激素类药物.ppt - 冰点文库

资源描述

激素类药物.ppt

《激素类药物.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《激素类药物.ppt（90页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

激素类药物.ppt

第十章第十章激素类药物激素类药物学习要求学习要求授课内容授课内容学习小结学习小结重点难点重点难点激素激素激素激素（hormonehormone）是由高）是由高）是由高）是由高度分化的内分泌细胞合度分化的内分泌细胞合度分化的内分泌细胞合度分化的内分泌细胞合成并直接分泌的化学信成并直接分泌的化学信成并直接分泌的化学信成并直接分泌的化学信息物质，通过调节各种息物质，通过调节各种息物质，通过调节各种息物质，通过调节各种组织细胞的代谢活动来组织细胞的代谢活动来组织细胞的代谢活动来组织细胞的代谢活动来影响人体的生理活动。

影响人体的生理活动。

本章介绍的激素类本章介绍的激素类本章介绍的激素类本章介绍的激素类药物包括甾体激素和胰药物包括甾体激素和胰药物包括甾体激素和胰药物包括甾体激素和胰岛素，包括天然激素和岛素，包括天然激素和岛素，包括天然激素和岛素，包括天然激素和人工合成激素。

人工合成激素。

学习要求学习要求掌握掌握掌握掌握甾体激素的结构特点和分类；掌握雌甾烷、雄甾体激素的结构特点和分类；掌握雌甾烷、雄甾体激素的结构特点和分类；掌握雌甾烷、雄甾体激素的结构特点和分类；掌握雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的结构特点；掌握典型药物雌二醇、甾烷、孕甾烷的结构特点；掌握典型药物雌二醇、甾烷、孕甾烷的结构特点；掌握典型药物雌二醇、甾烷、孕甾烷的结构特点；掌握典型药物雌二醇、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地塞米松、胰己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地塞米松、胰己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地塞米松、胰己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地塞米松、胰岛素、格列本脲的结构、理化性质及临床用途；岛素、格列本脲的结构、理化性质及临床用途；岛素、格列本脲的结构、理化性质及临床用途；岛素、格列本脲的结构、理化性质及临床用途；熟悉熟悉熟悉熟悉甾体激素的命名原则；熟悉枸橼酸他莫昔芬、甾体激素的命名原则；熟悉枸橼酸他莫昔芬、甾体激素的命名原则；熟悉枸橼酸他莫昔芬、甾体激素的命名原则；熟悉枸橼酸他莫昔芬、苯丙酸诺龙、炔诺酮、米非司酮、醋酸氢化可的苯丙酸诺龙、炔诺酮、米非司酮、醋酸氢化可的苯丙酸诺龙、炔诺酮、米非司酮、醋酸氢化可的苯丙酸诺龙、炔诺酮、米非司酮、醋酸氢化可的松的结构、理化性质及临床用途；松的结构、理化性质及临床用途；松的结构、理化性质及临床用途；松的结构、理化性质及临床用途；了解了解了解了解雌激素、雄激素、孕激素、肾上腺皮质激素及雌激素、雄激素、孕激素、肾上腺皮质激素及雌激素、雄激素、孕激素、肾上腺皮质激素及雌激素、雄激素、孕激素、肾上腺皮质激素及降糖药物的发展；了解降血糖药物的作用特点；降糖药物的发展；了解降血糖药物的作用特点；降糖药物的发展；了解降血糖药物的作用特点；降糖药物的发展；了解降血糖药物的作用特点；了解甲苯磺丁脲、盐酸二甲双胍的结构、理化性了解甲苯磺丁脲、盐酸二甲双胍的结构、理化性了解甲苯磺丁脲、盐酸二甲双胍的结构、理化性了解甲苯磺丁脲、盐酸二甲双胍的结构、理化性质及临床用途。

质及临床用途。

重点难点重点难点知识重点：

知识重点：

甾体激素的结构特点和分类；甾体激素的结构特点和分类；甾体激素的结构特点和分类；甾体激素的结构特点和分类；雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的结构特点；雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的结构特点；雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的结构特点；雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷的结构特点；典型药物雌二醇、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地典型药物雌二醇、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地典型药物雌二醇、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地典型药物雌二醇、己烯雌酚、甲睾酮、黄体酮、醋酸地塞米松和胰岛素的结构、理化性质及临床用途。

