有机化学理论和实验教学大纲.docx
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有机化学理论和实验教学大纲
有机化学B（OrganicChemistryB）
一、课程说明
课程编号：
080J51Y
学分：
2总学时：
34学时分配：
讲课17+自主学习17
适用专业：
临床医学
先修课程：
无机化学及实验
二、教学目的和任务
掌握近代有机化学的基本理论，具备必要的基本知识和一定的基本技能，了解最新成果和发展趋势，为以后学习后继课程和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。
三、课程教学基本内容与学时分配
1、绪论（2学时）
掌握：
有机化合物的结构，分类，原子轨道和分子轨道。
理解：
有机化合物和有机化学及其任务。
2、烷烃（4学时）
掌握：
烷烃的同系列和异构，命名，构象，物理及其化学性质
了解：
烷烃的来源和用途
3、不饱和脂肪烃（4学时）
掌握：
烯烃、炔烃及共轭二烯烃的结构，命名，物理及化学性质。
了解：
烯烃、炔烃的制法及工业来源
4、环烃（2学时）
掌握：
环烷烃的异构和命名，物理，化学性质，环的张力，环已烷的构象，取代环已烷的构象。
了解：
环烷烃的来源和用途。
5、芳烃（4学时）
掌握：
苯的结构，苯衍生物命名及物理性质，化学性质及其定位规律。
了解：
单环芳烃的来源和用途，多环芳烃。
6、卤代烃（4学时）
掌握：
卤代烃命名，物理性质，化学性质及亲核取代的机理。
了解：
一卤代烷的制法，卤代烷的用途。
7、醇、酚、醚（4学时）
掌握：
三类化合物命名、结构和物理性质及化学性质
了解：
三类化合物醇的来源、制法和重要化合物的用途。
8、醛、酮、醌（4学时）
掌握：
醛、酮的结构，命名和物理性质及化学性质，醌的结构及命名。
了解：
醛、酮的来源、制法及α，β不饱和醛酮性质。
9、羧酸及其衍生物（2学时）
掌握：
羧酸的结构、性质，羧酸衍生物的分类及其化学性质。
了解：
羧酸来源和用途及其取代酸的性质。
10、含氮化合物（4学时）
掌握：
硝基化合物及胺类化合物的结构、物理性质及化学性质。
了解：
主要硝基化合物及胺类氮化合物用途；偶氮化合物用途。
四、教学方法
本课程主要内容以课堂主讲为主，同时结合课堂讨论、自主学习等方式。
五、考核与成绩评定方式
闭卷考试。
平时成绩占总评的50%、期末考试占总评的50%。
六、教材及参考书目
教材：
《有机化学》（第三版）汪小兰编，高等教育出版社，1997。
主要参考书：
《有机化学》（第二版）胡宏纹编，高等教育出版社，2001。
《有机化学》教学大纲
学分：
2.5总学时：
45学时
理论学时：
45实验学时：
另列
大纲执笔人：
朱凤岗大纲审定人：
王日为
一、说明
1．课程的性质、地位和任务
有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转变和内在联系的科学，是高等农业院校的重要基础课程之一，其任务是为学生学习有关专业基础课和专业课、以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工作建立比较牢固的有机化学基础，通过本课程的学习，学生应掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，提高分析和解决实际问题的能力。
2．课程教学的基本要求
本课程宜安排学生学完《普通化学》等相关基础化学课程之后的第二学期开设，课程教学基本要求是
（1）掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理与化学性质，特别重要的是主要化学反应及其应用。
