《有机化学》中国农业出版社 课后习题答案.docx
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《有机化学》中国农业出版社课后习题答案
第一章
1.
（1）sp3变为sp2；
（2）sp2变为sp3；（3）无变化；（4）sp到sp2到sp3、sp2
2.
（2）实验式：
（3）（4）；分子式：
（1）
（2）（5）；构造式：
（10）（11）（13）；
结构简式：
（6）（7）（12）（14）；折线式：
（8）（9）
3.
（1）饱和脂肪醇
（2）饱和脂肪醚（3）不饱和脂肪羧酸（4）脂肪环多卤代烃
（5）芳香醛（6）芳香胺
4.
C6H6
5.
通过氢键缔合：
（1）（5）（8）
与水形成氢健：
（2）（3）（7）
不能缔合也不能与水形成氢健：
（4）（6）
6.
（1）
（2）（3）（4）第二个化合物沸点高；（5）第一个化合物沸点高
7.
（1）
（2）（3）（5）第一个化合物水溶性大；（4）第二个化合物水溶性大
8.
根据P11表1-2，反应前4个C-H键，一个C=C双建，能量为；2267kJ
反应后6个C-H键，一个C-C单键建，能量为；2831kJ
反应吸热：
ΔH=-564kJ
9.
（1）（3）（4）（5）正向进行反应；
（2）逆向进行反应
10.
（1）HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH>NH3>CH4
（2）RO->OH->RNH2>NH3>H2O>ROH>I->Cl-
第二章
1.
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
2.
（1）2,5-二甲基己烷
（2）2,4-二甲基-4-乙基庚烷
（3）2,2,4-三甲基戊烷
（4）2,2,4,4-四甲基辛烷
（5）异丙基环己烷
（6）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
（7）甲基环戊烷
（8）二环[4.4.0]癸烷
3.
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
4.
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
5.
6.
（1）
（2）
（3）
7.
（1）
（2）
（3）
（4）
8.
（1）液溴深红棕色环丙烷使溴水深红色退去
（2）液溴深红棕色1,2-二甲基环丙烷使溴水深红色退去
9.
10.
11.
（1）
（2）
12.
第三章
1.
2.
3.
4.在25℃，101kPa时，1mol可燃物完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的热量，叫做该物质的燃烧热．单位为kJ/mol。
1-戊烯3376KJ/mol顺-2-戊烯3368KJ/mol反-2-戊烯3364KJ/mol
5.
84
6.银氨溶液
7.
（1）银氨溶液、液溴CCl4
（2）液溴CCl4、银氨溶液
（3）液溴CCl4、银氨溶液、酸性高锰酸钾
8.
9.方法
（2）
10.
11.
12.
13.
15.
第四章
1.
2.
3.
4.
（1）重排α-氢反应
（2）催化剂不对AlCl3氧化产物不对（3）取代位置
5.15555.9
6.苯稳定，能量低
7.
8.
9.
10.
11.
（1）液溴，褪色的是环己二烯；液溴+铁粉，剧烈反应，反应后的液体倒入冷水中在底部产生褐色液体的是苯。
无现象的是环己烷。
（2）酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，不褪色的是苯。
（3）液溴，褪色的是苯乙烯；银氨溶液
12.
C16H16
13.
14.
（1）无
（2）无（3）无（4）有（5）有（6）无（7）有（8）有
第五章
1.
2.
含有两个相同手性碳原子（三种）
（两种）
含有两个相同手性碳原子（三种）
（三种）
（两种）
3.
4.
（1）S
（2）S（3）R（4）S（5）SS（6）S S
5.
6．
7.
8.
9.
（1）相同
（2）相同
（3）内消旋体
（4）对映体
（5）对映体
10.
第六章
1.
2.
3.
4.
（1）HX;PX3;两步反应，消除成烯烃再加成
（2）Cl2500oC
5.
6
（1）亲核性3>2>1；AgNO2:
3>2>1;亲电加成：
2>3>1
（2）亲核性2>3>1;AgNO2:
2>3>1;亲电取代：
3>2.>1
7.
8.
9.
10.
11.
第七章
1.
2.
3.
4.
5.
（1）1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇，3-戊烯-1-醇，4-戊炔-1-醇
银氨溶液4-戊炔-1-醇
液溴3-戊烯-1-醇
卢卡斯试剂（ZnCl2/浓HCl）1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇，
（2）正已烷，正丁醇，氯丙烷，乙醚
AgNO3和乙醇氯丙烷
冷浓硫酸乙醚
金属钠正丁醇
（3）2-丁醇甘油苯酚
FeCl3苯酚
CuSO4甘油
6.
（1）沸点：
正辛醇>3-己醇>2-甲基2-戊醇>正己烷
（2）酸性：
7.
8.
分离苯和苯酚的混合物：
NaOH溶液，分层，在向水层通入CO2气体
除去环己烷中二乙醚：
冷浓HCl，分层
9.
