基础课时1重要的烃煤石油和天然气的综合应用学生.docx

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基础课时1重要的烃煤石油和天然气的综合应用学生

基础课时1　重要的烃　煤、石油和天然气的综合应用

考点一　几种常见烃的结构与性质

1．烃

（1）概念：

分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。

最简单的烃是甲烷。

（2）分类：

按碳骨架分

2．甲烷

（1）组成和结构

俗称

分子式

结构式

结构简式

分子构型

天然气、沼气

CH4

CH4

正四面体

（2）物理性质

颜色：

无色，状态：

气体，溶解性：

难溶于水，密度：

比空气小。

（3）化学性质

3．烷烃

（1）结构与性质

通式

CnH2n＋2（n≥1）

结构特点

①链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；

②碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”；

③一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是

（3n＋1）NA

物理性质

化学性质

取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）

（2）习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：

CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，（CH3）4C称为新戊烷。

4．乙烯

（1）结构

分子式

电子式

结构式

结构简式

空间构型

C2H4

CH2==CH2

（2）化学性质

（3）用途

用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。

5．苯

（1）组成与结构

（2）物理性质

颜色

状态

气味

毒性

溶解性

密度

熔沸点

无色

液体

特殊气味

有毒

不溶于水

比水小

低

（3）化学性质

要点提取

（1）溴水、酸性KMnO4溶液均可用于鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化为CO2，从而使其中混入新的气体杂质。

（2）为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应制取而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。

（3）苯的不饱和程度相当于存在三个双键。

【互动思考】

1．哪些事实可以证明苯分子中不存在单双键交替排列？

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

答案　①苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形结构。

②邻二甲苯（

）仅有一种结构

③苯与溴水不能发生加成反应

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

2．下列物质中，因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的有________。

答案　②⑤

[示向题组]

1．（高考题汇编）下列说法正确的是（双选）（　　）。

A．用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可减少白色污染（2014·天津，1B）

B．可燃冰主要是甲烷与水在低温高压下形成的水合物晶体，因此可存在于海底（2014·天津，3C）

C．乙烯可作水果的催熟剂（2014·四川，1A）

D．CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl和CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应（2014·山东，7A）

解析　聚乳酸塑料能降解，不会产生白色污染，聚乙烯塑料不易降解，能产生白色污染，A错误；前者为取代反应，后者为加成反应，D错误。

答案　BC

2．（2013·新课标Ⅱ，8）下列叙述中，错误的是（　　）。

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯

解析　甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5CH2Cl，D错误。

答案　D

[跟进题组]

1．（2015·湖南六校联考）下列说法正确的是（　　）。

A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷

B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应

C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键

D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

解析　酸性高锰酸钾均不能氧化苯和环己烷，A项错；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错；聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键，C项错；乙烯（不饱和）能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷（饱和）不能，D正确。

答案　D

2．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（　　）。

A．甲苯B．硝基苯

C．2－甲基丙烯D．2－甲基丙烷

解析　2－甲基丙烷可以看做甲烷分子中3个氢原子被3个甲基代替，4个碳原子不可能在同一平面内。

答案　D

3．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。

根据图回答下列问题：

（1）写出A、B、C、D的结构简式：

A________，B________，C________，D________。

（2）写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：

②________________________________________________________________________，

反应类型________________。

④________________________________________________________________________，

反应类型________________。

答案　

（1）CH2==CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl　CH3CH2OH

（2）CH2==CH2＋HCl

CH3CH2Cl　加成反应

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl　取代反应

【归纳总结】

轻松突破取代反应、加成反应

取代反应

加成反应

概念

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

特点

有上有下或断一下一上一（即断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）

只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加（即断了一个化学键，加上两个原子或原子团，加在断键两端的不饱和碳原子上）

反应前后分子数目

一般相等

减少

考点二　碳原子的成键特征　同系物与同分异构体

1．有机物中碳原子的成键特征

（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键；

（2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；

（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）特点

（3）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

3．同分异构体

（1）具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

（2）特点

①分子式相同，相对分子质量相同。

但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。

②同分异构体的最简式相同。

但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6（环丙烷）。

③结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

（3）类型

4．有机物结构的表示方法

（1）球棍模型：

用来表示分子的三维空间分布的分子模型。

棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。

如下图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。

（2）比例（填充）模型：

用来表示分子三维空间分布和原子相对大小的分子模型。

球代表原子，其大小代表原子的相对大小，球和球紧靠在一起。

如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。

（3）结构式：

用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。

例如：

乙烷、乙烯的结构式分别为：

，

。

（4）结构简式：

结构简式是结构式的简单表达形式。

例如丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3，CH2==CH2，CH3CH2OH。

（5）键线式：

碳碳键用线段来表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其它原子或其它原子上的氢原子都要标出。

例如：

丙烯、正丙醇的键线式分别为

，

。

【互动思考】

1．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：

（1）A、B、C三者的关系是____________。

（2）A的分子式为__________，C的名称为__________。

（3）写出C的同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

答案　

（1）同系物　

（2）C2H6　正丁烷

2．下图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？

__________。

答案　D

3．写出下列基团的同分异构体的种类

—CH3　________种；—C2H5　________种

—C3H7　________种；—C4H9　________种

—C5H11　________种

答案　1　1　2　4　8

[示向题组]

