精品高中化学有机物知识总结5.docx

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精品高中化学有机物知识总结5

高中化学有机物知识总结

一、有机代表物质的物理性质 

1。

状态 

固态：

饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋（16。

6℃以下）

气态：

C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷

液态：

油状：

硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸

粘稠状：

石油、乙二醇、丙三醇 

2。

气味 

无味：

甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味））

稍有气味：

乙烯  

特殊气味：

苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚 

刺激性:

甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 

甜味：

乙二醇（甘醇）、丙三醇（甘油）、蔗糖、葡萄糖 

香味：

乙醇、低级酯        

苦杏仁味:

硝基苯 

3.颜色 

白色:

葡萄糖、多糖  淡黄色：

TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色：

石油 

4。

密度 

比水轻的：

苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油

比水重的：

硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃

5.挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸 

6.升华性:

萘、蒽    

7.水溶性：

不溶：

高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4        能溶:

苯酚（0℃时是微溶）      微溶:

乙炔、苯甲酸 易溶：

甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶：

乙醇、苯酚（65℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇

二、有机物之间的类别异构关系

1。

分子组成符合CnH2n（n≥3）的类别异构体：

烯烃和环烷烃

2。

分子组成符合CnH2n—2（n≥4）的类别异构体：

炔烃和二烯烃

3.分子组成符合CnH2n+2O（n≥3）的类别异构体：

饱和一元醇和饱和醚

4.分子组成符合CnH2nO（n≥3）的类别异构体：

饱和一元醛和饱和一元酮

5.分子组成符合CnH2nO2（n≥2）的类别异构体：

饱和一元羧酸和饱和一元酯

6。

分子组成符合CnH2n-6O（n≥7）的类别异构体：

苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚 

如n=7，有以下五种：

邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚

7.分子组成符合CnH2n+2O2N（n≥2）的类别异构体:

氨基酸和硝基化合物

三、能发生取代反应的物质

1.烷烃与卤素单质：

卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。

条件：

光照

2。

苯及苯的同系物与

（1）卤素单质（不能为水溶液）：

条件：

Fe作催化剂 

（2）硝化：

浓硝酸、50℃—60℃水浴      （3）磺化：

浓硫酸，70℃-80℃水浴

3.卤代烃的水解:

NaOH的水溶液  4。

醇与氢卤酸的反应：

新制氢卤酸 

5.乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应7.酸与醇的酯化反应：

浓硫酸、加热

8.酯类的水解：

无机酸或碱催化  9。

酚与1）浓溴水  2）浓硝酸

四、能发生加成反应的物质 

1.烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成:

H2、卤化氢、水、卤素单质

2.苯及苯的同系物的加成：

H2、Cl2

3。

不饱和烃的衍生物的加成:

（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）

4.含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成：

HCN、H2等 

5.酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）等物质的加成：

H2

注意：

凡是有机物与H2的加成反应条件均为:

催化剂（Ni）、加热

五、六种方法得乙醇（醇）

1.乙醛（醛）还原法：

2.卤代烃水解法：

3。

某酸乙（某）酯水解法:

4.乙醇钠水解法：

5。

乙烯水化法:

6。

葡萄糖发酵法:

六、能发生银镜反应的物质（含-CHO）

1.所有的醛（RCHO）    2。

甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 

3.葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、（果糖）

能和新制Cu（OH）2反应的除以上物质外，还与酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等）发生中和反应。

七、分子中引入羟基的有机反应类型 

1。

取代（水解）反应：

卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠

2.加成反应：

烯烃水化、醛+H2   3。

氧化：

醛氧化  4。

还原：

醛+H2

八、能跟钠反应放出H2的物质 

（一）、有机物

1。

醇（也可和K、Mg、Al反应））  2.有机羧酸    3。

酚（苯酚及苯酚的同系物） 4.苯磺酸    5.苦味酸（2，4,6—三硝基苯酚）  6.葡萄糖（熔融） 7.氨基酸

（二）、无机物

 1.水及水溶液  2。

无机酸（弱氧化性酸）   3.NaHSO4

 九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 

（一）、有机物 

1.不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔），不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）。

即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。

2.石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）

3。

苯酚及其同系物（因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀）

4。

含醛基的化合物（醛基被氧化）  5。

天然橡胶（聚异戊二烯）

（二）、无机物

1.S（—2）:

硫化氢及硫化物  2.S（+4）:

SO2、H2SO3及亚硫酸盐 

3.Fe2+例:

6FeSO4+3Br2=2Fe2（SO4）3+2FeBr2

6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr3  2FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2 

4。

Zn、Mg、Fe等单质如Mg+Br2=MgBr2 

（此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）

5。

I-：

氢碘酸及碘化物变色 

6.NaOH等强碱:

因为Br2+H2O=HBr+HBrO加入NaOH后 平衡向右移动 

7。

Na2CO3等盐:

因为Br2+H2O=HBr+HBrO 

2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2+H2O HBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3  

