有机推断高考试题集.docx
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有机推断高考试题集
2019年有机推断高考试题集
1．（2019·海南高考真题）18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:
2的
化合物（）
A．B．C．D．
Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
（1）X的结构简式为；由水杨酸制备X的反应类型为。
2．）由X制备Y的反应试剂为。
（3）工业上常采用廉价的CO2，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z的物质的量之
比至少应为。
（4）奥沙拉秦的分子式为，其核磁共振氢谱为组峰，峰面积比为。
（5）若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为。
（6）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到
对苯二酚。
W的结构简式为。
2．（2019·大庆市第十中学高三月考）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以
及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环
氧树脂G的合成路线：
1）A是一种烯烃，化学名称为，C中官能团的名称为
2）由B生成C的反应类型为。
3）由C生成D的反应方程式为。
4）E的结构简式为。
5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物
、。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的
NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于。
3．（2019·陕西西安中学高三月考）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如（CH3）2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能
与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方
程式是，反应类型是。
（2）D中含有的官能团：
。
（3）E的结构简式为。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结
构简式为。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是
7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。
4．（2020·湖南省茶陵县第二中学高三月考）化合物G是一种药物合成中间体，其合成
路线如下：
1）A中的官能团名称是
B的结构简式，
2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出
用星号（*）标出B中的手性碳
3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式
（不考虑立体异构，只需写出3个）
4）反应④所需的试剂和条件是
5）⑤的反应类型是
（CH3COCH2COOC2H5
6）写出F到G的反应方程式
7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯
线（无机试剂任选）。
5．（2019·全国高考真题）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应
合成W的一种方法：
1）A的化学名称为。
2）中的官能团名称是。
3）反应③的类型为，W的分子式为。
4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd（OAc）2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd（OAc）2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd（OAc）2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd（OAc）2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd（OAc）2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd（OAc）2
24.5
上述实验探究了和对反应产率的影响。
此外，还可以进一步探究
等对反应产率的影响。
5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为
属Na反应可生成2gH2。
6∶2∶1；③1mol的X与足量金
6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备
。
（无机试剂任选）
6．（2019·盐城市大丰区新丰中学高二期末）化合物
要中间体，其合成路线如下：
F是合成一种天然茋类化合物的重
1）A中含氧官能团的名称为和。
2）A→B的反应类型为。
3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
5）已知：
R表示
烃基，R'和R"表示烃基或氢）
和CH3CH2CH2OH为原料制
备
程图示例见本题题干）。
7．（2019·天津高考真题）我国化学家首次实现了膦催化的32环加成反应，并依据
该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
32环加成反应：
CH3CCE1E2CH
CH
E1、E2可以是COR或COOR）
1）茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手
性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不
考虑手性异构）数目为。
①分子中含有碳碳叁键和乙酯基COOCH2CH3②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。
（3）CD的反应类型为。
（4）DE的化学方程式为，除E外该反应另一产物的系统命名
为。
（5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。
a．Br2b．HBrc．NaOH溶液
6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，
在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
1．CD
41：
1：
1：
1羧基、羟基
取代反应
浓H2SO4，浓HNO32:
1
C14H8N2O6Na2
H原子的个数
I.先判断分子中含有的H原子种类，然后确定每种H原子的数目，进而判断
II.水杨酸与甲醇在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成的
X是水杨酸甲酯，结构简式
，X与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生Y，Y与Fe、HCl发生还原
与过量NaOH水溶液加热发生反应生成
Z
CO2气体反应生成奥沙拉
秦。
I.A分子中有两种不同的
H原子，个数比为4：
4=1：
1，A错误；
B.该物质有三种不同的
H原子，个数比等于4：
4：
4=1：
1：
1，B错误；
C.该物质有两种不同的
H原子，个数比等于6：
4=3：
2，
C正确；
D.该物质有两种不同的
H原子，个数比等于6：
4=3：
2，
D正确；
故合理选项是CD；
II.根据上述分析可知X是
（1）X的结构简式为
反应生成
和水，酯化反应也属于取代反应；
，Z是
CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化
（2）由X与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成Y和水，所以由X制备Y的反应试
剂为浓硫酸、浓硝酸。
（3）由于酸性：
羧酸>H2CO3>酚>HCO3-，在Z的分子中含有2
个酚钠基团，所以在工业上常采用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z发
生反应，为保证Z完全反应，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为2：
1。
（4）根据奥沙拉秦的分子结构可知，奥沙拉秦的分子式为C14H8N2O6Na2，在物质分子中含有
4种不同位置的H原子，所以其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为1：
1：
1：
1。
（5）若将奥沙拉秦用HCl酸化后，得到的物质分子结构为，在该
分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基。
（6）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明W中含醛基；W经碱催化水解后再
酸化可以得到对苯二酚。
W的结构简式为。
2．丙烯氯原子羟基加成反应
根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取
代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成
C为
C在碱
性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为
D和F聚合生成G，据此分析解答。
故答案为丙烯；氯原子、羟基；
故答案为加成反应；
1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；
2）B和HOCl发生加成反应生成C，
3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：
C为
故答案为
4）E的结构简式为
，
①能发生银镜反
3种
5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：
应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有
类型的氢原子，且个数比为3：
2：
1。
则符合条件的有机物的结构简式为
6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O
765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为
765g
76.5g/mol
=10mol，由G的结构可
知，要生成1mol单一聚合度的G，需要（n+2）molD，则（n+2）=10，解得n=8，即G的n值理
论上应等于8，
故答案为8。
3．
取代反应羰基、羟基
还原剂；水解
有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B
能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫
酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为
；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G
和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J
为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先
在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
