微专题二常见有机化合物的结构与性质 同分异构体 1.docx
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微专题二常见有机化合物的结构与性质同分异构体1
专题2常见有机化合物的结构、性质及其应用
【考纲要求】
（1）了解有机化合物中碳的成键特征。
（2）了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
（3）掌握常见有机反应类型。
（4）了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
（5）了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
（6）了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
（7）了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
（8）了解常见高分子材料的合成及重要应用。
（9）以上各部分知识的综合应
【题型特点】
在高考的化学选择试题中，有机化学题目是近年来重要的高频考点，该题基于必修2的必考内容，主要以考查必修2的有机化学内容为主。
该类试题主要考查甲烷、乙烯、苯等常见烃及其衍生物的性质、结构和应用，基本营养物质的组成、性质和应用，同时涉及同分异构体、反应类型的判断等。
近两年，常以陌生有机物的结构、性质，实验探究为载体进行设计，旨在考查“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，侧重考查学生类比推理、迁移应用的能力。
【基础回扣能力提升】
1.基本营养物质（见前面化学与生活）
2.常见有机物在生产、生活中的应用
性质
应用
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯[CH2—CH2]n性质稳定，无毒
可作食品包装袋
聚氯乙烯（
）有毒
不能用作食品包装袋
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热
淀粉遇碘水显蓝色
鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢（主要成分为碳酸钙）
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
注：
聚乙烯、聚氯乙烯无碳碳双键，不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色。
3.常见有机物的反应与反应类型
有机物种类及官能团
代表物
反应试剂（条件）
反应类型
特别注意
烷烃通式：
CnH2n+2
甲烷（CH4）
卤素单质（光照）
取代反应
产物为混合物
单烯烃（
）
碳碳双键
通式：
CnH2n
乙烯（CH2=CH2）
卤素单质（X2）、H2、HBr、H2O等
加成反应
1：
1反应
催化剂（一定条件）
加聚反应
使酸性高锰酸钾溶液褪色
氧化反应
芳香烃
（注意苯环不是官能团）
苯的同系物：
只含一个苯环，侧链是烷基。
苯及其同系物
通式：
CnH2n--6
卤素单质（光照、高温）
取代反应
取代的是苯环侧链的上的氢原子
卤素单质（催化剂）如浓硝酸、浓硫酸、加热）如Fe粉，FeBr3
取代的是苯环上的氢原子
Ni做催化剂在加热条件下，与H2发生加成反应
加成反应
注意：
苯无碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；但甲苯、乙苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
醇（—OH）羟基
一元饱和醇通式：
CnH2n+2O或CnH2n+1OH
乙醇（C2H5OH）
Na
置换反应
O2（催化剂），加热
氧化反应
（得氧或失氢）
醇被氧化为醛（或酮），
酸性高锰酸钾
醇被氧化为羧酸
羧酸（—COOH）羧基
一元饱和羧酸
通式：
CnH2nO2或
CnH2n+1COOH
乙酸（CH3COOH）
Na
置换反应
醇（浓硫酸、加热）
酯化反应（取代反应）
酸脱羟基醇脱氢
酸性：
1.与氢氧化钠反应
2.与碳酸氢钠反应
复分解反应
酯（—COO—）酯基
一元饱和酯
通式：
CnH2nO2
乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）
1酸性条件（稀硫酸）
②碱性条件（NaOH溶液）
取代反应（酯的水解）
前者是可逆反应，后者是不可逆反应
注：
绝大部分有机物都能发生氧化反应（燃烧），都能发生取代反应
【有机反应类型总结】说明：
侧重对官能团的性质判断类试题
反应类型
实例
取代反应
卤代
甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代
酯化
乙酸与乙醇的酯化反应
水解
酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解
其他
苯及含苯环化合物的硝化
加成反应
烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2加成
加聚反应
乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应
氧化反应
燃烧氧化
绝大多数有机物易燃烧氧化
催化氧化
反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基
反应物含有—CHOH，可以氧化为羰基（酮基）
酸性
KMnO4溶液的氧化
反应物含有碳碳双键、碳碳叁键、羟基（—CH2OH或
）、醛基（—CHO）等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色
银氨溶液或新
制的Cu（OH）2
氧化
葡萄糖等含醛基（—CHO）的化合物
4.同分异构体数目的确定技巧（分类确定，有序思维）
书写步骤：
（1）官能团（类别）异构，即已知分子式未知官能团先根据描述特殊反应现象确定官能团；