8.AgNO3

十、能萃取溴而使溴水褪色的物质 

上层变无色的（ρ>1）：

卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等

下层变无色的（ρ＜1）：

低级酯、液态饱和烃（如己烷等）、苯及苯的同系物、汽油

十一、最简式相同的有机物 

1.CH:

C2H2、C6H6和C8H8（苯乙烯或环辛四烯）  

2.CH2：

烯烃和环烷烃

3.CH2O：

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

4。

CnH2nO：

饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元 

羧酸或酯。

例:

乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）

5。

炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物 

例：

丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12） 

十二、有毒的物质

（一）、毒气 

F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等，其中CO和NO使人中毒的原因相同，均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送氧的能力。

（二）、毒物

液溴、白磷、偏磷酸（HPO3）、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、氰化物（如KCN）、重金属盐（如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等）、苯酚、硝基苯、六六六（六氯环己烷）、甲醇、砒霜等

十三、能爆炸的物质 

1.黑火药成分有：

一硫、二硝（KNO3）三木炭 2.NH4NO3 3.火棉

4。

红磷与KClO3 5.TNT（雷汞作引爆剂）6。

硝化甘油  7.氮化银

此外，某些混合气点燃或光照也会爆炸，其中应掌握：

H2和O2 、 “点爆"的CO和O2、 “光爆”的H2和Cl2、CH4和O2 、CH4和Cl2 、C2H2和O2。

 无需点燃或光照,一经混合即会爆炸，所谓“混爆”的是H2和F2。

另外，工厂与实验室中，面粉、镁粉等散布于空气中，也是危险源。

十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 

（一）、有机物 

1.不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等） 

2。

苯的同系物

3。

不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等）

4.含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）

5.还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）    6。

酚类

7。

石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）       8。

煤产品（煤焦油）

9.天然橡胶（聚异戊二烯）

（二）、无机物

1。

氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）

2。

亚铁盐及氢氧化亚铁   

3.S（-2）的化合物：

硫化氢、氢硫酸及硫化物 

4。

S（—4）的化合物：

SO2、H2SO3及亚硫酸盐    5.双氧水（H2O2）

十五、既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质 

（一）、有机物 

1。

含醛基的化合物:

所有醛，甲酸、甲酸盐、甲酸酯,葡萄糖.

2.不饱和烃：

烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯 

3。

不饱和烃的衍生物：

包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油。

（二）、无机物 

1.含中间价态元素的物质：

①S（+4）：

SO2、H2SO3及亚硫酸盐 

②Fe2+亚铁盐  ③N:

（+4）NO  NO2 

2.N2、S、Cl2等非金属单质。

    3.HCl、H2O2等 

十六、检验淀粉水解的程度 

1。

“未水解”加新制Cu（OH）2煮沸,若无红色沉淀，则可证明。

2.“完全水解"加碘水,不显蓝色。

3。

“部分水解”取溶液再加新制Cu（OH）2煮沸，有红色沉淀，另取溶液加碘水，显蓝色。

十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质 

1.加热  2.紫外线  3.酸、碱 4.重金属盐（如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+等） 

5。

部分有机物（如苯酚、乙醇、甲醛等）。

十八、关于纤维素和酯类的总结

（一）、以下物质属于“纤维素” 

1。

粘胶纤维2.纸 3.人造丝4。

人造棉5.玻璃纸6。

无灰滤纸7。

脱脂棉

（二）、以下物质属于“酯” 

1。

硝酸纤维2.硝化甘油3。

胶棉4.珂珞酊  5。

无烟火药6.火棉 

易错：

TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素"，也不是“酯"。

十九、既能和强酸溶液反应，又能和强碱溶液反应的物质

1.有机物：

蛋白质、氨基酸 

2.无机物：

两性元素的单质Al、（Zn）    两性氧化物Al2O3、（ZnO）

 两性氢氧化物Al（OH）3、Zn（OH）2  弱酸的酸式盐NaHCO3、NaH2PO4、NaHS

 弱酸的铵盐（NH4）2CO3、NH4HCO3、（NH4）2SO3、（NH4）2S等

属于“两性物质”的是：

Al2O3、ZnO、Al（OH）3、Zn（OH）2、氨基酸、蛋白质 

属于“表现两性的物质”是:

Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐

二十、有机实验问题 

（一）、甲烷的制取和性质

1.反应方程式：

2.为什么必须用无水醋酸钠？

若有水，电解质CH3COONa和NaOH将电离，使键的断裂位置发生改变而不生成CH4。

3。

必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?

碱石灰中的CaO的作用如何？

高温时，NaOH固体腐蚀玻璃；CaO作用：

1）能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触，防止腐蚀玻璃.2）CaO能吸水，保持NaOH的干燥.