塞米松和胰岛素的结构、理化性质及临床用途。

知识难点：

甾体激素的结构特点和分类；甾体激素的结构特点和分类；甾体激素的结构特点和分类；甾体激素的结构特点和分类；甾体激素药物间的化学区分。

甾体激素药物间的化学区分。

授课内容授课内容第一节第一节甾体激素甾体激素概述概述概述概述雌激素及抗雌激素雌激素及抗雌激素雌激素及抗雌激素雌激素及抗雌激素雄激素和蛋白同化激素雄激素和蛋白同化激素雄激素和蛋白同化激素雄激素和蛋白同化激素孕激素及抗孕激素孕激素及抗孕激素孕激素及抗孕激素孕激素及抗孕激素肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素第二节第二节胰岛素及口服降血糖药胰岛素及口服降血糖药胰岛素胰岛素胰岛素胰岛素口服降血糖药口服降血糖药口服降血糖药口服降血糖药第一节第一节甾体激素甾体激素甾体激素（甾体激素（甾体激素（甾体激素（steroidalhormonessteroidalhormones），是），是），是），是在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源性在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源性在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源性在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源性物质，按药理作用，可分为物质，按药理作用，可分为物质，按药理作用，可分为物质，按药理作用，可分为:

性激素和肾上腺皮质激素，前者又包括雌性激素和肾上腺皮质激素，前者又包括雌性激素和肾上腺皮质激素，前者又包括雌性激素和肾上腺皮质激素，前者又包括雌激素、雄激素和孕激素。

激素、雄激素和孕激素。

甾体激素具有极重要的医药价值，在维持甾体激素具有极重要的医药价值，在维持甾体激素具有极重要的医药价值，在维持甾体激素具有极重要的医药价值，在维持生命、调节生理功能、影响发育、调节免疫生命、调节生理功能、影响发育、调节免疫生命、调节生理功能、影响发育、调节免疫生命、调节生理功能、影响发育、调节免疫等方面有重要作用。

等方面有重要作用。

一、概述一、概述掌握甾体药物的基本骨架掌握甾体药物的基本骨架ABCD1234567891011121317161514环戊烷并多氢菲的母核，其中环戊烷并多氢菲的母核，其中A环、环、B环、环、C环为六元环，环为六元环，D环为五元环。

环为五元环。

甾核四个环中共有甾核四个环中共有甾核四个环中共有甾核四个环中共有66个手性碳，但由于四个手性碳，但由于四个手性碳，但由于四个手性碳，但由于四环连并在一起，互相牵制，碳原子相对固定，环连并在一起，互相牵制，碳原子相对固定，环连并在一起，互相牵制，碳原子相对固定，环连并在一起，互相牵制，碳原子相对固定，难以转动和翻动，现知甾体激素均以最稳定难以转动和翻动，现知甾体激素均以最稳定难以转动和翻动，现知甾体激素均以最稳定难以转动和翻动，现知甾体激素均以最稳定的全反式的刚性甾核而存在。

的全反式的刚性甾核而存在。

雌甾烷雌甾烷13-CH3雄甾烷雄甾烷10-CH313-CH3孕甾烷孕甾烷10-CH313-CH317-C2H5根据其化学结构，又可分为雌甾根据其化学结构，又可分为雌甾烷类、雄甾烷类和孕甾烷类。

烷类、雄甾烷类和孕甾烷类。

甾体化合物命名规则：

用用-表示取代基处于环平面的上方，用实线连接；表示取代基处于环平面的上方，用实线连接；用用-表示取代基处于环下方，用虚线连接。

表示取代基处于环下方，用虚线连接。

用用“去甲基去甲基”或或“降降”表示比原母核失去一个甲基表示比原母核失去一个甲基或环缩小一个碳原子；用或环缩小一个碳原子；用“高高”表示环扩大一个碳原子。

表示环扩大一个碳原子。

双键的位次可用阿拉伯数字表示，亦可用双键的位次可用阿拉伯数字表示，亦可用“”来表来表示。

示。

二、二、雌激素及抗雌激素雌激素及抗雌激素雌激素（雌激素（雌激素（雌激素（estrogensestrogens）是最早发现的甾体）是最早发现的甾体）是最早发现的甾体）是最早发现的甾体激素，由卵巢分泌，其生理作用为促进女性性激素，由卵巢分泌，其生理作用为促进女性性激素，由卵巢分泌，其生理作用为促进女性性激素，由卵巢分泌，其生理作用为促进女性性器官的发育成熟和维持第二性征；与孕激素一器官的发育成熟和维持第二性征；与孕激素一器官的发育成熟和维持第二性征；与孕激素一器官的发育成熟和维持第二性征；与孕激素一起在性周期、妊娠、授乳等方面发挥作用。