1．（2014·全国新课标Ⅰ，7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）。

A．戊烷B．戊醇　　

C．戊烯D．乙酸乙酯

解析　戊烷只有3种同分异构体；戊醇属于醇类的同分异构体有8种；戊烯属于烯烃的同分异构体有5种；乙酸乙酯属于酯类的除乙酸乙酯外有3种同分异体，还有非酯类的同分异构体，如还有2种丁酸等。

答案　A

2．（2013·全国新课标卷Ⅰ，12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（　　）。

A．15种B．28种　　

C．32种D．40种

解析　分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH（有4种）、C3H7OH（有2种）、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH（有2种）。

C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种，以上共有40种。

答案　D

[跟进题组]

1．（2015·大庆期末）C5H12有3种不同结构，甲：

CH3（CH2）3CH3，乙：

CH3CH（CH3）CH2CH3，丙：

C（CH3）4，下列相关叙述正确的是（　　）。

A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应

B．C5H12表示一种纯净物

C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低

D．丙有3种不同沸点的二氯取代物

解析　甲、乙、丙互为同分异构体，A错误；C5H12存在3种结构，B错误；丙的二氯取代物只有2种，D错误。

答案　C

2．（2012·全国新课标，10）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（　　）。

A．5种B．6种　　

C．7种D．8种

解析　是要求推出醇C5H11—OH的同分异构体数目，可先碳链异构，再插入—OH。

有：

—

—

—C—C、

，共8种。

答案　D

3．同分异构体和同系物是两个不同的概念，观察下列几种物质的化学式或结构式，回答下列问题：

其中，

（1）互为同素异形体的是________；

（2）互为同分异构体的是________；

（3）互为同系物的是________；

（4）属于同种物质的是________。

答案　

（1）④与⑩　

（2）①与②，⑤与⑥（或⑧），⑦与⑨　（3）③、⑤（或⑥或⑧）、⑦（或⑨）　（4）⑥与⑧

【方法技巧】

同分异构体数目的四种判断方法

1．记忆法

记住一些常见有机物，如甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。

2．等效氢法

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。

（1）同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

（2）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。

（3）同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。

3．基元法

丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种。

4．换元法

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。

考点三　煤、石油、天然气的综合利用

1．煤的综合利用

（1）煤的组成。

（2）煤的加工。

2．石油加工

（1）石油的成分：

多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。

（2）石油加工

3．天然气的综合利用

（1）天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

它的主要成分是甲烷。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O（g）

CO＋3H2。

【互动思考】

1．下列变化中，属于化学变化的是________。

①煤的干馏　②煤的液化　③煤的气化　④石油的分馏⑤石油的裂化　⑥石油的裂解

答案　①②③⑤⑥

2．为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

答案　由于裂化汽油中含有不饱和烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。

3．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物（　　）

（2）焦炭是煤干馏的一种重要产品（　　）

（3）常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点（　　）

（4）裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）√　（4）√

[示向题组]

1．（2012·上海化学，2）下列关于化石燃料的加工说法正确的是（　　）。

A．石油裂化主要得到乙烯

B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油

C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气

D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径

解析　石油裂化的目的是获得更多的液态轻质油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。

答案　C

2．（2014·长春调研）下列关于石油的说法不正确的是（　　）。

①石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物

②煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠

③煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料

④石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃

A．①③B．①②　　

C．②③D．③④

解析　石油分馏获得的汽油、煤油等产品均为混合物，①错误；煤的气化和液化是化学变化，③错误。

答案　A

[跟进题组]

1．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（　　）。

A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程

B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程

C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇

D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

解析　煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热分解的过程，A项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B项错误；石油分馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等，D项错误。

答案　C

2．（2015·宁德统考）下列说法不正确的是（　　）。

A．石油是由烃组成的混合物

B．①主要发生物理变化

C．②是石油的裂化、裂解

D．③属于取代反应

答案　D

3．某人坐在空调车内跟在一辆卡车后面，观察到这辆卡车在起动、刹车时排出黑烟，由此可推断这辆卡车所用的燃料是（　　）。

A．酒精B．汽油

C．柴油D．液化石油气

解析　按一般常识，汽车所用的燃料为汽油或柴油、且酒精、液化石油气燃烧一般不会产生黑烟，所以答案应在B、C中选择，汽油的主要成分为C5～C11的烷烃，柴油的主要成分为C15～C18的烷烃，柴油分子中的碳原子数目多于汽油分子中的碳原子数，而碳原子数越多的烷烃，其中碳的质量分数越大，燃烧时多发生不完全燃烧，生成C（碳）等而产生黑烟，故排出黑烟者，其燃料为柴油。