4。

制取甲烷采取哪套装置？

反应装置中，大试管略微向下倾斜的原因何在？

此装置还可以制取哪些气体？

采用加热略微向下倾斜的大试管的装置，原因是便于固体药品的铺开，同时防止产生的湿水倒流而使试管炸裂。

还可制取O2、NH3等。

5.点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色？

点燃纯净的甲烷呈什么色？

1）玻璃中钠元素的影响;反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色。

2）点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色。

（二）、乙烯的制取和性质 

1。

化学方程式:

2。

制取乙烯采用哪套装置？

此装置还可以制备哪些气体？

分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等。

3.预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？

防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）

4。

乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的?

这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致，因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式：

5.温度计的水银球位置和作用如何?

混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。

6.浓H2SO4的作用？

     催化剂、脱水剂。

7。

反应后期,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？

浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2。

（三）、乙炔的制取和性质 

1。

反应方程式：

2.此实验能否用启普发生器，为何?

不能，因为 1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器,

不易控制它与水的反应；2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的;3）反应生成的Ca（OH）2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。

3.能否用长颈漏斗?

不能。

用它不易控制CaC2与水的反应. 

4。

用饱和食盐水代替水，这是为何？

用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应）

5。

简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？

防止生成的泡沫从导管中喷出。

6。

点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？

甲烷：

淡蓝色火焰乙烯：

明亮火焰，有黑烟乙炔：

明亮的火焰，有浓烟. 

（四）、苯跟溴的取代反应 

1.反应方程式:

2.装置中长导管的作用如何？

导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）

3.所加铁粉的作用如何？

催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）

4.导管末端产生的白雾的成分是什么？

产生的原因？

怎样吸收和检验?

锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下?

白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成。

用水吸收。

检验用酸化的AgNO3溶液:

加用酸化的AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀。

导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。

5.将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？

水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）

6.怎样洗涤生成物使之恢复原色？

溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色。

（五）、苯的硝化反应 

1.反应方程式：

2。

实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？

浓HNO3是反应物（硝化剂）；浓H2SO4是催化剂和脱水剂。

3.使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60℃以下,这是为何？

①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 

③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）

4.盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用？

冷凝回流（苯和浓硝酸）

5.温度计的水银球的位置和作用如何？

插在水浴中，用以测定水浴的温度.

6.为何用水浴加热?

放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何？

为什么应控制温度，不宜过高？

水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底.①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 ③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）

7。

制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何？

怎样洗涤而使之恢复原色？

淡黄色（溶有NO2，本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗涤。

（六）、实验室蒸馏石油 

1。

石油为什么说是混合物？

蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物？

石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃，因而它是混合物。

蒸馏出的各种馏分也还是混合物，因为蒸馏是物理变化。

2.在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？

  防暴沸。

3。

温度计的水银球的位置和作用如何？

插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度。

4.蒸馏装置由几部分构成？

各部分的名称如何？

中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？

四部分：

蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。

冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出.

5.收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？

能否使溴水褪色?

为何？

不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化，蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。

（七）、煤的干馏

 1.为何要隔绝空气?

干馏是物理变化还是化学变化？

煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质？

有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化，煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水；木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油

2.点燃收集到的气体,有何现象？

取少许直试管中凝结的液体，滴入到紫色的石蕊试液中，有何现象，为什么?

此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰。

能使石蕊试液变蓝，因为此液体是粗氨水，溶有氨，在水中电离呈碱性。

（八）、乙酸乙酯的制取 

1。

反应方程式 ：

2.盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°角？

    液体受热面积最大。

3。

弯曲导管的作用如何？

    导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）

4.为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中?

     为了防止溶液倒流.

5.浓硫酸的作用如何？

     催化剂和吸水剂

6.饱和Na2CO3溶液的作用如何？

①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层;

②乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去；

③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。

（九）、酚醛树脂的制取 

1.反应方程式:

2。

浓盐酸的作用如何？

催化剂。

3.水浴的温度是多少？

是否需要温度计?

    100℃，故无需使用温度计。

4.实验完毕的试管，若水洗不净，可用何种物质洗？

 用酒精洗，因为酚醛树脂易溶于酒精。

（十）、淀粉的水解

 1。

稀H2SO4的作用如何？

    催化剂

 2.淀粉水解后的产物是什么？

反应方程式 

 3。

向水解后的溶液中加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热，无红色沉淀生成,这

可能是何种原因所致？

未加NaOH溶液中和,原溶液中的硫酸中和了Cu（OH）2。

（十一）、纤维素水解

纤维素水解后的产物是什么？

反应方程式 

2。

70％的H2SO4的作用如何?

   催化剂

3.纤维素水解后，为验证产物的性质,须如何实验？

现象如何?

先加NaOH溶液使溶液呈现碱性，再加新制Cu（OH）2，煮沸，有红色沉淀。

证明产物是葡萄糖。

4。

实验过程中，以什么为标志判断纤维素已水解完全了？

试管中产生亮棕色物质.

（十二）、纤维素三硝酸酯的制取

1。

反应方程式：

2。

将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火，有何现象？

纤维素三硝酸酯燃烧得更迅速。

二十一、有机化学反应方程式小结