（2）掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识，熟悉各类异构现象。
（3）能分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系，了解典型的有机反应历程以及反应条件对反应历程的影响。
（4）熟悉糖、油脂等几类天然有机物的基本结构和主要性质。
了解与专业有关的重要次生物质及合成产物的基本化学知识。
（5）了解近代仪器分析方法（如紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱）在有机化学中的应用。
3．课程教学改革
为了适应生物科学和有机化学学科的迅速发展，课程教学必须以培养学生的科学思维方法，分析问题、解决问题的能力和创新能力为目标，突出农、林、水各专业特点，采用新的构架体系和新的内容组织方法，着力拓宽学生知识面，努力反映有机化学学科内容的新进展，对课程教学内容做如下改革：
（1）始终把培养学生的能力，拓宽有机化学知识面、增加其适用性放在教学首位。
（2）教学内容仍沿用官能团系统编排，并建立结构、性质、典型反应机理为主线的有机化学理论体系，不仅增强有机化学的科学性和系统性，而且便于学生归纳、综合和应用，提高学生分析和解决实际问题的能力。
（3）鉴于各类仪器分析方法在有机化学中的广泛应用，新教材第六章中编写了紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱，同时在各类有机化合物章节中增添了波谱分析相关内容。
（4）各章除附有综合练习题外，还插有适量针对性强、富有思考性的问题，便于学生及时复习和巩固所学知识。
二、教学大纲内容
第一章绪论（1学时）
一、有机化学的研究对象
二、有机化合物的特性
三、有机化合物的结构
四、有机化合物的酸碱理论简介
五、有机化合物的分类
六、有机化学与生命科学的关系
本章重点：
有机化合物、有机化学的概念及有机化合物的分类。
教学方法：
用大量生产生活中的典型有机化合物的事例讲授，引起学生学习有机化学的兴趣并指导学生进行自学的方法。
习题：
P181-4
第二章饱和烃（5学时）
第一节烷烃
一、烷烃的同系列和同分异构体
二、烷烃的命名
三、烷烃的结构与构象
四、烷烃的物理性质
五、烷烃的化学性质
第二节环烷烃
一、环烷烃的异构和命名
二、环烷烃的物理性质
三、环烷烃的化学性质
四、环烷烃的结构与稳定性的关系
五、环烷烃及其衍生物的构象
本章重点、难点：
有机化合物的命名方法（重点）
烷烃和环烷烃的构象（难点）
建议教学方法：
讲授烷烃和环烷烃的构象时充分利用模型，使抽象问题形象化
习题：
P411-8
第三章不饱和烃（6学时）
第一节单烯烃
一、烯烃的结构
二、烯烃的异构现象和命名
三、烯烃的物理性质
四、烯烃的化学性质
五、重要烯烃代表物——乙烯
第二节炔烃
一、炔烃的结构
二、炔烃的异构现象和命名
三、炔烃的物理性质
四、炔烃的化学性质
五、重要炔烃代表物——乙炔
第三节二烯烃
一、1，3—丁二烯的结构和共轭效应
二、共轭二烯烃的化学性质
第四节萜类化合物
一、异戊二烯规律与萜的分类
二、单萜
三、倍半萜
四、二萜
五、三萜
六、四萜
本章重点、难点：
烯、炔、二烯烃的结构与化学性质（重点）
2．电子效应：
诱导效应与共轭效应（难点）
建议教学方法：
结合使用模型讲解烯、炔及二烯烃的结构
习题：
P731-10
第四章芳香烃（3学时）
第一节单环芳烃
一、单环芳烃的命名
二、苯的分子结构
三、单环芳烃的物理性质
四、单环芳烃的化学性质
五、亲电取代反应的定位规律及其应用
第二节稠环芳烃
一、萘
二、蒽、菲
三、其它稠环芳烃
四、C60
非苯芳香烃
一、休克尔规则
二、非苯芳香烃
三、轮烯
本章重点、难点：
1．苯分子的结构与单环芳烃的化学性质（重点）