【详解】
1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下
发生取代反应生成C为，化学方程式为
，
故答案为取代反应；；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基，
故答案为羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为，
故答案为；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和
碳骨架，则G为；J为，
故答案为；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包
含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM
最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为，
故答案为；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，
故答案为还原剂；水解；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，
则其结构简式为：
故答案为。
4．羟基
、
，
、、
C2H5OH/浓H2SO4、加热取代反应
、
【解析】
【分析】
有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的
羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则
D的结构简式为
D与乙醇发生
1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
F，则F的结构简
2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据
B的结构简式可知
B中的手性碳原子可表示为
3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可
4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备
最后根据题中反应⑥的信息由
合成
产品
【点睛】
本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、
合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质
的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。
考查学生对知识的掌握程度、自学能
力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题
的能力。
有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式
的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物
的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目
关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。
难点是设计合成路线图时有
关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
5．间苯二酚（1，3-苯二酚）羧基、碳碳双键取代反应C14H12O4不同碱不
首先看到合成路线：
由A物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应
生成了B物质，B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质，那C物质就是将丙烯酸
中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上，发生
的是取代反应；最后heck反应生成W物质。
【详解】
（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就
是间苯二酚或1，3-苯二酚；
（2）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基
（3）D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所
以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可
以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中
一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-9×2=12，因此有12个氢
原子，即分子式为C14H12O4。
（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：
实验1，2，3探究了不
同碱对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对
实验的影响。
（5）D的分子式为：
C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反
应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:
2:
1，那一
定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结
6）由题意中的heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可
乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤
代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条
件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为
最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机物，仿照题中
出现的反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中
寻找。
清楚想要有碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。
6．（酚）羟基羧基
取代反应
有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C
和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发
生取代反应生成E，E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。
【详解】
1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为（酚）羟基、羧基，
故答案为（酚）羟基；羧基；
2）根据以上分析可知，A→B的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，
故答案为取代反应；
（3）观察对比C、D的结构可知，C→D的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代
X的分子式C12H15O6Br，C→D的反应生成的副产物为C中两个酚羟
生成D，根据副产物
FeCl3溶液发生显
说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子
色反应，
数目比为
1:
1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，
则该同分异构体为酚酯，结构简式为
5）根据逆合成法，若要制备
CH3CH2CHO。
结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F的反
应条件，
4条件下发生还原反应生成
HCl发生取代反应生成
在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反
CH3CH2CHO在一定条件下反应生成
CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，
故答案为CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO，
本题以化合物F的合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、副产物结构简式
的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。
难点是有机合成路线的设计，
有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官
能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信
息进行设计。
7．C15H26O碳碳双键、羟基325CH3CH（CH3）CCCOOCH2CH3
和CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3加成反应或还原反应
2-甲基-2-丙醇b
【解析】
【分析】
由有机物的转化关系可知，
，
，
应生成，
与CH3C≡CCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反
一定条件下脱去羰基氧生成，
1）茅苍术醇的结构简式为
双键、羟基；3；
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、
含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故答案为C15H26O；
2）化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振
氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在
一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有
CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、
CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和
等5种结构，碳碳叁键和
—COOCH2CH3直接相连的为
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3，故答案为2；
5；
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
3）C→D的反应为
与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反
HOC（CH3）
3的系统命名法的名称为2—甲基—2—丙醇，故答案为
5）
均可与溴化氢反应生成
故答案为b；
6）由题给信息可知，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成
与氢气发生加成反应生成
【点睛】
本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和
逻辑思维能力考查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、
性质及相互转化。
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