10.
11.
12.
第八章
1
2.
3.
4.
脂肪醛>芳香醛>脂肪甲基酮>环酮>芳香甲基酮
5.
6.
（1）乙醛乙醇乙醚
银氨溶液乙醛
金属钠乙醇
（2）丙醛丙酮丙醇异丙醇
银氨溶液（托伦试剂）丙醛
NaSO3H丙酮
卢卡斯试剂区分丙醇与异丙醇
（3）甲醛乙醛丙醛
次碘酸钠：
乙醛黄色晶体
Benedict试剂（班氏试剂）：
丙醛
Fehling试剂：
由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及KNaC4H4O6（酒石酸钠钾）混合而成，反应的成分是酒石酸合铜（Ⅱ）离子，碱性条件下加热时与醛基或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。
该试剂分为A、B液，先混合再使用，需要现用现配。
Benedict试剂：
173gNa3C6H5O7（柠檬酸钠）及100g无水Na2CO3溶解在800ml水中，再取17.3gCuSO4·5H2O溶解在100ml水中，混合并定容至1L（如有沉淀可过滤），即得到Benedict试剂。
反应的成分是柠檬酸合铜（Ⅱ）离子，在碱性环境中（由Na2CO3水解产生OH-）加热时与醛基（甲醛除外）或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。
该试剂可以长期保存。
（4）苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮
银氨溶液（托伦试剂）苯甲醛
次碘酸钠苯甲酮黄色晶体
FeCl3苯酚蓝紫色
7.
（1）甲醇H+
（2）CH3MgX（3）Cu高温生成乙醛；CH3MgX生成异丙醇；Cu高温生成丙酮（4）HCN水解甲醇酯化浓硫酸高温脱水
8．
9.
碘仿反应：
（1）（3）（6）（7）（10）
菲林试剂：
（2）（4）（9）
托伦试剂：
（2）（4）（5）（9）
10.
11.
第九章
1.
2.
3.
（1）
（2）
α-羟基丙酸>β-羟基丙酸>丙酸
4.
甲酸乙酸乙醛
斐林试剂：
乙醛；银氨溶液：
甲酸；
乙二酸丙二酸丁二酸
用高锰酸钾鉴别，乙二酸使高锰酸钾退色；丙二酸与丁二酸用热分解反应的产物来区别，丙二酸热分解反应的产物有二氧化碳产生，用澄清石灰水可以检出，丁二酸热分解反应的产物没有二氧化碳。
乙酸乙醇邻甲苯酚
三氯化铁溶液：
苯酚蓝紫色；次碘酸钠，碘仿反应：
乙醇黄色晶体。
5.
6.
异戊醇中含有少量异戊酸
加氢氧化钠，生成的少量沉淀（异戊酸钠）过滤
苯甲酸中含有少量苯酚
溴水，生成白色三溴苯酚沉淀，过滤
乙酸中含有少量乙醇
加氢氧化钠，蒸馏，除去乙醇，再加硫酸，蒸馏，得纯净的乙酸
7.
8.
（1）加热亚硫酰氯
（2）加热异戊醇/浓硫酸LiAlH4
（3）三溴化磷镁/无水乙醚CO2/水Br2/P加热
9.
三氯化铁呈紫色：
邻羟基苯甲酸和乙酰乙酸乙酯
Br2水褪色：
乙酰乙酸乙酯
β-羟基丁酸和丁酸：
β-羟基丁酸的CH3CH（OH）R基团发生碘仿反应（黄色结晶），可以用次碘酸钠区别两者。
10.
11.
A：
丙酸B：
甲酸乙酯C：
乙酸甲酯
12.
13.
酸催化加强羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力，硝酸氧化性
14.
15.
2-丁酮：
CH3I/NaOH
2，4-戊二酮：
CH3-CO-Cl即乙酰氯。
第十章
1.
2.
沸点：
丙醇>丙胺>甲乙胺>甲乙醚
3.
（1）对甲苯胺>苯胺>对氨基苯甲醛
（2）（CH3）4NOH>CH3CNH2>NH3>NH2CONH2>CH3CONH2
（3）
5.
6.
7.
8.
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
9.
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
第十一章
1.
（1）吡咯溶于氢氧化钠溶液，甲苯不溶。
用分液漏斗振荡后分液。
（2）噻吩溶于浓硫酸，苯不溶。
用分液漏斗振荡后分液。
2.
亲电反应活性：
吡咯分子中氮原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯增大，；吡啶分子中氮原子的P轨道上一个单电子参加共扼，属缺电子芳环，使整个环的π电子密度比苯减小，因此，它们进行亲电取代反应吡咯较吡啶容易。
碱性：
吡啶分子中氮原子的P轨道上的电子对未参与共轭，能接受质子，故显示较强的碱性；吡咯分子中由于氮原子的P轨道上的电子对参与共轭，电子云密度分散，吸引质子能力降低，碱性弱。
3.
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