高中有机化学基础方程式熟练官能团代表物的性质精选.docx
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高中有机化学基础方程式熟练官能团代表物的性质精选
高中有机化学基础方程式（熟练官能团代表物的性质）（精选.）
有机化学基础方程式（熟练官能团代表物的性质）
使用须知：
有机化学是一个大得分点，从选择到二卷有机合成，都是高频考点，有机合成几乎是必考项目。
而要破解有机题，最基础的书熟练各种官能团的性质。
借助本资料请根据笔记本上面所讲解的知识点以及课本教材，在空白部分尽量把没有涉及到的内容添补进来。
一、烃
1.甲烷烷烃通式：
CnH2n-2
（1）氧化反应
甲烷的燃烧：
CH4+2O2CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应（连锁反应）
一氯甲烷：
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
二氯甲烷：
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
三氯甲烷：
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
四氯化碳：
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
2.乙烯
乙烯的制取：
CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O（了解装置设备，如何除杂，如何检验）
烯烃通式：
CnH2n
（1）氧化反应
乙烯的燃烧：
H2C=CH2+3O22CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：
H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
与氢气加成：
H2C=CH2+H2CH3CH3
与氯化氢加成：
H2C=CH2+HClCH3CH2Cl
与水加成：
H2C=CH2+H2OCH3CH2OH
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：
nH2C=CH2n（写出加聚反应的通式）
3.乙炔
乙炔的制取：
CaC2+2H2OHC
CH↑+Ca（OH）2
（1）氧化反应
乙炔的燃烧：
HC
CH+5O24CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，生成CO2。
（2）加成反应
与溴水加成：
HC
CH+Br2HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
与氢气加成：
HC
CH+H2H2C=CH2
与氯化氢加成：
HC
CH+HClCH2=CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：
nCH2=CHCln
乙炔加聚，得到聚乙炔：
nHC
CHn
4.苯
苯的同系物通式：
CnH2n-6
（1）氧化反应
苯的燃烧：
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
①苯与溴反应
（溴苯）
（了解装置设备，如何除杂，如何证明反应是取代）
②硝化反应（补充磺化反应方程式）
+HO—NO2+H2O
（硝基苯）
（3）加成反应
（环己烷）。
5.甲苯（补充苯的同系物性质与苯的差别）
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：
C7H8+9O27CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
补充：
1，3，3，3，6，10法则的具体内容，熟练含苯环的同分异构书写
二、烃的衍生物
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C—X键有极性，易断裂
1.取代反应：
与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；
2.消去反应：
与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连
1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：
O2：
生成CO2和H2O；氧化剂：
生成乙醛；3.脱水反应：
140℃：
乙醚；170℃：
乙烯；
4.酯化反应。
酚
苯酚
—OH直接与苯环相连
1.弱酸性：
与NaOH溶液中和；
2.取代反应：
与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；
3.显色反应：
与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质
醛
R—C—H
乙醛
CH3—C—H
C=O双键有极性，
具有不饱和性
1.加成反应：
用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
2.氧化反应：
能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、新制氢氧化铜）。
羧酸
R—C—OH
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影响，O—H能够电离，产生H+
1.具有酸的通性；
2.酯化反应：
与醇反应生成酯。
酯
R—C—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR’之间容易断裂
水解反应：
生成相应的羧酸和醇
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
6.溴乙烷
（1）取代反应
溴乙烷的水解：
C2H5—Br+H2OC2H5—OH+HBr
C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr（一般写这个）
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
总结发生消去反应的结构特点：
7.乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：
该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）
总结醇类发生消去反应的特点：
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
+CO2+H2O+NaHCO3
思考：
已知酸性：
H2SO3>HSO3->H2CO3>>HCO3-
*****分别写出：
1少量SO2与苯酚钠的反应方程式
2过量SO2与苯酚钠的反应方程式
3少量CO2与苯酚钠的反应方程式
4过量CO2与苯酚钠的反应方程式
（2）取代反应
+3Br2↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应
乙醛与氢气反应：
CH3—C—H+H2CH3CH2OH（还原反应）
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：
2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）
乙醛的银镜反应：
（牢记方程式）
CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（乙酸铵）
（得到光亮度银镜）
注意：
硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag（NH3）2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。
有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+
AgOH+2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]++OH-+2H2O
乙醛还原氢氧化铜：
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（牢记方程式）
（生成砖红色沉淀）
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：
CH3COOH
CH3COO-+H+
（2）酯化反应
CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）（牢记方程式）
注意：
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
原理：
羧脱羟基醇去氢
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
（2）皂化反应（油脂在碱性条件下完全水解）
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH（牢记方程式）
附加：
烃的衍生物的转化
有机化学方程式自我检测
将所缺的要点补充完整，并正确书写方程式（写明条件及转化符号）。
一、烃
1.甲烷（）
烷烃通式：
（1）氧化反应
甲烷的燃烧：
甲烷不可使溶液及褪色。
（2）取代反应
一氯甲烷：
二氯甲烷：
三氯甲烷：
四氯化碳：
2.乙烯（）
乙烯的制取：
烯烃通式：
（1）氧化反应
乙烯的燃烧：
乙烯可以使溶液褪色，发生反应。
（2）加成反应
与溴水加成：
与氢气加成：
与氯化氢加成：
与水加成：
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：
3.乙炔（）
乙炔的制取：
（1）氧化反应
乙炔的燃烧：
乙炔可以褪色，发生反应。
（2）加成反应
与溴水加成：
与氢气加成：
与氯化氢加成：
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：
乙炔加聚，得到聚乙炔：
4.苯（）
苯的同系物通式：
（1）氧化反应
苯的燃烧：
苯不能使和溶液褪色。
（2）取代反应
①苯与溴反应
②硝化反应
（3）加成反应
5.甲苯（）
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成，，-三硝基甲苯，简称，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
溴乙烷
键有极性，易断裂
1.取代反应：
2.消去反应：
醇
乙醇
有键和
键，有极性；
与链烃基直接相连
1.与钠反应：
2.氧化反应：
3.脱水反应：
4.酯化反应：
酚
苯酚
直接与苯环相连
1.弱酸性：
2.取代反应：
3.显色反应：
醛
乙醛
双键有极性，具有不饱和性
1.加成反应：
2.氧化反应：
羧酸
乙酸
受影响，
能够电离，产生H+
1.具有酸的通性：
2.酯化反应：
酯
乙酸乙酯
分子中和
之间容易断裂
水解反应：
6.溴乙烷（）
（1）取代反应
溴乙烷的水解：
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：
7.乙醇（）
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：
该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
8.苯酚（）
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
苯酚钠与CO2反应：
（2）取代反应
（3）显色反应
苯酚能和溶液反应，使溶液呈。
9.乙醛（）
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应
乙醛与氢气反应：
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：
乙醛的银镜反应：
乙醛还原氢氧化铜：
10.乙酸（）
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：
（2）酯化反应
注意：
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做反应。
11.乙酸乙酯（）
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
（1）水解反应
（2）中和反应
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