（2）碳链异构；（3）位置异构（官能团位置不同）
（1）碳链异构：
（减碳法，整到散，排布同邻间；注意：
“1“位置无甲基，”2“无乙基。
如C4H10,C5H12。
（2）单烯烃或单炔烃：
先写出含有相同碳原子数目的烷烃（甲烷1种，乙烷一种，丙烷1种，丁烷2种，戊烷3种，己烷5种，庚烷9种；简记为1112359）的同分异构体，然后在单键上补成双键或三建（插入法）。
例：
分子式为C5H10并能使溴水褪色的有机物有（不含立体异构）（ ）
A.5种B.6种C.7种D.8种
（3）饱和一元醇、一元羧酸、一元醛、一元卤代烃：
可利用基元法，即将物质视为由烷基（—R）与对应的官能团（—A）构成的（R—A），则与其同类别的同分异构体的数目均为相应的烷基的同分异构体数目相同，如C5H12O（醇），可写成C5H11OH，因——C5H11有8种，故C5H12O的醇类同分异构体有8种。
甲基、乙基各有1种，丙基（——C3H7）有2种、丁基（——C4H9）有4种、戊基（——C5H11）有8种；简记为11248。
例：
分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（ ）
A．5种 B．6种C．7种D．8种
例：
已知分子式为C5H12O的戊醇能被催化成醛，则符合此条件的醇的同分异构体可能有（不考虑立体异构）（ ）
A．4种 B．5种C．6种D．7种
例：
分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）同分异构体。
A．3种B．4种C．5种D．6种
例：
分子式为C4H9Cl有机物有（不含立体异构）（ ）种。
（4）芳香族类：
I、苯环上取代基的位置一定、种类不确定时，同分异构体数量由取代基的数量决定。
例：
Ⅱ、苯环上取代基种类一定但位置不确定时，若苯环上只有两个取代基，其在苯环上有“邻、间、对”3种位置关系；当有三个取代基时，可以“定二移一”，当3个取代基相同时，有3种同分异构体；当2个取代基相同时，有6种同分异构体；当3个取代基各不相同时，有10种同分异构体。
例如：
（5）酯类（组合法）
饱和酯（CnH2nO2）：
先固定为R1COOR2，判断—R1有m种，—R2有n种，则该酯共有m×n种，最后把每种酯的数目相加。
例：
分子式为C5H10O2，并能发生水解反应的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
（6）二元取代物：
“定一移一法，排布对邻间，同官能团定过不移，注意对称结构”
如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。
例：
分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（）
A．种B．8种C．9种D．10种
例：
分子式为C4H8O3，既能发生银镜反应，又能与金属钠生成氢气的有机物有（）（不含立体异构）
A．4种B．5种C．6种D．7种
5．常见有机物的特殊反应现象和鉴别：
（1）特殊反应现象
★★能使溴水褪色的物质：
植物油、裂化汽油
有机物：
含C=C、含C≡C、含醛基（—CHO）、酚类（浓溴水）
★能使溴的四氯化碳溶液褪色：
含C=C、含C≡C
区别：
（1）能使溴水萃取褪色的有：
苯、甲苯、CCl4、氯仿、液态烷烃等
（2）SO2也能使溴水褪色，其原理与乙烯使溴水褪色是否相同？
★★能使酸性高锰酸钾褪色的物质：
有机物：
烯烃、醇（—CH2OH、
）、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（如甲苯、乙苯）等；注意：
苯、聚乙烯、聚氯乙烯不能酸性高锰酸钾褪色。
★★能与氢气发生加成反应的有机物：
含C=C、含C≡C、含醛基（—CHO）、苯环、羰基（
）注：
（—COOH、酯基—COO—中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。
）
★★能与NaHCO3反应生成气体的有机物：
一定含有羧基—COOH
★★能与金属钠反应生成气体（H2）的有机物:
含有羟基—OH、或羧基—COOH
★能发生银镜反应（碱性，水浴加热）或与新制Cu（OH）2（碱性，加热煮沸）生成砖红色物质的有机物：
含有—CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）常见有机物的鉴别（不溶于水的常见有机物：
烃类、酯类，溴苯（卤代烃）、硝基苯，溶于水的常见有机物：
乙醇、甲醇、乙酸等。
密度大于水的常见有机物：
CCl4、溴苯、硝基苯密度小于水的常见有机物：
苯、甲苯、乙酸乙酯（酯类）。
方法或试剂
待鉴别物
现象及结论
说明
灼烧法
羊毛（蚕丝）和人造纤维
有烧焦羽毛气味的是羊毛（蚕丝）
水
苯、乙酸和四氯化碳
油层在上层的是苯，与水互溶的是乙酸，油层在下层的是四氯化碳
密度比H2O大：
四氯化碳、溴乙烷溴苯、硝基苯
密度比H2O小：
苯、酯类
和H2O互溶：
乙醇、乙酸
苯和硝基苯
油层在上层的是苯
乙酸乙酯和乙酸（或乙醇）
不溶于水的是乙酸乙酯
酸性高锰酸钾溶液
苯和甲苯
能使酸性高锰酸钾褪色的是甲苯
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能和溴水反应，但可以萃取溴水中的溴；烯烃既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
甲烷和乙烯
能使酸性高锰酸钾褪色的是乙烯
乙烯（氯乙烯）和聚乙烯（聚氯乙烯）
能使酸性高锰酸钾褪色的是乙烯（氯乙烯）
溴水
苯和环己烯
分层，上层为橙色，下层为无色的是苯；使溴水褪色的是环己烯
甲烷和乙烯
能使溴水褪色的是乙烯
6.有机物分子中原子共面、共线的判断方法
（1）明确三类结构表
结构
四面体
平面形
直线形
模板
C
：
碳原子与其他原子形成的全部是单键，共有5个原子构成四面体，其中最多有3个原子共面
ad
C=C
be
：
6个原子共面
：
12个原子共面，及苯环上处于对称位置上的4个原子共直线
aC≡Cb
4个原子共直线，也共面。
（2）常见三种经典组合