起在性周期、妊娠、授乳等方面发挥作用。

天然雌激素有天然雌激素有天然雌激素有天然雌激素有雌二醇雌二醇雌二醇雌二醇（estradiolestradiol）雌酮雌酮雌酮雌酮（estroneestrone）雌三醇雌三醇雌三醇雌三醇（estriolestriol）雌二醇、雌酮及雌三醇的生物活性强度比是雌二醇、雌酮及雌三醇的生物活性强度比是雌二醇、雌酮及雌三醇的生物活性强度比是雌二醇、雌酮及雌三醇的生物活性强度比是100103100103。

三种天然雌激素在体内可相互转化：

。

三种天然雌激素在体内可相互转化：

。

三种天然雌激素在体内可相互转化：

。

三种天然雌激素在体内可相互转化：

1616-羟羟化化酶酶1616-羟羟化化酶酶结构特点：

结构特点：

以雌甾烷为母核以雌甾烷为母核A环芳构化环芳构化3，17-二醇二醇雌二醇雌二醇雌二醇肌肉注射给药起效迅速，但作雌二醇肌肉注射给药起效迅速，但作用时间短；在胃肠道及肝脏中迅速失活，用时间短；在胃肠道及肝脏中迅速失活，因此口服无效。

因此口服无效。

对雌激素的改造，不以增强药效为目对雌激素的改造，不以增强药效为目的。

而是：

的。

而是：

延效和口服延效和口服延效：

延效：

33和和和和/或或或或1717位酯化和醚化位酯化和醚化位酯化和醚化位酯化和醚化前药原理前药原理前药原理前药原理口服：

口服：

17引入乙炔基引入乙炔基延效、口服：

延效、口服：

炔雌醚炔雌醚雌激素在动物体内含量较少，天然来雌激素在动物体内含量较少，天然来源非常有限，从源非常有限，从4-3-酮型甾体转化为芳酮型甾体转化为芳香化香化A环的合成非常复杂，所以雌激素来环的合成非常复杂，所以雌激素来源困难。

源困难。

因此研究雌激素类药物的另一个方向就是：

寻找结构简单、制备方便的代用品寻找结构简单、制备方便的代用品一些非甾体雌激素结构类型：

一些非甾体雌激素结构类型：

雌激素结构活性的基本要求雌激素结构活性的基本要求Schueler（1946年）提出年）提出刚性甾体母核两端的富电子基团（刚性甾体母核两端的富电子基团（OH、=O、NH等）之间的距离应在等）之间的距离应在1.45nm，分子宽度应为分子宽度应为0.388nm。

0.72nm1.45nm己烯雌酚己烯雌酚结构：

结构：

1.反式有效，平面结构，双键氢化无效反式有效，平面结构，双键氢化无效2.酚羟基酸性酚羟基酸性在研究己烯雌酚类雌激素过程中，发现在研究己烯雌酚类雌激素过程中，发现了三苯乙烯类化合物氯米芬了三苯乙烯类化合物氯米芬（clomifen），它，它与雌激素受体有强而持久的结合力，但不能与雌激素受体有强而持久的结合力，但不能产生雌激素效应。

这一发现激发了科学家们产生雌激素效应。

这一发现激发了科学家们的研究兴趣，从其构效关系入手，寻找更具的研究兴趣，从其构效关系入手，寻找更具潜力和作用时间更长的化合物。

在这一类药潜力和作用时间更长的化合物。

在这一类药物中他莫昔芬物中他莫昔芬（tamoxifen）因没有严重的不良因没有严重的不良反应而被广泛应用于不育症和乳腺癌的治疗反应而被广泛应用于不育症和乳腺癌的治疗中。