答案　C

（时间：

45分钟）

1．（2014·长沙模拟）下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是（　　）。

A．煤、石油、天然气均为可再生能源

B．石油产品都可用于聚合反应

C．天然气、沼气的主要成分都是甲烷

D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料

答案　C

2.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则按系统命名法，异辛烷的名称为（　　）。

A．1,1,3,3－四甲基丁烷B．2,2,4－三甲基－戊烷

C．2,4,4－三甲基戊烷D．2,2,4－三甲基戊烷

答案　D

3．（2014·潍坊二模）下列关于有机物的说法中，不正确的是（　　）。

A．2甲基丁烷和正戊烷互为同分异构体

B．氯乙烯分子内所有原子均在同一平面

C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯

D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

解析　2甲基丁烷为异戊烷与正戊烷互为同分异构体，A正确；氯乙烯（

）中碳碳双键及所连的4个原子，共6个原子共平面，B正确；乙烯可以和Br2发生加成反应生成液态1,2二溴乙烷而使溴水褪色，而甲烷则不能，也不能溶解在溴水中，C正确；苯可以发生燃烧反应，D错误。

答案　D

4．（2014·长沙模拟）某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是（　　）。

A．该有机物分子式为C13H16

B．该有机物属于苯的同系物

C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线

D．该有机物分子中最多有13个碳原子共平面

解析　A项，该有机物分子式为C13H14，错误；B项，该有机物含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，错误；根据苯环及碳碳三键的结构，可知该有机物分子中至少有3个碳原子共直线，错误；D项，根据苯环、碳碳双键、碳碳三键的结构，单键可以自由旋转，可知该有机物分子中最多有13个碳原子共平面，正确。

答案　D

5．（2014·吉林模拟）下列有关同分异构体的判断中，正确的是（　　）。

A．戊烷有2种同分异构体

B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体

C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃

解析　A项，戊烷有3种同分异构体；B项，C8H10有

4种属于芳香烃的同分异构体；C项，丙基的同分异构体有2种，可以取代

中苯环上邻、间、对的氢原子，共2×3＝6种同分异构体，正确；D项，光照条件下发生取代反应，会得到2种一氯代物。

答案　C

6．（2015·哈尔滨统考）下列关于苯的叙述正确的是（　　）。

A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃

D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键

解析　反应①为苯的溴代反应；生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误。

反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误。

苯分子中无碳碳双键，D错误。

答案　B

7．二甲苯与苯类似，都能与H2发生加成反应。

1,2二甲苯（

）加氢产物1,2二甲基环己烷（

）的一氯代产物有（不考虑立体异构）（　　）。

A．3种B．4种　　

C．5种D．6种

解析　1,2－二甲基环己烷上共有4种氢，所以一氯代物共有4种：

。

答案　B

8．下列反应中，属于取代反应的是（　　）。

①CH2＝CH2＋H2O

CH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

③CH3CH2CH3＋Cl2

CH3CHClCH3＋HCl

A．①②B．③④　　

C．①③D．②④

答案　B

9．下列说法正确的是（　　）。

A．一定条件下可以用H2除去乙烷中混有的乙烯

B．苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴

C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法分离

D．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到

答案　B

10．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。

下列说法正确的是（　　）。

A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色

B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色

C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应

答案　C

11．（2014·佛山调研）下列实验能获得成功的是（　　）。

A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯

B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯

C．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯

D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物

解析　溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色，CCl4在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而褪色，A项正确；溴水和己烯发生加成反应生成二溴己烷可溶于苯中，无法用过滤分离，B项错误；制溴苯需用苯和液溴反应，C项错误；己烷和苯互溶，不能用分液法分离，D项错误。

答案　A

12．（2015·青岛联考）有机物X为烃的含氧衍生物，其蒸汽相对氢气的密度为51，X中氧元素的质量分数为31.7%，则能在碱性溶液中发生反应的X的同分异构体有（不考虑立体异构）（　　）。

A．15种B．14种　　

C．13种D．12种

解析　Mr（X）＝51×2＝102，一个X分子中的氧原子数

≈2。

依据相对分子质量102和氧原子数为2，确定X的化学式为C5H10O2，能与碱反应的符合条件的X为羧酸类或酯类。

戊酸：

4种；甲酸丁酯：

4种；乙酸丙酯：

2种；丙酸乙酯：

1种；丁酸甲酯：

2种，共13种同分异构体。

答案　C

13.有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH===CH—CH3可表示为

，有一种有机物X的键线式如图所示。

（1）X的分子式为________。

（2）有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香族化合物。

则Y的结构简式是______________________________________。

（3）Y在一定条件下可发生反应生成高分子化合物，该反应类型属于_______________________________________。

（4）Y可以与溴水反应，该反应的化学方程式是__________________________________________________________。

14．（2014·九江统考）某烃的相对分子质量