必修2有机化合物复习.docx

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必修2有机化合物复习

第三章有机化合物考点复习（速记掌中宝典-----背诵版）

一、有机化学基础

1．成键特点：

⑴碳原子最外层电子数为4，可以形成四个共价键。

⑵碳原子间可以形成长链（或环），且碳与碳原子间可形成单键、双键或三键。

【应用练习1】写出右图解热止痛药阿司匹林（水杨酸）的分子式：

2．同分异构体：

分子式相同，但结构不同的化合物互称同分异构体。

区别几个概念：

同素异形体，同位素，同分异构体，掌握五个碳的烷烃同分异构体的写法（三种）以及其一氯代物种类写法（8种），同分异构体种数:

CH4,C2H6,C3H8无;C4H10有2种;C5H12有3种; C6H14有5种

【应用练习2】1、下列物质属于同位素的是（），属于同分异构体的是（），属于同素异形体的是（），属于同一种物质的是（）。

A、红磷和白磷B、35Cl和37ClC、乙醇和二甲醚D、水和冰

【应用练习3】下列化合物的分子式可能代表一种以上物质的是（）

A．C3H8　B．C4H10　　C．CH3Cl　　D．CH2Br2

⒊几种重要的有机化学反应类型

⑴氧化反应：

①燃烧②被KMnO4酸性溶液氧化③醇催化氧化等反应。

⑵取代反应：

①烷烃与卤素单质反应②苯的硝化、与液溴反应③酯化反应和酯的水解

⑶加成反应：

①乙烯与卤素、卤化氢、水或氢气的反应②苯与氢气等反应。

⑷酯化反应：

（也属于取代反应）：

乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应。

“酸脱羟基醇脱氢”

（5）聚合反应：

乙烯生成聚乙烯

（6）水解反应：

酯，油脂，双糖，淀粉，纤维素，蛋白质都能水解

【应用练习4】下列反应属于取代反应的是。

1CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl

2②Fe+2HCl=FeCl2+H2↑

3CH4+Cl2

CH3Cl+HCl

4

5CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

【应用练习5】下列有机物中,既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是

A.CH2=CHCOOHB.CH3CH2CH2OH

C.CH2=CHCOOCH3D.CH3CH（OH）CH2CH=CH2

【应用练习6】某有机化合物的结构简式见下图，它可以发生的反应类型有（a）取代（b）加成（d）酯化（e）水解（f）中和（h）加聚（）

A.（a）（d）（f）B.（b）（e）（f）（h）

C.（a）（b）（d）（f）D.除（e）（h）外

二、甲烷

1．甲烷（CH4）的分子具有正四面体结构。

用CH2Cl2只有一种结构可以证明。

2．甲烷是无色无味的气体，难溶于水；是天然气、沼气、石油气和煤矿坑道气主要成分。

3．甲烷的主要化学性质：

⑴氧化反应：

CH4+2O2

CO2+2H2O

⑵取代反应CH4+Cl2

CH3Cl+HCl;CH3Cl气体 CH2Cl2液体 CHCl3（氯仿） CCl4 

⑶稳定性：

不能与酸性高锰酸钾等强氧化剂反应

⑷甲烷受热分解：

CH4→C+2H2↑

4．烷烃 CnH2n+2 饱和链烃：

①物理性质（熔沸点递变性）②烷烃的化学性质（相似性）

【应用练习7】将充满CH4和Cl2（体积比为1：

4）的试管倒扣在水槽中，经强光照射一段时间后，会看到试管内气体颜色_______,管内液面_______，试管内壁有________出现；取出试管，往试管内溶液中加入AgNO3溶液，看到有______生成。

CHCl3俗称______,密度比水__ 。

三、乙烯

1．乙烯（C2H4）分子具有平面结构，结构简式为CH2=CH2,官能团是碳碳双键。

2．乙烯的产量衡量一个国家石油化工发展水平。

乙烯是一种化工原料和植物生长调节剂。

3．乙烯化学性质⑴氧化反应:

①燃烧CH2==CH2+3O2

2CO2+2H2O（火焰明亮，黑烟）

②乙烯能使酸性高锰酸钾酸性溶液褪色，乙烯被高锰酸钾氧化。

用来鉴别甲烷和乙烯。

⑵乙烯能与Br2、Cl2、H2、HCl、H2O等发生加成反应，如CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br（乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色）。

用来鉴别和除掉乙烯。

【应用练习8】下列物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）

A．甲烷B.乙烷C.乙烯D.苯

【应用练习9】某气态烃1体积只能与1体积Cl2发生加成反应，生成氯代烷，此氯代烷1mol可与6molCl2发生完全的取代反应该烃的结构简式为

A.CH2=CH2B.CH3-CH=CH2CCH3-CH3D.CH2=CH-CH=CH2

四、苯

1．苯（C6H6）结构简式，苯环上碳碳键是一种介于碳碳单键和双键之间的一种特殊键。

2．苯是无色有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小；是一种重要的化工原料。

3．苯的主要化学性质⑴氧化反应：

①燃烧2C6H6+15O2

12CO2+6H2O；

②苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

特别提醒：

苯能使溴水褪色不是化学变化，是萃取。

⑵取代反应：

注意：

苯不能与溴水发生反应，与液溴在催化剂的作用下可以反应。

+Br2

+HBr（溴苯无色，难溶于水比水重）

+HO－NO2

+H2O（硝基苯为无色，难溶于水比水重）

⑶加成反应：

+3H2

（只有在特殊条件下苯环才发生加成）

【应用练习10】下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（）

A．苯和乙醇B．乙酸和水C．溴苯和苯D．三氯甲烷和水

【应用练习11】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的事实是（）①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下与氢气发生加成反应生成环己烷④经实验测得邻二甲苯只有一种结构⑤苯在FeBr3存在下同液溴发生取代反应，而与溴水却不反应。

A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④

 五、石油煤

一、石油炼制 1、石油成分：

一般石油不含烯烃。

含液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固态烃。

2、石油分馏 :

与蒸馏相似，产物为饱和烃;物理变化;目的获得不同沸点的馏分，便于利用.

3、裂化:

原料为重油，目的提高轻质液体燃料的产量和质量，产物烷烃和烯烃，化学变化。

4、裂解:

在高温下裂化，目的获得小分子烯烃，化学变化。

二、煤的综合利用 1、煤是无机物与有机物组成的复杂的混合物 

2、煤的干馏:

 煤隔绝空气加强热分解 ，化学变化

⒊煤、石油和天然气为原料合成材料：

nCH2==CH2

［—CH2—CH2］—n（聚合反应）

【应用练习12】下列说法正确的是（）

A．煤是由多种有机物组成的混合物B．煤的干馏属于物理变化

C．石油主要是由碳氢化合物组成的混合物

D．石油的裂化和裂解过程都属于物理变化

六、乙醇

1．乙醇（C2H6O）的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，官能团是羟基（—OH）。

2．乙醇是无色有特殊香味的液体，与水互溶，密度比水小，易挥发，沸点低。

3．乙醇的主要化学性质：

⑴与Na反应：

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

⑵氧化反应：

①燃烧：

CH3CH2OH+3O2

2CO2+3H2O

②催化氧化：

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

【应用练习13】下列既能发生酯化反应，又能与金属钠反应产生氢气，还能发生催化氧化反应的是（）

A．乙醇B．乙酸乙酯C．乙酸D．水

【应用练习14】质量为ag的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变红，质量仍为ag的是（）

A．盐酸B．硝酸C．乙酸D．乙醇

【应用练习15】一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g，其中H2O的质量为10.8g，则CO的质量为（）

