2020年高考化学复习有机合成路线与推断---以新冠肺炎药物磷酸氯喹、阿比多尔、瑞德西韦等为例原创试题.docx
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核心素养下基于项目的新冠肺炎药物合成的高三有机化学复习
（2020年高考备考资料）
目录
（一）磷酸氯喹的有机合成路线试题
（二）“达芦那韦”的有机合成路线试题
（三）“阿比多尔”的有机合成路线试题
（四）“卡莫氟”的有机合成路线试题
（五）“瑞德西韦”的有机合成路线试题
（六）“奥司他韦”的有机合成路线试题
（一）磷酸氯喹的有机合成路线试题
新型冠状病毒肺炎药物“磷酸氯喹”有机合成高考模拟题
2月19日，国家卫健委、国家中医药管理局制定并下发了《新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）》。
在这最新一版的《诊疗方案》中，增加“磷酸氯喹（成人500mg，每日2次，疗程不超过10天）在临床应用中进一步评价目前所试用药物的疗效”。
磷酸氯喹和阿比多尔首次被纳入抗病毒治疗当中。
附物理性质：
本品为白色结晶性粉末，无臭，味苦。
遇光渐变色；水溶液显酸性反应。
本品在水中易溶，在乙醇、三氯甲烷、乙醚中几乎不溶。
熔点为193~196℃，熔融时同时分解。
（二）“达芦那韦”的合成
新型冠状病毒肺炎已蔓延至全国，湖北武汉地区最为严重，寻找针对新型冠状病毒的有效药已成为当前的重要任务。
据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队，于2月4日公布治疗新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。
初步测试发现，在体外细胞实验中，“达芦那韦”（如图1所示）在300微摩尔浓度下，显著抑制病毒复制，与未用药物处理组对比，限制效率达280倍。
图1
笔者查阅“达芦那韦”合成路线的相关文献，发现有机物M（如图2所示）是“达芦那韦”药品合成的一种中间体。
图2有机物M的结构简式
结合近几年全国I卷有机选做题的考查形式和特点，设计如下的有机合成模拟试题：
“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）有机物A的名称是____________（1分）；反应②反应类型是_________（1分）。
（2）物质B的结构简式是_____________（2分）；E的分子式为________（1分）。
（3）G中含氧官能团的名称是__________（1分）；F中有________个手性碳原子。
（2分）
（4）请写出反应⑤的化学反应方程式______________________________________。
（2分）
（5）N是C的一种同分异构体，写出满足下列条件一种同分异构体______________。
（2分）
①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；
②能是溴水褪色；
③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6:
3:
2:
2:
1:
1。
【参考答案】：
（三）“阿比多尔”的合成
2月4日，据长江日报报道，中国工程院院士、国家卫健委高级别专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：
阿比朵尔在10～30微摩尔浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制冠状病毒达到60倍，并且显著抑制病毒对细胞的病变效应。
阿比多尔是一种广谱抗病毒药，主要治疗A、B型流感病毒等引起的上呼吸道感染，在近些年有较多研究证明其对SARS-CoV及MERS-CoV冠状病毒均有一定的抑制活性。
其结构简式如图1所示：
图1阿比朵尔的结构简式
“阿比朵尔”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：
已知：
①酚在碱或酸的催化下，与酰氯或酸酐反应形成酯：
如
②两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β—羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen（克莱森）缩合反应：
如
回答下列问题：
（1）有机物A中的官能团名称是___________、__________。
（2）有机物D的结构简式是_________________________________。
（3）反应④所需的试剂是_________________________________。
（4）反应⑤的反应类型是_____________________________。
（5）写出F到G的反应方程式___________________________________________________。
（6）H是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元环结构的有机物H的结构简式_________________________________________。
（不考虑立体异构，只需写出3个）
参考答案：
（四）“卡莫氟”的合成
卡莫氟通过在体内释放氟尿嘧啶，具有抑制病毒复制的效果，可能用于治疗感染新型冠状病毒的患者。
下面是其前体之一P的合成路线：
2.A的分子式为C8H11O5F，B中含有与P一致的环结构，其分子式为C9H11N2O4F。
3.羰基化合物存在以下互变异构：
（其中A=CH、N）
（1）C2H4的名称为___________；（COOC2H5）2的名称为__________________。
（2）ClCH2COOC2H5在碱性条件下水解的方程式为_________________________________。
（3）FCH2COOC2H5→A的反应类型是______________。
（4）关于A，下列说法中正确的是_________。
a.A可以发生水解反应、加成反应、消去反应
b.A的官能团是酯基、氟原子
c.A在碱性条件下水解产物酸化后在浓硫酸催化下加热反应过程中，可以发生分子内反应生成稳定物质（不考虑酸酐的生成）
d.A可以与水形成氢键
（5）B的结构简式是_____________。
（6）B→P的化学方程式是________________________________________。
（7）已知：
R—Cl+KF→R—F+KCl。
请以C2H4为有机原料，自选无机试剂和反应条件，写出FCH2COOC2H5的合成路线。
参考答案：
（五）“瑞德西韦”的合成
新型冠状病毒引起了全世界的关注。
国外顶级医学期刊《新英格兰医学杂志》在2020年1月31号报道称：
美国首例新型冠状病毒（2019-nCoV）感染患者，在住院第7天开始使用药物Remdesivir（瑞德西韦）治疗，经治疗后发烧症状消失，咳嗽减轻，病情明显好转！
Remdesivir（瑞德西韦）的初步治疗效果引起了我国的高度重视。
发现中间体K是合成该药物的关键中间体。
药物瑞德西韦（Remdesivir））对2019年新型冠状病毒（2019-nCoV）有明显抑制作用；K为药物合成的中间体,其合成路线如下：
回答下列问题:
1.B的化学名称为____________________。
2.J中含氧官能团的名称为___________________。
3.B到C的反应类型________________________。
4.由G生成H的化学反应方程式为________________________________________。
5.E中含两个Cl原子,则E的结构简式_________________________。
6.X是C同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式______________________________。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;②遇FeCl3溶液发生显色反应;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
7.设计由苯甲醇为原料制备化合物。
【参考答案】
1.对硝基苯酚（4-硝基苯酚）
2.酯基
3.取代反应
（六）“奥司他韦”的合成
奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一[1]。
也是国家的战略储备药物。
也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新型冠状病毒肺炎药物。
以莽草酸作为起始原料是合成奥司他韦的主流路线。
1．莽草酸（结构如下图：
）是从中药八角茴香中提取的一种化合物，是合成奥司他韦的原料。
下列有关莽草酸说法正确的是：
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应
C．分子中所有原子共平面
D．只溶于苯等有机溶剂，不溶于水
2．“奥司他韦”能抗病毒，能够抑制流感病毒活性，达到治疗流感的效果，奥司他韦的合成路线如下
回答下列问题：
（1）莽草酸的含氧官能团名称有：
____________（2分）反应③的反应类型：
_______________（2分）
（2）反应①的反应试剂和反应条件：
_____________________。
（2分）
（3）请写出反应②的化学方程式：
________________________________________________________。
（2分）
（4）芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有_____________种。
（2分）
（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
C中有_________个手性碳（2分）
（6）设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线__________。
（3分）
参考答案：
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