2．苯环上的亲电取代定位规律（重点）
3．非苯芳烃芳香性的判断方法（难点）
建议教学方法：
结合使用模型讲解苯的分子结构
习题P971-8
第五章旋光异构（4学时）
第一节物质的旋光性
一、偏振光和旋光性
二、旋光度和比旋光度
三、旋光性与分子结构的关系
第二节含手性碳原子化合物的旋光异构
一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构
二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构
三、含手性碳原子环状化合物的旋光异构
第三节不含手性碳原子化合物的旋光异构
一、丙二烯型化合物的旋光异构
二、联苯型化合物的旋光异构
三、环己六醇类化合物的旋光异构
第四节旋光异构体的性质
第五节动态立体化学
第六节外消旋体的拆分
本章重点、难点：
1．基本概念：
旋光性、旋光物质、旋光度、比旋光度、手性、乎性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体（重点）
2．旋光异构体的表示法和标记法（难点）
建议教学方法：
结合使用模型讲解旋光化合物的空间形象
习题P1151-8
第六章波谱学基础（4学时）
第一节波谱学概述
第二节紫外光谱
一、紫外光谱的表示方法
二、紫外光谱与分子结构的关系
三、紫外光谱在有机化学中的应用
第三节红外光谱
一、红外光谱的基本原理
二、红外光谱的表示方法
三、红外光谱与分子结构的关系
四、红外光谱的解析和应用
第四节核磁共振波谱
一、核磁共振的基本原理
二、核磁共振谱的表示方法
三、核磁共振与有机物结构的关系
四、梯磁共振的解析和应用
第五节质谱
一、质谱的基本原理
二、质谱的表示方法
三、质谱的解析和应用
本章重点、难点：
重点介绍有机化合物的波谱与分子结构之间的关系，有机化合物的波谱信息在测定有机化合物结构方面的意义。
教学方法：
采用参观有关仪器的方法使学生了解紫外光谱仪、红外光谱仪的基本原理。
习题P1351-8
第七章卤代烃（2学时）
一、卤代烃的分类和命名
二、卤代烃的性质
三、卤代烃的两种反应机理
四、卤代烃化学结构与化学反应活性的关系
五、卤代烃重要化合物
本章重点、难点：
1．卤代烃的化学性质（重点）
2．卤代烃亲核取代反应和消除反应历程（难点）
3．不同类型卤原子的化学反应活泼性（重点）
建议教学方法：
用模型讲解两种亲核取代反应历程，加强综合练习题的训练。
习题P1531-11
第八章醇、酚、醚（3学时）
第一节醇
一、醇的分类和命名
二、醇的物理性质
三、醇的化学性质
四、醇的光谱学特征
五、醇的重要化合物
第二节酚
一、酚的分类和命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
四、酚的光谱学特征
五、酚的重要化合物
第三节醚
一、醚的分类和命名
二、醚的物理性质
三、醚的化学性质
四、醚的光谱学特征
五、醚的重要化合物
第四节硫醇、硫酚和硫醚
一、硫醇、硫酚和硫醚的命名
二、硫醇、硫酚和硫醚的物理性质
三、硫醇、硫酚和硫醚的化学性质
本章重点、难点：
重点讲授醇、酚、醚的命名与化学性质
建议教学方法：
采取对比法讲授醇、酚、醚化学性质，加强综合习题的训练。
习题P1841-10
第九章醛、酮、醌（3学时）
第一节醛和酮
一、醛、酮的分类和命名
二、醛、酮的物理性质
三、醛、酮的化学性质
四、醛、酮的光谱学特征
五、醛、酮的重要化合物
第二节醌
一、醌的结构和命名
二、醌的性质
三、醌的重要化合物
本章重点、难点：
1．醛、酮的命名和化学性质（重点）
2．亲核取代反应历程（难点）
建议教学方法：
采用精讲多练方法讲授，加强重要知识点的训练
习题P2031-7
第十章羧酸及其衍生物（3学时）