A．1.4gB．2.2gC．4.4gD．在2.2g和4.4g之间

七、乙酸

1．乙酸（C2H4O2）的结构简式为CH3COOH，官能团为羧基（—COOH）。

2．乙酸无色有强烈刺激气味的液体，易溶于水；纯净乙酸称为冰醋酸，食醋主要成分是乙酸。

3．乙酸的主要化学性质⑴乙酸具有酸的通性，是一种弱酸，其酸性比碳酸强。

⑵酯化反应：

CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

①酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”（可用同位素原子示踪法证明。

）。

②酯化反应是可逆的，浓硫酸除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移动。

③实验现象：

生成无色透明油状液体，有香味，溶液分层。

实验注意事项：

（1）药品加入顺序：

（2）试管中加入碎石片防止爆沸；（3）浓硫酸的作用是：

①吸水剂②催化剂（4）长导管的作用冷凝回流，不能插入溶液中，目的防止倒吸。

（5）试管倾斜45度角为了增大受热面积（6）加热的目的加快反应速率，蒸出乙酸乙酯使平衡向右移动（7）小火缓慢加热是为了防止乙醇和乙酸的挥发过快来不及反应。

（8）饱和碳酸钠溶液的主要作用是吸收乙醇，中和乙酸，降低酯的溶解度，容易分层析出，便于分离。

（9）提高转化率的方法：

加热蒸出乙酸乙酯；加入另一种反应物，浓硫酸除去生成物中的水。

（10）分离方法萃取

4.酯和油脂油脂是油和脂肪的通称，属于高级脂肪酸和甘油形成的酯。

　酯的水解　

酸解：

CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

碱解：

CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH

注意：

需要水浴加热，实验现象:

反应静置后，反应液不分层，香味消失

5.从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线：

【应用练习16】下列物质，可以一次性鉴别乙酸、乙醇、苯和氢氧化钡溶液的是

A．NaOH溶液B．溴水C．Na2CO3溶液D．酚酞试剂

【应用练习17】用括号中的试剂除各组物质中的少量杂质，正确的是

A.苯中的甲苯（溴水）B.乙醇中的乙酸（NaOH溶液）

C.乙烷中的乙烯（溴水）D.乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na2CO3溶液）

【应用练习18】若乙酸分子中的氧都是O—18，乙醇分子中的氧都是O—16，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有O—18的物质有

A.1种B.2种C.3种D.4种

【应用练习19】.化学式为C2H6O的化合物A具有如下性质：

A+Na→

慢慢产生气泡A+CH3COOH有香味的产物

（1）根据上述信息，对该化合物可作出的判断是

A.一定含有—OHB.一定含有—COOH

C.A为乙醇D.A为乙醛

（2）含A的体积分数为75%的水溶液可以用作；

（3）A与金属钠反应的化学方程式为：

；

（4）化合物A和CH3COOH反应生成的有香味的产物的结构简式为：

。

八、基本营养物质和有机合成材料---塑料、橡胶、纤维

1．糖类⑴单糖：

葡萄糖C6H12O6，不水解，与氢氧化铜产生砖红色沉淀。

⑵双糖：

蔗糖C12H22O11，能水解生成葡萄糖和果糖。

麦芽糖水解生成两分子葡萄糖

⑶多糖：

淀粉和纤维素（C6H10O5）n，能水解，最终水解产物相同，都是葡萄糖。

2．油脂：

能水解，生成高级脂肪酸和甘油。

在碱性条件下水解反应，叫做皂化反应。

3．蛋白质：

（ 1.）盐析——是可逆过程，用来分离、提纯蛋白质。

（2）.变性——不可逆，蛋白质失去可溶性和生理活性。

条件：

①加热②紫外线、X射线③加酸、加碱、加重金属盐④一些有机物 （3.）颜色反应：

带有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄。

（4）灼烧：

产生烧焦羽毛的气味。

酶：

是一类特殊的蛋白质，有高效催化作用。

水解最终产物是氨基酸。

4、塑料、橡胶、纤维：

加聚反应nCH2==CH2

［—CH2—CH2］—n（聚合反应）

纤维分为天然纤维（纤维素、蛋白质）和化学纤维（人造纤维和合成纤维）

【应用练习20】水解反应是一类重要的反应，下列物质不能水解的是

A．油脂B．淀粉C．蛋白质D．果糖

【应用练习21】能够被人体消化吸收的高分子化合物是（）

A．葡萄糖B．淀粉C．纤维素D．蛋白质

【应用练习22】．下列物质不属于合成材料的是（）

A人造纤维B顺丁橡胶C有机玻璃D锦纶纤维

【应用练习23】．下列说法正确的是（）

A.天然纤维就是纤维素

B.合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品

C．化学纤维的原料可以是天然纤维

D.生产合成纤维过程中发生的是物理变化