①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。
如苯乙炔：
，所有原子共平面。
②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
如苯乙烯：
，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如：
甲苯
（3）注意题目要求
①结合相关几何知识进行分析，如任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上所有点都在该平面内。
②碳碳单键可以转动，应考虑不同的平面有可能重合的问题。
③要注意问题中的限定词语，如最多、至少、可能、一定、共面、共线、“所有原子”、“碳原子”等等。
如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
例：
的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有（ 10 ）个，至少有（8）个。
例：
下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（）
A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氯乙烯
7.有机物对水作溶剂的溶解性大小的判断模型
①亲水基：
羟基、羧基，憎水（亲油）基：
链烃基、苯基、酯基。
②有机物是否溶于水以及水溶性如何，取决于亲水基团与憎水集团的影响力的大小比较。
一般来说，具备亲水基而且憎水基碳数较小，则具备水溶性。
亲水基越多，水溶性越好，憎水基越多或越大，水溶性越差。
如：
乙醇、乙二醇、乙酸中的憎水基小，所以都溶于水。
而C15H31COOH等高级脂肪酸由于烃基比较大，所以难溶于水。
8.有机物消耗物质的定量计算
①消耗多少molBr2的问题
指的是酚类苯环上的取代（酚羟基的没挂侧链的邻对位取代。
注意间位不取代和C=C、C≡C的加成
例：
汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用．下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（ ）
A. 汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B. 该物质遇FeCl3溶液显色
C. 1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2
D. 与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
★②消耗多少molNaOH的问题：
技巧：
先水解后中和，再数数。
Na
NaOH
NaCO3
NaHCO3
★醇
√
×
×
×
★酚类
√
√1：
1
√
×
★羧酸
√
√1：
1
√
√
★酯类
√1：
1
卤代烃
√1：
1
注：
打√代表能反应，打×不能反应。
注：
酸性比较：
有机酸>碳酸>苯酚>HCO3—
注意：
（1）酚酯水解后能生成酚和氢卤酸，故1mol酚酯基能消耗2molNaOH。
（2）卤原子直接连接苯环的芳香卤代烃水解（高温、高压/催化剂）后能生成酚和氢卤酸，故1mol卤原子能消耗2molNaOH。
例：
1mol
与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ）
A.5mol B.4mol C.3mol D.2mol
例：
普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示（未表示出其空间构型）。
下列关于普伐他汀的性质描述正确的是（ ）
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
★③消耗多少molH2的问题
1molC=C、—CHO、羰基（—CO—）——→1molH2
1molC≡C——→2molH2
1mol
——→3molH2
例：
β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
例:
乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述正确的是（ ）
A.1mol该有机物在镍催化下可消耗3molH2
B.该有机物既能发生氧化反应又能发生还原反应
C.该有机物的分子式为C12H18O2
D.1mol该有机物能消耗2molNaOH
【命题方向】
考向一、有机物的组成、性质与应用
（2019·全国卷Ⅰ）关于化合物2苯基丙烯（
），下列说法正确的是（ ）
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
考向二、 有机物的结构与同分异构现象
（2019·全国卷Ⅲ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）
A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3−丁二烯
考向三、实验探究有机物的性质及制备
（2019·全国卷Ⅰ）实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
【能力测评】
一、有机物的组成、性质与应用
1.下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是（）
A.糖类、油脂、蛋白质的水解产物都是非电解质
B.甲烷和氯气的反应与乙烯与溴单质的反应属于同一反应类型
C.苯乙烯（
）可与硝酸发生取代反应，也可用于合成高分子化合物
D.乙醇、乙酸均能与NaOH溶液反应，因为分子中均含官能团—OH
2.布洛芬常用来减轻感冒症状，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是（）
A.布洛芬的分子式为C13H17O2
B.1mol布洛芬最多能与4mol氢气发生加成反应