第一节羧酸
一、羧酸的分类和命名
二、羧酸的物理性质
三、羧酸的化学性质
四、羧酸的光谱学特征
五、羧酸的重要化合物
第二节羧酸衍生物
一、羧酸衍生物的命名
二、羧酸衍生物的物理性质
三、羧酸衍生物的化学性质
四、重要的羧酸衍生物
本章重点、难点：
羧酸及衍生物的命名（特别是俗名）与重要化学性质
建议教学方法：
采用绘制联络图的办法突出羧酸及衍生物之间的关系，加强俗名训练。
习题P2241-8
第十一章取代酸（2学时）
第一节羟基酸
一、羟基酸的分类和命名
二、羟基酸的性质
三、羟基酸的重要化合物
第二节羰基酸
一、羰基酸的分类和命名
二、酮酸的化学性质
三、羰基酸的重要化合物
第三节乙酰乙酸乙酯
一、互变异构现象
二、乙酰乙酸乙酯的性质
本章重点、难点：
1、取代酸的命名（特别强调羰基酸的酰基法命名）
2、羟基酸的脱水反应
3、酮酸的脱羧及互变异构现象。
建议教学方法：
采用与生理生化有关知识相结合的方法讲授
习题P2401-7
第十二章含氮和含磷有机化合物（3学时）
第一节胺
一、胺的分类和命名
二、胺的结构
三、胺的物理性质
四、胺的化学性质
五、胺的光谱学特征
六、胺的重要化合物
第二节重氮化合物和偶氮化合物
一、芳香族重氮盐
二、偶氮染料与指示剂
第三节其它含氮有机化合物
一、硝基化合物
二、腈类化合物
三、碳酸酰胺
四、苯磺酰胺
第四节含磷有机化合物
一、含磷有机化合物的分类和命名
二、膦酸和膦酸酯类化合物
三、磷酸酯和硫代磷酸酯类化合物
本章重点、难点：
1、胺的结构与化学性质
2、重氮化合物和偶氮化合物的性质
3、硝基的还原、腈的水解
建议教学方法：
采用绘制联络图的办法把芳香族化合物之间的相互转化联系起来讲授
习题P2691-10
第十三章杂环化合物和生物碱（2学时）
第一节杂环化合物
一、杂环化合物的分类和命名
二、单杂环化合物的结构
三、单杂环化合物的物理性质
四、单杂环化合物的化学性质
五、杂环化合物及其衍生物
第二节生物碱
一、生物碱概述
二、生物碱和提取方法
三、生物碱选述
本章重点、难点：
杂环化合物的命名、结构及化学性质
建议教学方法：
采用富电子共轭体系和缺电子共轭体系对比法，讲解五员杂环和六员杂环的结构和化学性质
习题P2901-6
第十四章脂类（2学时）
第一节油脂
一、油脂的存在和用途
二、油脂的结构和组成
三、油脂的物理性质
四、油脂的化学性质
第二节类脂化合物
一、磷脂
二、蜡
三、甾族化合物
第三节肥皂及表面活性剂
一、肥皂及其乳化作用
二、合成表面活性剂
本章重点、难点：
油脂、磷脂、甾体化合物、蜡的结构特点及水解反应。
建议教学方法：
教师提出自学提纲、要求学生自学内容后总结。
第十五章糖类化合物（6学时）
第一节单糖
一、单糖的结构
二、单糖的物理性质
三、单糖的化学性质
四、重要的单糖及其衍生物
第二节二糖
一、还原性二糖
二、非还原性二糖
第三节多糖
一、淀粉
二、纤维素
三、其他重要的多糖
本章重点、难点：
单糖的分子结构与化学性质，应使学生熟悉糖的Fischer投影式和Haworth透视式，掌握二糖和多糖的组成单位，连接方式及化学性质。
建议教学方法：
第一节用模型重点讲解，第二节、第三节提出要求，学生自学，然后教师总结。
习题P3341-7
三、本课程考试方法：
平时成绩（20%~30%）+期末闭卷考试（80%~70%）。
四、教材与主要参考书
教材：
《有机化学》杨红主编中国农业出版社2002年
参考书：
《有机化学》朱凤岗主编中国林业出版社2000年
《有机化学》付建熙主编中国农业出版社2000年
二、《有机化学实验》教学大纲
一、实验课程的性质与任务
本实验课程的对象是农业院校农学、园艺、植物保护、食品科学、生物技术、动物科学、动物医学等专业的一年级学生。