中。

抗雌激素抗雌激素典型药物典型药物雌二醇雌二醇estradiolestradiol化学名为雌甾化学名为雌甾-1，3，5（10）-三烯三烯-3，17-二醇。

二醇。

【性质性质】1.为白色结晶性粉末，不溶于水。

为白色结晶性粉末，不溶于水。

2.和硫酸作用显黄绿色荧光，加三氯化铁呈和硫酸作用显黄绿色荧光，加三氯化铁呈草绿色。

草绿色。

3.氢氧化钠溶液与苯甲酰氯反应生成苯甲酸氢氧化钠溶液与苯甲酰氯反应生成苯甲酸酯。

酯。

【用途用途】治疗卵巢功能不全雌激素低下所引起的疾病。

治疗卵巢功能不全雌激素低下所引起的疾病。

雌二醇雌二醇己烯雌酚己烯雌酚diethlstilbestroldiethlstilbestrol化学名为（化学名为（E）-4，4-（1，2-二乙基二乙基-1，2-亚乙烯基）双苯酚。

亚乙烯基）双苯酚。

【性质性质性质性质】1.1.为白色结晶性粉末。

为白色结晶性粉末。

2.2.本品和硫酸作用显橙黄色（己烷雌酚为淡黄色），本品和硫酸作用显橙黄色（己烷雌酚为淡黄色），本品和硫酸作用显橙黄色（己烷雌酚为淡黄色），本品和硫酸作用显橙黄色（己烷雌酚为淡黄色），加水稀释后，颜色即消失。

加水稀释后，颜色即消失。

3.3.本品的稀乙醇溶液，加三氯化铁溶液，生成绿色配本品的稀乙醇溶液，加三氯化铁溶液，生成绿色配本品的稀乙醇溶液，加三氯化铁溶液，生成绿色配本品的稀乙醇溶液，加三氯化铁溶液，生成绿色配合物，缓缓变成黄色。

合物，缓缓变成黄色。

【用途用途用途用途】本本本本品品品品主主主主要要要要用用用用于于于于卵卵卵卵巢巢巢巢功功功功能能能能不不不不全全全全或或或或垂垂垂垂体体体体功功功功能能能能异异异异常常常常引引引引起起起起的的的的月经紊乱，也可大剂量用于治疗前列腺癌。

月经紊乱，也可大剂量用于治疗前列腺癌。

己烯雌酚己烯雌酚枸橼酸他莫昔芬枸橼酸他莫昔芬TamoxifenTamoxifenCitrateCitrate化学名为（化学名为（化学名为（化学名为（ZZ）-NN，NN-二甲基二甲基二甲基二甲基-2-4-2-4-（11，2-2-二二二二苯基苯基苯基苯基-1-1-丁烯基）苯氧基丁烯基）苯氧基丁烯基）苯氧基丁烯基）苯氧基-乙胺枸橼酸盐。

乙胺枸橼酸盐。

【性质性质】1.白色或类白色结晶性粉末白色或类白色结晶性粉末。

2.本品与醋酐本品与醋酐-吡啶（吡啶（15）混合，水浴加热，）混合，水浴加热，溶液颜色由黄色变为红色。

溶液颜色由黄色变为红色。

【用途用途】本品主要用于治疗晚期乳腺癌和卵巢癌。

本品主要用于治疗晚期乳腺癌和卵巢癌。

枸橼酸他莫昔芬枸橼酸他莫昔芬三、雄激素和蛋白同化激素三、雄激素和蛋白同化激素雄激素雄激素（androgens）主要由睾丸产生，主要由睾丸产生，具有促进男性性器官发育成熟和维持男性具有促进男性性器官发育成熟和维持男性第二性征的作用。

同时，还具有蛋白同化第二性征的作用。

同时，还具有蛋白同化作用，能促进蛋白质合成和骨质形成，从作用，能促进蛋白质合成和骨质形成，从而使肌肉增长，体重增加。

而使肌肉增长，体重增加。

19311931年，科学家从年，科学家从年，科学家从年，科学家从1515吨男性尿中提取到吨男性尿中提取到吨男性尿中提取到吨男性尿中提取到15mg15mg雄素酮雄素酮雄素酮雄素酮（androsteroneandrosterone）。

19351935年，科学家从公牛睾丸中分离出睾酮年，科学家从公牛睾丸中分离出睾酮年，科学家从公牛睾丸中分离出睾酮年，科学家从公牛睾丸中分离出睾酮（testosterone）（testosterone），活性为雄素酮的，活性为雄素酮的，活性为雄素酮的，活性为雄素酮的610610倍。

倍。

睾酮作用时间短；易在消化道被破坏，睾酮作用时间短；易在消化道被破坏，因此口服无效；雄性激素作用强，蛋白通因此口服无效；雄性激素作用强，蛋白通化作用弱，不良反应较大。