C.布洛芬与苯乙酸是同系物
D.布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有4种
3.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A.1molX最多能与2molNaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D.上述反应类型为加成反应
4.（201818）下列说法错误的是（）双选
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
5.（201839）苯乙烯是重要的化工原料。
下列有关苯乙烯的
说法错误的是（）
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
6.（2017•海南）下列叙述正确的是（ ）双选
A. 酒越陈越香与酯化反应有关
B. 乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C. 乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
7.（2017•新课标Ⅲ）下列说法正确的是（ ）
A. 植物油氢化过程中发生了加成反应
B. 淀粉和纤维素互为同分异构体
C. 环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D. 水可以用来分离溴苯和苯的混合物
8.（2016课标I）下列关于有机化合物的说法正确的是（）
A.2-甲基丁烷也称异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3中同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
9.（2016课标Ⅱ）下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）
A．乙烯和乙醇
B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷
D．丙烯和丙烷
10.下列关于有机化合物的说法正确的是（）
A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C．丁烷有3种同分异构体D．油脂的皂化反应属于加成反应
11.苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是（ ）
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D．与苹果酸互为同分异构体
12．下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A.用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯和甲烷
B.乙醇、苯乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气
C.纤维素、蛋白质、葡萄糖在一定条件下都可发生水解反应
D.甲醇与二甲醚互为同分异构体
二、有机物的结构与同分异构现象
1.下列有关限定条件下有机物的同分异构体（不考虑立体异构）的数目正确的是（）
选项
A
B
C
D
分子式
C5H10
C9H10
C5H10O2
C5H11Cl
限定条件
可使溴水褪色
含碳碳双键的芳香烃
能与NaOH溶液反应
无
同分异构体数目
3
5
9
8
2.（201928）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）
A．8种B．10种C．12种D．14种
3.（2017•新课标Ⅰ）已知
（b）、
（d）、
（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）
A. b的同分异构体只有d和p两种
B. b、d、p的二氯代物均只有三种
C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
4．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯的和苯为同系物
5.[2014·新课标全国卷Ⅱ]四联苯
的一氯代物有（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
6.[2014·新课标全国卷Ⅰ]下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）
A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯
7.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A.6种B.7种C.8种D.9种
8.分子式为C4H8O2并能与饱和NaHCO3,溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）（）
A.3种B.2种C.5种D.4种
9.工业上可由乙苯生产苯乙烯：
，下列说法正确的是（）
A.该反应的类型为取代反应
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.可用Br2/CCI4鉴别乙苯和苯乙烯
D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
10.下列说法不正确的是（）
A．己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应
C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D．丙烯一定条件下可以发生加聚反应得到聚丙烯
【能力归纳】
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