《有机化学实验》的任务是培养学生独立进行实验操作、观察、记录、分析归纳实验现象、撰写实验报告等多方面的能力，同时进一步巩固和强化学生对化学基础理论和理解，培养学生具有实事求是的工作作风、严谨科学的工作态度，良好的工作习惯以及分析和解决实际问题的能力，为学生今后从事农业科学、生命科学研究打下坚实的基础。
本课程注重化学素质教育，注重从事理论研究，实际工作的能力和严谨的科学作风的培养，提倡创新精神。
二、实验目的与要求
通过本课程的学习，加深对化学基础理论、基本知识的理解，正确和较熟练地掌握化学实验技能和基本操作，提高观察、分析和解决实际问题的能力，培养学生严谨的工作作风和实事求是的科学态度。
三、实验项目及内容提要
序号
实验内容
学时
必开
选开
实验类别
内容提要
验证
基本操作
综合
设计
有机化学实验基本操作
3
√
√
课程介绍、基本要求、仪器认领、洗刷与实验准备等
1
折射率的测定
2
√
√
用折光仪测定丙酮、乙醇的折射率
2
熔点、沸点的测定
3
√
√
b形管法测有机物的熔点，微量法测有机物的沸点
3
蒸馏和分馏
3
√
√
蒸馏1：
1、分馏1：
1的酒精溶液
4
水蒸气蒸馏
√
√
分离异戊醇、水杨酸混合物
（500：
1）
5
重结晶及过滤
√
√
用水作溶剂提纯含杂质的苯甲酸
6
含氧、含氮化合物的性质
3
√
√
醇酚、醛酮、羧酸、胺的性质
7
乙酰苯胺的制备
4
√
√
苯胺与乙酸加热反应生成产物，用水重结晶提纯
8
乙酸乙酯的制备
3
√
√
乙酸与乙醇在浓硫酸催化下加热制得粗产品，经洗涤、干燥、分馏得纯品
9
1-溴丁烷的制备
4
√
√
1-丁醇与HBr发生亲核取代反应制备，经洗涤、干燥、蒸馏得纯品
10
糖的性质
3
√
√
糖的显色反应、氧化、水解反应
11
从茶叶中提取咖啡因
3
√
√
以乙醇为溶剂，利用索氏提取器提取茶叶中的咖啡因
12
对氨基苯甲酸乙酯合成
10
√
√
学生查资料，设计合成路线
13
菠菜叶中色素的提取、分离、鉴定
10
√
√
学生查资料，设计分离、分析方法
四、实验报告的格式
实验完毕，应用专门的实验报告本，根据预习和实验中的现象及数据记录等，及时而认真地写出实验报告。
有机化学实验报告一般包括以下内容：
实验（编号）实验名称
（一）实验目的
（二）实验原理 简要地用文字和化学反应式说明。
对特殊仪器的实验装置，应画出实验装置图；对于性质实验，建议用列表法写报告。
（三）主要试剂和仪器列出实验中所要使用的主要试剂仪器。
（四）实验步骤应简明扼要地写出实验步骤流程。
（五）实验数据及其处理 应用文字、表格、图形，将数据表示出来。
根据实验要求及计算公式计算出分析结果并进行有关数据和误差处理，尽可能地使记录表格式。
（六）问题讨论 包括实验教材上的思考题和对实验中的现象等进行讨论和分析，尽可能地结合有机化学中有关理论，以提高自己的分析问题、解决问题的能力，也为以后的科学研究打下一定的基础。
五、实验成绩评定方法
实验课成绩单独按五级分记录考试成绩。
凡实验成绩不及格者，该门课程必须重修。
学生的成绩应以平时考查为主，一般应占总分的70%，其平时成绩又要以实验实际操作的优劣作为主要考核依据。
在学期末或课程结束时，为复习和巩固实验教学内容，进一步对学生作补充了解，也可举行一定的实验操作考试，但无论采取何种方式进行考核，都必须按实验课的目的要求，以实际实验工作能力的强弱作为评定成绩的主要依据。
因此，最终的集中考试结果只能占总成绩的30%。
附：
主要教材及参考书
1．朱凤岗等主编.农科化学实验（第二版）.北京：
中国农业出版社，2003
2．刘约权，李贵深主编.实验化学（上册）.北京：
高等教育出版社，1999
3．大学化学实验改革课题组编.大学化学新实验.杭州：
浙江大学出版社.1990
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