化作用弱，不良反应较大。

针对这些缺点，对睾酮进行一系列的针对这些缺点，对睾酮进行一系列的改造。

改造。

为了延长作用时间，将其为了延长作用时间，将其17-羟基酯化羟基酯化在在17-位引入甲基，增加空间位阻，位引入甲基，增加空间位阻，使使17-羟基较难被代谢，稳定性增加，可羟基较难被代谢，稳定性增加，可以口服使用。

以口服使用。

甲睾酮甲睾酮将雄性激素将雄性激素10-位上的角甲基去掉，蛋位上的角甲基去掉，蛋白同化作用变化不大，但雄性激素活性大白同化作用变化不大，但雄性激素活性大大降低。

大降低。

苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙对对A环进行改造，环进行改造，2-位引入取代基或者位引入取代基或者4-位引入卤素，也可以得到一些较好的蛋位引入卤素，也可以得到一些较好的蛋白同化激素。

白同化激素。

典型药物典型药物甲睾酮甲睾酮MethyltestosteroneMethyltestosterone化学名为化学名为17-甲基甲基-17-羟基雄甾羟基雄甾-4-烯烯-3-酮。

酮。

【性质性质性质性质】1.1.白色或类白色结晶性粉末。

白色或类白色结晶性粉末。

2.2.本品加硫酸本品加硫酸本品加硫酸本品加硫酸-乙醇溶解，即显黄色并带有黄绿色荧光。

乙醇溶解，即显黄色并带有黄绿色荧光。

遇硫酸铁铵溶液，显橘红色，后变为樱红色。

【用途用途用途用途】能能能能使使使使体体体体内内内内雌雌雌雌激激激激素素素素水水水水平平平平下下下下降降降降，抑抑抑抑制制制制异异异异位位位位子子子子宫宫宫宫内内内内膜膜膜膜组组组组织织织织生生生生长长长长，使使使使其其其其失失失失活活活活萎萎萎萎缩缩缩缩，为为为为治治治治疗疗疗疗子子子子宫宫宫宫内内内内膜膜膜膜异异异异位位位位症症症症的的的的首首首首选选选选药药药药物物物物，并并并并能能能能预预预预防防防防纤纤纤纤维维维维性性性性乳乳乳乳腺腺腺腺炎炎炎炎结结结结节节节节，可可可可使使使使肿肿肿肿块块块块消消消消失失失失、软化。

软化。

甲睾酮甲睾酮苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙NandroloneNandrolonePhenylpropionatePhenylpropionate化学名为化学名为17-羟基雌甾羟基雌甾-4-烯烯-3-酮苯丙酸酯。

酮苯丙酸酯。

【性质性质性质性质】1.1.白色或类白色结晶性粉末。

白色或类白色结晶性粉末。

2.2.本品的甲醇溶液与盐酸氨基脲缩合，生成缩氨脲衍本品的甲醇溶液与盐酸氨基脲缩合，生成缩氨脲衍本品的甲醇溶液与盐酸氨基脲缩合，生成缩氨脲衍本品的甲醇溶液与盐酸氨基脲缩合，生成缩氨脲衍生物，熔点为生物，熔点为生物，熔点为生物，熔点为182182，熔融同时分解。

，熔融同时分解。

【用途用途用途用途】本本本本品品品品临临临临床床床床用用用用于于于于慢慢慢慢性性性性消消消消耗耗耗耗性性性性疾疾疾疾病病病病、严严严严重重重重灼灼灼灼伤伤伤伤、骨骨骨骨质质质质疏松、骨折不易愈合、发育不良等。

疏松、骨折不易愈合、发育不良等。

苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙四、孕激素及抗孕激素四、孕激素及抗孕激素孕激素（孕激素（progestins）可促进子宫内膜）可促进子宫内膜腺体的增长，为接纳受精卵做好准备，又腺体的增长，为接纳受精卵做好准备，又有保胎作用，与雌激素一起共同维持性周有保胎作用，与雌激素一起共同维持性周期及保持怀孕等。

期及保持怀孕等。

抗孕激素（抗孕激素（antiprogestins）指与孕激）指与孕激素竞争受体并拮抗其活性的化合物，是终素竞争受体并拮抗其活性的化合物，是终止早孕的重要药物。

止早孕的重要药物。

（一）孕激素

（一）孕激素19031903年，科学家首先发现，将受孕后的年，科学家首先发现，将受孕后的年，科学家首先发现，将受孕后的年，科学家首先发现，将受孕后的黄体移去，会导致妊娠终止。

