第十一章胺和含磷有机化合物（6学时）

【教学内容】

第一节胺

一、胺的分类及命名

二、胺的结构

三、化学性质

1碱性和成盐

2酰化反应和磺酰化反应

3与亚硝酸的反应

4芳环上的取代反应（卤代、硝化、磺化）

四、重氮盐的结构和反应：

取代反应（被羟基取代、被卤素或氰基取代、被氢取代）和偶联反应

五、季铵盐和季铵碱的结构和命名

第二节有机磷化合物

一、有机磷化合物的分类和命名

二、磷的含氧酸及其酯

三、生物体内含磷有机物

【教学要求】

1重点掌握胺的化学性质：

碱性、酰化反应和磺酰化反应、与亚硝酸的反应及其应用、重氮盐的反应

2掌握胺、季铵盐和季铵碱的命名。

重氮化合物的性质及应用，有机磷化合物结构特点和命名

3了解重要的胺及其衍生物：

胆碱与乙酰胆碱的结构；偶氮化合物的结构，生物体内含磷有机物

第十二章杂环化合物与生物碱（5学时）

【教学内容】

第一节杂环化合物

一、杂环化合物的定义、分类、命名

二、五元杂环化合物的结构和化学性质（酸碱性、亲电取代反应）

三、六元杂环化合物的结构和化学性质（碱性和亲核性，环上亲电取代反应性质，氧化和还原反应）

第二节生物碱

一、生物碱的基本概念及分类

二、生物碱的一般性质及提取方法

三、重要的生物碱

【教学要求】

一、重点掌握

1基本杂环母核的命名。

重要的杂环及其衍生物：

咪唑、组胺、烟酸、烟酰胺、异烟肼、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、吲哚、喹啉、腺嘌呤、鸟嘌呤、尿酸

2五元杂环化合物的代表物吡咯的结构与化学性质（亲电取代反应、酸碱性）

4六元杂环化合物的代表物吡啶的结构与化学性质（碱性、亲电取代反应、环的稳定性）

二、掌握杂环化合物的分类。

四、了解

1重要的五元、六元环衍生物（卟吩、血红素、叶绿素、青霉素、维生素PP、维生素B等）。

2生物碱的基本概念及重要的生物碱（麻黄碱、颠茄碱、黄连素、吗啡碱）

第十三章脂类（3学时）

【教学内容】

第一节油脂

一、油酯的组成、结构和性质

二、油酯中高级脂肪酸的结构

三、油酯的水解和皂化反应、加成

第二节磷脂

磷脂的结构和重要的化合物；磷脂的生物学意义

【教学要求】

一、重点掌握油脂的组成、结构、水解和皂化反应。

二、掌握卵磷脂、脑磷脂和神经磷脂的组成和结构特点。

三了解磷脂在生物体中的作用。

第十四章糖类（6学时）

【教学内容】

第一节单糖

一、单糖的开链结构和构型

二、单糖的环状结构和变旋光现象

三、单糖的化学性质

1在弱碱溶液中的互变异构反应（差向异构化）

2氧化反应

1）与弱氧化剂的反应（还原糖，非还原糖）

2）与溴水的反应（醛、酮糖）

3）与稀硝酸的反应

4）与高碘酸的反应

3还原反应

4成苷的反应

5成酯的反应

6成脎的反应

7酸性条件下的脱水

四、二糖：

还原性二糖与非还原性二糖的结构特点、还原性与非还原性二糖化学性质上的差异

五、多糖：

淀粉、纤维素、糖原、粘多糖、右旋糖酐的结构

【教学要求】

一、重点掌握

1葡萄糖的结构（开链式和哈沃斯式）、构型（D、L构型）和命名

2单糖的变旋光性质

3单糖在弱碱溶液中的互变异构反应（差向异构化）、成苷反应、成脎反应和氧化反应

4还原性二糖与非还原性二糖的结构特点（糖苷键）

二、掌握

1还原性和非还原性二糖在化学性质上的差异（乳糖、蔗糖、麦芽糖和纤维二糖）

2重要的单糖及其衍生物：

葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖

三、了解

1糖的定义和分类（单糖、低聚糖、多糖）

2多糖：

淀粉、糖原与纤维素在结构上的差异；糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能

第十五章氨基酸和蛋白质（6学时）

【教学内容】

第一节氨基酸

一、氨基酸的结构、分类和命名

二、氨基酸的化学性质

1两性电离和等电点

2显色反应

3脱羧反应

4生成肽的反应

第二节肽

一、肽键的结构特点、命名

二、肽链的结构测定

1端基分析（N-端，C-端分析）

2部分水解

第三节蛋白质

一、蛋白质的组成和结构（一级结构、高级结构）

二、蛋白质的化学性质

1胶体性质

2两性电离和等电点

3沉淀与变性

4颜色反应

【教学要求】

一、重点掌握

1α—氨基酸的结构特点、L构型和命名。

2α—氨基酸的化学性质：

两性电离和等电点、生成肽的反应

3肽的结构特点（肽键）

4蛋白质的结构：

一级结构、二级结构（α—螺旋，β—折叠，β—转角和无规则卷曲）

5蛋白质的化学性质：

两性电离和等电点颜色反应（与茚三酮的显色反应、缩二脲反应）

二、掌握

1氨基酸的脱羧反应、与茚三酮的显色反应

2蛋白质的胶体性质、沉淀与变性

3肽的命名

三、了解必需氨基酸；重要的肽类：

谷胱甘肽

第十七章萜类和甾族化合物（4学时）

【教学内容】

第一节萜类

一、萜类的结构和分类

1异戊二烯规律

2萜类的分类

二、重要的萜类化合物

1链状单萜

2环状单萜

1）单环单萜2）双环单萜（基本骨架和命名）

第二节甾族化合物

一、基本骨架编号和命名

二、构型和构象：

碳骨架的构型和甾族化合物的构象

三、生物体内重要的甾族化合物

【教学要求】

一、重点掌握甾族化合物基本骨架和命名

二、掌握萜类的结构和分类；甾族化合物构型和构象

三、了解重要的萜类化合物（薄荷醇、叶绿醇、维生素A、β-胡萝卜素等）；生物体内重要的甾族化合物（胆固醇、维生素D、胆酸、甾体激素等）

（四）、教材

《有机化学》，陈洪超主编，高等教育出版社，2001年。

（五）、主要参考资料

1．徐景达主编，有机化学（三、四版），北京：

人民卫生出版社。

2．倪沛洲主编，有机化学（四版），北京：

人民卫生出版社，1999。

3．汪小兰主编，有机化学（三版），北京：

高等教育出版社，1997。

4．邢其毅，徐瑞秋，周政编，有机化学，北京：

高等教育出版社，1987。

5．姚新生，陈英杰等编，有机化合物波普分析，北京：

人民卫生出版社,1981。

6．陆国元主编，有机化学，南京大学出版社，2000。

7．徐寿昌主编，有机化学（二版），北京：

高等教育出版社，1994。

8．东北师范大学等五校合编，有机化学（二版），北京：

高等教育出版社，1984。

9．徐积功编，有机化学基础，北京：

高等教育出版社，1986。

10．周爱儒主编，生物化学（五版），北京：

人民卫生出版社，2000。

（六）、成绩评定

期末考试占总成绩的55%

期中考试占总成绩的20%

平时成绩占总成绩的25%