黄体移去，会导致妊娠终止。

19341934年，从孕年，从孕年，从孕年，从孕妇尿中分离得到了黄体酮又称孕酮，很快就发妇尿中分离得到了黄体酮又称孕酮，很快就发妇尿中分离得到了黄体酮又称孕酮，很快就发妇尿中分离得到了黄体酮又称孕酮，很快就发现了其维持妊娠的作用。

现了其维持妊娠的作用。

在寻找口服雄激素过程中，在睾酮在寻找口服雄激素过程中，在睾酮在寻找口服雄激素过程中，在睾酮在寻找口服雄激素过程中，在睾酮1717-位引入乙炔基得到的炔孕酮，雄性激素活性减位引入乙炔基得到的炔孕酮，雄性激素活性减位引入乙炔基得到的炔孕酮，雄性激素活性减位引入乙炔基得到的炔孕酮，雄性激素活性减弱，而口服后孕激素活性比黄体酮强弱，而口服后孕激素活性比黄体酮强弱，而口服后孕激素活性比黄体酮强弱，而口服后孕激素活性比黄体酮强1515倍。

倍。

将炔孕酮将炔孕酮将炔孕酮将炔孕酮C19C19甲基去掉得到炔诺酮，活性甲基去掉得到炔诺酮，活性甲基去掉得到炔诺酮，活性甲基去掉得到炔诺酮，活性比炔孕酮更高。

后来又合成了一系列睾酮类比炔孕酮更高。

后来又合成了一系列睾酮类孕激素，如异炔诺酮、炔诺孕酮等。

孕激素，如异炔诺酮、炔诺孕酮等。

黄体酮口服易代谢失活，仅能注射给黄体酮口服易代谢失活，仅能注射给药，因此，获得可口服的长效孕激素，就药，因此，获得可口服的长效孕激素，就成了结构改造的主要目的。

成了结构改造的主要目的。

1717-羟基黄体酮，几乎没有孕激素活性。

但是将羟基黄体酮，几乎没有孕激素活性。

但是将1717-羟基酯化，得到的化合物口服有活性。

羟基酯化，得到的化合物口服有活性。

甲基占据甲基占据甲基占据甲基占据66-位得到位得到位得到位得到66-甲基衍生物醋酸甲羟孕酮，甲基衍生物醋酸甲羟孕酮，甲基衍生物醋酸甲羟孕酮，甲基衍生物醋酸甲羟孕酮，由于由于由于由于19-19-角甲基位阻的关系，使角甲基位阻的关系，使角甲基位阻的关系，使角甲基位阻的关系，使66位羟基更稳定。

进一步位羟基更稳定。

进一步修饰，还可以得到醋酸甲地孕酮和醋酸氯地孕酮。

修饰，还可以得到醋酸甲地孕酮和醋酸氯地孕酮。

典型药物典型药物黄体酮黄体酮ProgesteroneProgesterone化学名为孕甾化学名为孕甾-4-烯烯-3，20-二酮二酮【性质性质性质性质】1.1.白色或类白色结晶性粉末。

白色或类白色结晶性粉末。

2.2.本品的甲醇溶液，加亚硝基铁氰化钠、碳酸钠及醋酸本品的甲醇溶液，加亚硝基铁氰化钠、碳酸钠及醋酸本品的甲醇溶液，加亚硝基铁氰化钠、碳酸钠及醋酸本品的甲醇溶液，加亚硝基铁氰化钠、碳酸钠及醋酸铵，摇匀，一段时间后，应显蓝紫色。

铵，摇匀，一段时间后，应显蓝紫色。

3.3.本品与异烟肼缩合生成黄色的异烟腙。

本品与异烟肼缩合生成黄色的异烟腙。

【用途用途用途用途】本本本本品品品品具具具具有有有有保保保保胎胎胎胎作作作作用用用用，常常常常用用用用于于于于先先先先兆兆兆兆流流流流产产产产、习习习习惯惯惯惯性性性性流流流流产产产产、子子子子宫宫宫宫功功功功能能能能性性性性出出出出血血血血、月月月月经经经经失失失失调调调调及及及及痛痛痛痛经经经经，与与与与雌雌雌雌激激激激素素素素类类类类药药药药物物物

展开阅读全文